1. HETEROCIKLIČNA JED.. Heterociklična jedinjenja sa 1 heteroatomom
Heterociklična jedinjenja su ciklična jedinjenja koja osim C atoma imaju i neki heteroatom kao
što su S, N, O. Prsten može da ima 3,4,5 i do 8 atoma ali su najpoznatiji oni sa 5 i 6 atoma.
To su:
N N N
O N S S O N
furan H oksazol
tiofen (tiol) tiazol (1,3-tiazol) H
(oksol) pirol (azol) imidazil (1,3-diazol)
(1,3-oksazol)
N
N N O
piridin (azin) pirimidin (1,3-diazin) piran (1,4-oksin)
Po osobinama slični su i aromatičnim i alifatičnim jedinjenjima. Imaju dvostruke veze
(π elektrone), planarni su i imaju pretežno aromatični karakter.
Imenuju se:
- tradicionalno- furan, pirol, piridin...
- IUPAC- kombinacija prefiksa koji označava vrstu heteroatoma ( oksa-, tia-,
aza- ) i sufiksa koji označava veličinu prestena (ol- za 5 i –in za 6).
Obeležavanje ide uvek od heteroatima.
Značaj im je veliki jer ulaze u sastav vitamina, alkaloida, antibiotika, pigmenata.
Poznavanje osobina heterocikličnih jedinjenja je važno za razumevanje preocesa u živoj ćeliji.
HETEROCIKLIČNI SISTEMI SA JEDNIM HETEROATOMOM-
O N S N
furan H tiofen (tiol)
piridin (azin)
(oksol) pirol (azol)
Oni mogu biti petočlani I šestočlani:
a) petočlani- slični su benzenu I pre podležu aromatičnoj supstituciji nego adicji. Pokazuju
stabilnost I najviše sličnosti sa beznenom ima tiofen. Njihova aromatičnost se javlja zato što
imaju 4π e- a svaki heteroatom ima el.par koji gradi stabilan sistem od 6π e- kao kod benzena.
N N
H H
Kako je O elektronegativniji od N i S, on najmanje daje e- prstenu za obrazovanje 6π pa
furan nema stabilnost benzena I reaktivniji je od njega. Nasuprot njemu, tiofen zbog S je pravo
aromatično jedinjenje I ima najviše sličnosti sa benzenom. Oni su planarni, imaju sp 2
hibridizac.
Osobine: pirol I furan nemaju bazne osobine jer daju el.par za građenje aromatičnosti, oni
polimerizuju I grade smolaste proizvode. Pokazuju slabokisele osobine:
+ H2O + K+ + OH-
N- N
H
K+
Aromatična supstitucija se vrši pod blažim uslovima od benzena.
b) šestočlani- najvažniji je piridin koji je sličan benzenu po strukturi. On je slaba baza:
+ HBr
+
N N Br-
H piridinijum-bromid
Otporan je preka oksidacionim sredstvima, teško stupa u aromatične supstitucije, jer N
smanjuje el.gustinu u prestenu I otežava supstituciju.