L201 - Hemija - Heterociklična jedinjenja - Petar Marković - Marina Jovanović

1. Učenik: Marković Petar
Predmetni profesor: Marina Jovanović
Škola: Aleksinačka gimnazija
Predmet: Hemija

2. Heterociklična jedinjenja su ciklična jedinjenja
koja pored ugljenikovih atoma u strukturi
prstena sadrže jedan ili više atoma nekih drugih
elemenata-heteroatoma. U prirodi su najviše
rasprostranjena i proučavana jedinjenja koja
kao heteroatome sadrže O,N i S.
Danas su poznati heteroprstenovi sa 3,4,5 itd.
do 18 , pa i više atoma u prstenu. Najpoznatiji i
najrasprostranjeniji su petočlani i šestočlani
heterociklični sistemi.Osnovni 5-očlani i 6-
očlani
heterociklični sistemi sadrže dvostruke veze,
imaju raspored u ravni i pokazuju aromatičan

3. -Nomenklatura-
 Veći broj heterocikličnih sistema poznat
je odavno, a ti heteroprstenovi imaju
svoja trivijalna imena kao sto su: pirol,
furan piridin, tiofen itd. Prema IUPAC
nomenklaturi imena prstenova se izvode
kombinacijom prefiksa koji označava
vrstu heteroatoma (oksa-za kiseonik,
tia-za sumpor i aza-za azot) i sufiksa koji
označava veličinu prstena (-ol za
petočlani i –in za šestočlani prsten).

4. Heterociklična jedinjenja s petočlanim prstenom
 1- Dobijanje Pirola zagrevanjem
Diamonijuma 2,3,4,5
tetrahidroksiheksandioata
 2-Dobijanje Imidazol-a reakcijom
etandiala, amonijaka i metanala.
-1- -2-

5. Heterociklicna jedinjenja šestočlanog prstena
 Piridin je pravo aromatsko jedinjenje. Razlika
između njega i benzena ogleda se u razlici u
supstituciji koja se najlakše odvija na β atomu.
Pokazuje bazne osobine, te s alkilhalidima
stvara soli. Redukuje su u klasični sekundarni
ciklični amin - piperidin. Metil derivati su mu
pinakolini (postoje u tri izomera).

7. Najvažniji heteroprstenovi sa više
heteroatoma su:
Imidazol Tiazol Pirimidin Purin
(1,3-diazol) (1,3-tiazol) (1,3-diazin)
Imidazol ima sekstet п elektrona.Imidazolov
prsten se nalazi u prirodnoj aminokiselini
histidinu. Dekarboksilacijom histidina postaje
histamin.

8. histidin histamin
Tiazol je strukturno sličan tiofenu i piridinu.
Teško podleže aromatičnim supstitucijama i
neaktivan je. Neki od važnih proizvoda
koji sadrže tiazolov prsten su sulfatiazol,
tiamin(vitamin B1) i penicilin.

9. Sulfatiazol (n-tiazol sulfanilamid) je
jedan od vrlo aktivnih sulfa-lekova poznat
po svom antibakterijskom dejstvu.
Vitamin B1 (tiamin, aneurin) se sastoji
iz tiazolovog prstena u obliku kvaternerne
tiazolijum soli vezan preko metilenske
grupe za pirimidinski prsten.
Nedostatak vitamina B1 u ishrani dovodi
do neželjnih posledica i bolesti. Tiamin je
važan i kao faktor rasta.

10.  Penicilin sadrži hidrogenizovan tiazolov
prsten- tiazolidin. Oni su derivati 5,5
dimetiltiazolidin-4-karboksilne kiseline.
Prirodni penicilini se razlikuju po prirodi
ostatka R-.Kod penicilina GR- je
C6H5CH2-benzil grupa. U čistom stanju
svi penicilini su stabilni.Danas se penicilin
proizvodi biohemijskim putem.

11.  Pirimidin(1,3-diazin) se nalazi u mnogim
prirodnim proizvodima.To je heteroprsten od
najveće važnosti.Četiri prosta derivata
pirimidina su važne komponente nukleinskih
kiselina. To su: citozin(C), uracil(U), timin(T) i 5-
metilcitozin.

12.  Važnu grupu pirimidinskih derivata čine
Barbiturati- soli barbiturne kiseline. Ona
postaje iz karbamida i estra dikarboksilne
malonske kiseline:
 Barbiturna kiselina, njene soli i derivati
deluju na centralni nervni sistem.

13.  Purini predstavljaju derivate heterocikličnog
sistema purina koji se sastoji iz jednog
pirimidinskog prstena.
Dva purina su važne komponente nukleinskih
kiselina, a to su adenin(A) i guanin(G):

14.  Ksantin je 2,6- dihidroksipurin. Derivati
ksantina su kofein, teofilin, i teobromin.

15.  Mokraćna kiselina je krajnji proizvod
metabolizma azotnih jedinjenja kod ptica i
gmizavaca.Kod čoveka se samo deo purinskih
baza razlaže do mokraćne kiseline.U krvi i
mokraći ona se nalazi u obliku svojih soli, a ako
se mokraćna kiselina i njene soli, urati, stvaraju
u većim količinama, može da dođe do taloženja
u hrskavičavom tkivu što dovodi do obolenja.

16. Literatura
 Udžbenik iz hemije za 4. razred gimnazije
Aleksandra Stojiljković