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Chimie pharmaceutique

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les médicaments

Chimie pharmaceutique

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Chimie Pharmaceutique
Où les médicaments agissent-ils?
La vie tient à l'existence des cellules, les médicaments doivent exercer
leur activité au niveau de celles ci
Schéma d'une cellule animale typique avec ses organites :
4. Vésicule ; 5. Réticulum endoplasmique rugueux (ou granuleux), aussi appelé ergastoplasme ; 7. Cytosquelette ; 8.
Réticulum endoplasmique lisse ; 10. Vacuole ; 12. Lysosome ; 13. Centriole.
Chimie Pharmaceutique
1. Membrane plasmique: formée de 2 feuillets constitués de phospholipides dont
les têtes polaires hydrophiles bordent les 2 faces
formée de 2 feuillets constitués de phospholipides dont les têtes polaires hydrophiles bordent
les 2 facesDiverses protéines y sont serties, elles peuvent être s
Uperficielles, enfouies ou traverser la membrane
en fct de la structure des Acides Aminés hydrophobes ou hydrophiles.
Les glycoprotéines sont pourvues de petites chaînes glucidiques
(reconnaissance des cellules)
Chimie Pharmaceutique
Les lipides sont en fait des phospholipides composés
- d’une extrémité (tête) hydrophile polaire
- d’une extrémité(queue) hydrophobe ou apolaire
Chimie Pharmaceutique
Les queues hydrophobes sont des chaînes acides gras contenant de 14 à 24 atomes de
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Il y a quatre phospholipides majeurs dans les membranes
Il faut y ajouter les phosphatidylinositides (PIP2)
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Chimie pharmaceutique

  • 1. Chimie Pharmaceutique Où les médicaments agissent-ils? La vie tient à l'existence des cellules, les médicaments doivent exercer leur activité au niveau de celles ci Schéma d'une cellule animale typique avec ses organites : 4. Vésicule ; 5. Réticulum endoplasmique rugueux (ou granuleux), aussi appelé ergastoplasme ; 7. Cytosquelette ; 8. Réticulum endoplasmique lisse ; 10. Vacuole ; 12. Lysosome ; 13. Centriole.
  • 2. Chimie Pharmaceutique 1. Membrane plasmique: formée de 2 feuillets constitués de phospholipides dont les têtes polaires hydrophiles bordent les 2 faces formée de 2 feuillets constitués de phospholipides dont les têtes polaires hydrophiles bordent les 2 facesDiverses protéines y sont serties, elles peuvent être s Uperficielles, enfouies ou traverser la membrane en fct de la structure des Acides Aminés hydrophobes ou hydrophiles. Les glycoprotéines sont pourvues de petites chaînes glucidiques (reconnaissance des cellules)
  • 3. Chimie Pharmaceutique Les lipides sont en fait des phospholipides composés - d’une extrémité (tête) hydrophile polaire - d’une extrémité(queue) hydrophobe ou apolaire
  • 4. Chimie Pharmaceutique Les queues hydrophobes sont des chaînes acides gras contenant de 14 à 24 atomes de carbones
  • 5. Chimie Pharmaceutique Il y a quatre phospholipides majeurs dans les membranes Il faut y ajouter les phosphatidylinositides (PIP2) Concentration faible mais rôle essentiel dans la transduction du signal
  • 8. Chimie Pharmaceutique Les glycolipides (en relativement faible quantité) Ressemblent aux phospholipides (GLP) dans leur composition bien qu’ils soient dépourvus de phosphate Les GLP simples avec un unique résidu sucré (glycosyle) dans leur région polaire Les GLP complexes contiennent plusieurs groupements sucrés.
  • 9. Chimie Pharmaceutique 2. Noyau de la cellule: « centre de contrôle» de la cellule
  • 10. Chimie Pharmaceutique Au sein de la cellule, les médicaments peuvent avoir plusieurs cibles: Les lipides Les glucides Les protéines Les acides nucléiques Médicaments ayant les lipides pour cible Un petit nombre de médicaments agissent en désorganisant la structure lipidique des membranes plasmiques les anesthésiques généraux fonctionnent en interagissant avec les lipides des membranes plasmiques des neurones, ce qui en altère la structure et les propriétés de conduction L'amphotéricine B (antifongique)
  • 11. Chimie Pharmaceutique Plusieurs molécules se regroupent avec les chaînes alcéniques vers l'extérieur (partie hydrophobe). Le tunnel qui résulte de cette association est tapissé à l'intérieur de groupes hydroxyles ce qui le rend hydrophile et tout le contenu polaire de la cellule finira par s'en échapper
  • 12. Chimie Pharmaceutique Valinomycine : antibiotique polypeptidique antibiotique qui fonctionne en jouant le rôle de transporteur d'ions au niveau de la membrane plasmique Peptide conducteur d'ions. En présence de K+ les groupes hydrophiles polaires s'orientent vers l'ion, les chaînes latérales hydrophobes interagissent avec l'intérieur lipidique de la membrane. Les ions sont transportés de l'intérieur à l'extérieur La [K+] est élevée à l'intérieur de la cellule alors que la [Na+] est faible. Il existe des transports spécifiques et minutieusement contrôlés. La valinomycine est un système de transport d'ions totalement anarchique, perturbant l'équilibre ionique de la cellule.
  • 13. Chimie Pharmaceutique Gramicidine A (polypeptide de 15 AA) : Cette molécule s'enroule en formant une hélice dont la partie externe est hydrophobe et interagit avec les lipides de la membrane. L'intérieur est tapissé de groupes hydrophiles, ce qui permet le passage d'ions.
  • 14. Chimie Pharmaceutique La Gramicine A peut être assimilée à un tunnel d'évacuation qui transperce la membrane plasmique de part en part. Deux hélices se placent dans le prolongement l'une de l'autre
  • 15. Chimie Pharmaceutique Médicaments ayant les glucides pour cible les glucides n'étaient pas considérés comme des cibles très intéressantes pour des médicaments maintenant que les glucides sont appelés à jouer des rôles important dans divers processus cellulaires: Reconnaissance entre cellules Régulation des cellules Croissance des cellules
  • 16. Chimie Pharmaceutique On sait que les bactéries et les virus doivent reconnaître les cellules hôtes avant de pouvoir les infecter. Les molécules glucidiques jouent un rôle crucial dans ce processus.  Des médicaments aptes à se lier à ces glucides pourraient empêcher les bactéries et les virus d'envahir les cellules hôtes.  On pourrait mettre au point des vaccins inspirés de la structure des glucides propres aux diverses cellules pathogènes Il a également été démontré que les maladies auto-immunes et les cancers impliquent des modifications de structure au niveau des molécules glucidiques situées à la surface des cellules. Lorsqu'on arrivera à comprendre comment ces glucides permettent aux cellules de se reconnaître et de fonctionner correctement, on pourra trouver de nouveaux médicaments pour traiter de telles maladies
  • 17. Chimie Pharmaceutique Certains médicaments, dont la streptomycine contiennent une portion glucidique Souvent, ces entités glucidiques possèdent une structure peu courantes, qui jouent 1 rôle déterminant dans l'activité.
  • 18. Chimie Pharmaceutique Azidothymidine – AZT (anti – VIH) Contient des entités glucidiques, hors du commun, cruciales dans le cadre du mécanisme d'action de cette substance 1er médicament pour le traitement du SIDA AZTtriphosphate bloque une enzyme du virus, la transcriptase inverse, absolument nécessaire pour la synthèse de son ADN en cours de croissance. L'ose porte un groupe azido N3 au lieu du gr.OH indispensable, la chaîne de l'ac nucléique ne peut s'étendre.
  • 19. Chimie Pharmaceutique Digitoxine et digoxine Glycosides couramment prescrit en médecine cardiovasculaire
  • 20. Chimie Pharmaceutique Médicaments ayant les protéines pour cible La fonctions des protéines découle de l'architecture fonctionelle. Il en existe de 3 types: Protéines de structure: collagène, kératine, glycoprotéine, ... Protéines de transport: canaux ioniques, hémoglobine,... Protéines de métabolisme: enzymes, neurotransmetteurs,... Cocaïne et dépresseurs tricycliques La cocaïne se lie avec une protéine de transport et empêchent la noradrénaline, un neurotransmetteur, de repénétrer dans les neurones. La noradrénaline dans les synapses du système nerveux. = même effet qu'administrer un médicament qui mime la noradrénaline.
  • 21. Chimie Pharmaceutique Fluoxétine Antidépresseur inhibiteur sélectif de la rotéine de transport dont le rôle consiste à prendre en charge la sérotonine, un neurotransmetteur
  • 22. Chimie Pharmaceutique Colchicine : Alcaloïde qui se lie à la tubuline et oblige les microtubes à se dépolymériser. Antiinflammatoire, utilisé dans le traitement de la goutte. Nombreux effets secondaires la tubuline å formation, dans le cytoplasme de la cellule, de microtubules par polymérisation å rôle des microtubes: maintient de la forme de la cellule phénomène d'exocytose Libération des neurotransmetteurs intervention dans mobilité cellule rôle fondamental dans la division cellulaire
  • 23. Chimie Pharmaceutique Médicament antitumoral Vincristine se fixe à la tubuline et bloque le cycle polym. / dépolym.