Este documento describe los mecanismos químicos y biológicos de los sentidos humanos como la visión, el olfato, el gusto y el tacto. Explica cómo la química de moléculas como la clorofila, los carotenoides, los colorantes y los compuestos aromáticos están relacionados con la percepción de colores, olores y sabores. También discute el papel de canales iónicos y proteínas en la sensación del tacto y el dolor.

1. La Química de lo cotidiano. La Química y los sentidos.
Bernardo Herradón
15 de abril de 2009
La Química y los sentidosLa Química y los sentidos

2. La RETINA recibe las impresiones
luminosas y las transmite al
cerebro.
Está constituida por:
CONOS, unas células sensibles a
la intensidad de la luz y a la visión
de los colores, y
BASTONES, células que detectan
el blanco y el negro y los distintos
tonos del gris.
Mecanismo de la visión
Mecanismo molecular de la visión
CH3 H3C
H
H3C CH3
O
CH3
CH3
H3C CH3
CH3 CH3
O
H
11-cis retinal todo-trans retinal
hν
H. K. Hartline, Premio Nobel, 1967

3. El espectro electromagnético
c = λν E = hν
LA QUÍMICA Y LOS COLORES
El color es un fenómeno físico relacionado con las diferentes longitudes
de onda en la zona visible del espectro electromagnético, que perciben
las personas y algunos animales a través de los órganos de visión

4. LA QUÍMICA Y LOS COLORES
Interacción de la materia y la energía
EL COLOR DE LOS OBJETOS
Todo cuerpo iluminado absorbe todas o parte de las ondas electromagnéticas y
refleja las restantes.
Las ondas reflejadas son
analizadas por el ojo e
interpretadas cómo colores según
las longitudes de onda
correspondientes
Los colores complementarios son aquellos que, en el espectro, se encuentran justo
uno frente al otro. Así, el complementario del verde es el rojo, el del azul es el
naranja y del amarillo el morado.

5. El color blanco resulta de la superposición de todos los colores, mientras
que el negro es la ausencia de luz.
La luz blanca puede ser descompuesta en todos los colores (espectro) por
medio de un prisma. En la naturaleza esta descomposición da lugar al arco
iris.
EL COLOR DE LOS OBJETOS
LA QUÍMICA Y LOS COLORES
Algunos colorantes naturales

6. Colores en la Naturaleza
β-CAROTENO (C40H56)Hidrógeno (H)
Carbono (C)
El color y la estructura de las moléculas

7. El color y la estructura de las moléculas
Hemoglobina
CLOROFILA (C55H72MgN4O5)
Mg
N
N
O
N
N
O
O
O
O
O
Hidrógeno (H)
Oxígeno (O)
Nitrógeno (N)
Carbono (C)
Magnesio (Mg)

8. THE TOTAL SYNTHESIS OF CHLOROPHYLL
R. B. Woodward y col. J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 3800-3802
Mg
N
N
O
N
N
O
O
O
O
O
Síntesis de clorofila. Estrategia.

9. Síntesis de clorofila
Tetrahedron 1990, 26, 7599-7659
46 etapas
Fotosíntesis

10. Fotosíntesis artificial.
Conversión de energía lumínica en energía química.
Conversión de energía química en lumínica

11. Colorantes LÁSER
N
B
N
F F
O
O
Aplicaciones:
Pinturas
Colorantes
Tintes
Pigmentos
Fotografía
Química y color
Usos en alimentos, cosmética, contrucción, material escolar,
industria textil, etc.

12. Química y color. Aplicaciones en cosmética.
Otro aditivos:
TiO2 (protege de la radiación UV y blanquea el color)
Aceites y ceras (para darle consistencia)
Agentes balsámicos
Componentes minoritarios: vitamina E, aromatizantes,
profiláctico antimicrobiano, protectores solares.
O
CO2H
OHO
Fluoresceina
O
CO2H
OHO
Br
Br
Br
Br
Eosina
von Baeyer, 1871
Colorantes sintéticos

13. Colorantes sintéticos
Reacción de Perkin:
SENTIDO DEL OLFATO
El sistema olfatorio es muy complejo. En los animales también
puede detectar feromonas, la presencia de depredadores, etc.
Detección de 10000 a 100000 compuestos químicos con diferentes olores.
Las sustancias odorantes tienen un serie de características físico-químicas
determinadas:
Sustancia volátil.
Ligeramente soluble en agua.
Soluble en lípidos.
Contacto con los receptores durante un tiempo mínimo.
Odorante: Sustancia capaz de provocar una respuesta olfativa.
Olor: la sensación que resulta de la estimulación de los órganos olfativos.

14. SENTIDO DEL OLFATO
SENTIDO DEL OLFATO

15. SENTIDO DEL OLFATO. RELACIONES ESTRUCTURA-ACTIVIDAD.
Teoría del olor: Sólo importa la forma (el tamaño).
Esta teoría no puede ser correcta, pues compuestos muy similares
tienen olores muy distintos o compuestos muy distintos tienen
olores similares.
La estereoquímica (forma en el espacio tridimensional) y el
carácter electrónico (distribución de electrones) tienen mucha
importancia.
O O
(S)-(+)-carvona
(olor a eneldo)
(R)-(-)-carvona
(olor a menta suave)
SENTIDO DEL OLFATO

16. Isómeros del mentol. Olor a menta y efecto refrescante.
Algo de estereoquímica
Quiralidad: concepto topológico.
Un objeto es quiral si no es superponible con su imagen especular.
Un objeto quiral no posee planos de simetría.
Cedidas por Juan José Vaquero (Universidad de Alcalá)

17. QUIRALIDADQUIRALIDAD
“El universo es disimétrico; si todo el conjunto de cuerpos celestes que
componen el sistema solar se emplazase delante de un espejo
manteniendo sus movimientos individuales, la imagen especular no podría
ser superpuesta con la realidad...” (Louis Pasteur, 1858)
LUZ POLARIZADA
α = rotación optica
Biot (1815)Biot (1815)
ROTACION OPTICA
ESPECIFICA
(α) = α/cxl
l = longitud tubo muestra (dm)
c = concentración g/mL
QUIRALIDAD Y ACTIVIDAD OPTICAQUIRALIDAD Y ACTIVIDAD OPTICA

18. vant´t Hoft y le Bel (1874)
QUIRALIDAD Y ESTEREOQUQUIRALIDAD Y ESTEREOQUÍÍMICAMICA
Vant´t Hoft
“Propuesta espacial para las
formulas estructurales utilizadas
en química y la relación de la
actividad óptica y la constitución
química de los compuestos
orgánicos”
QUIRALIDADQUIRALIDAD--TERMINOLOGIATERMINOLOGIA
Los enantiomeros tienen todas sus propiedades químicas y físicas iguales.
Solo difieren en su comportamiento frente a la luz polarizada. Los enantiomeros son
ópticamente activos y uno de ellos desvía el plano de polarización hacia la derecha (+)
y el otro la misma magnitud hacia la izquierda (-)
Un racémico o racemato es una mezcla al 50% de cada enantiomero.
Un racémico es ópticamente inactivo

19. LOS TERPENOS Y LA INDUSTRIA DE LA PERFUMERÍA
LOS TERPENOS Y LA INDUSTRIA DE LA PERFUMERÍA

20. LOS TERPENOS Y LA INDUSTRIA DE LA PERFUMERÍA
La perfumería moderna es una mezcla de arte, ciencia y tecnología. La Química es la
ciencia central en esta industría, dónde colaboran químico físicos, analíticos, químicos
orgánicos sintéticos y bioquímicos
COMPUESTOS QUÍMICOS USADOS EN LA INDUSTRIA
DE LOS PERFUMES Y FRAGANCIAS

21. Preparación de componentes de perfúmes y fragancias
Componente de esencia de rosa y de geranio
LA REACCIÓN DE DIELS-ALDER EN LA PRODUCCIÓN DE PERFUMES
Muguet
Olor a ámbar
Floral

22. DERIVADOS DE JASMONA.
COMPONENTES DE PERFUMES NO TERPÉNICOS.
COMPUESTOS AROMÁTICOS

23. Otros productos de la industria de los perfumes y fragancias:
Jabón
Champú
Gel de baño y ducha
Desodorante
Antitranspirante

24. Sentido del gusto
quinina
HOOC COOH
HO COOH
ácido cítrico
COOH
NH2
HOOC
ácido glutámico
SACAROSA (C12H22O11 )
Hidrógeno (H)
Oxígeno (O)
Carbono (C)
La Química y los sabores dulces
O
HO
HO
OH
OH
O
OH
OH
O
HO OH

25. SACARINA (C7H5O3NS)
S
N
O
H
O
O
Hidrógeno (H)
Oxígeno (O)
Nitrógeno (N)
Carbono (C)
Azufre (S)
La Química y los sabores dulces
H2N
N
H
OCH3
O
O
CH3O
O
Aspartamo
La Química y los sabores dulces

26. Sentido del tacto
Canales iónicos. Proteínas que forman parte de las membranas
celulares
Sentido del tacto
Es difícil erradicar del dolor crónico procedente de un
accidente o de enfermedades degenerativas, como la artritis.
La analgesia eficaz es una de los asuntos pendientes de la
investigación en Química Médica.
Una posible via para tratar estas dolencias es con compuestos
químicos que producen la sensación de frío.
HN N
HO
NO2
O
Icilin
OH
Mentol
Current Biology
2006, 16, 1591