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TD glucides, UMMTO

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TD glucides, UMMTO

  1. 1. 2ème LMD, SNV. Biochimie TD n° 01 Glucides Mr LEFSIH Exercice N°01 : Soit le glucide suivant : CH2OH–CO–CHOH–CHOH–CHOH–CH2OH 1. À quel groupe appartient-il ? Justifier la réponse. 2. Numéroter les atomes de carbone de ce glucide. 3. En se limitant à la forme linéaire, préciser le nombre d’isomères correspondant à sa formule. 4. Représenter l’ensemble de ces stéréoisomères. Exercice N°02 : À partir des formes linéaires ci-contre; représenter les formules cycliques correspondant aux composés suivants : α-D-idopyranose, β-D-idofuranose, α-D-psicofuranose, β-D-psicopyranose. Exercice N°03 : Le 6-déoxy-L-mannose est le L-rhamnose rencontré chez certaines bactéries. 1. Quelle est sa structure en projection de Fischer? 2. Citer les stéréoisomères possibles de cette structure. Exercice N°04 : Dire si les couples suivants sont anomères, epimères, énantiomères, aldose-cétoses ou autre : (D glucose, D-manose) (D-glucose, D-fructose) (α-D glucopyranose, β-D-glucopyranose) (D-ribose, D-ribulose) (D-xylose, L-xylulose)
  2. 2. 2ème LMD, SNV. Biochimie TD n° 01 Glucides Mr LEFSIH Correction de l’exercice N°1: On a le glucide suivant: CH2OH–CO–CHOH–CHOH–CHOH–CH2OH 1. Il appartient à la famille des cétoses, car il renferme une fonction carbonyle cétonique (par opposition à l’autre famille, des aldoses, qui renferme une fonction carbonyle aldéhydique). 2. Numérotation des carbones : elle se fait de manière à ce que la fonction carbonyle (aldéhydique ou cétonique) de l’ose porte le chiffre le plus bas. Donc : 1CH2OH–2CO–3CHOH–4CHOH–5CHOH–6CH2OH 3. Cet ose contient trois carbones asymétriques, CH2OH–CO–*CHOH–*CHOH–*CHOH–CH2OH, donc il possède 23 = 8 stéréoisomères. 4. Correction de l’exercice N°2: On a Donc α-D-idopyranose :
  3. 3. 2ème LMD, SNV. Biochimie TD n° 01 Glucides Mr LEFSIH β-D-idofuranose α-D-psicofuranose β-D-psicopyranose Correction de l’exercice N° 3: 1. La projection de Fischer du L-Rhamnose est : 2. La représentation de Haworth présente 5 C*, donc le α-L-Rhamnose possède 25 stéreoisomères, 16 de série L et 16 de série D . . . jusqu’à 32
  4. 4. 2ème LMD, SNV. Biochimie TD n° 01 Glucides Mr LEFSIH Correction de l’exercice N° 4: (D glucose, D-manose) : sont épimères en C2 (D-glucose, D-fructose) : isomères de fonction (α-D glucopyranose, β-D-glucopyranose) : sont des anomères (D-ribose, D-ribulose): isomères de fonction (D-xylose, L-xylulose): isomérie multiple

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