Isomeria química conceitos e exemplos

ISOMERIA
Prof. Agamenon Roberto

carbonos hidrogênios oxigênio
C2H6O C2H6O
C C
H H
H H
H O H C C
H H
H H
H O H

Os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3
são ISÔMEROS
ISÔMEROS
são compostos diferentes
que possuem a mesma fórmula molecular
A este fenômeno damos o nome de
ISOMERIA

ISOMERIA
pode ser
Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria
 Isomeria de cadeia.
 Isomeria de posição.
 Isomeria de compensação.
 Isomeria de função.
 Isomeria de tautomeria
 Geométrica.
 Espacial.

ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas possuem cadeias carbônicas diferentes.
H3C CH2 CH2 CH3H3C CH CH3
CH3
Ambos são hidrocarbonetos e possuem
cadeias carbônicas diferentes
H3C CH CH CH3
H2C CH2
H2C CH2

ISOMERIA DE POSIÇÃO
mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação
Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação
H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3
H3C CH CH2 CH3
OH
H2C CH2 CH2 CH3
OH
Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila

SOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
mas diferem na posição de um heteroátomo
Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
H3C CH2 O CH2 CH3
H3C O CH2 CH2 CH3
H3C CH2 C
O
O CH3
H3C C
O
O CH2 CH3
Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

SOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes
H3C CH CH2 CH3
OH
H3C CH2 O CH2 CH3
éter álcool
ácido carboxílico
H3C CH2 C
O
OH
H3C C
O
O CH3
éster

ISOMERIA DE TAUTOMERIA
É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico
ceto - enol
H2C C CH3
OH O
H3C C CH3
enol cetona
aldo - enol
H3C CH CH
OH
enol
H3C CH2 C
O
H
aldeído

01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a) ácido acético.
b) éter dietílico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
Fórmula molecular do éter
C2H6O
ácido acético
H3C – C
O
OH
Fórmula molecular
C2H4O2
éter dietílico
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Fórmula molecular
C4H10O
propanol
H3C – CH2 – CH2 – OH
Fórmula molecular
C3H8O
etanol
H3C – CH2 – OH
Fórmula molecular
C2H6O

02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que
apresenta um
hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
a) octano.
b)
pentano.
c)
propano.
d) butano.
e)
nonano.
2, 2, 4 – trimetil – pentano
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
Fórmula molecular
C8H18
CH3
CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
octano
Fórmula molecular
C8H18
Pág. 558
Ex. 05

03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram
que caso de
isomeria?
a) Cadeia.
b) Posição.
c) Compensação.
d) Função.
e) Tautomeria.
Por pertencerem à funções
químicas diferentes
são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO

04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano
apresentam:
a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posição.
c) isomeria de compensação.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3etóxi – propano
diferem na posição do
HETEROÁTOMO
metóxi – butanoH3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

tem um
hidrogênio em carbono secundário e é isômero de
posição de “B”.
Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”.
Escreva
as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.Os compostos “A” e “B” são alcoóis
O isômero de função do álcool é um ÉTER
1 – propanol2 – propanol
metoxi – etano
H3C – CH – CH3
OH
H3C – CH2 – CH2
OH
H3C – O – CH2 – CH3

06) O propeno e o ciclopropano são representados,
respectivamente,
pelas fórmulas:
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:
a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
Pág. 558
Ex. 02
CH2 = CH – CH3
CH2
CH2
H2C

07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como
solvente na
produção de tintas, ataca o sistema nervoso central,
irrita os
olhos e provoca dor de cabeça”.O composto citado é isômero funcional de:
a) 1 – hexanol.
b) hexanal.
c) 4 – metil – butanal.
d) 4 – metil – 1 – pentanol.
e) pentanona.
4 – metil – 2 – pentanona
H3C – CH – CH2 – C – CH3
CH3 O
Fórmula molecular
C6H12O
Pág. 558
Ex. 04
1 – hexanol H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
Fórmula molecular
C6H14O
hexanal
Fórmula molecular
C6H12O
O
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C =
H

8) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis – trans.
d) tautomeria.
e) óptica
e
O
H3C – C – CH3
OH
H2C = C – CH3
=

09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado
pela equação
química abaixo:
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro
afirmar que o equilíbrio:
a) não exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre
alcenos.
c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do
etanal
para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional
conhecido
com o nome de tautomeria.
e) evidencia tão somente o efeito ressonante
entre alcoóis
insaturados.
H2C CH
OH
H3C C
O
H

É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no
espaço
Existem dois tipos de isomeria espacial
 Isomeria geométrica ou cis-trans.
 Isomeria óptica.

Pode ocorrer em dois casos principais:
 Em compostos com duplas ligações.
 Em compostos cíclicos.

Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = C
R2
R1
R4
R3
R1 R2 R3 R4e

H
H3C
H
CH3
A estrutura que
apresentar os átomos
de hidrogênio no mesmo
lado do plano é a forma
CIS
A estrutura que
apresentar os átomos de
hidrogênio em lados
opostos do plano é a
forma TRANS
CIS TRANS
C = C
HH3C
H CH3
C = C

Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do
ciclo
H CH3
HH3C
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS

No caso de não existirem dois
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla
ligação
A IUPAC recomenda a utilização dos
prefixos Z e E
Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)

C
O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”
Cl
CH3CH3C
H
Z = 6 Z = 6
Z = 17 Z = 1 C
Cl
CH3
C
H3C
H
C
Cl CH3
C
H3C H
Z-2-clorobut-2-eno
E-2-clorobut-2-eno

1) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. (CH3)2C = CCl2
II. (CH3)2C = CClCH3
III. CH3ClC = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opção correta:
Os compostos I e III são isômeros geométricos.
Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta
isomeria geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que
apresentam
isomeria geométrica.
Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.

02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno
2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
H3C – C = C – CH2 – CH2 – CH3
CH3 CH3
ligantes iguaisligantes iguais
1 – penteno
H – C = C – CH2 – CH2 – CH3
H H
H3C – CH2 – C = C – CH2 – CH3
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
Hligantes diferentes ligantes diferentes

03) Apresenta isomeria cis - trans:
a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.
1 – buteno
H C
H
CH3CH2
H
C
2 – metil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
H
CH3C
2, 3 – dimetil – 2 – buteno
C
CH3
CH3
CH3
CH3C
1, 1 – dimetil – ciclobutano
C
C
CH3
C
H2
H3C
CH2
H2
1, 2 – dimetil – ciclobutano C
C
CH3
C
H2
H
CH2
CH3
H

4)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.
CH3
2, 3 – dimetil – 2 – penteno
H3C CH2C C
CH3
CH3
H
1 – penteno
H CH2C C
H
CH2 CH3
CH3
3 – metil – 3 – hexeno
H3C CCH2 C
H
CH2 CH3

05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de
mascar com
sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou
aldeído
cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.
H
H
H
O
O nome oficial deste composto orgânico é:
a) trans – 3 – fenil propenal.
b) trans – 1 – fenil propenal.
c) trans – 3 – fenil propanal.
d) trans – 3 – benzil propenal.
e) cis – 3 – fenil propenal.
trans- 3 - fenil propenal
1
2
3

CH
CH
CH
CH
CH
CH
CHCH
CH
CH
CH
CH
2
2
2
2
2
2
22
3
3
3
3
( )
( )
( )
( )
( )
( )
( )
16
7
7
4
7
7
7
COOH
COOH
COOH
COOH
(1)
H
H
HH
H
H
HH
(2)
(3)
(4)
cozinha,
contém diversos triglicerídeos (gorduras),
provenientes de
diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os
mostrados
abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:
composto 4 é um ácido carboxílico
e cadeia aberta contendo duas duplas
gações conjugadas entre si.
s compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.
composto 1 é um ácido carboxílico de
adeia insaturada.
composto 2 é um ácido graxo de cadeia
berta contendo uma dupla ligação (cis).
composto 3 é um ácido graxo de cadeia
chada contendo uma insaturação (cis).
É um ácido carboxílico de
cadeia aberta com duas
duplas ligações
ALTERNADAS
FALSO
VERDADEIRO

LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas
eletromagnéticas
que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso
representação
de Fresnell

É um conjunto de ondas
eletromagnéticas que vibram ao
longo de um único plano
LUZ POLARIZADA
representação
de Fresnell

A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
lâmpada
luz natural
prisma de Nicol
bálsamo – do – canadá
raio
extraordinário
raio
ordinário
LUZ
POLARIZADA

luz polarizadaluz natural
substância
Algumas substâncias são capazes de
provocar um
desvio no plano da luz polarizada
Estas substâncias possuem atividade
óptica (opticamente ativas)
dextrógira
levógira

As formas dextrógira e levógira, que
correspondem uma a imagem da outra, foram
chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
espelho
COOH
C
CH3
H
OHC
COOH
CH3
H
OH

A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos
contrários um conjunto OPTICAMENTE
INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA

As substâncias assimétricas
possuem atividade óptica
A estrutura orgânica que tem
CARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica
(opticamente ativa)

Carbono assimétrico ou quiral
É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si
CCH H
ClH
H OH
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA

01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por
alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
CH3C
R
COOH
R
CH2 CH3
CH2 CH3CH2

02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas
espaciais
estão representadas abaixo, estão corretas as opções,
exceto:
a) Possui átomo de carbono assimétrico.
b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis.
OHH
COOH
CH3
HHO
COOH
CH3
HO H
COOH
CH3
OHH
COOH
CH3
espelhoespelho
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
( I ) ( II )

(UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaix
CH2OH
(I)
CH3
H OH
CH2OH
(II)
CH3
HOH
CH2OH
(III)
H OH
CH2OH
(IV)
HOH
CH2OH CH2OH
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótic
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica
e) todas apresentam atividade ótica.

04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são
responsáveis pelo
odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável
pelo aroma
da canela, é 3 – fenilpropanal.
1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).
2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja,
apresenta
uma função éter.
3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha,
apresenta as
funções fenol, aldeído e éter.4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode
apresentar
isomeria cis - trans.

C
H C
C
C
C
3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
CH C3
H
geranial
C
H C
C
C
C
3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
C
H C3
H
heral
( I )
( II )
CH
C
HO
H
HOOC
3
HO
H
COOH
C
H
3
C
ácido lático
COOH
C
CH C3
H
H H
CH3
ácido 2-metilbutanóico
( III )
COOH
C
CH C3
H
H H
C
H HH
ácido pentanóico
05) (Covest-2007) A partir das estruturas
moleculares ao lado podemos afirmar
que:
1) Os compostos representados em (I),
geranial e heral, apresentam isomeria
cis/trans.
2) Os compostos representados em (II)
são exatamente iguais; portanto não
apresentam nenhum tipo de isomeria.
3) Os ácidos representados em (III) são
diferentes; portanto, não apresentam
nenhum tipo de isomeria.
Está(ão) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1 e 3 apenas
d) 1, 2 e 3
e) 3 apenas

06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos
diversos
compostos orgânicos e suas propriedades e
assinale-as
devidamente.0 0 Os compostos butanal e metilpropanal
exemplificam um
caso de isomeria espacial1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma
função
orgânica e possuem a mesma cadeia, mas
diferem entre
si apenas quanto à posição do heteroátomo2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero
de um
hidrocarboneto alifático insaturado3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente
como
hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria
plana,
tanto de função como de posição4 4 A atividade ótica de uma substância está
relacionada com a
simetria cristalina ou molecular das substâncias
H3C C
O
H
CH2 CH2 H3C C
O
H
CH3
CH
SÃO ISÔMEROS DE CADEIA
F
ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO
ORGÂNICA
E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO
DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO
F
H2C CH CH3
C3H6
e
C3H6
SÃO ISÔMEROS
V
OH
CH3
É UM CRESOL
OHCH2
É ISÔMERO DE
FUNÇÃO DO
É ISÔMERO DE
POSIÇÃO DO
OH
CH3
V
ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA
F

Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
2
n
2
n – 1
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
“n” é o número de carbonos assimétricos

tem um carbono assimétricos  n = 1.
2
n1
= 2 isômeros ativos
2 = 2
1 – 1
=
n – 1
2
0
= 1 isômero inativo
CCH H
ClH
H OH

CH3C –
H
I
–– C NH2
I
Cl
I
Cl
H
I
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
2
n
= 2
2
2 = 2
2 – 1
=
n – 1
2
1
= 2 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
abaixo é:
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
total de isômeros: 4 ativos 2 inativos+ = 6 isômeros

02) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
Tem dois carbonos assimétricos  n = 2
2
n2
2 = 2
2 – 1
=
n – 1
2
1
= 2 isômeros inativos
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros

03) O ácido cloromático
apresenta:
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
HOOC – CHCl – CHOH – COOHC
H
O
HO
CC
H
C
OH
O
Cl OH
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
2
n2
= 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos
12n – 1

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