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Desarrollo de Metodología para la Extracción Asistida por Microondas de
Polifenóles de Semillas de Linaza (Linum usitatissimum).
Muñoz Ociel1, Sanhueza Mauricio1, Cid Hector1, Figuerola Fernando1, Estevez, Ana2,
1 Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos, Facultad de Ciencias Agrarias,
Universidad Austral de Chile. ocielmunoz@uach.cl
2 Departamento de Agroindustria y Enología, Facultad de Ciencias Agronómicas
Universidad de Chile.
RESUMEN
El objetivo de este trabajo fue obtener un
método para la extracción de polifenóles
desde semillas de linaza el cual fuera
rápido y de bajo costo. Por lo cual se
evaluó un método de extracción asistido
por microondas (MAE), utilizando un
microondas domestico. La muestra fue
extraída con una solución compuesta de
70% MeOH y 30% NaOH 1 M en 6 ciclos
de 30 segundos a 700 Watt, con 120
segundos de reposo entre ciclo. Para la
determinación del contenido de polifenóles
totales se utilizo el método Folin-Ciocalteau
utilizando una curva estándar de ácido
gálico para la determinación del contenido
de polifenóles totales presentes en las
muestras tratadas con la extracción asistida
por microondas, lo que permitió obtener
una extracción promedio de 503 ppm de
polifenóles en 13 minutos. El sistema MAE
desarrollado, demostró que en corto tiempo
se obtiene una alta extracción de
polifenóles, además de ser un método
barato
al
no
necesitar
de
gran
implementación.
INTRODUCCIÓN
Las semillas de Linaza son ampliamente
consumidas como alimento, ya que son
altamente
saludables,
al
prevenir
enfermedades del corazón y cáncer
(Hertog et al. 1994) gracias a su alta
composición de fibra y especialmente por
sus propiedades antioxidantes (Skerget et
al. 2005), esta característica se deben a la
gran cantidad de polifenóles que poseen
estas semillas, ya que este grupo de
compuestos actúan frente a los radicales
libres protegiendo al organismo del daño
causado por la oxidación, evitando daño
degenerativo que producen los radicales
libres. Los polifenóles son una gran
variedad de compuestos que se encuentran
presentes en alimentos de origen vegetal
(Velioglu et al. 1998), en estos organismos
son
producidos
como
metabolitos

secundarios, por lo que el consumo de
estos alimentos permite que sean una gran
fuente de compuestos antioxidantes (Moure
et al., 2001).

Las
propiedades
antioxidantes
que
presentan los polifenóles hacen que la
determinación de estas moléculas sea
crucial al evaluar las propiedades
bioactivas de la linaza. Existen diferentes
métodos de extracción para las distintos
compuestos fenólicos (Naczk et al.,. 2004;
Marino et al., 2001; ASAMI et al. 2003;
DAE-OK KIM et al., 2003) tal como la
solubilización en etanol o metanol, o
sistemas más complejos que requieren de
largos periodos para su realización (Hano
et al. 2006),como ejemplo en un sistemas
de extracción convencional como el
descrito Beejmohun et al. (2007) donde se
necesita tratar la muestra por 3 h con una
solución 70% de MeOH, luego se realiza
una hidrólisis alcalina con NaOH por 3 h
mas. En general la mayoría de los
tratamientos no son muy efectivos y
requieren mucho tiempo, además la semilla
de linaza presenta en su estructura una
goma que se coextrae con metanol, la cual
interfiere en las determinaciones de
polifenóles totales. Por estas razones se
utilizo y desarrollo un método de extracción
asistido por microondas (MAE) (Beejmohun
et al 2007) para extraer los polifenóles
presentes en las semillas de linaza,
aprovechando que la exposición a las
ondas
electromagnéticas
de
microondas ocasionan movilidad iónica
del medio junto con la rotación de las
moléculas, lo que
provoca la
generación de calor
así como el
movimiento de las moléculas en el
sistema (Kaufmann et al., 2002). Con este
método se busca obtener un mejoramiento
en la extracción en comparación con los
métodos convencionales.
MATERIALES Y MÉTODOS

Cuantificación de polifenóles.

Materiales

Se uso el método de Folin-Ciocalteau
según Singleton et al. (1965) para la
cuantificación de polifenóles totales. En
tuvo de ensayo se tomaron 40 μL de
muestra; 3,16 mL de agua destilada y 200
μL
de
reactivo
Folin-Ciocalteauen.
Posteriormente se agregan 600 μL de
solución de carbonato de sodio 20%, y se
dejo en oscuridad por dos horas. La
absorbancia fue determinada a 765 nm. Se
cuantifico utilizando curvas de calibración
con acido gálico, por lo que la relación de
concentración se expresan en función del
acido gálico.

Se utilizaron: semillas de linaza (linum
usitatissimum) de la variedad “Celestina”
cosecha 2007, un microondas domestico
LG modelo MS-1948 JL, un vaso de teflón
con tapa rosca de 100 ml hecho en el
laboratorio,
reactivo
Folin-Ciocalteau
(Merck), carbonato de sodio (Merck),
espectrofotómetro Génesis, una centrifuga
para tubos falcon y acido gálico (Sigma),
todos los solventes utilizados fueron a lo
menos de grado P.A.
MÉTODOS

RESULTADOS
Extracción de Polifenóles (MAE).
Las semillas de linaza fueron molidas y
posteriormente desgrasadas con éter etílico
en un extractor soxhlet por 2.5 h. La
extracción de los polifenóles se llevó a
cabo en un vaso de teflón con tapa rosca
de 100 ml, en el cual se agrego 1 gr de
harina de linaza desgrasada con 5 ml de
una solución de 70% de metanol y 30%
NaOH 0,1 M y 1,0 M. Se utilizo un
microondas domestico al cual antes de su
utilización se le realizó un mapeo de los
puntos de mayor incidencia de irradiación,
sitio donde se coloco el vaso de teflón con
la muestra. El reactor fue sometido a 8
ciclos de 30 segundos a 700 W de potencia
(Figura 1), con intervalos de 120 segundos
entre cada ciclo, después el solvente se
extrae con micropipeta y es centrifugado
por 2 minutos a 3000 rpm para la obtener la
muestra con los polifenóles disueltos. Se
realizaron múltiples ensayos para obtener
muestras en cada ciclo, lo cual permitió
obtener un perfil de extracción de
polifenóles a medida que transcurría el
tiempo.

Figura 1: Esquema del modelo empleado
en la extracción asistida con microondas
(MAE).

Con el objeto de determinar cual era la
forma óptima de extracción de polifenóles
con
el
MAE
se
evaluaron
dos
concentraciones distintas de NaOH 0,1 M y
1, 0 M para la mezcla de solvente. Para
obtener cual era la concentración más
adecuada se determino la concentración de
polifenóles en cada ciclo, además esto
permitió apreciar cual es el tiempo
apropiado de extracción.
Con la medición de polifenóles totales
realizadas en cada ciclo, como se puede
observar en la figura 2, al utilizar la solución
de 70% MeOH y 30% NaOH 0.1 M se
obtuvieron
valores
crecientes
de
concentración, alcanzando 360 ppm
aproximadamente en el octavo ciclo, con
una notoria línea recta representada en la
figura 2, pero al comparar los resultados
con la solución 70% MeOH y 30% NaOH
1 M esta ultima presenta una mejor
extracción de polifenóles. Como se aprecia
en la figura 2 desde el cicló 5 al 8 se
registraron niveles similares de extracción
(ciclo 5: 499 ppm, ciclo 6: 503 ppm, ciclo 7:
485 ppm, ciclo 8: 490 ppm) en donde al
sexto ciclo hay un leve aumento de
concentración y posterior a este punto
comienza a mantenerse dentro de los
mismos rangos. Por el nivel de irradiación
que sufren los compuestos durante el
tratamiento con las ondas de microondas
se estimó que el sexto ciclo correspondería
al punto más adecuado para el
establecimiento de la metodología.
AGRADECIMIENTOS
Concentracion de polifenoles ( ppm )

600

A la universidad Austral de Chile y al
proyecto Fondecyt 1080277

500

400

REFERENCIAS.
300

−
200

100
0

50

100

150

200

250

300

Tiempo ( seg )
NaOH 1 M
NaOH 0,1 M

Figura
2:
Grafico
comparativo
de
concentración promedio de polifenóles en
tratamiento de extracción asistido por
microondas (MAE) con soluciones de 0,1M
y 1,0 M de NaOH.
Los ensayos revelan que el uso de una
solución de 70% de metanol y 30% NaOH
1, 0 M logra una mayor extracción que con
0,1M de NaOH. El tiempo necesario de
irradiación de microondas se produce al
sexto ciclo, es decir que a los 180
segundos se produce la máxima extracción
de polifenóles, ya que con tiempos mas
prolongados como en los ciclos 7 y 8 no
hay un aumento en la extracción.

−

−

−

−
CONCLUSIONES
De acuerdo a los resultados obtenidos en
este estudio, las concentraciones de
polifenóles totales de las muestras de
semillas de linaza que fueron sometidas a
la extracción asistida con microondas,
indican que el método de extracción mas
adecuado como se puede ver en la figura
2, es con NaOH 1 M, con 6 ciclos en el
microondas a 700 W, con 120 segundos
entre ciclo.
El sistema MAE desarrollado, demostró
que en corto tiempo obtiene una alta
extracción
de
polifenóles,
ventaja
importante en el consumo del tiempo al
compararla con metodologías tradicionales
que requieren de varias horas de
tratamientos, además es un método barato
en comparación a otros métodos MAE que
usan microondas de laboratorio que son de
altos costos.

−

−

−

−

Asami, D., Hong, Y, Barrett, D &. Mitchell,
A. (2003). Comparison of the Total Phenolic
and Ascorbic Acid Content of Freeze-Dried
and Air-Dried Marionberry, Strawberry, and
Corn Grown Using Conventional, Organic,
and SustainableAgricultural Practices, J.
Agric. Food Chem, 51, 1237-1241
Beejmohun, V., & Finiaux O. (2007).
Microwave-assisted Extraction of the Main
Phenolic
Compounds
in
Flaxseed.
Phytochemical Analysis. 18: 275–282.
Hano C, Martin I, Fliniaux O, Legrand B,
Gutierrez L, Arroo RRJ, Mesnard F,
Lamblin F, Lainé E. 2006. Pinoresinol–
lariciresinol reductase gene expression and
secoisolariciresinol
diglucoside
accumulation in developing flax (Linum
usitatissimum) seeds. Planta 224; 1291–
1301.
Hertog, M, Feskens, E., Hollman, P. &
Katan, M. (1994). “Dietary antioxidant
flavonoides and cancer risk in the Zutphen
elderly study”. Nutrition and Cancer, 22 (2):
175-184.
Hertog, M, Feskens, E., Hollman, P. Katan,
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antioxidant flavonoids and risk of coronary
heart disease: The Zutphen elderly study”.
The Lancet, 8878 (342): 1007-1011.
Hertog, M., kromhout, D., Aravanis, C.,
Blackburn, H., Buzina, R., Fidanza, F.,
Giampaoli. (1995). “Flavonoid intake and
long-term and risk of coronary Herat
disease and cancer risk in the Seven
Countries Study”. Arch. Int. Med., 155 (4):
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Kim, D., Chun, O, Kim, Y., Moon, H., And
Lee
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(2003).
Quantification
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Marino, M., Bersani, C. & Giuseppe, C.
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study the antimicrobial activity of essential
oils from Lamiaceae and Compositae”. Int.
J. Food Microbiol., 3 (67): 187-195.
Moure, A., Cruz, J., Franco, D.,
Domínguez, M., Sineiro, J., Domínguez, H.,
Núñez, M. & Parajó, J. (2001). “Natural
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−

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antioxidants from residual sources”. Food
Chem., 2 (72): 145-171.
Naczk, M. & Shahidi, F. 2004. Extraction
and analysis of phenolics in food, J.
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Singleton, V. & Rossi, J. (1965).
“Colorimetry of total phenolics with
phosphomolybdicphosphotungstic
acid
reagents”. Am. J. En. Vit., (16): 144-158.
Skerget, M., Kotnik, P., Hadolin, M., Ri. A.,
Hra Z., Simoni, M. & Knez Z. (2005).
Phenols, proanthocyanidins, flavones and
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Velioglu, Y., Mazza, G., Gao, L. & Oomah,
B. (1998). “Antioxidant activity and total
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Kaufmann B., and Christen P. (2002).
“Recent extraction techniques for
natural products: microwave-assisted
extraction and pressurised solvent
extraction”. Phytochem. Anal. 13, 105–
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CIBIA VII: Desarrollo de Metodología para la Extracción Asistida por Microondas de Polifenóles de Semillas de Linaza (Linum usitatissimum).

  • 1. Desarrollo de Metodología para la Extracción Asistida por Microondas de Polifenóles de Semillas de Linaza (Linum usitatissimum). Muñoz Ociel1, Sanhueza Mauricio1, Cid Hector1, Figuerola Fernando1, Estevez, Ana2, 1 Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos, Facultad de Ciencias Agrarias, Universidad Austral de Chile. ocielmunoz@uach.cl 2 Departamento de Agroindustria y Enología, Facultad de Ciencias Agronómicas Universidad de Chile. RESUMEN El objetivo de este trabajo fue obtener un método para la extracción de polifenóles desde semillas de linaza el cual fuera rápido y de bajo costo. Por lo cual se evaluó un método de extracción asistido por microondas (MAE), utilizando un microondas domestico. La muestra fue extraída con una solución compuesta de 70% MeOH y 30% NaOH 1 M en 6 ciclos de 30 segundos a 700 Watt, con 120 segundos de reposo entre ciclo. Para la determinación del contenido de polifenóles totales se utilizo el método Folin-Ciocalteau utilizando una curva estándar de ácido gálico para la determinación del contenido de polifenóles totales presentes en las muestras tratadas con la extracción asistida por microondas, lo que permitió obtener una extracción promedio de 503 ppm de polifenóles en 13 minutos. El sistema MAE desarrollado, demostró que en corto tiempo se obtiene una alta extracción de polifenóles, además de ser un método barato al no necesitar de gran implementación. INTRODUCCIÓN Las semillas de Linaza son ampliamente consumidas como alimento, ya que son altamente saludables, al prevenir enfermedades del corazón y cáncer (Hertog et al. 1994) gracias a su alta composición de fibra y especialmente por sus propiedades antioxidantes (Skerget et al. 2005), esta característica se deben a la gran cantidad de polifenóles que poseen estas semillas, ya que este grupo de compuestos actúan frente a los radicales libres protegiendo al organismo del daño causado por la oxidación, evitando daño degenerativo que producen los radicales libres. Los polifenóles son una gran variedad de compuestos que se encuentran presentes en alimentos de origen vegetal (Velioglu et al. 1998), en estos organismos son producidos como metabolitos secundarios, por lo que el consumo de estos alimentos permite que sean una gran fuente de compuestos antioxidantes (Moure et al., 2001). Las propiedades antioxidantes que presentan los polifenóles hacen que la determinación de estas moléculas sea crucial al evaluar las propiedades bioactivas de la linaza. Existen diferentes métodos de extracción para las distintos compuestos fenólicos (Naczk et al.,. 2004; Marino et al., 2001; ASAMI et al. 2003; DAE-OK KIM et al., 2003) tal como la solubilización en etanol o metanol, o sistemas más complejos que requieren de largos periodos para su realización (Hano et al. 2006),como ejemplo en un sistemas de extracción convencional como el descrito Beejmohun et al. (2007) donde se necesita tratar la muestra por 3 h con una solución 70% de MeOH, luego se realiza una hidrólisis alcalina con NaOH por 3 h mas. En general la mayoría de los tratamientos no son muy efectivos y requieren mucho tiempo, además la semilla de linaza presenta en su estructura una goma que se coextrae con metanol, la cual interfiere en las determinaciones de polifenóles totales. Por estas razones se utilizo y desarrollo un método de extracción asistido por microondas (MAE) (Beejmohun et al 2007) para extraer los polifenóles presentes en las semillas de linaza, aprovechando que la exposición a las ondas electromagnéticas de microondas ocasionan movilidad iónica del medio junto con la rotación de las moléculas, lo que provoca la generación de calor así como el movimiento de las moléculas en el sistema (Kaufmann et al., 2002). Con este método se busca obtener un mejoramiento en la extracción en comparación con los métodos convencionales.
  • 2. MATERIALES Y MÉTODOS Cuantificación de polifenóles. Materiales Se uso el método de Folin-Ciocalteau según Singleton et al. (1965) para la cuantificación de polifenóles totales. En tuvo de ensayo se tomaron 40 μL de muestra; 3,16 mL de agua destilada y 200 μL de reactivo Folin-Ciocalteauen. Posteriormente se agregan 600 μL de solución de carbonato de sodio 20%, y se dejo en oscuridad por dos horas. La absorbancia fue determinada a 765 nm. Se cuantifico utilizando curvas de calibración con acido gálico, por lo que la relación de concentración se expresan en función del acido gálico. Se utilizaron: semillas de linaza (linum usitatissimum) de la variedad “Celestina” cosecha 2007, un microondas domestico LG modelo MS-1948 JL, un vaso de teflón con tapa rosca de 100 ml hecho en el laboratorio, reactivo Folin-Ciocalteau (Merck), carbonato de sodio (Merck), espectrofotómetro Génesis, una centrifuga para tubos falcon y acido gálico (Sigma), todos los solventes utilizados fueron a lo menos de grado P.A. MÉTODOS RESULTADOS Extracción de Polifenóles (MAE). Las semillas de linaza fueron molidas y posteriormente desgrasadas con éter etílico en un extractor soxhlet por 2.5 h. La extracción de los polifenóles se llevó a cabo en un vaso de teflón con tapa rosca de 100 ml, en el cual se agrego 1 gr de harina de linaza desgrasada con 5 ml de una solución de 70% de metanol y 30% NaOH 0,1 M y 1,0 M. Se utilizo un microondas domestico al cual antes de su utilización se le realizó un mapeo de los puntos de mayor incidencia de irradiación, sitio donde se coloco el vaso de teflón con la muestra. El reactor fue sometido a 8 ciclos de 30 segundos a 700 W de potencia (Figura 1), con intervalos de 120 segundos entre cada ciclo, después el solvente se extrae con micropipeta y es centrifugado por 2 minutos a 3000 rpm para la obtener la muestra con los polifenóles disueltos. Se realizaron múltiples ensayos para obtener muestras en cada ciclo, lo cual permitió obtener un perfil de extracción de polifenóles a medida que transcurría el tiempo. Figura 1: Esquema del modelo empleado en la extracción asistida con microondas (MAE). Con el objeto de determinar cual era la forma óptima de extracción de polifenóles con el MAE se evaluaron dos concentraciones distintas de NaOH 0,1 M y 1, 0 M para la mezcla de solvente. Para obtener cual era la concentración más adecuada se determino la concentración de polifenóles en cada ciclo, además esto permitió apreciar cual es el tiempo apropiado de extracción. Con la medición de polifenóles totales realizadas en cada ciclo, como se puede observar en la figura 2, al utilizar la solución de 70% MeOH y 30% NaOH 0.1 M se obtuvieron valores crecientes de concentración, alcanzando 360 ppm aproximadamente en el octavo ciclo, con una notoria línea recta representada en la figura 2, pero al comparar los resultados con la solución 70% MeOH y 30% NaOH 1 M esta ultima presenta una mejor extracción de polifenóles. Como se aprecia en la figura 2 desde el cicló 5 al 8 se registraron niveles similares de extracción (ciclo 5: 499 ppm, ciclo 6: 503 ppm, ciclo 7: 485 ppm, ciclo 8: 490 ppm) en donde al sexto ciclo hay un leve aumento de concentración y posterior a este punto comienza a mantenerse dentro de los mismos rangos. Por el nivel de irradiación que sufren los compuestos durante el tratamiento con las ondas de microondas se estimó que el sexto ciclo correspondería al punto más adecuado para el establecimiento de la metodología.
  • 3. AGRADECIMIENTOS Concentracion de polifenoles ( ppm ) 600 A la universidad Austral de Chile y al proyecto Fondecyt 1080277 500 400 REFERENCIAS. 300 − 200 100 0 50 100 150 200 250 300 Tiempo ( seg ) NaOH 1 M NaOH 0,1 M Figura 2: Grafico comparativo de concentración promedio de polifenóles en tratamiento de extracción asistido por microondas (MAE) con soluciones de 0,1M y 1,0 M de NaOH. Los ensayos revelan que el uso de una solución de 70% de metanol y 30% NaOH 1, 0 M logra una mayor extracción que con 0,1M de NaOH. El tiempo necesario de irradiación de microondas se produce al sexto ciclo, es decir que a los 180 segundos se produce la máxima extracción de polifenóles, ya que con tiempos mas prolongados como en los ciclos 7 y 8 no hay un aumento en la extracción. − − − − CONCLUSIONES De acuerdo a los resultados obtenidos en este estudio, las concentraciones de polifenóles totales de las muestras de semillas de linaza que fueron sometidas a la extracción asistida con microondas, indican que el método de extracción mas adecuado como se puede ver en la figura 2, es con NaOH 1 M, con 6 ciclos en el microondas a 700 W, con 120 segundos entre ciclo. El sistema MAE desarrollado, demostró que en corto tiempo obtiene una alta extracción de polifenóles, ventaja importante en el consumo del tiempo al compararla con metodologías tradicionales que requieren de varias horas de tratamientos, además es un método barato en comparación a otros métodos MAE que usan microondas de laboratorio que son de altos costos. − − − − Asami, D., Hong, Y, Barrett, D &. Mitchell, A. (2003). Comparison of the Total Phenolic and Ascorbic Acid Content of Freeze-Dried and Air-Dried Marionberry, Strawberry, and Corn Grown Using Conventional, Organic, and SustainableAgricultural Practices, J. Agric. Food Chem, 51, 1237-1241 Beejmohun, V., & Finiaux O. (2007). Microwave-assisted Extraction of the Main Phenolic Compounds in Flaxseed. Phytochemical Analysis. 18: 275–282. Hano C, Martin I, Fliniaux O, Legrand B, Gutierrez L, Arroo RRJ, Mesnard F, Lamblin F, Lainé E. 2006. Pinoresinol– lariciresinol reductase gene expression and secoisolariciresinol diglucoside accumulation in developing flax (Linum usitatissimum) seeds. Planta 224; 1291– 1301. Hertog, M, Feskens, E., Hollman, P. & Katan, M. (1994). “Dietary antioxidant flavonoides and cancer risk in the Zutphen elderly study”. Nutrition and Cancer, 22 (2): 175-184. Hertog, M, Feskens, E., Hollman, P. Katan, M. & Kromhout, D. (1993). “Dietary antioxidant flavonoids and risk of coronary heart disease: The Zutphen elderly study”. The Lancet, 8878 (342): 1007-1011. Hertog, M., kromhout, D., Aravanis, C., Blackburn, H., Buzina, R., Fidanza, F., Giampaoli. (1995). “Flavonoid intake and long-term and risk of coronary Herat disease and cancer risk in the Seven Countries Study”. Arch. Int. Med., 155 (4): 381-386. Kim, D., Chun, O, Kim, Y., Moon, H., And Lee C. (2003). Quantification of Polyphenolics and Their Antioxidant Capacity in Fresh Plums, J. Agric. Food Chem, 51, 6509-6515. Marino, M., Bersani, C. & Giuseppe, C. (2001). “Impedance meassurements to study the antimicrobial activity of essential oils from Lamiaceae and Compositae”. Int. J. Food Microbiol., 3 (67): 187-195. Moure, A., Cruz, J., Franco, D., Domínguez, M., Sineiro, J., Domínguez, H., Núñez, M. & Parajó, J. (2001). “Natural
  • 4. − − − − − antioxidants from residual sources”. Food Chem., 2 (72): 145-171. Naczk, M. & Shahidi, F. 2004. Extraction and analysis of phenolics in food, J. Chromatogr. A, 1054 (2004) 95–11. Singleton, V. & Rossi, J. (1965). “Colorimetry of total phenolics with phosphomolybdicphosphotungstic acid reagents”. Am. J. En. Vit., (16): 144-158. Skerget, M., Kotnik, P., Hadolin, M., Ri. A., Hra Z., Simoni, M. & Knez Z. (2005). Phenols, proanthocyanidins, flavones and flavonols in some plant materials and their antioxidant activities, Food Chemistry 89, 191–198. Velioglu, Y., Mazza, G., Gao, L. & Oomah, B. (1998). “Antioxidant activity and total phenolics in selected fruits, vegetables, and grain products.” J. Agric. Food Chem., 46(10): 4113-4117. Kaufmann B., and Christen P. (2002). “Recent extraction techniques for natural products: microwave-assisted extraction and pressurised solvent extraction”. Phytochem. Anal. 13, 105– 113.