1. Khóa học LTĐH môn Hóa –Thầy Ngọc
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL-PHENOL
TÀI LIỆU BÀI GIẢNG
I. ANCOL
1, Khái niệm chung
a, Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no.
Chú ý: Sự chuyển hóa của rượu không bền
b, Phân loại
Có 3 cách phân loại ancol:
- Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: Ancol no, không no, thơm
VD:
CH2OH
CH3CH2CH2OH
CH2=CH-CH2OH
ancol n-prolylic
ancol alylic
ancol benzylic
- Theo bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm –OH: bậc I, II, III
Chú ý: Khái niệm bậc của rượu và phân biệt với bậc của amin.
- Theo số lượng nhóm hiđroxyl: Ancol đơn chức, Ancol đa chức
VD: rượu etylic (đơn chức), etylenglicol (2 chức), glixerol (3 chức)
c, Đồng phân và danh pháp
- Đồng phân:
+ Các ancol có từ 2C trở lên có thêm đồng phân nhóm chức ete
+ Các ancol từ 3C trở lên có thêm đồng phân vị trí nhóm chức –OH
+ Các ancol từ 4C trở lên có thêm đồng phân về mạch C.
- Danh pháp: có 2 cách gọi tên
+ Tên thông thường:
Tên ancol = Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
VD: Ancol metylic, etylic, isopropylic, isobutylic, sec-butylic
+ Tên thay thế:
Tên ancol = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol
Trong đó, mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm –OH, còn số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm –OH
hơn
VD: 2-metylpropan-1-ol (isobutylic), butan-2-ol (sec-butylic)
d, Dãy đồng đẳng
Tùy theo cấu tạo của rượu (mạch C, số nhóm chức –OH, ...) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau, trong chương
trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng rượu no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2n+2O
- Khi đốt cháy: n CO2 < n H2 O và n ancol = n H2 O - n CO2
- Khi tác dụng với kim loại kiềm: n ancol = 2n H2
2, Tính chất vật lý và liên kết hiđro
Các phân tử rượu tạo được 2 loại liên kết hiđro là:
- Liên kết H liên phân tử với nhau
làm tăng nhiệt độ sôi so với các hiđrocacbon, dẫn xuất Halogen, ete, anđehit,
xeton, .... có khối lượng tương đương (các ancol từ C1 đến C13 là chất lỏng)
- Liên kết H với nước
làm tăng độ tan trong nước (các ancol từ C1 đến C3 tan vô hạn)
3, Tính chất hóa học:
a, Phản ứng thế H linh động
- Phản ứng thế bởi kim loại kiềm:
Tổng quát:
R(OH)n + nNa
n
H2
2
+ R(ONa)n
VD:
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -

2. Khóa học LTĐH môn Hóa –Thầy Ngọc
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol
C 2 H 4 (OH)2 + 2Na
1
H2
2
C 2 H 4 (ONa)2 + H2
C 3 H5 (OH)3 + 3Na
C3 H5 (ONa)3 +
C 2 H5OH + Na
C 2 H5 ONa +
3
H2
2
- Phản ứng riêng của rượu đa chức có nhiều nhóm –OH kề nhau:
Tương tự với etylenglicol hoặc propan – 1,2 – điol.
Các yêu cầu giải toán có liên quan:
+ Nhận biết, Biện luận CTCT.
+ Ngoài ra, chú ý tỷ lệ phản ứng ancol : Cu(OH)2 = 2 : 1 khi giải toán.
b, Phản ứng với axit vô cơ:
Tổng quát:
R(OH)n + nHA
RAn + nH2 O
CH3 OH + HBr
CH Br + H O
3
2
VD:
(CH3 )2 CHCH2 CH2 OH + H2 SO
4
(CH 2 CHCH CH -O 3H + H 2 O
SO
3 )
2
2
Chú ý: Ancol isoamylic không tan trong nước và axit loãng, lạnh nhưng tan trong H2SO4 đặc.
C 3 H5 (OH)3 + 3HONO2
C 3 H5 (ONO2 )3 + 3H 2 O
Chú ý: Glixeryl trinitrat cũng là 1 loại thuốc nổ
c, Phản ứng tách nước
- Điều kiện:
o
+ Với ancol no, đơn chức, mạch hở: H2SO4 đặc, 170-180 C
Tổng quát:
C n H 2n+2 O
H2 SO4, ®
170o C
C n H 2n + H2 O
Ancol
Anken + H2 O
VD:
C 2 H5OH
+
C 2H 4 + H2 O
Với glyxerin:
C3H5 (OH)3
KHSO4 , 80o C
CH2 =CH-CHO + 2H2 O
- Quy tắc tách Zaixep (tương tự phản ứng tách HX của dẫn xuất Halogen):
“Nhóm –OH được tách cùng với nguyên tử H ở Cβ có bậc cao hơn (tạo ra anken có nhiều nhánh hơn).
- Phản ứng tách nước theo kiểu thế nhóm –OH tạo ete
Tổng quát:
2C n H 2n+2 O
H2 SO4, ®
C n H2n -O-C n H2n + H2 O
140o C
2Ancol
1Ete + 1H2 O
VD:
2CH3 OH
CH3 OCH3
+ HO
2
d, Phản ứng oxh
Những rượu mà C mang nhóm –OH còn H sẽ dễ bị oxh không hoàn toàn bởi CuO:
Tổng quát:
to
RCH(OH)R' + CuO
+
RCOR' + Cu + H2 O
R’ là H:
RCH 2 OH + CuO
Ancol bËc I
to
RCHO + Cu + H 2 O
An®ehit
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -

3. Khóa học LTĐH môn Hóa –Thầy Ngọc
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol
VD:
2CH3 CH2 OH
+
CuO, to
CH CHO
3
R’ là gốc hiđrocacbon:
to
RCH(OH)R' + CuO
RCOR' + Cu
Ancol bËc II
+ H 2O
Xeton
VD:
CuO, to
CH3CH(OH)CH3
CH COCH
3
3
4, Điều chế và ứng dụng
a, Phương pháp chung
- Thủy phân dẫn xuất Halogen
- Cộng H2O vào anken
- Hiđro hóa anđehit/xeton
b, Phương pháp riêng
- Với etanol: lên men tinh bột
enzyme
(C 6 H10O5 )n + nH 2O
C 6 H12 O6
enzyme
nC 6H 12O 6
C 2H 5 OH + 2CO 2
- Với metanol: oxh CH4 theo 2 cách:
t o , xt
- CH 4 + H 2 O
CO + 2H 2
- 2CH 4 + O2
CO + 3H 2
ZnO, CrO3
400o C, 200atm
Cu
200o C, 100atm
CH3OH
2CH3OH
- Với etylen glicol: oxh C2H4 bằng dung dịch KMnO4.
- Với glyxerol: từ C3H6 (propen)
II. PHENOL
1, Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của
vòng benzen.
Chú ý: phân biệt rượu thơm và phenol. VD: ancol benzylic và các crezol
2, Tính chất vật lý:
Là chất rắn, không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước nóng.
Có liên kết H liên phân tử tương tự ancol nên nhiệt độ sôi và nóng chảy cao.
3, Tính chất Hóa học
a, Cấu tạo và ảnh hưởng qua lại giữa gốc và nhóm chức trong phenol
- Nhóm gốc phenyl (C6H5-) hút electron vào nhân thơm làm H trong nhóm –OH linh động hơn và có tính axit
- Nhóm –OH còn 2 đôi electron chưa liên kết đẩy vào nhân thơm làm hoạt hóa nhân thơm, các phản ứng thế trên
nhân xảy ra dễ dàng hơn và định hướng vào các vị trí o- và pb, Tính chất của nhóm –OH – tính axit
C 6 H5OH + NaOH
C 6H 5ONa + H 2O
r¾n, kh«ng tan
tan, trong suèt
không chỉ tác dụng với kim loại kiềm (như rượu) mà còn tác dụng với dung dịch kiềm, thể hiện tính axit (axit
“phenic”)
c, Phản ứng thế của nhân thơm
OH
OH
Br
Br
+
3Br2
+
3HBr
Br
2,4,6 - Tribromphenol (kÕt tña tr¾ng)
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 3 -

4. Khóa học LTĐH môn Hóa –Thầy Ngọc
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol
OH
OH
NO2
O2N
+
3HO-NO2
+
3H2O
NO2
2,4,6 - Trinitrophenol (a. picric - kÕt tña vµng)
4, Điều chế và ứng dụng
a, Điều chế
- Trước đây: thủy phân clobenzen dưới nhiệt độ cao, áp suất cao
- Hiện đại: oxh cumen
b, Ứng dụng
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn:
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
Hocmai.vn
- Trang | 4 -