Exo alcool 2

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Exo alcool 2

  1. 1. EXERCICES - CORRIGES www.succes-assure.com ALCOOLS – ALDEHYDES ET CETONES ExercicesExercice 1L’hydratation d’un alcène Cn H 2 n conduit à un seul composé organique A renfermant21,6% en masse d’oxygène.2) Quelle est sa formule brute ? Quelles sont les formules semi développées compatibleavec cette formule brute ?3) à L’alcène de départ ne peut conduire qu’à un seul composé d’hydratation.Quelle est parmi les formules demandées à la question 2) celle qui convient ? En déduirel’alcène initial.On donne : masses molaire atomiques en g/mol : O : 16 ; H = 1 ; C : 12Exercice 21) Un alcool saturé A a pour masse molaire 60 g/mol. Quelle est sa formule brute ?2) On procède par une oxydation ménagée de A par du dichromate de potassium enmilieu acide. Le composé obtenu ne réagi ni sur le réactif de tollens, ni sur la liqueur defehling. Par contre ; il donne un précipité jaune avec la D.N.P.H.Montrer que ces renseignements permettent de déterminer la formule développée de cetalcool.Quel est son nom ?3) Ecrire l’équation bilan de la réaction effectuée.Exercice 31) L’alcène R − CH = CH 2 est hydraté en présence d’acide sulfurique. Quelles sont lesdeux composées susceptibles d’être obtenus ?2) Pratiquement on considère qu’un seul composé se forme .Soit A ce composé .On faitréagir 20 g de A avec une solution de dichromate de potassium et d’acide sulfurique. Lecomposé B obtenu, de masse molaire M =58 g/mol donne un précipité avec la D.N.P.H.mais ne réduit pas la liqueur de Fehling. En déduire la nature de A et de B .Ecrire leurformule semi développée et donner leur nom.3) Ecrire l’équation bilan de la réaction entre le composé A et l’ion dichromate. www.succes-assure.com4) Quel volume minimal de la solution de dichromate et de potassium de concentration C = 1mol/L faut-il utiliser pour que la totalité du composé A soit oxydé ?Exercice 4 2−11,5 g d’éthanol, corps A sont traités par un excès d’ions dichromate Cr2O7 présence +d’ions H 3O . On obtient un mélange de deux corps B et C : B fait rosir le réactif de schiffet C est un acide carboxylique. a) Ecrire et équilibrer les équations des réactions permettant de passer de A à B, puis De B à C b) On obtient 9 g du corps C. Calculer la masse de B restante dans le mélange sachant que sachant que tout l’éthanol a réagi.
  2. 2. EXERCICES - CORRIGES www.succes-assure.comExercice 5 a) Par oxydation ménagée d’un composé organique A, on obtient un composé B qui donne un précipité jaune avec la D.N.P.H. et fait rosir le réactif de Schiff. En déduire la nature de A et de B et donner les formules générales de ces deux corps. b) On ajoute à B une solution de dichromate de potassium en milieu acide ; la solution devient verte et on obtient un composé organique C. Donner en justifiant votre réponse, la formule générale de C. c) C peut agir sur A, on obtient alors du propanoate de propyle. - En déduire les formules semi développées de A B et C et indiquer les noms de ces trois composés. - Ecrire l’équation bilan de la réaction qui a permis d’obtenir C à partir de B.Exercice 6L’hydratation complète de 16,8g de propène conduit à un mélange de deux alcoolsisomères A et B.1) Donner les noms et les classes des alcools formés. On désignera par A l’alcoolprimaire.2) A et B mélangés est oxydés en milieu acide par le dichromate de potassium en excès.L’on sépare par des méthodes chimiques et que l’on dissout dans l’eau.On constate que la solution contenant D donne un précipité jaune avec la D.N.P.H, et neconduit le courant électrique.La solution contenant C ne donne aucun précipité avec la D.N.P.H. elle conduit le courantélectrique et son PH est inférieur à 7.a) Identifier C et D en justifiant la réponse.b) Quel est l’alcool qui a conduit à C ?c) On fait agir la solution C avec l’hydroxyde de sodium de concentrationCb = 0, 25mol / L.L’équivalence acido-basique est atteinte pour un volume Vb = 200ml de solution nAd’hydroxyde de sodium. Déduire de cette mesure la proportion de la quantité de nA + nbmatière n A de l’alcool A à la quantité de matière totale des alcools A et B produit parl’hydratation du propène.Exercice 7 (Bac D 92 Session Remplacement)Un composé organique A est un alcool dérivant d’un alcane. La chaîne carbonée de sa www.succes-assure.commolécule est linéaire et possède cinq (5) atomes de carbone.L’action progressive d’une solution acide de dichromate de potassium sur cet alcoolpermet de mettre en évidence la formation de deux corps organiques.En effet, en chauffant la solution obtenue, on constate que les vapeurs, au début del’addition de la solution oxydante, fait rosir un papier imbibé de réactif de Schiff , puis faitjaunir un papier imbibé de bleu de Bromothymol.1) Donner la formule développée et le nom de l’alcool A .justifier, la réponse.2) Ecrire les équations bilans de la formations des deux produits d’oxydation B et C(Bilans de A à B et de A à C).On donnera les formules semi développées et les noms de B et de C.3) A 22 g d’alcool A, on ajoute 0,15 mol de dichromate de potassium en solution aqueuseacide. En supposant des réactions de rendement 100%, en déduire les masses de B et Cobtenues (A ayant complètement disparu).
  3. 3. EXERCICES - CORRIGES www.succes-assure.comExercice 8 (Bac D 95 Session de Remplacement)On dispose d’un mélange de 13,56g d’un alcool A noté R-OH et de 22,4g d’un alcool)chaîne linéaire B, isomère de A.On procède) l’oxydation mélangée, en milieu acide de ce mélange par une solutionaqueuse de dichromate de potassium en excès.A donne C, et B donne D par des réactions totales.On sépare C et D par un procédé convenable. On dissout C dans de l’eau et on complètele volume à 100 ml. On prélève 10 ml de la solution obtenue que l’on dose par unesolution aqueuse d’hydroxyde de sodium à 1 mol/L. L’équivalence acido-basique estatteinte quand on a versé 22,6 ml de la solution basique.1) Quelle est la fonction chimique de C ? Quelle est sa formule générale ?2) Ecrire l’équation de la réaction entre C et la solution d’hydroxyde de sodium.3) Déduire du dosage effectué la masse molaire de R.4) Quelle et la formule semi développée de A ? Quel est son nom ?5) Quelle est la formule semi développée de B Quel est son nom ?6) Quelle est la fonction chimique de D ? Quel est son nom ? 2−7) Ecrire l’équation bilan de la réaction entre B et les ions Cr2O7 sachant que les deux 2−couples mis en jeu sont Cr2O7 / Cr 3 + et D/B8) Quelle est la composition molaire du mélange initial ?Exercice 9 (Bac D 97 Session Normale)1) L’hydratation d’un alcène A dont la molécule contient 4 atomes de carbones donnedeux alcool B et B’. L’alcool B’ est majoritaire.L’oxydation ménagée de B donne un produit C qui donne un précipité jaune avec laD.N.P.H et réagit avec le réactif de Schiff.L’oxydation ménagée de B’ avec l’ion dichromate en milieu acide n’est pas possible.a) Préciser la fonction du Composé C et la classe des alcools B et B’.b) En déduire les formules semi développées des produits B’ A, B et C .2 a) Si on poursuit l’oxydation ménagée de B par un excès de dichromate de potassium + 2−( K + Cr2O7 ) en milieu acide, on obtient un composée D dont on donnera la formule etle nom. www.succes-assure.comc) Etablir l’équation bilan de la réaction de l’oxydation de l’alcool B en D par l’iondichromate.3) Le produit D obtenu, isolé est dissout dans l’eau et donne 0,5L d’une solution S .Il faut −2un volume Vb = 8,0cm de solution de soude de concentration molaire cb = 1,0.10 mol / L 3pour doser 20,0cm3 de solution S.a) Calculer le nombre de moles de D contenues dans 0,50 L de la solution S.b) Le rendement de la transformation de A en D est 8%.Calculer la masse de A qui a été hydratée.Exercice 10 (Bac D92 session normale)Un composé organique B, liquide ne contient que du carbone, de l’hydrogène et del’oxygène. L’analyse montre que cette substance contient en masse : 66,7 % de carbone,
  4. 4. EXERCICES - CORRIGES www.succes-assure.com11,1% d’hydrogène et 22,2% d’oxygène.1) Déterminer sa formule brute sachant que sa masse molaire vaut 72 g/mol.2) Si on verse quelques gouttes de la substance B dans un tube à essai contenant de laD.N.P.HOn obtient un précipité jaune.Quelles sont les formules semi –développée que l’on peut envisager pour le liquide B ?Indiquer également les noms des produits correspondants à chaque formule.3) Une solution de dichromate de potassium en milieu acide est réduite par le composé BA quelle famille le produit organique B appartient-il ? Indiquer la (ou les) formulesdéveloppées (s) que l’on peut retenir.4) Le corps B est en fait l’isomère à chaîne ramifiée. Indiquer la formule développée et lenom du corps organique C obtenu dans la réaction de B avec la solution de dichromatede potassium.Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydoréduction qui conduit B à C.5) Le liquide B provient de l’oxydation ménagée d’un alcool A.Préciser son nom, sa clase et sa formule semi- développée. Peut- obtenir à partir del’hydratation en milieu acide d’un alcène.On donne : masses molaires atomiques en g/mol : C : 12 ; H=1 ; O : 16. www.succes-assure.com
  5. 5. EXERCICES - CORRIGES www.succes-assure.com CORRIGESExercice 11- A est un alcool.2- Formule brute de A.La formule générale des alcools est:Cn H 2 n +1OH16 M 16 × 100 = A MA= =74 g.mol-1 ⇒ 14n+18=74 donc n=4 0O 100 21,60A:C4 H10OFormules sémi-développéesCH3 − CH 2 − CH 2 − CH 2 − OH butan-1-olCH3 − CH 2 − CH ( OH ) − CH 3 butan-2-olCH3 − CH 2 − CH ( CH3 ) − OH 2-méthylpropan-1-ol CH3CH 3 - C - CH 3 ( 2-mèthylpropan-2-ol ) OH3/ La formule brute de lalcène est:C4 H 8Les formules sémi-développées possibles sont:CH3 − CH 2 − CH = CH 2 but-1-èneCH3 − CH = CH = CH 3 but-2-ène CH3CH 3 - CH = CH 3 ( 2-mèthylpropène )La formule qui convient est le butan-2-ol ; l’alcène initial est le but-2-èneSeule l’hydratation du but-2-ène donne un seul composé. www.succes-assure.comExercice 2
  6. 6. EXERCICES - CORRIGES www.succes-assure.com1- Formule générale dun mono alcool saturé est:C n H 2 n +1OHM=12n+1. ( 2n+2 ) + 16 × 1 = (14n + 18 ) g/molor M=60g/mol donc 14n + 18 = 60 ⇒ n = 3Formule brute :C3 H 8O ; cest le propanol.Cet alcool peut etre CH3 − CH 2 − CH 2 − OH ( propan1-ol )CH3 − CH ( OH ) − CH 3 ( propan2-ol )2 − La réaction avec la DNPH montre que loxydation a fourni un composé carbonyledonc ce comosé est soit un Aldehyde soit une cétoneLabscence de réaction avec le réactif de Tollens et de la Liqueur de Felingmontre ce composé nest pas un Aldéhyde .Cest une cétone : le propanone :CH3CO-CH 3lalcool est donc le propan-2-ol CH3 − CH ( OH ) − CH 33 − Equation bilan.Cr2O72 − + 14 H3O+ + 6e − → 2Cr 3+ + 21 H 2 O3 ( CH 3 − CH ( OH ) − CH 3 + 2 H 2 O → CH 3CO-CH3 + 2 H3O+ + 2e − ) CH 3 − CH ( OH ) − CH 3 Cr2O72− + 8H 3O + → CH 3CO-CH 3 2Cr 3+ + 15 H 2 O3 + 3 +Exercice 31- composés suscetibles detre obtenus:  R − CH 2 − CH 2 − OHR-CH=CH 2 + H 2O →   R − CH − CH 32- B test positif avec la DNPH et test négatif avec la liqueur de Feling ⇒ B est une cétonedonc A est un Alcool secondaire.Formule sémi-développée et nom:B : C n H 2n+1 -C-CH 3 ; M B =14n+44=58 ⇒ n=1 o A: propan-2-ol CH 3 -CH ( OH ) -CH 3 www.succes-assure.comB propanone : CH 3 -C-CH 33- Equation bilan de la réaction:3- Equation bilan de la réaction:Cr2O72 − + 14 H 3O + + 6e − → 2Cr 3+ + 21H 2O3 ( CH 3 − CH ( OH ) − CH 3 + 2 H 2O → CH 3 − CO − CH 3 + 2 H 3O + + 2e − )3CH 3 − CH ( OH ) − CH 3 Cr2O72 − + 8 H 3O + 3CH 3 − CO − CH 3 + 2Cr 3+ + 15 H 2O +
  7. 7. EXERCICES - CORRIGES www.succes-assure.com4- Volume minimale V ( KCr2O7 ) nADaprès léquation bilan : 3 ( ) = n Cr2O72 − = n ( KCr2O7 ) mA m nOr n A = ⇒ n ( KCr2O7 ) = A : on a V ( KCr2O7 ) = MA 3M A C mA 20V ( KCr2O7 ) = AN: V ( KCr2O7 ) = ⇒ V = 0,11L 3M A .C 3 × 60 × 1Exercice 43- Equation bilan de la réaction:Cr2O72− + 14 H 3O + + 6e− → 2Cr 3+ + 7 H 2O3 ( CH 3 − CH 2 − OH → CH 3 − COH + 2 H + + 2e − )3CH 3 − CH 2 − OH Cr2O72 − + 8 H + → 3CH 3 − COH + 2Cr 3+ + 7 H 2O +i de B à C : C acide éthanoiqueCr2O72 − + 14 H + + 6e − → 2Cr 3+ + 7 H 2O3 ( CH 3 − COH + H 2O → CH 3 − COOH + 2 H + + 2e− )3CH 3 − COH Cr O 2− + 8 H + → 3CH − COOH + 2Cr 3+ + 4 H 2O + 2 7 3b- Masse de B restant dans le mélange mA 11,5i Nombre de mol de A: n A = = ⇒ nA = 0, 25 mol MA 46 mCi Nombre de mol de C: n C = 60 ⇒ n C = 0,15 mol MCi Nombre de mol de B restant n B = nA − nC = 0, 25 − 0,15 ⇒ n B = 0,1 moli Nombre de mol de B restant est m B = nB .M B 0,1× 44 ⇒ m B = 4, 4g www.succes-assure.com Exercice 5a-Nature de A et B Oxydation B test positif avec la DNPHA test positf avec le réactif de SchiffB est donc un Aldéhyde R-COH. L’oxydation ménagée de A donne un Aldéhyde, A est R-CH 2 − OHdonc un alcool primaire
  8. 8. EXERCICES - CORRIGES www.succes-assure.comb-Formule générale de Cla solution devient verte signifie que B a réduit l’ion dichromate. Le corps obtenu est doncun acide.C : acide propanoïque : R-COOHc) C+A propanoate de propyle ( ester ) + eau.A: CH3 − CH 2 − CH 2 − OH propan-1-olC: CH 3 − CH 2 − COOH acide propanoiqueB:CH 3 − CH 2 − CHO propanal.Equation -bilan de la eéaction qui a permis dobtenir C à partir de BCr2O72− + 14 H + + 6e− → 2Cr 3+ + 7 H 2O3 ( CH 3 − CH 2 − CHO + H 2O → CH 3 − CH 2COOH + 2 H + + 2e− )3CH 3 − CH 2 − CHO Cr2O72− + 8 H + → CH 3 − CH 2COOH + 2Cr 3+ + 4 H 2O +Exercice 61- Nom et classe des alcoos formés CH 3 − CH 2 − CH 2 − OH ( A ) propan-1-ol ( ol I ) CH 3 − CH = CH 2 + H 2O →  CH 3 − CH ( OH ) − CH 3  ( B) propan-2-ol ( ol II )2 − Identification de C et Da) C test négatif avec la DNPH et PH〈 7 ⇒ C est un acide carboxyliqueD test positif avec la DNPH et ne conduit pas le courant ⇒ D est une cétone( oxydant en excès ) .C : acide propanoique CH 3 − CH 2 − COOHD : propanone CH 3 − C − CH 3 Ob) Lalcool qui conduit à C est lalcool A nA3- proportion n A +n Bi Il sagit dun dosage acido-basique . A léquivalence n C =n NaOH =C b Vb www.succes-assure.com n C = 0,25 × 0,2=5.10-2 mol or n C =n Ai Le nombre de mol du propène est : m 16,8 nA 5.10-2n= n A + n B = = ⇒ n A + n B = 0, 4 mol ⇒ = = 0,125 M 42 n A +n B 0, 4Exercice 7 (bac D 92 remplacement)
  9. 9. EXERCICES - CORRIGES www.succes-assure.com1- La chaine carbonée de A est linéaireA+KCr2O → B + CLe réactif de schiff rosit : ceci prouve la formation dun aldehyde.Le papier au bleu de bromothymol jaunit : formation dun acide carboxylique.A est un alcool primaire:CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 2 − CH 2 − OH ( pentan-1-ol )Soit R − CH 2OH avec R=C4 H 92- Réaction de A à BCr2O72 − + 14 H 3O + + 6e − → 2Cr 3+ + 21H 2O3 ( R − CH 2OH + 2 H 2O → R − COH + 2 H 3O + + 2e − )3R − CH 2OH Cr2O72 − + 8 H 3O + → 3R − COH + 2Cr 3+ + 15 H 2O +R − COH ≡ C4 H 9CHO pentanaliRéaction de A à C2 ( Cr2O72 − + 14 H 3O + + 6e − → 2Cr 3+ + 21H 2O )3 ( R − CH 2OH + 5 H 2O → R − COOH + 4 H 3O + + 4e− )3R − CH 2OH 2Cr2O72− + 16 H 3O + → 3R − COOH + 4Cr 3+ + 27 H 2O +3 − Equation ci-dessous on tire:3A+Cr2O72− → 3B3B + Cr2O72 − → 3C3 A + 2Cr2O72− → 3C mA 22nombre de mol de A nA = = = 0, 25 mol de A à C M A 88n ( Cr2O72− ) = 2 nA 0, 25 = 2× = 0,17 mol: oxydant en défaut car on a 0,15 mol deA à B 3 3n ( Cr2O72− ) = n A = × 0, 25 = 0, 083 mol utilisé 1 1 3 3 www.succes-assure.comil reste : 0,15-0,083=0,067 mol pour oxyder Bn C = 3n ( Cr2O72 − ) ⇒ n C = 0, 067 × 3 ⇒ n C = 0, 2 molm C = nC .M C = 0, 2 × 102 ⇒ m C = 20, 4 gnombre de mol de Bn A = nB + nC ⇒ nB = n A − nC = 0, 25 − 0, 2 ⇒ nB = 0, 05 molMasse de B : m B = nB × M B = 0, 05 × 86 ⇒ m B = 4,3 gExercice 8 (bac D 95 remplacement)
  10. 10. EXERCICES - CORRIGES www.succes-assure.com1- obtention de léquivalence acido-basique au cours de la réaction entre Cet lhydroxyde de Sodium montre que C est un acide carboxyliquesa formule générale est Cn H 2 n +1COOH2 − Réaction entre C et lhydroxyde de sodiumCn H 2 n +1COOH + ( Na + + OH − ) → C n H 2 n +1COO − + Na + + H 2O3 − Soit Va le volume dacide dosé de concentration Ca et VbE le volume de base verséà léquivalence , Cb sa concentration . On a : Ca Va = Cb VbE VbEDou Ca = Va La quantité de matière de C dans 100 mL de la solution dacide est : Vn=CaV = Cb bE .V VA m mLes réactions étant totales , on a : n= A soit M A = A où M A est MA n VAla masse molaire de lalcool A . Ainsi M A = mA et la masse molaire Cb VbE .Vdu radical R est M ( R ) = M A − M ( OH ) ; AN: M ( R ) = 43g4 − Formule sémi-développée et nom de A.C est obtenu par oxydation ménagée avec le bichromate de potassiumen excès de A donc A est un alcool primaireOr R est de la formule Cn H 2 n +1Donc M ( R ) = 14n + 1 = 43 doù n=3La formule sémi-développée de A est CH3 − CH 2 − CH 2 − OH propan-1-olFormule sémi-développée et nom de BLunique isomère linéaire de A qui soit un alcool est: www.succes-assure.comCH 3 − CH ( OH ) − CH 3 cest la formule sémi-développée de B ; nom: propan-2-ol5- D est obtenu à partir de B par oxydation ménagée par le dichromate de potassiumen excès .Or B est un alcool secondaire donc D est une cétone.Cest le propanone CH3 − C − CH36- Equation bilan de la réaction entre B et les ions bichromates Cr2O72−Cr2O72− + 14 H + + 6e− → 2Cr 3+ + 7 H 2O3 ( CH3 − CH ( OH ) − CH 3 → CH3 − C − CH 3 + 2 H + + 2e − ) o
  11. 11. EXERCICES - CORRIGES www.succes-assure.com CH3 − CH ( OH ) − CH Cr2O72− + 8 H + → 3CH 3 − C − CH3 + 2Cr 3+ + 7 H 2O3 + o7 Composition du mélange initialM ( A ) = M ( B ) = 60 g/mol mA mBnA = ; n A = 0, 226 mol. Soit 37,7 0 0 ; n B = n B = 0374 mol soit 62,3 0 0 MA MBExercice 9 (bac C 97 session normale)1- Lhydration dun alcène A donc la molécule contient 4 atomes de carbonesdonne deux alcools B et B avec B majoritaire on a :A+H 2 O → B-B : B ( oxydation ménagée ) C : B ( oxydation ménagée ) impossiblea- Le corps C précipite avec le 2,4-DNPH et réagit avec le réactif de schiff . Le produitC est donc un aldéhyde .Le corps B est donc un alcool primaire, et B un alcool tertiaireb- Les formules sémi-développées des produits A ; B ; B ; C OHA: CH 2 = CH 3 B: CH 3 = CH 2 − OH B : CH 3 − C − CH 3 CH3 CH3 CH3 OHCH 3 − CH − C acide 2-méthylpropanoique CH3 ob- Une oxydation ménagée de B par excès de dichromate de potassium , léquation bilan est la suivante:2 ( Cr2O72−14 H + + 6e − → 2Cr 3+ + 7 H 2O )3 ( C3 H 7 − CH 2OH + H 2O → C3 H 7 − COOH + 4 H + + 4e − )3 C3 H 7 − CH 2OH + 2Cr2O72 − + 8 H + → 3C3 H 7 − COOH +4Cr 3+ + 11H 2Ob) Mais comme dans une solution ionique , on a les ions H 3O +au lieu de H + www.succes-assure.comléquation bilan devient :3C3 H 7 − CH 2 − OH + 2Cr2O72 − + 16 H 3O + → 3C3 H 7 − COOH +4Cr 3+ + 27 H 2O
  12. 12. EXERCICES - CORRIGES www.succes-assure.com3-a) Nombre de mol du produit D dans 20 cm3 de solution sA léquilibre , on a :n a = CaVa = CbVb = 8.10−3 × 10−2 ⇒ n a = 8.10 −5 molAinsi dans 0,5 L de cette meme solution S, il y a VsnD = na × avec VS = 0, 5 L et Vs = 0, 02 L VS 0,5AN: n D = 8.10 −5 × = 2.10−3 ⇒ n D = 2.10−3 mol 0, 02b- soit r le rendement n formée nD M Mr= D = = n D A doù mA = n D × A nA initiale  mA  mA r    MA  www.succes-assure.com

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