Quimica Orgánica

Contenidos (1) ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Contenidos (2) ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Características del Carbono ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],RECORDANDO hibridación

Ejemplo: Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se forman 7,92 g de dióxido de carbono y 1,62 g de vapor de agua. A 85ºC y 700 mm de Hg de presión, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,45 g·l –1 ; a) Determine la masa molecular y fórmula de dicho hidrocarburo; b) ¿Qué volumen de oxígeno gaseoso a 85ºC y 700 mm de presión, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo? Datos: Masas atómicas: O = 16,0 y C = 12,0 ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Problema Selectividad (Junio 98)

Ejemplo: Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se forman 7,92 g de dióxido de carbono y 1,62 g de vapor de agua. A 85ºC y 700 mm de Hg de presión, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,45 g·l –1 ; a) Determine la masa molecular y fórmula de dicho hidrocarburo; b) ¿Qué volumen de oxígeno gaseoso a 85ºC y 700 mm de presión, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo? ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Problema Selectividad (Junio 98)

Tipos de enlace ,[object Object],[object Object],[object Object],RECORDANDO

HIBRIDACIÓN ,[object Object],[object Object],[object Object]

Tipos de hibridación y enlace. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Hibridación sp 3 ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Hibridación sp 2 ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Hibridación sp ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Ejercicio A : Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas: ,[object Object],[object Object]

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) Nom. (secund) Nom. (princ.) Grupo Nom. grupo Función carboxi (incluye C) ácido …oico R–COOH carboxilo Ácido carboxílico … oxicarbonil … ato de …ilo R–COOR’ éster Éster amido amida R–CONR’R amido Amida ciano (incluye C) nitrilo R–C  N nitrilo Nitrilo formil (incluye C) … al R–CH=O carbonilo Aldehído oxo … ona R–CO–R’ carbonilo Cetona hidroxi … ol R–OH hidroxilo Alcohol hidroxifenil … fenol – C 6 H 5 OH fenol Fenol

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) Nom (sec) Nom.(princ.) Grupo Nom. grupo Función amino … ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina R–NH 2 R–NHR’ R–NR’R’’ Amino “ “ Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) oxi…il … il…iléter R–O–R’ Oxi Éter … en … eno C=C alqueno Hidr. etilénico Ino (sufijo) … ino C  C alquino Hidr. acetilénico nitro nitro… R–NO 2 Nitro Nitrocompuestro X X… R–X halógeno Haluro … il … il R– alquilo Radical

Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos). ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

El benceno ,[object Object],[object Object],[object Object],Hibridación sp 2 del benceno. Nube electrónica “  ” Imagen cedida por © Ed. ECIR. Química 2º Bachillerato. Nube “  ” común Esqueleto “  ”

Algunos derivados del benceno con nombre propio ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],CH 3 COOH OH CONH 2 CHO

Nomenclatura de derivados del benceno (C 6 H 6 ) ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Particularidades en la nomenclatura ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Nombres de grupos especiales ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Reactividad de los compuestos orgánicos ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Desplazamientos electrónicos. ,[object Object],[object Object]

Efecto inductivo. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Ejercicio B : Justifica basándote en el efecto inductivo la mayor acidez de los derivados clorados del ácido acético. ,[object Object],[object Object],Efecto Inductivo en el ácido tricloroacético

Efecto mesómero (resonancia). ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Clases de efectos mesómeros. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Ejercicio C : Explica el efecto mesómero de las siguientes sustancias: a) propenal; b) bromoeteno; c) nitroeteno. ,[object Object]

Tipos de rupturas de enlaces. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Estabilidad. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Ejemplo : Indica la ruptura heterolítica más probable del a) bromoetano; b) 2-propanol; c) 2-cloro-2-metil-propano. ,[object Object],[object Object],[object Object]

Tipos de reactivos. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Ejemplos de reactivos nucleófilos y electrófilos. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Ejercicio D : Clasifica según sean nucleófilos o electrófilos los siguientes reactivos: R–NH 2 ; I + ; BH 3 ; R–OH; R–CN; Br – ; CH 3 –CH 2 –O – ; CH 3 –COO – ; Ca 2+ . ,[object Object],[object Object]

Mecanismos básicos de reacciones orgánicas  . ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Reacciones químicas principales ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],MUY IMPORTANTE

Reacciones de sustitución. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Sustitución homolítica (ejemplo)  ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Reacciones de sustitución electrófila. ,[object Object],[object Object],H 2 SO 4 ,[object Object],[object Object],FeCl 3 ,[object Object],[object Object],AlCl 3

Sustitución electrófila. Ejemplo de nitración (–M).  ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],+

Orientación del segundo sustituyente de reactivo electrófilo “ –M” .  ,[object Object],[object Object],N + O O –  N + O – O N + O – O – +  O – N + O – +  N + O – O + – 

Mecanismo de sustitución electrófila (halogenación) (+M).  ,[object Object],[object Object],[object Object]

Orientación del segundo sustituyente de reactivo electrófilo “ +M” .  ,[object Object],Cl Cl + –  Cl + –  Cl + – 

Sustitución electrófila. Ejemplo de alquilación (+I) (Friedelf–Crafts)  . ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Sustitución nucleófila ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Ejemplos de Sustitución nucleófila. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Mecanismos de sustitución nucleófila  . ,[object Object],[object Object]

Reacciones de adición. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Ejemplos de reacciones de adición. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Mecanismo de la reacción de adición electrófila.  ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Mecanismo de la reacción de adición nucleófila.  ,[object Object],[object Object],[object Object]

Ejercicio E : Al reaccionar metil-2-buteno con ácido clorhídrico se producen dos derivados clorados. Escribe sus fórmulas y justifica cual de ellos se encontrará en mayor proporción. ,[object Object]

Ejercicio F : a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de fórmula C 5 H 10 que sean isómeros de cadena abierta. b) Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a). ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Cuestión de Selectividad (Reserva 98)

Ejercicio G : a ) A una muestra de 100g de un hidrocarburo lineal C 4 H 2 (A) se le adiciona hidrogeno. Calcule el volumen de hidrogeno medido a 700mm Hg de presión y a una temperatura de 50ºC que habría reaccionado si el producto obtenido fuese C 4 H 6 (B). b) Calcule cuantos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C 4 H 6 obtenido para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C). c) Formule y nombre los productos A, B y C y escriba las reacciones que tienen lugar en los apartados a) y b) ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Problema de Selectividad (Junio 97)

Ejercicio G : a ) A una muestra de 100g de un hidrocarburo lineal C 4 H 2 (A) se le adiciona hidrogeno. Calcule el volumen de hidrogeno medido a 700mm Hg de presión y a una temperatura de 50ºC que habría reaccionado si el producto obtenido fuese C 4 H 6 (B). b) Calcule cuantos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C 4 H 6 obtenido para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C). c) Formule y nombre los productos A, B y C y escriba las reacciones que tienen lugar en los apartados a) y b) ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Problema de Selectividad (Junio 97)

Reacciones de eliminación ,[object Object],[object Object]

Ejemplos de reacciones de eliminación ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],mayoritario

Mecanismo de la deshidrohalo-genación de halogenuros de alquilo (medio básico).  ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes (medio ácido)  ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Ejemplo : Al reaccionar 2-metil-2-butanol con ácido sulfúrico se produce una mezcla de alquenos en diferente proporción. Escribe los posibles alquenos y justifica sus proporciones. ,[object Object]

Ejercicio H : Predecir los productos para cada una de las siguientes reacciones formulando y nombrando los compuestos que intervienen: ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object], 3-metil-1-buteno CH 3 –CH–CH 2 –CH 2 Br CH 3 –CH–CH=CH 2 | | CH 3 CH 3 Cuestión de Selectividad (Marzo 98) 2-cloro-propano CH 2 =CH–CH 3 CH 3 –CHCl–CH 3 2-butanol CH 3 –CH =CH–CH 3 CH 3 –CHOH–CH 2 –CH 3 bromo-benceno Br ( C 6 H 6 ) + HBr

Ejercicio I : a) Complete y formule la siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos obtenidos; b) Calcule los gramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dar 100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reacción es del 60%. Datos: Masas atómicas C=12 H=1 ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Problema de Selectividad (Septiembre 98)

Ejercicio I : a) Complete y formule la siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos obtenidos; b) Calcule los gramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dar 100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reacción es del 60%. Datos: Masas atómicas C=12 H=1 ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Problema de Selectividad (Septiembre 98)

Ejercicio J : a) Escriba las formulas (semidesarrolladas) de los siguientes compuestos: 3-metil-1-cloro-butano; 3-metil-1-pentino; metil-2-propanol; 2,4–pentanodiona. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Cuestión de Selectividad (Junio 98)

Ejercicio J : b) Utilizando algunos de los compuestos anteriores escriba un ejemplo de reacción de sustitución, otro de eliminación y otro de adición. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Cuestión de Selectividad (Junio 98)

Reacciones Redox. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Reacciones Redox más comunes. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],oxidación reducción CH 4  CH 3 OH  HCHO  HCOOH  CO 2 E.O.: –4 –2 0 +2 +4 % O: 0 50 53,3 69,6 72,7

Oxidación de alquenos. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],KMnO 4

Ozonolisis. ,[object Object],[object Object],[object Object],O 2 CH 3 –C=CH–CH 3 CH 3 –C=O | | + HOOC–CH 3 CH 3 CH 3

Oxidación de alcoholes. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],KMnO 4

Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas. ,[object Object],[object Object],[object Object]

Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas. Ejemplos. ,[object Object],[object Object],[object Object],O 2 Pt o Pd Zn/HCl

Combustión ,[object Object],[object Object],[object Object]

Otras reacciones orgánicas ,[object Object],[object Object],[object Object]

Esterificación o Hidrólisis ácida ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]

Otras reacciones. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],CH 2 –O–CO–R R–COO – Na + CH 2 OH   CH–O–CO–R’+3 NaOH  R’–COO – Na + + CHOH   CH 2 –O–CO–R’’ R’’–COO – Na + CH 2 OH

Ejemplo : Escriba las reacciones completas de: a) Deshidratación del etanol. b) Sustitución del OH del etanol por un halogenuro. c) Oxidación del etanol. d) Ácido acético con etanol. ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Cuestión de Selectividad (Septiembre 97)

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