Este documento trata sobre los aminoácidos. Explica que los aminoácidos son las unidades estructurales de las proteínas y están compuestos por un átomo de carbono, un grupo amino, un grupo carboxílico y una cadena lateral. También clasifica los aminoácidos y describe sus propiedades como sustancias anfóteras, su punto isoeléctrico y su importancia en la nutrición y biomedicina.

1. UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

2. Profesor: Pedro Manuel Soto Guerrero
2010
AMINOACIDOS

3. Vida
Salud
C
H
O
N
 Enlaces covalentes
 Estabilidad C - C
 Versatilidad de unión del C
para formar compuestos.

4. N
Balance nitrogenado
CrecimientoNutrición

5. Biomoléculas
 Estructuras tridimensionales.
 Parte importante de la masa de cualquier célula.
 Polímeros: unión de unidades o monómeros .
Proteínas
• Moléculas extremadamente complejas: CHON.
• Se forman mediante las combinaciones de 20 aminoácidos diferentes.
9 esenciales
11 no esenciales

6. Aminoácidos
Sólidos
Incoloros
Comportamiento anfóteroActividad óptica
Variable solubilidad
en el agua
Elevado
punto de fusión
Cristalizables

7. Aminoácidos
Son moléculas constituidas por:
 Un átomo central de carbono.
 Un grupo amino (-NH2).
 Un ácido carboxílico (-COOH).
 Un átomo de hidrógeno.
 Una cadena lateral R.

8. Aminoácidos
 Unidad estructural de las proteínas (monómeros).
Que se combinan para formar polímeros: Polipéptidos.

9. Estructura General de los Aminoácidos

10. Estructura General de los Aminoácidos

11. Estructura General de los Aminoácidos
α-aminoácidos: grupo amino sobre Cα
β-aminoácidos: grupo amino sobre C β…..
Todos los aminoácidos proteicos son α-aminoácidos.
G
R
l
NH3
+ -- 2Cα– 1COO-
l
H
¿Cómo se diferencian los aminoácidos?
Por sus cadenas laterales R que son específicas.

12. Clasificación de los Aminoácidos
 Biológica
 Esenciales:
El organismo no los puede sintetizar o lo hace en una forma deficiente.
Isoleucina Metionina
Leucina Lisina Histidina
Fenilalanina Treonina
Valina Triptófano
 No esenciales:
Alanina Asparagina Aspartato
Cisteína Glutamato Glutamina
Glicina Prolina Serina
Tirosina Arginina Cistina

13.  De acuerdo a las propiedades
físico-químicas de su cadena lateral R.
Clasificación de los Aminoácidos
1. Grupo no polar:
Cadena hidrocarbonada u otro elemento químico (S o N).
Glicina, Alanina, Prolina, Valina, Leucina,
Isoleucina, Fenilalanina, Triptófano y Metionina.

14.  De acuerdo a las propiedades físico-químicas
de su cadena lateral R.
Clasificación de los Aminoácidos
2. Grupo polar: Grupos hidrofílicos
1. R hidrófila neutra: Serina, Treonina, Cisteína,
Grupos hidrofílicos Asparagina, Glutamina y Tirosina
2. R hidrófila ácida: Ácido aspártico y Ácido glutámico
Aniónicos 2º COO-
3. R hidrófila básica: Lisina, Arginina e Histidina.
Catiónicos NH3
+

15. Clasificación de los Aminoácidos
 Si la cadena lateral R es ramificada:
Valina, Leucina, Isoleucina.
 Si el grupo R es aromático:
Fenilalanina, Tirosina, Triptófano e Histidina.

17. Propiedades de los Aminoácidos
Los aminoácidos en solución acuosa son capaces de ionizarse
Dependiendo del pH:
 Como un ácido si el pH es básico.
 Como una base si el pH es ácido.
 Como un ácido y una base a la vez si el pH es neutro.
R – COOH  R – COO- + H+
R – NH3
+  R – NH2 + H+
Todos los aminoácidos son electrolitos débiles, porque
el grupo α-amino y α-carboxilo son ionizables.
1. Sustancias anfóteras

18. Propiedades de los Aminoácidos
Poseen dos grupos funcionales: amino y carboxilo (básico y ácido).
que pueden unirse para formar polímeros de longitud variable.
3. Punto isoeléctrico, pI, de un
Aminoácido
Es el pH en el cual este Aminoácido
no tiene carga eléctrica neta.
Forma dipolar neutra por igual
número de cargas + y -.
Alanina
2. Son bifuncionales

19. Propiedades de los Aminoácidos
 Carbono Quiral
Es aquel átomo de Carbono que tiene sus 4 sustituyentes distintos
fijados a él, formando una molécula asimétrica.
El carbono asimétrico tiene 2 estereoisómeros: Enantiómeros.
4. Estereoquímica de los
Aminoácidos.

20. Propiedades de los Aminoácidos
 Estereoisomería
Enantiómeros
Son imágenes especulares que no pueden
superponerse una a la otra.

21. Propiedades de los Aminoácidos
Todos los aminoácidos, excepto la Glicina, pueden existir en forma de
Enantiómeros D y L.
Isomero D: Grupo amino a la derecha del carbono quiral.
Isomero L: Están a la izquierda.
Todos los Aminoácidos incorporados a las proteínas son de la forma L
Sólo existen trazas de aminoácidos D en las paredes bacterianas .
Orientación de
Fischer (abierta).

22. Propiedades de los Aminoácidos
 Los isomeros ópticos
Experimentalmente se pueden distinguir debido a
que sus soluciones desvían el plano de la luz polarizada
a la derecha (dextrógiros + ) a la izquierda (levógiros -).
5. Solubilidad de un Aminoácido
En agua es mínima en su punto isoeléctrico.

23. 6. Absorbancia Ultravioleta
• Los Aminoácidos con anillo aromático en su cadena lateral con dobles
enlaces conjugados, absorben luz UV visible (270 - 300 nm).
Fenilalanina, Tirosina y Triptófano
• Los aminoácidsos con cadenas alifáticas absorven
en el UV lejano (λ más bajas).
Propiedades de los Aminoácidos
7. Reacciones de identificación
Los grupos funcionales y cadenas laterales de los
Aminoácidos reaccionan con algunos agentes químicos que los
colorean y permiten identificarlos:
Ninhidrina
Fluorocromos: o-ftaldehído y fluorescamina

24. Importancia biomédica de los Aminoácidos
 En forma de proteínas, los aminoácidos realizan múltiples funciones:
estructurales, hormonales, catalíticas, tampones, reparadoras, regeneradoras,
etc.
 Se deben consumir adecuadamente aminoácidos
esenciales para mantener el crecimiento en los niños
y conservar la salud.
 Los aminoácidos participan en funciones intracelulares muy diversas:
transmisión nerviosa, regulación del desarrollo celular, biosíntesis de
porfirinas, purinas, pirimidinas y úrea.

25. Importancia de los Aminoácidos en la Nutrición
 Las proteínas animales son de alta calidad porque contienen los
9 aminoácidos esenciales (- gelatina).
 Las proteínas vegetales y animales varían considerablemente en
cuanto a proporciones de aminoácidos esenciales y no esenciales.
 Las proteínas vegetales individuales son de baja calidad porque
contienen muy poco de los 9 aminoácidos esenciales o carecen de uno o
más de ellos (- soya).

26. Importancia de los Aminoácidos en la Nutrición
 La falta de un aminoácidos esencial impide la síntesis de proteínas:
se disponen de todos los aminoácidos esenciales o no se usa
ninguno.
 El aminoácidos limitante es el aminoácidos esencial aportado en
menor cantidad por la dieta, que limita la absorción de otros aminoácidos
(lisina y metionina).
 Las proteínas complementarias es la combinación proteica que compensa
el déficit de aminoácidos esenciales de cada proteína:
Dietas mixtas de alta calidad.

27. Importancia Biomédica de los Aminoácidos
 Los aminoácidos están presentes en los
Antibióticos, polipéptidos elaborados por
Microorganismos.
 Defectos genéticos que conducen a trastornos en el metabolismo
que producen graves alteraciones y muerte temprana.