Dokumen tersebut membahas tentang tata nama, sifat fisika, dan reaksi kimia aldehida dan keton. Aldehida dan keton memiliki gugus karbonil yang bersifat polar sehingga mempengaruhi titik didih dan kelarutannya. Gugus karbonil juga bereaksi melalui adisi dan reduksi.

1. ALDEHID DAN KETON
Tim Dosen
Kimia Dasar II/ Kimia Organik

2. TATA NAMA ALDEHID
 Metanal
 Etanal
 Propanal
 Butanal
IUPAC Alkana induk dengan huruf akhir –a menjadi -al

3.  Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan
“nomor” karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.
 Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran
dimulai dari karbon aldehid (karbonil).
Example
3 metil
butanal
3-
butenal
TATA NAMA ALDEHID

4.  Formaldehid
 Asetaldehid
 Propionaldehid
 Benzaldehid
Tatanama Trivial
TATA NAMA ALDEHID

5. Benzaldehid / Benzena Karbaldehid
Siklopentana karbaldehid
Salisilaldehid (2-hidroksibenzena
karbaldehid)
Note
Untuk aldehid siklis digunakan -karbaldehid
Example
TATA NAMA ALDEHID

6.  Keton Alifatik
 Alkil Aril Keton
 Keton Aromatik
 Keton Siklis
Struktur Umum Keton

7. IUPAC •Diberi akhiran –on
•Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil
mendapat nomor kecil.
TRIVIAL Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil
ditambah keton
Example :
Propanon 2-pentanonIUPAC
TRIVIAL Aseton Metil propil keton
 Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai
Sikloheksanon Asetofenon (metil fenil keton)
Tata Nama Keton

8. Gugus karbonil:
 Bersifat polar, elektron ikatan s dan (terutama) p
tertarik ke O.
 O memiliki dua pasang elektron bebas.
 Sifat-sifat struktural di atas (kedataran, ikatan p,
kepolaran, pasangan elektron bebas) mempengaruhi
sifat dan kereaktifan.
 Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat
mereduksi oksidator-oksidator lemah
 Keton adalah reduktor, tapi tidak sekuat aldehid
8
Sifat Aldehid dan Keton

9.  Terjadi asosiasi yang lemah diantara molekul-
molekul aldehida dan keton  titik didih lebih
tinggi daripada alkana yang setara.
Tetapi aldehida dan keton tidak dapat membentuk
ikatan hidrogen dengan sesamanya  titik didih
lebih rendah dibanding alkohol yang setara.
9
CH3
CH3CHCH3
CH3CCH3
O OH
CH3CHCH3
td. 12 oC td. 56 o
C td. 82,5 o
C
Konsekuensi Kepolaran Gugus Karbonil

10. CH3
CH3CHCH3
CH3CCH3
O OH
CH3CHCH3
td. 12 o
C td. 56 o
C td. 82,5 o
C
CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 CH3 – CH – CH3
CH3 O OH
td. –12°C td. 56°C td. 82,5 °C

11.  Aldehida dan keton dapat berikatan hidrogen
dengan molekul lain  Aldehida dan keton BM
rendah larut dalam air.
 Secara terbatas aldehida dan keton dapat
mensolvasi ion.
Contoh: NaI larut dalam aseton.
11
O
C
H O
HCH3H3C
Konsekuensi Kepolaran Gugus Karbonil

12. Nama trivial Struktur
Titik
Didih
(oC)
Kelarutan dlm
air (g/100mL)
formaldehida HCHO -21 Tak terbatas
asetaldehida CH3CHO 20 Tak terbatas
propionaldehida CH3CH2CHO 49 16
butiraldehida CH3CH2CH2CHO 76 7
benzaldehida C6H5CHO 178 sedikit
12
Sifat fisika aldehid

13. Nama trivial Struktur
Titik
Didih
(oC)
Kelarutan dlm
air (g/100mL)
aseton CH3COCH3 56 Tak terbatas
metil etil keton CH3COCH2CH3 80 26
asetofenon C6H5COCH3 202 Tak larut
benzofenon C6H5COC6H5 306 Tak larut
13
Sifat fisika keton

15.  Oksidasi Alkohol
Alkohol primer Aldehid
Alkohol sekunder Keton
 Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)
Pembuatan Aldehid dan Keton

16. CONTOH PEMBUATAN DALAM SKALA INDUSTRI
 Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi
 Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin
 Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri plastik
 Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati
 Formaldehid
 Polimer dari formaldehid
 Trioksan (trimer dari formaldehid)
m.p 62oC
H3C OH H2C O
katalis Ag
600-700o
C
+ H2

17.  Asetaldehid
Dulu : Hidrasi Asetilena
Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena
Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat
• dg proses Wacker pada propena
• Oksidasi isopropil alkohol
• di Amerika melalui peragian pati
 Aseton
Pembuatan
Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

19. KONSEKUENSI KEPOLARAN GUGUS KARBONIL:
KEREAKTIFAN
19
C
O
Oksigen bersifat nukleofil,
bereaksi dengan asam dan elektrofil
Karbon bersifat elektrofil,
bereaksi dengan basa dan nukleofil



20. CONTOH REAKSI ADISI
 Adisi dg Air : Produk suatu gem-diol atau hidrat
Klorat Hidrat
•Kedokteran : sedatif
•Kedokteran hewan : Anestetik (kuda, sapi, babi)
•Minuman : + alkohol Mickey Finn
 Adisi Alkohol
keton hemiketal
ex :
R-OH R-OH ketal
Cl C CH
Cl C C
O
+ H2O H
OH
OH
Cl
Cl
Cl
Cl
R CH R C
O
H
OR'
OH
R'- OH R''- OH
R C H
OR'
OR''
aldehid alkohol hemiasetal alkohol asetal

21.  Adisi HCN
Produk Sianohidrin
 Zat antara sintetik yang berguna
 Contoh Mendelonitril (kelabang)
R C
O
H
+ H CN R C
OH
H
CN
C
H
CN
OH
enzim
C CN
O
+ HCN

22. REAKSI ADISI ELIMINASI
Produk mengandung ikatan rangkap
 Reaksi Amonia dan Amina Primer
Produk Imina
dg amina primer produknya sering disebut “Basa Schiff”
 Reaksi dg Amina Sekunder
Produk ion iminium Enamina (vinil amina)
H3C CH H2C C
H
O
N(CH3)2
H+
, -H2O
H2C C
H
N(CH3)2+ (CH3)2NH
H
-H+
dimetilamina ion iminium enamina
C
R
O
H
CH
R
OH
NH2
H
C
R NH
+ H NH2
H+
-H2O

23.  Reaksi dg Fosfonium ilid (Reaksi Wittig)
Produk suatu alkena
Fosfonium ilid Suatu alkena Trifenil fosfina oksida
 Reaksi dg Hidrazina
Hidrazina suatu Hidrazon
C
R
O
R'
C
R
NNH2
R'
+H2N NH2
C O
R
R'
P C
R"
R'"
+ R"
R'"R
R'
P O
+

24. H2 katalis
atau NaBH4, H2O, H+
or
(suatu amina)
(hidrokarbon)
(suatu alkanol)
NH2NH2, H+, KOH
atau Zn/Hg, HCl
NH3 / R”NH2
H2 katalis
R C
O
R'
R C
H
OH
R'
R
H2
C R'
R C
H
R'
NH2
R C
H
NHR"
R'
Reduksi Aldehid dan Keton

25.  Hidrogenasi
Keton Alkohol SekunderH2 katalitik
Aldehid H2 katalitik Alkohol Primer
Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :
 C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar
 C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
penambahan P,T
 C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
hidrida logam
 Hidrida Logam
 LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl
merupakan pereduksi kuat
 NaBH44 dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO-Na+
Merupakan pereduksi lembut

26.  Reduksi Woff-Kishner dan Clemmensen
Untuk mereduksi aril keton dari Reaksi Friedel-Crafts
C=O CH2

asetofenon etilbenzene
Woff-Kishner : substrat sensitif thd asam kuat
 Clemmensen : substrat stabil pd kondisi sgt asam
C
O
CH3 C
NH2
CH3
H2
C CH3
H+
NH2NH2
KOH
C
O
CH3
H2
C CH3
Zn/Hg
HCl

27. Aminasi Reduktif
Merupakan metode sintesis amina dengan suatu alkil
sekunder
Menggunakan amonia atau amina primer menjadi imina
CH
O
C
H
NH
H2
C NH2
NH3
H2O
H2, Ni
benzaldehida suatu imina benzilamina

28. 30
Pereaksi:
• HNO3 panas
• KMnO4
• Pereaksi Jones (CrO3 dlm H2SO4/H2O)  paling umum
• Pereaksi Tollens (Ag2O dlm NH4OH/H2O)  anal. kualitatif
O
C
HR
O
C
OHR
Aldehida Keton
ada hidrogen
O
C
R'R
tidak ada
hidrogen
tidak reaktif kecuali
pada kondisi sangat
kuat
[O]
Oksidasi Aldehid dan Keton

29. MEKANISME OKSIDASI ALDEHIDA
31
• Oksidasi berlangsung melalui intermediat 1,1-
diol.
Oksidasi keton
• Keton inert terhadap oksidator pada umumnya.
• Keton bereaksi lambat dengan KMnO4 dalam suasana basa
panas  terjadi pemutusan ikatan.
C
O
HR
C
O
OHR
OH
OHH
R
H2O CrO3
H3O+
aldehida hidrat as. karboksilat
O
COOH
COOH
KMnO4, H2O,
NaOH
2. H3O+
1.
Sikloheksanon Asam heksanadioat (79%)

30.  Uji ini didasarkan pada reaktivitas aldehid dan
keton terhadap oksidator
 Diuji dengan pereaksi Tollens
 Aldehida + pereaksi Tollens  cermin perak
 Keton + pereaksi Tollens  tidak bereaksi
 Diuji dengan pereaksi Fehling
 Aldehida + pereaksi Fehling  endapan
merah bata
 Keton + pereaksi Fehling  tidak bereaksi
Membedakan Aldehid dan Keton

31.  Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat
dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara
menetesi larutan perak nitrat dengan larutan
amonia sedikit demi sedikit hingga endapan
yang mula-mula terbentuk larut kembali.
 Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai
larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat
mereduksi pereaksi Tollens sehingga
membebaskan unsur perak (Ag).
Reaksi Aldehid dengan Tollens

32.  Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat
ditulis sebagai berikut
 Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas,
endapan perak yang terbentuk akan melapisi
bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu,
reaksi ini disebut reaksi cermin perak.
R C H
O
Ag2O R C OH
O
+ + 2Ag
Reaksi Aldehid dengan Tollens

33.  Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A
dan Fehling B. fehling A adalah larutan CuSO4,
sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan
NaOH dan kalium natrium tartrat.
 Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua
larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan
yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion
Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks.
 Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.
 Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling
menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.
Reaksi Aldehid dengan Fehling

34.  Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi
adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam
air kemih pada penderita penyakit diabetes
(glukosa mengandung gugus aldehida).
R C H
O
2CuO R C OH
O
+ + Cu2O
Reaksi Aldehid dengan Fehling

35.  Keton merupakan reduktor yang lebih lemah
daripada aldehida.
 Zat-zat pengoksidasi lemah seperti pereaksi
Tollens dan pereksi Fehling tidak dapat
mengoksidasi keton.
 Oleh karena itu, aldehida dan keton dapat
dibedakan dengan menggunakan pereaksi-
pereaksi tersebut.
Reaksi Keton dengan Tollens dan Fehling

36.  Yang paling sering penggunaannya adalah propanon,
dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan aseton,
untuk membersihkan pewarna kuku.
 Kegunaan utama sebagi pelarut, khususnya untuk zat-
zat yang kurang polar dan non polar.
Kegunaan