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GRUPOS FUNCIONALES CON  OXÍGENO III Ácidos Carboxílicos  Carboxilatos  (Sales)   Anhídridos   haluros de Acilo   Ésteres  Amidas
Ácidos Carboxílicos
GRUPO CARBOXILO Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH  5  4  3  2  1 Nomenclatura común  Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura
Nomenclatura Ácido 2-Hidroxibenzoico  (Ácido Salicílico) Ácido 1-bromo 2-Cloro pentanocarboxílico Ácido 5-Oxo-4-propil hexanoico Ácido 5-Butil-6-heptenoico
Nomenclatura
Nomenclatura de ácidos dicarboxílicos Ácido etanodioico  (Ácido oxálico) Ácido propanodioico  (Ácido Malónico) Ácido butanodioico  (Ácido Succinico) Ácido pentanodioico  (Ácido Glutárico) Ácido Hexanodioico  (Ácido Adípico) Ácido cis 2-butenodioico  (Ácido Maleico) Ácido trans 2-butenodioico  (Ácido Fumarico)
Ácidos  y propiedades físicas
Propiedades de los Ácidos Carboxílicos Isomería de ácidos saturados e insaturados
Formación de puentes de Hidrógeno (2) entre ácidos y con agua Variación del punto de ebullición (bp) en distintos grupos funcionales, de menos a más polar
¿Ácidos Débiles ? Anión se estabiliza por resonancia Todo ácido carboxílico es un ácido débil , se disocia levemente en agua aporta protones  liberando la base conjugada. La acidez se debe a la polaridad del enlace O-H a la posibilidad de delocalización del  doble enlace por resonancia con el oxígeno carbonilico Ácido Base Conjugada
Ácidos Débiles
Valores de pKa de varios ácidos Organicos e Inorganicos Monocarboxílicos Dicarboxílicos Otro àcidos Àcidos aromáticos
Variación de la acidez de  grupos carboxílo, a mayor tamaño de cadena alifática menor acidez. A mayor número de sustituyentes electronegativos mayor acidez.
ORDEN DE PRECEDENCIA DE GRUPOS FUNCIONALES Nitrilos Aldehídos Cetonas Alcohol Tiol Amina Ácidos carboxílicos Anhídridos Ésteres Haluros de Acilo Amidas Nitrilos
Pka 1   Ácidos Dicarboxílicos Ácido etanodioico Ácido propanodioico Ácido Heptanodioico 1° pKa
Desde el punto de vista termodinámico  Los ácidos carboxílicos son más acidos que los alcoholes ya que tienen menor   G° de ionización
Síntesis de Ácidos Degradación de alquenos Oxidación de alcoholes
Síntesis de Ácidos
Methods for Introducing the Carboxy Functional Group 19-6 ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
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1. Formación de sales (carboxilato de…..) 2. Conversión en derivados funcionales: 2.1 Haluros de ácilo 2.2 Ésteres 2.3 Amidas 2.4 Anh ídridos Reacciones de Ácidos carboxílicos que originan derivados  Reacciones de Ácidos carboxílicos que originan derivados
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  • 1. GRUPOS FUNCIONALES CON OXÍGENO III Ácidos Carboxílicos Carboxilatos (Sales) Anhídridos haluros de Acilo Ésteres Amidas
  • 3. GRUPO CARBOXILO Ácidos Carboxílicos
  • 4. Nomenclatura -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH  5 4 3 2 1 Nomenclatura común Nomenclatura IUPAC
  • 6. Nomenclatura Ácido 2-Hidroxibenzoico (Ácido Salicílico) Ácido 1-bromo 2-Cloro pentanocarboxílico Ácido 5-Oxo-4-propil hexanoico Ácido 5-Butil-6-heptenoico
  • 8. Nomenclatura de ácidos dicarboxílicos Ácido etanodioico (Ácido oxálico) Ácido propanodioico (Ácido Malónico) Ácido butanodioico (Ácido Succinico) Ácido pentanodioico (Ácido Glutárico) Ácido Hexanodioico (Ácido Adípico) Ácido cis 2-butenodioico (Ácido Maleico) Ácido trans 2-butenodioico (Ácido Fumarico)
  • 9. Ácidos y propiedades físicas
  • 10. Propiedades de los Ácidos Carboxílicos Isomería de ácidos saturados e insaturados
  • 11. Formación de puentes de Hidrógeno (2) entre ácidos y con agua Variación del punto de ebullición (bp) en distintos grupos funcionales, de menos a más polar
  • 12. ¿Ácidos Débiles ? Anión se estabiliza por resonancia Todo ácido carboxílico es un ácido débil , se disocia levemente en agua aporta protones liberando la base conjugada. La acidez se debe a la polaridad del enlace O-H a la posibilidad de delocalización del doble enlace por resonancia con el oxígeno carbonilico Ácido Base Conjugada
  • 14. Valores de pKa de varios ácidos Organicos e Inorganicos Monocarboxílicos Dicarboxílicos Otro àcidos Àcidos aromáticos
  • 15. Variación de la acidez de grupos carboxílo, a mayor tamaño de cadena alifática menor acidez. A mayor número de sustituyentes electronegativos mayor acidez.
  • 16. ORDEN DE PRECEDENCIA DE GRUPOS FUNCIONALES Nitrilos Aldehídos Cetonas Alcohol Tiol Amina Ácidos carboxílicos Anhídridos Ésteres Haluros de Acilo Amidas Nitrilos
  • 17. Pka 1 Ácidos Dicarboxílicos Ácido etanodioico Ácido propanodioico Ácido Heptanodioico 1° pKa
  • 18. Desde el punto de vista termodinámico Los ácidos carboxílicos son más acidos que los alcoholes ya que tienen menor  G° de ionización
  • 19. Síntesis de Ácidos Degradación de alquenos Oxidación de alcoholes
  • 21.
  • 22.
  • 23.
  • 24. 1. Formación de sales (carboxilato de…..) 2. Conversión en derivados funcionales: 2.1 Haluros de ácilo 2.2 Ésteres 2.3 Amidas 2.4 Anh ídridos Reacciones de Ácidos carboxílicos que originan derivados Reacciones de Ácidos carboxílicos que originan derivados
  • 25. Derivados de Ácidos carboxílicos Sal Haluro anhidrido amida Éster nitrilo M + -
  • 27.