Clase introductoria a la nomenclatura de ácidos carboxílicos y sus diferentes clasificaciones, según las reglas de nomenclatura IUPAC. Fuente bibliográfica: Harold, Biasoli, Feltre

1. Univ. Nicolás

2. El sabor del vinagre, el escozor de la picadura de una hormiga, el olor
rancio de la mantequilla, el alivio derivado de una aspirina o ibuprofeno,
todos estos fenómenos son debidos a compuestos que pertenecen a la
familia más importante de ácidos orgánicos: los ácidos carboxílicos.

3. Los ácidos carboxílicos son una familia de compuestos que comparten en
común el grupo funcional carboxilo (carbonilo + hidroxilo)
La fórmula molecular de un ácido carboxílico se puede escribir de manera
expandida o abreviada:

5. SEGÚN LA DISPOSICIÓN DE LA CADENA:
A. ÁCIDOS ALIFÁTICOS B. ÁCIDOS AROMÁTICOS
SEGÚN LA CANTIDAD DE GRUPOS CARBOXILO
A. ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS B. ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS, ETC.

8. 1- Se elige como cadena principal a la cadena más larga que contenga al grupo
carboxilo.
2- Se comienza la enumeración desde el propio carbono del grupo carboxilo

9. 3- La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación “-ano” del
alcano con igual número de carbonos, por la terminación “-oico” y anteponiendo la
palabra ácido.
4- Los ácidos sustituidos (con ramificaciones y sustituyentes) pueden nombrarse
de dos formas:
• Según la IUPAC, se enumera empezando por el átomo de carbono,
localizando los sustituyentes de manera usual
• Si se utiliza el nombre común del ácido, los sustituyentes se localizan con
letras griegas, empezando con el átomo de carbono alfa.

10. Ácido 4-metil pentanoico
(Ácido γ-metil valeriánico) Ácido 2-
oxopentanodioico
(Ácido α-ceto glutárico)

11. 5- Para la nomenclatura, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre los demás grupos
funcionales, que en su presencia pasan a nombrarse como sustituyentes.

12. 6- Cuando existe la presencia de dos grupos ácidos se nombran con la terminación
“-dioico”
Ácido hexanodioico
(Nombre especial: ácido adípico)
7- Cuando en la cadena se encuentran presentes más de dos grupos -COOH, a
partir del tercero se nombra como sustituyente utilizando el prefijo “CARBOXI”
Ácido 4-carboxi heptanodioico

13. 8- Cuando el grupo carboxílico va unido a una cadena cerrada, se toma al ciclo
como cadena principal, y para indicar la presencia del grupo carboxilo se agrega la
terminación CARBOXÍLICO al nombre de la cadena principal.
Ácido ciclohexanocarboxílico Ácido 1,3-ciclopentadienocarboxílico

14. nombrar los siguientes compuestos

15. nombrar los siguientes compuestos

16. nombrar los siguientes compuestos
Ácido 3-oxopentanoico
Ácido 3-hidroxi-4-oxopentanoico
Ácido 3-hidroxipentanoico
Ácido 2-carboxipentanodioico