الكيمياء - الصف الحادي عشر - فلسطين

1. 43
‫السادسة‬ ‫الوحدة‬
‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬
)Organic Chemistry(
‫ـت‬‫ـ‬‫صبح‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫حت‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫العضو‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ّب‬‫ك‬‫المر‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ - ‫ـى‬‫ـ‬‫وتعال‬ ‫ـبحانه‬‫ـ‬‫س‬ - ‫ـه‬‫ـ‬ّ‫ل‬‫ال‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫ودعه‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الت‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫الصف‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫م‬
‫ـة؟‬‫ـ‬‫المختلف‬ ‫ـاة‬‫ـ‬‫الحي‬ ‫ـال�ت‬‫ـ‬‫مج‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ع‬ّ‫و‬‫ـ‬‫ـ‬‫التن‬ ‫ـذا‬‫ـ‬‫به‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫ّباته‬‫ك‬‫مر‬ ‫ـاء‬‫ـ‬‫كيمي‬

2. 44
Vitamin C
‫ج‬ ‫فيتامين‬
Morphine
‫مورفين‬
Aspirin
‫سبرين‬‫أ‬‫ا‬
‫ـف‬‫ـ‬‫وظي‬َ‫ت‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫قادري‬ ‫ـوا‬‫ـ‬‫يكون‬ ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـطتها‬‫ـ‬‫نش‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫والتفاع‬ ،‫ـدة‬‫ـ‬‫الوح‬ ‫ـذه‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫دراس‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫بع‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الطلب‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫يتوق‬
،‫ـة‬‫ـ‬‫المختلف‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫وتطبيقاته‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫خصائصه‬ ‫ـض‬‫ـ‬‫بع‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ودراس‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫العضوي‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫المركب‬ ‫ـف‬‫ـ‬‫تصني‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الوظيفي‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫المجموع‬
:‫ـي‬‫ـ‬‫ت‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـق‬‫ـ‬‫تحقي‬ ‫ـلال‬‫ـ‬‫خ‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬
.‫بمخططات‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫ليفات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫الهيدروكربونات‬ ‫تصنيف‬
.‫يوباك‬‫أ‬�‫ال‬ ‫نظام‬ ‫باستخدام‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫ليفات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫الهيدروكربونات‬ ‫سماء‬‫أ‬‫ا‬ ‫كتابة‬
.‫بالرسومات‬ ‫لكينات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫في‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫الهندس‬ ‫لات‬ّ‫ك‬‫المتش‬ ‫تمييز‬
.‫مشتقاته‬ ‫وبعض‬ ‫البنزين‬ ‫لجزيء‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫رسم‬
.‫البنزين‬ ‫مشتقات‬ ‫بعض‬ ‫سماء‬‫أ‬‫ا‬ ‫كتابة‬
.‫العضوية‬ ‫المركبات‬ ‫لبعض‬ ‫العامة‬ ‫الصيغة‬ ‫كتابة‬
.‫بالمخططات‬ ‫الوظيفية‬ ‫مجموعاتها‬ ‫على‬ ً‫ا‬‫اعتماد‬ ،‫العضوية‬ ‫المركبات‬ ‫تصنيف‬
.)IUPAC( ‫يوباك‬‫أ‬�‫ال‬ ‫نظام‬ ‫باستخدام‬ ،‫العضوية‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫بعض‬ ‫سماء‬‫أ‬‫ا‬ ‫كتابة‬
.‫ة‬ّ‫ي‬‫العضو‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫صيغ‬ ‫لبعض‬ ‫نماذج‬ ‫تصميم‬
.‫الفيزيائية‬ ‫خصائصه‬ ‫تفسير‬ ‫في‬ ‫العضوي‬ ‫ب‬ّ‫ك‬‫للمر‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫توظيف‬
.‫الحياة‬ ‫في‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫العضو‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫بعض‬ ‫تطبيقات‬ ‫في‬ ‫البحث‬

3. 45
)Hydrocarbons( ‫الهيدروكربونات‬
‫ول‬‫أ‬�‫ال‬ ‫الفصل‬
:)Aliphatic Hydrocarbons( ‫ليفاتية‬‫أ‬�‫ال‬ ‫الهيدروكربونات‬ :)1.1.6(
:)Alkanes, & Alkenes, & Alkynes( ‫لكاينات‬‫أ‬�‫وال‬ ،‫لكينات‬‫أ‬�‫وال‬ ،‫لكانات‬‫أ‬�‫ال‬
‫تختلف‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫ه‬ّ‫ن‬‫ولك‬ ،‫ـط‬‫ـ‬‫فق‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫والهيدروجي‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ي‬َ‫ـر‬‫ـ‬‫عنص‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ن‬ّ‫و‬‫ـ‬‫ـ‬‫تتك‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫الهيدروكربون‬ ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ً‫ا‬‫ـابق‬‫ـ‬‫س‬ ‫ـت‬‫ـ‬‫م‬ّ‫ل‬‫تع‬
‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الهيدروكربون‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـدد‬‫ـ‬‫ع‬ ّ‫ن‬‫أ‬�‫ول‬ ،‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ذرات‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫بي‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫ـاهم‬‫ـ‬‫التس‬ ‫ـط‬‫ـ‬‫الرواب‬ ‫ـب‬‫ـ‬‫برت‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫بعضه‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫ع‬
:‫ـي‬‫ـ‬‫ت‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـاط‬‫ـ‬‫النش‬ ‫ـذ‬‫ـ‬ّ‫ف‬‫ن‬ ،‫ـا‬‫ـ‬‫ليه‬‫إ‬‫ا‬ ‫ف‬ّ‫ر‬‫ـ‬‫ـ‬‫وللتع‬ ،‫ـتها‬‫ـ‬‫دراس‬ ‫ـهيل‬‫ـ‬‫تس‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫ج‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـات؛‬‫ـ‬‫مجموع‬ ‫ـدة‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫ل‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫تصنيفه‬ ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫ت‬ ،‫ـر‬‫ـ‬‫كبي‬
:‫الهيدروكربونات‬ ‫تصنيف‬ :)1( ‫نشاط‬
:‫تليه‬ ‫التي‬ ‫سئلة‬‫أ‬�‫ال‬ ‫عن‬ ‫جب‬‫أ‬‫ا‬ ّ‫م‬‫ث‬ ،‫تي‬‫آ‬�‫ال‬ ‫الجدول‬ ‫في‬ ‫الهيدروكربونات‬ ‫صيغ‬ ‫ل‬ّ‫م‬‫أ‬‫ا‬‫ت‬
H3
C CH3
)1(
H2
C CH2
)2(
HC CH
)3(
CH2
CH2
H2
C
H2
C CH2
)4(
CH3
CH3
CHCH3
)5(
CH3
CH2
CH2
CH3
)6(
H2
C CH
H2
C CH
)7(
H
H
HH
H
C
C
C
CH
C
C
)8(
CH2
CH2
H2
C
)9(
.‫شبعة‬ُ‫م‬ ‫وغير‬ ‫شبعة‬ُ‫م‬ ‫هيدروكربونات‬ ‫لى‬‫إ‬‫ا‬ ‫السابقة‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ف‬ّ‫ن‬‫ص‬ -1
.4 ،2 ‫بين‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫في‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫بين‬ ‫الرابطة‬ ‫رتبة‬ ‫ّد‬‫د‬‫ح‬ -2
‫1،5،6؟‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫للمركب‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫الهيدروجي‬ ‫ذرات‬ ‫ـدد‬‫ـ‬‫وع‬ ،‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ذرات‬ ‫ـدد‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫بي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫العلاق‬ ‫ـن‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫تب‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الت‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫العام‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫يغ‬ّ‫الص‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫م‬ -3
1

4. 46
‫الهيدروكربونات‬
)Aliphatic( ‫ليفاتية‬‫أ‬‫ا‬)Aromatic( ‫روماتية‬‫أ‬‫ا‬
)Chain( ‫حلقية‬ ‫غير‬)Cyclic( ‫حلقية‬
‫مشبعة‬‫مشبعة‬ ‫غير‬
‫الكينات‬‫الكاينات‬
)CnH2n-2( )CnH2n(
‫الكانات‬
)CnH2n+2(
‫مشبعة‬‫مشبعة‬ ‫غير‬
‫الكانات‬
)CnH2n(
‫الكينات‬
)CnH2n-2(
‫الكاينات‬
)CnH2n-4(
:‫مثل‬
،
‫ـة‬‫ـ‬‫يغ‬ّ‫الص‬ ‫ـب‬‫ـ‬‫اكت‬ ،‫ـبعة‬‫ـ‬‫المش‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الحلقي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الهيدروكربوني‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫ضم‬ )9( ‫و‬ )4( ‫ـان‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـف‬‫ـ‬ّ‫ن‬‫ص‬ُ‫ي‬ -4
.‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـوع‬‫ـ‬‫الن‬ ‫ـذا‬‫ـ‬‫له‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫العام‬
‫لات؟‬ّ‫ك‬‫متش‬ ‫تمثل‬ ‫السابقة‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫البنائ‬ ‫يغ‬ّ‫الص‬ ‫من‬ ّ‫ي‬‫أ‬‫ا‬ -5
‫ـر‬‫ـ‬‫وغي‬ ‫ـبعة‬‫ـ‬‫ش‬ُ‫م‬‫ال‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫الهيدروكربون‬ ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ،‫ـابق‬‫ـ‬‫الس‬ ‫ـاط‬‫ـ‬‫النش‬ ‫ـئلة‬‫ـ‬‫س‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـك‬‫ـ‬‫جابت‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫بع‬ ‫ـت‬‫ـ‬‫ل‬ّ‫توص‬ ‫ـك‬‫ـ‬ّ‫ل‬‫لع‬
‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫تصنيف‬ ‫ـح‬‫ـ‬ّ‫يوض‬ ‫تي‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـط‬‫ـ‬‫والمخط‬ ،‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫حلق‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫متفرع‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬ ،‫ـتقيمة‬‫ـ‬‫مس‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫سلس‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫تك‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫ق‬ ‫ـبعة‬‫ـ‬‫ش‬ُ‫م‬‫ال‬
:‫ة‬ّ‫ي‬‫الهيدروكربون‬
:‫تعزيزي‬ ‫نشاط‬
‫نمــاذج‬ ‫بنــاء‬ ‫فــي‬ ‫الــذرات‬ ‫نمــاذج‬ ‫اســتخدم‬ ،C4
H8
‫ــة‬ّ‫ي‬‫الجزيئ‬ ‫صيغتــه‬ ،‫هيدروكربونــي‬ ‫ــب‬ّ‫ك‬‫مر‬ َ‫لديــك‬
.‫ــب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫لهــذا‬ ‫مختلفــة‬

5. 47
‫يوباك‬‫أ‬�‫ال‬ ‫نظام‬ ‫حسب‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫ليفات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫للهيدروكربونات‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫ظام‬ّ‫ن‬‫ال‬ ‫ّسمية‬‫ت‬‫ال‬ :)2.1.6(
:)Nomenclature of Hydrocarbons According to IUPAC(
‫خدمت‬ُ‫ت‬‫اســ‬ ‫ولقــد‬ ،‫بعضهــا‬ ‫عــن‬ ‫تمييزهــا‬ ‫جــل‬‫أ‬‫ا‬ ‫مــن‬ ،‫بــات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫تســمية‬ ‫لــى‬‫إ‬‫ا‬ ‫الكيميائيــون‬ ‫أ‬‫ا‬‫يلجــ‬
‫ـض‬‫ـ‬‫لبع‬ ‫ـائعة‬‫ـ‬ّ‫الش‬ ‫ـمية‬‫ـ‬‫التس‬ ‫ـن‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫ب‬ُ‫ي‬ )1( ‫ـدول‬‫ـ‬‫والج‬ ،‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـض‬‫ـ‬‫بع‬ ‫ـمية‬‫ـ‬‫لتس‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫خاص‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫ومقاط‬ ٌ‫ة‬‫ـائع‬‫ـ‬‫ش‬ ٌ‫ـماء‬‫ـ‬‫س‬‫أ‬‫ا‬
:‫ـة‬‫ـ‬‫الهيدروكربوني‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬
‫الهيدروكربونية‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫لبعض‬ ‫الشائعة‬ ‫سماء‬‫أ‬�‫ال‬ :)1( ‫الجدول‬
‫الرقم‬‫الصيغة‬‫ال�سم‬
1H2
C CH2‫ايثيلين‬
2HC CH‫استيلين‬
3
CH3
CH3
CH CH3
‫بيوتان‬ ‫يزو‬‫أ‬‫ا‬
4
CH3
CH3
C CH3
CH3
‫نيوبنتان‬
،‫ـائعة‬‫ـ‬‫الش‬ ‫ـمائها‬‫ـ‬‫س‬‫أ‬‫ا‬‫ب‬ ‫ـام‬‫ـ‬‫لم‬ ‫ال�إ‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫يمك‬ �‫ل‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الت‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ع‬ّ‫ن‬‫ص‬ُ‫م‬‫وال‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫بيع‬َّ‫ط‬‫ال‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫الهيدروكربون‬ ‫ـرة‬‫ـ‬‫لكث‬ ً‫ا‬‫ـر‬‫ـ‬‫ونظ‬
ّ‫ل‬‫ـك‬‫ـ‬‫ل‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫يك‬ ‫ـث‬‫ـ‬‫بحي‬ ،‫ـميتها‬‫ـ‬‫لتس‬ ً‫ة‬‫ـ‬‫ـ‬‫م‬ّ‫ظ‬‫من‬ ً‫ة‬‫ـ‬‫ـ‬‫طريق‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫والتطبيق‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫البحت‬ ‫ـاء‬‫ـ‬‫للكيمي‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الدول‬ ‫ـاد‬‫ـ‬‫ال�تح‬ ‫ـرح‬‫ـ‬‫اقت‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫فق‬
.‫ـره‬‫ـ‬‫غي‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـزه‬‫ـ‬‫يمي‬ ٌّ‫ـاص‬‫ـ‬‫خ‬ ٌ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫اس‬ ‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ك‬‫مر‬
‫والتطبيقية‬ ‫البحتة‬ ‫للكيمياء‬ ‫الدولي‬ ‫للاتحاد‬ ً‫ا‬‫اختصار‬ ‫ستخدم‬ُ‫ت‬ ‫كلمة‬ ‫هي‬ :‫يوباك‬‫أ‬�‫ال‬
.)IUPAC –International Union of Pure and Applied Chemistry(

6. 48
:‫لكانات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫تسمية‬ :ً�‫ول‬‫أ‬‫ا‬
:‫الحلقية‬ ‫غير‬ ‫لكانات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫تسمية‬
‫ـدد‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ً‫ـاء‬‫ـ‬‫بن‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫ع‬ّ‫ر‬‫المتف‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫وغي‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الحلق‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫غي‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫لكان‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـمية‬‫ـ‬‫تس‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫العاش‬ ‫ـف‬‫ـ‬‫الص‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـت‬‫ـ‬‫م‬ّ‫ل‬‫تع‬
:‫تــي‬‫آ‬�‫ال‬ )2( ‫الجــدول‬ ‫فــي‬ ‫ــح‬ّ‫موض‬ ‫هــو‬ ‫كمــا‬ ،‫لهــا‬ ‫نــة‬ّ‫و‬‫المك‬ ‫الكربــون‬ ‫ذرات‬
‫المتفرعة‬ ‫غير‬ ‫لكانات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫لبعض‬ ‫النظامي‬ ‫ال�سم‬ :)2( ‫الجدول‬
‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬‫ة‬ّ‫ي‬‫الجزيئ‬ ‫الصيغة‬‫ة‬ّ‫ي‬‫البنائ‬ ‫الصيغة‬‫لكان‬‫أ‬�‫ال‬ ‫اسم‬
1CH4
CH4
‫ميثان‬
2C2
H6
CH3
CH3
‫يثان‬‫إ‬‫ا‬
3C3
H8
CH3
CH2
CH3
‫بروبان‬
4C4
H10
CH3
CH2
CH2
CH3
‫بيوتان‬
5C5
H12
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
‫بنتان‬
:‫تية‬‫آ‬�‫ال‬ ‫القواعد‬ ‫باع‬ّ‫ت‬‫با‬ ،‫يوباك‬‫أ‬�‫ال‬ ‫نظام‬ ‫حسب‬ ‫تسميتها‬ ‫فيتم‬ ،‫عة‬ّ‫ر‬‫المتف‬ ‫لكانات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫حالة‬ ‫في‬ ‫ما‬‫أ‬‫ا‬
‫ـة‬‫ـ‬‫ئيس‬ّ‫ر‬‫ال‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫لس‬ّ‫س‬‫ال‬ ّ‫د‬‫ـ‬‫ـ‬‫ع‬ُ‫ت‬‫و‬ ،‫ـد‬‫ـ‬‫الواح‬ ‫ـزيء‬‫ـ‬‫الج‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ذرات‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫متواصل‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫سلس‬ ‫ـول‬‫ـ‬‫ط‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـث‬‫ـ‬‫نبح‬ -1
:ً‫ا‬‫ـل‬‫ـ‬‫فمث‬ ،‫ـي‬‫ـ‬‫فق‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـطر‬‫ـ‬‫س‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫مكتوب‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫السلس‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫تك‬ ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـترط‬‫ـ‬‫يش‬ �‫ول‬ ،‫ـم‬‫ـ‬‫ال�س‬ ‫ـه‬‫ـ‬‫من‬ ّ‫ق‬‫ـت‬‫ـ‬‫ش‬ُ‫ي‬ ‫ـذي‬‫ـ‬‫ال‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫للهيدروكرب‬
‫كربون‬ ‫ذرات‬ ‫تسع‬ ‫من‬ ‫نة‬َّ‫و‬‫ك‬ُ‫م‬ ‫سلسلة‬ ‫طول‬‫أ‬‫ا‬ ‫كربون‬ ‫ذرات‬ ّ‫ست‬ ‫من‬ ‫نة‬َّ‫و‬‫ك‬ُ‫م‬ ‫سلسلة‬ ‫طول‬‫أ‬‫ا‬
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CCH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CHCH3

7. 49
:‫سؤال‬
‫تيين؟‬‫آ‬�‫ال‬ ‫بين‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫من‬ ‫كل‬ ‫في‬ ‫سلسلة‬ ‫طول‬‫أ‬�‫ل‬ ‫نة‬ِّ‫و‬‫ك‬ُ‫م‬‫ال‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬ ‫ما‬
‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـوع‬‫ـ‬‫مجم‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫ق‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫عط‬ُ‫ي‬ ‫ـذي‬‫ـ‬‫ال‬ ‫ـرف‬‫ـ‬‫الط‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫متواصل‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫سلس‬ ‫ـول‬‫ـ‬‫ط‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ذرات‬ ‫ـم‬‫ـ‬ِّ‫ق‬‫ُر‬‫ن‬ -2
:‫ـات‬‫ـ‬‫التفرع‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫ماك‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ل‬‫الدا‬ ‫ـام‬‫ـ‬‫رق‬‫أ‬�‫ال‬
10 = 4+3+3 ‫التفرعات‬ ‫رقام‬‫أ‬‫ا‬ ‫مجموع‬ 8 = 3+3+2 ‫التفرعات‬ ‫رقام‬‫أ‬‫ا‬ ‫مجموع‬
‫ـا‬‫ـ‬‫وصيغته‬ ،)R( ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫لكيل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫بالمجموع‬ ‫ـرف‬‫ـ‬‫ع‬ُ‫ت‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الت‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ع‬ّ‫ر‬‫المتف‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الهيدروكربون‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫المجموع‬ ‫ـمي‬‫ـ‬‫ُس‬‫ن‬ -3
‫ـح‬‫ـ‬ّ‫موض‬ ‫ـو‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫كم‬ ،)‫ـل‬‫ـ‬‫(ي‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫المقط‬ ‫ـكان‬‫ـ‬‫ل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ )‫(ان‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫بالمقط‬ ‫ـتبدل‬‫ـ‬‫نس‬ ‫ن‬‫أ‬‫ا‬‫ـ‬‫ـ‬‫ب‬ ‫ـك‬‫ـ‬‫وذل‬ ،Cn
H2n+1
‫ـة‬‫ـ‬‫العام‬
:‫ـي‬‫ـ‬‫ت‬‫آ‬�‫ال‬ )3( ‫ـدول‬‫ـ‬‫الج‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬
‫ة‬ّ‫ي‬‫لكيل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫المجموعات‬ ‫لبعض‬ ‫النظامي‬ ‫ال�سم‬ :)3( ‫الجدول‬
)R-H( ‫لكان‬‫أ‬�‫ال‬)R ( ‫المشتقة‬ ‫لكيل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫مجموعة‬‫ة‬ّ‫ي‬‫العرب‬ ‫باللغة‬ ‫ال�سم‬‫ة‬ّ‫ي‬‫نجليز‬ ‫ال�إ‬ ‫باللغة‬ ‫ال�سم‬
CH4
CH3
‫ميثيل‬Methyl
CH3
CH3
CH3
CH2
‫يثيل‬‫إ‬‫ا‬Ethyl
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
‫بروبيل‬Propyl
CH3
CH2
CH3CH3
CHCH3
‫بروبيل‬ ‫يزو‬‫أ‬‫ا‬Iso-propyl
CH3
CH3
CH3
CH3
CH C CH2
CH2
CH2
C CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CCH2
CH2
CHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
C CHCH3
CH3
5 4 3 2 1
CH3
CH3
CH3
CH2
C CHCH3
CH3
1 2 3 4 5

8. 50
‫ـة‬‫ـ‬‫المجموع‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫اس‬ ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫ث‬ ،‫ع‬ّ‫ر‬‫ـ‬‫ـ‬‫التف‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫عليه‬ ‫ـود‬‫ـ‬‫الموج‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ذرة‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫رق‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫بذك‬ ،‫ع‬ّ‫ر‬‫ـ‬‫ـ‬‫المتف‬ ‫ـكان‬‫ـ‬‫ل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـمي‬‫ـ‬‫ُس‬‫ن‬ -4
‫ـا‬‫ـ‬‫كم‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫يغ‬ّ‫الص‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫هيدروكربون‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫سلس‬ ‫ـول‬‫ـ‬‫ط‬‫أ‬�‫ل‬ ‫ـق‬‫ـ‬‫المواف‬ ‫ـكان‬‫ـ‬‫ل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫اس‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫يليه‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫ع‬ّ‫ر‬‫المتف‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫لكيلي‬‫أ‬�‫ال‬
:‫ـة‬‫ـ‬‫تي‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫مثل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬
:)1( ‫مثال‬
‫تيين؟‬‫آ‬�‫ال‬ ‫بين‬ّ‫ك‬‫للمر‬ ‫النظامي‬ ‫ال�سم‬ ‫ما‬
CH3
CH3
CHCH2
CH2
CH3
:‫الحل‬
‫ـع‬‫ـ‬‫المقاط‬ ‫ـتخدم‬‫ـ‬‫س‬ُ‫ت‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫ئيس‬ّ‫ر‬‫ال‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الهيدروكربون‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫لس‬ّ‫الس‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫متماث‬ ‫ع‬ّ‫ر‬‫ـ‬‫ـ‬‫تف‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫كث‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـود‬‫ـ‬‫وج‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫عن‬
.‫ـرع‬‫ـ‬‫الف‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫اس‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫قب‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫المتماثل‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫التفرع‬ ‫ـرار‬‫ـ‬‫تك‬ ‫ـدد‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ّ‫ل‬‫ـد‬‫ـ‬‫لت‬ ،‫ـي‬‫ـ‬‫رباع‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬ ،‫ـي‬‫ـ‬‫ثلاث‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬ ،‫ـي‬‫ـ‬‫ثنائ‬
:)2( ‫مثال‬
‫تية؟‬‫آ‬�‫ال‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫للمر‬ ‫النظامي‬ ‫ال�سم‬ ‫ما‬
)3( )2( )1(
CH3
CH3
CHCH2
CH2
CH3
1 2 3 4 5
CH3
CH2
CHCH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CHCH2
CH3
CH3
CH2
1 2
3
5 4
‫ذرات‬ ‫ـس‬‫ـ‬‫خم‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫سلس‬ ‫ـول‬‫ـ‬‫ط‬‫أ‬‫ا‬ ‫ن‬ّ‫و‬‫ـ‬‫ـ‬‫تتك‬
‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫توج‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫الميثي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ومجموع‬ ،‫ـون‬‫ـ‬‫كرب‬
‫اســم‬ ّ‫ن‬‫إ‬‫ا‬‫فــ‬ ‫ولذلــك‬ ،2 ‫رقــم‬ ‫الكربــون‬ ‫ذرة‬
.‫بنتان‬ ‫ب:2-ميثيل‬ّ‫ك‬‫المر‬
‫ذرات‬ ‫ـس‬‫ـ‬‫خم‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫سلس‬ ‫ـول‬‫ـ‬‫ط‬‫أ‬‫ا‬ ‫ن‬ّ‫و‬‫ـ‬‫ـ‬‫تتك‬
‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫توج‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫يثي‬ ‫ال�إ‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ومجموع‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫كرب‬
‫ـم‬‫ـ‬‫اس‬ ّ‫ن‬‫إ‬‫ا‬‫ـ‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـك‬‫ـ‬‫ولذل‬ ،3 ‫ـم‬‫ـ‬‫رق‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ذرة‬
.‫ـان‬‫ـ‬‫بنت‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫يثي‬‫إ‬‫ا‬-3 :‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ك‬‫المر‬
CH3
CH3
CH3
CHCH2
CHCHCH3
CH3
CH3
CH3
C CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CCH2
CH2
CHCH3
CH3

9. 51
:‫الحل‬
‫ـلة‬‫ـ‬‫السلس‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫فتك‬ ،‫ـون‬‫ـ‬‫كرب‬ ‫ذرات‬ 6 ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـوي‬‫ـ‬‫تحت‬ )1( ‫ول‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫سلس‬ ‫ـول‬‫ـ‬‫ط‬‫أ‬‫ا‬ ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـظ‬‫ـ‬‫نلاح‬
‫ـام‬‫ـ‬‫رق‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ذات‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ذرات‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـودة‬‫ـ‬‫موج‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ع‬ّ‫ر‬‫المتف‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫الميثي‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫مجموع‬ ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬‫و‬ ،‫ـان‬‫ـ‬‫الهكس‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الرئيس‬
،‫ـها‬‫ـ‬‫نفس‬ ‫ـوات‬‫ـ‬‫الخط‬ ‫ـاع‬‫ـ‬‫وباتب‬ ،‫ـان‬‫ـ‬‫هكس‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫ميثي‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫2،3،5-ثلاث‬ ‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫اس‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫يك‬ ‫ـك‬‫ـ‬‫وبذل‬ ،5 ،3 ،2
:‫ـن‬‫ـ‬‫خري‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫بي‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ي‬ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫ُس‬‫ن‬
‫بروبان‬ ‫ميثيل‬ ‫2،2-ثنائي‬ ‫هكسان‬ ‫ميثيل‬ ‫2،2،5-ثلاثي‬ ‫هكسان‬ ‫ميثيل‬ ‫2،3،5-ثلاثي‬
:‫سؤال‬
.‫بنتان‬ ‫يثيل‬‫إ‬‫ا‬ ‫3،3-ثنائي‬ ‫ب‬ّ‫ك‬‫للمر‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫البنائ‬ ‫الصيغة‬ ‫ارسم‬
‫ـا‬‫ـ‬‫لترتيبه‬ ً‫ا‬‫ـ‬‫ـ‬‫طبق‬ ‫ى‬ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫س‬ُ‫ت‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫نه‬‫إ‬‫ا‬‫ف‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫الرئيس‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫لس‬ّ‫س‬‫ال‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫مختلف‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫لكيل‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫مجموع‬ ‫ـود‬‫ـ‬‫وج‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫عن‬
.‫نجليزيــة‬ ‫ال�إ‬ ‫غــة‬ّ‫ل‬‫بال‬ ‫الهجائــي‬
:)3( ‫مثال‬
‫تيين؟‬‫آ‬�‫ال‬ ‫بين‬ّ‫ك‬‫للمر‬ ‫النظامي‬ ‫ال�سم‬ ‫ما‬
CH3
CH3
CH3
CHCH2
CHCHCH3
CH3
6 5 4 3 2 1
CH3
CH3
CH3
-C - CH2
CH2
CHCH3
CH3
1 2 3 4 5 6
CH3
CH3
-C - CH3
CH3
3 2 1
CH3
CH3
CHCH2
CHCH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
C2
H5
CH3
CCH2
CHCH2
CH3
CH3
‫رقام‬‫أ‬�‫ال‬ ‫لفصـــل‬ ‫؛‬ً‫ا‬‫قصيـــر‬ ً‫ا‬ّ‫ط‬‫خ‬ ‫نضـــع‬
‫رقام‬‫أ‬�‫ال‬ ‫بيـــن‬ ‫وفاصلة‬ ،‫الحـــروف‬ ‫عن‬
.‫المتتالية‬

10. 52
:‫الحل‬
‫هكسان‬ ‫ميثيل‬ ‫يثيل-2،2-ثنائي‬‫إ‬‫ا‬-4 ‫هبتان‬ ‫يثيل-2-ميثيل‬‫إ‬‫ا‬-4
:‫سؤال‬
:‫يوباك‬‫أ‬�‫ال‬ ‫نظام‬ ‫حسب‬ ‫تي‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ِّ‫م‬‫س‬
‫الهجائي‬ ‫ـب‬‫ـ‬‫للترتي‬ ‫الترقيم‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ولوي‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عط‬ُ‫ت‬ ،‫ـلة‬‫ـ‬‫لس‬ّ‫الس‬ ‫ـي‬‫ـ‬َ‫ف‬‫طر‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫التفرع‬ ‫ـام‬‫ـ‬‫رق‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـوع‬‫ـ‬‫مجم‬ ‫ـاوي‬‫ـ‬‫تس‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫عن‬
:‫ـي‬‫ـ‬‫ت‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـال‬‫ـ‬‫المث‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫كم‬ ،‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫لكيل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫للمجموع‬
.‫نونان‬ ‫يثيل-4-ميثيل‬‫إ‬‫ا‬-6 ‫وليس‬ ،‫نونان‬ ‫يثيل-6-ميثيل‬‫إ‬‫ا‬-4 ‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫سمى‬ُ‫ي‬
‫اختيــار‬ ‫يتــم‬ ،‫ئيســة‬ّ‫ر‬‫ال‬ ‫لســلة‬ّ‫الس‬ ‫فــي‬ ‫نفســها‬ ‫الكربــون‬ ‫ذرات‬ ‫لعــدد‬ ‫الترقيــم‬ ‫فــرص‬ ‫تســاوي‬ ‫عنــد‬
:‫ـي‬‫ـ‬‫ت‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـال‬‫ـ‬‫المث‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـح‬‫ـ‬ّ‫موض‬ ‫ـو‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫كم‬ ،‫ـات‬‫ـ‬‫التفرع‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـدد‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫كب‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫به‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫يوج‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الت‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫لس‬ّ‫الس‬
‫ّانية‬‫ث‬‫ال‬ ‫لسلة‬ّ‫الس‬ ‫ترقيم‬ ‫ولى‬‫أ‬�‫ال‬ ‫لسلة‬ّ‫الس‬ ‫ترقيم‬
‫ذرات‬ ‫مــن‬ ‫نفســه‬ ‫العــدد‬ ‫علــى‬ ‫تحتويــان‬ ‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫فــي‬ ‫سلســلتين‬ ‫تســمية‬ ‫يمكــن‬ ‫ــه‬ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ُلاحــظ‬‫ن‬
،)‫ـى‬‫ـ‬‫ول‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫لس‬ّ‫س‬‫(ال‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫التفرع‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـدد‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫كب‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫به‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫يوج‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الت‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫السلس‬ ‫ـار‬‫ـ‬‫اختي‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫يت‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫ولك‬ ،‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬
.‫هكســان‬ ‫ميثيــل‬ ‫يثيل-2،2-ثنائــي‬‫إ‬‫ا‬-3 :‫ــب‬ّ‫ك‬‫للمر‬ ‫الصحيــح‬ ‫ال�ســم‬ ‫يكــون‬ ‫وبذلــك‬
CH3
CH3
CHCH2
CHCH2
CH2
CH3
CH2
CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3
C2
H5
CH3
C CH2
CHCH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
C2
H5
CH3
CH3
CH2
CH2
CHCH2
CHCH2
CH2
CH3
CH3
CH3
C CH3
CH3
CH2
CHCH2
CH2
CH3
1 2 3 4 5 6
C2
H5
CH3
CH2
CH2
CCH2
CH3
CH3
CH3
CH3
C CH3
CH3
CH2
CHCH2
CH2
CH3
3 4 5 6
2
1

11. 53
:)Nomenclature of Cyclic Alkanes( ‫الحلقية‬ ‫لكانات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫تسمية‬
‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ذرات‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫فيه‬ ‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ت‬‫تتر‬ ،Cn
H2n
‫ـة‬‫ـ‬‫العام‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫صيغته‬ ،‫ـبعة‬‫ـ‬‫مش‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫هيدروكربون‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ه‬ :‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الحلق‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫لكان‬‫أ‬�‫ال‬
:‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الحلق‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫لكان‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـمية‬‫ـ‬‫لتس‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫تي‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫القواع‬ ‫ـاع‬‫ـ‬‫اتب‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫ويت‬ ،‫ـون‬‫ـ‬‫كرب‬ ‫ذرات‬ ‫ـلاث‬‫ـ‬‫ث‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫قله‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫حلق‬ ‫ـكل‬‫ـ‬‫ش‬
‫ـب‬‫ـ‬‫حس‬ ،‫ـكان‬‫ـ‬‫ل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫باس‬ ً‫ا‬‫ـ‬‫ـ‬‫متبوع‬ ‫ـايكلو‬‫ـ‬‫س‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫المقط‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫بذك‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫المتفرع‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫غي‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الحلق‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫لكان‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ي‬ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫ُس‬‫ن‬ -1
:‫ـي‬‫ـ‬‫ت‬‫آ‬�‫ال‬ )4( ‫ـدول‬‫ـ‬‫الج‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـح‬‫ـ‬ّ‫موض‬ ‫ـو‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫كم‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫للحلق‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ن‬ِّ‫و‬‫المك‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ذرات‬ ‫ـدد‬‫ـ‬‫ع‬
‫ة‬ّ‫ي‬‫الحلق‬ ‫لكانات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫لبعض‬ ‫النظامي‬ ‫ال�سم‬ :)4( ‫الجدول‬
‫ة‬ّ‫ي‬‫الجزيئ‬ ‫يغة‬ّ‫الص‬C3
H6
C4
H8
C5
H10
C6
H12
‫ة‬ّ‫ي‬‫البنائ‬ ‫يغة‬ّ‫الص‬
CH2
CH2
H2
CCH2
H2
C
CH2
H2
C
CH2
CH2
H2
C
CH2
H2
C
CH2
CH2
H2
C
CH2
H2
C
CH2
‫الهيكلية‬ ‫يغة‬ّ‫الص‬
‫النظامي‬ ‫ال�سم‬‫بروبان‬ ‫سايكلو‬‫بيوتان‬ ‫سايكلو‬‫بنتان‬ ‫سايكلو‬‫هكسان‬ ‫سايكلو‬
‫ـذ‬‫ـ‬‫خ‬‫أ‬‫ا‬‫ي‬ ‫ـث‬‫ـ‬‫بحي‬ ،‫ـها‬‫ـ‬‫نفس‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الحلق‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫غي‬ ‫ـكان‬‫ـ‬‫ل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـمية‬‫ـ‬‫تس‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫بقواع‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫المتفرع‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الحلق‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫لكان‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ي‬ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫ُس‬‫ن‬ -2
،‫ـة‬‫ـ‬‫للحلق‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ن‬ٍّ‫و‬‫ك‬ُ‫م‬‫ال‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ذرات‬ ‫ـم‬‫ـ‬ِّ‫ق‬‫ُر‬‫ن‬ ،‫ع‬ّ‫ر‬‫ـ‬‫ـ‬‫تف‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫كث‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـود‬‫ـ‬‫وج‬ ‫ـال‬‫ـ‬‫ح‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫وف‬ ،ً‫ا‬‫ـ‬‫ـ‬‫دائم‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫واح‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫رق‬ ‫ع‬ّ‫ر‬‫ـ‬‫ـ‬‫التف‬
:‫ـك‬‫ـ‬‫ذل‬ ‫ـح‬‫ـ‬ّ‫توض‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫تي‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫مثل‬‫أ‬�‫وال‬ ،‫ـن‬‫ـ‬‫يمك‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫م‬ ّ‫ل‬‫ـ‬‫ـ‬‫ق‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫التفرع‬ ‫ـام‬‫ـ‬‫رق‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـوع‬‫ـ‬‫مجم‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫يك‬ ‫ـث‬‫ـ‬‫بحي‬
‫هكسان‬ ‫سايكلو‬ ‫يثيل-2-ميثيل‬‫إ‬‫ا‬-1 ‫بنتان‬ ‫سايكلو‬ ‫ميثيل‬ ‫1،1-ثنائي‬ ‫هكسان‬ ‫سايكلو‬ ‫يثيل‬‫إ‬‫ا‬
C2
H5
1
H3
C CH3
1
CH3
2
1
65
3
4
C2
H5

12. 54
:‫لكينات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫تسمية‬ :ً‫ا‬‫ثاني‬
:‫الحلقية‬ ‫غير‬ ‫لكينات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫تسمية‬
‫ن‬‫أ‬‫ا‬‫ـ‬‫ـ‬‫ب‬ ‫ـك‬‫ـ‬‫وذل‬ ،‫ـدة‬‫ـ‬‫واح‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫ثنائ‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫رابط‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـوي‬‫ـ‬‫تحت‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الت‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ع‬ّ‫ر‬‫المتف‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫وغي‬ ‫ـتقيمة‬‫ـ‬‫المس‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫لكين‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ي‬ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫ُس‬‫ن‬ -1
‫ـلة‬‫ـ‬‫سلس‬ ‫ـول‬‫ـ‬‫ط‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫ترقي‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫ويت‬ ،‫ـل‬‫ـ‬‫المقاب‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫لكي‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ )‫ـن‬‫ـ‬‫(ي‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫المقط‬ ‫ـكان‬‫ـ‬‫ل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ )‫(ان‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫بالمقط‬ ‫ـتبدل‬‫ـ‬‫نس‬
:‫ـي‬‫ـ‬‫ت‬‫آ‬�‫ال‬ )5( ‫ـدول‬‫ـ‬‫الج‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـح‬‫ـ‬ّ‫موض‬ ‫ـو‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫كم‬ ،‫ـا‬‫ـ‬‫له‬ ‫ـرب‬‫ـ‬‫ق‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـرف‬‫ـ‬‫الط‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الثنائ‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الرابط‬ ‫ـوي‬‫ـ‬‫تحت‬
‫المستقيمة‬ ‫لكينات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫لبعض‬ ‫النظامي‬ ‫ال�سم‬ :)5( ‫الجدول‬
‫ذرات‬ ‫عدد‬
‫الكربون‬
‫اسم‬
‫لكان‬‫أ‬�‫ال‬
‫المقابل‬ ‫لكين‬‫أ‬�‫ال‬ ‫اسم‬‫ة‬ّ‫ي‬‫الجزيئ‬ ‫الصيغة‬‫ة‬ّ‫ي‬‫البنائ‬ ‫الصيغة‬
1‫ميثان‬---
2‫يثان‬‫إ‬‫ا‬‫يثين‬‫إ‬‫ا‬C2
H4
CH2
=CH2
3‫بروبان‬‫بروبين‬C3
H6
CH3
CH=CH2
4‫بيوتان‬
‫بيوتين‬ -1
C4
H8
CH3
CH2
CH=CH2
‫بيوتين‬ -2CH3
CH=CHCH3
5
‫بنتان‬
‫بنتين‬ -1
C5
H10
CH3
CH2
CH2
CH=CH2
‫بنتين‬ -2CH3
CH2
CH=CHCH3
‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ،‫ـها‬‫ـ‬‫نفس‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الحلق‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫غي‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫لكان‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـمية‬‫ـ‬‫تس‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫بقواع‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫والمتفرع‬ ‫ـتقيمة‬‫ـ‬‫المس‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫لكين‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ي‬ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫ُس‬‫ن‬ -2
‫رقم‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫ق‬‫أ‬‫ا‬‫ب‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫الثنائي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الرابط‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الرئيس‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫السلس‬ ‫ـن‬‫ـ‬ّ‫م‬‫تتض‬
:‫ـن‬‫ـ‬‫تيي‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫المثالي‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـح‬‫ـ‬ّ‫موض‬ ‫ـو‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫كم‬ ،‫ـن‬‫ـ‬‫ممك‬
‫ميثيل-2-هكسين‬ ‫4،4-ثنائي‬ ‫4-ميثيل-2-بنتين‬
CH3
CH3
CHCH CHCH3
5 4 3 2 1
CH3
CH3
CH2
C CH CHCH3
CH3
6 5 4 3 2 1
‫برقم‬ ‫الثنائية‬ ‫الرابطـــة‬ ‫موقع‬ ‫لى‬‫إ‬‫ا‬ ‫يشـــار‬
.‫منها‬ ‫ت‬‫أ‬‫ا‬‫بد‬ ‫كربـــون‬ ‫ذرة‬ ‫ول‬‫أ‬‫ا‬

13. 55
‫ـرب‬‫ـ‬‫ق‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـرف‬‫ـ‬‫الط‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـم‬‫ـ‬ِّ‫ق‬‫ُر‬‫ن‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫نن‬‫إ‬‫ا‬‫ف‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫ئيس‬ّ‫ر‬‫ال‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫لس‬ّ‫الس‬ ‫ـي‬‫ـ‬َ‫ف‬‫طر‬ ‫كلا‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الثنائي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الرابط‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫ترقي‬ ‫ـاوى‬‫ـ‬‫تس‬ ‫ذا‬‫إ‬‫ا‬ -3
:‫ـي‬‫ـ‬‫ت‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـال‬‫ـ‬‫المث‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـح‬‫ـ‬ّ‫موض‬ ‫ـو‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫كم‬ ،‫ـرع‬‫ـ‬‫التف‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫ل‬‫إ‬‫ا‬
CH3
CH3
C CHCH3
4 3 2 1
1 2 3 4
‫2-ميثيل-2-بيوتين‬
:‫سؤال‬
:‫يوباك‬‫أ‬�‫ال‬ ‫نظام‬ ‫حسب‬ ،‫تية‬‫آ‬�‫ال‬ ‫لكينات‬‫أ‬�‫ال‬ ِّ‫م‬‫س‬
:‫ة‬ّ‫ي‬‫الحلق‬ ‫لكينات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫تسمية‬
‫ذرات‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫فيه‬ ‫ـب‬‫ـ‬‫تترت‬ ،Cn
H2n-2
‫ـة‬‫ـ‬‫العام‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫صيغته‬ ،‫ـبعة‬‫ـ‬‫مش‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫غي‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫هيدروكربون‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ه‬ :‫ـة‬‫ـ‬‫الحلقي‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫لكين‬‫أ‬�‫ال‬
‫ـون‬‫ـ‬‫كرب‬ ‫ـي‬‫ـ‬َ‫ت‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫بي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ثنائي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫رابط‬ ‫ـوي‬‫ـ‬‫تحت‬ ‫ـث‬‫ـ‬‫بحي‬ ،‫ـون‬‫ـ‬‫كرب‬ ‫ذرات‬ ‫ـلاث‬‫ـ‬‫ث‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫قله‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫حلق‬ ‫ـكل‬‫ـ‬‫ش‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬
‫ـو‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫كم‬ ،‫ـن‬‫ـ‬‫لكي‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫اس‬ ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫ث‬ ،‫ـايكلو‬‫ـ‬‫س‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫كلم‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫بذك‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫لكي‬‫أ‬‫ا‬‫لل‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ن‬ِّ‫و‬‫ك‬ُ‫م‬‫ال‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الحلق‬ ‫ى‬ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫س‬ُ‫ت‬‫و‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫الحلق‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬
:‫ـي‬‫ـ‬‫ت‬‫آ‬�‫ال‬ )6( ‫ـدول‬‫ـ‬‫الج‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـح‬‫ـ‬ّ‫موض‬
‫الحلقية‬ ‫لكينات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫لبعض‬ ‫ظامي‬ّ‫ن‬‫ال‬ ‫ال�سم‬ :)6( ‫الجدول‬
‫ة‬ّ‫ي‬‫الجزيئ‬ ‫يغة‬ّ‫الص‬C3
H4
C4
H6
C5
H8
C6
H10
‫الهيكلية‬ ‫يغة‬ّ‫الص‬
‫النظامي‬ ‫ال�سم‬‫بروبين‬ ‫سايكلو‬‫بيوتين‬ ‫سايكلو‬‫بنتين‬ ‫سايكلو‬‫هكسين‬ ‫سايكلو‬
C2
H5
CH3
CH2
CCH CHCH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH C
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
C CH2
CH2
CH2
CH3
‫الصحيح‬ ‫الترقيم‬

14. 56
:‫الحلقية‬ ‫غير‬ ‫لكاينات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫تسمية‬ :ً‫ا‬‫ثالث‬
،‫متجاورتين‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫كرب‬ ‫ي‬َ‫ت‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫بين‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫ثلاث‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫رابط‬ ‫ـوي‬‫ـ‬‫تح‬ ،‫ـبعة‬‫ـ‬‫مش‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫غي‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫هيدروكربون‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫لكاين‬‫أ‬�‫ال‬ ّ‫د‬‫ـ‬‫ـ‬َ‫ع‬ُ‫ت‬
‫ـتبدل‬‫ـ‬‫نس‬ ‫ن‬‫أ‬‫ا‬‫ـ‬‫ـ‬‫ب‬ ‫ـك‬‫ـ‬‫وذل‬ ،‫ـل‬‫ـ‬‫المقاب‬ ‫ـكان‬‫ـ‬‫ل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫اس‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫لكاي‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫اس‬ ‫ـتق‬‫ـ‬‫ويش‬ ،Cn
H2n-2
‫ـة‬‫ـ‬‫العام‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫وصيغته‬
:‫ـي‬‫ـ‬‫ت‬‫آ‬�‫ال‬ )7( ‫ـدول‬‫ـ‬‫الج‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـح‬‫ـ‬ّ‫موض‬ ‫ـو‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫كم‬ ،‫ـن‬‫ـ‬‫لكاي‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ )‫ـن‬‫ـ‬‫(اي‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫المقط‬ ‫ـكان‬‫ـ‬‫ل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ )‫(ان‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫بالمقط‬
‫الحلقية‬ ‫غير‬ ‫لكاينات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫لبعض‬ ‫النظامي‬ ‫ال�سم‬ :)7( ‫الجدول‬
‫ذرات‬ ‫عدد‬
‫الكربون‬
‫اسم‬
‫لكان‬‫أ‬�‫ال‬
‫المقابل‬ ‫لكاين‬‫أ‬�‫ال‬ ‫اسم‬‫ة‬ّ‫ي‬‫الجزيئ‬ ‫الصيغة‬‫ة‬ّ‫ي‬‫البنائ‬ ‫الصيغة‬
1‫ميثان‬---
2‫يثان‬‫إ‬‫ا‬‫يثاين‬‫إ‬‫ا‬C2
H2
HC CH
3‫بروبان‬‫بروباين‬C3
H4
CH3
C CH
4‫بيوتان‬‫بيوتاين‬ -1C4
H6
CH3
CH2
C CH
5‫بنتان‬‫بنتاين‬ -1C5
H8
CH3
CH2
CH2
C CH
:‫تية‬‫آ‬�‫ال‬ ‫مثلة‬‫أ‬�‫ال‬ ‫في‬ ‫كما‬ ،‫نفسها‬ ‫لكينات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫تسمية‬ ‫بقواعد‬ ‫ى‬ّ‫م‬‫س‬ُ‫ت‬‫ف‬ ،‫المتفرعة‬ ‫لكاينات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫حالة‬ ‫في‬ ‫ما‬‫أ‬‫ا‬
‫وكتاين‬‫أ‬‫ا‬-3-‫يثيل-6-ميثيل‬‫إ‬‫ا‬-6 ‫4-ميثيل-2-بنتاين‬ ‫3-ميثيل-1-بيوتاين‬
:‫يوباك‬‫أ‬�‫ال‬ ‫نظام‬ ‫حسب‬ ،‫تية‬‫آ‬�‫ال‬ ‫لكاينات‬‫أ‬�‫ال‬ ِّ‫م‬‫س‬ :‫سؤال‬
CH3
CH3
CHC CH
4 3 2 1
CH3
CH3
C CCHCH3
1 2 3 4 5
CH3
CH3
CH2
CCH2
C CCH2
CH3
C2
H5
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3
CH3
CC CH
CH3
CH3
CHC CCH3
CH3
CH3
CH2
C CCH3

15. 57
:)Geometrical Isomers( ‫لكينات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫في‬ ‫الهندسي‬ ‫ل‬ّ‫ك‬‫ّش‬‫ت‬‫ال‬ :)3.1.6(
‫ـم‬‫ـ‬‫رس‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫يمك‬ :ً‫ا‬‫ـل‬‫ـ‬‫فمث‬ ،‫ـات‬‫ـ‬‫لكان‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫البنائ‬ ‫ل‬ّ‫ك‬‫ـ‬‫ـ‬‫التش‬ ‫ـوم‬‫ـ‬‫مفه‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫العاش‬ ‫ـف‬‫ـ‬‫الص‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـت‬‫ـ‬‫ف‬ّ‫ر‬‫تع‬
‫خــر‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ّــل‬‫ث‬‫يم‬ ‫بينمــا‬ ،‫الكربــون‬ ‫ات‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫مــن‬ ‫مســتقيمة‬ ‫سلســلة‬ ‫ول‬‫أ‬�‫ال‬ ‫الشــكل‬ ‫ّــل‬‫ث‬‫يم‬ ،‫بشــكلين‬ ‫البيوتــان‬
.2 ‫رقــم‬ ‫الكربــون‬ ‫ذرة‬ ‫عنــد‬ ‫عــة‬ّ‫ر‬‫متف‬ ‫سلســلة‬
CH3
CH2
CH2
CH3
‫بروبان‬ ‫2-ميثيل‬ ‫ع-بيوتان‬
‫ـع‬‫ـ‬‫موق‬ ‫ـلاف‬‫ـ‬‫كاخت‬ ،‫ـات‬‫ـ‬‫لكين‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫يوج‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫ب‬ ،‫ـات‬‫ـ‬‫لكان‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫البنائ‬ ‫ل‬ّ‫ك‬‫ـ‬‫ـ‬‫التش‬ ‫ـود‬‫ـ‬‫وج‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫يقتص‬ �‫ول‬
.‫وغيرهــا‬ ،‫و2-بنتيــن‬ ،‫1-بنتيــن‬ ‫مثــل‬ ،‫الكربــون‬ ‫ات‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫بيــن‬ ‫ــة‬ّ‫ي‬‫الثنائ‬ ‫الرابطــة‬
CH3
CH2
CH2
CH CH2
‫2-بنتين‬ ‫1-بنتين‬
‫ل‬ّ‫ك‬‫ـ‬‫ـ‬‫التش‬ ‫ى‬ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫س‬ُ‫ي‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫آخ‬‫ا‬ ‫ـوع‬‫ـ‬‫ن‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫يوج‬ ،‫ـن‬‫ـ‬‫لكي‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫البنائ‬ ‫ـكل‬‫ـ‬‫التش‬ ‫ـرة‬‫ـ‬‫ظاه‬ ‫ـود‬‫ـ‬‫وج‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫ل‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ضاف‬‫إ‬‫ا‬
،‫محورهما‬ ‫ـول‬‫ـ‬‫ح‬ ‫الثنائية‬ ‫الرابطة‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫كرب‬ ْ‫ـي‬‫ـ‬َ‫ت‬ّ‫ر‬‫بذ‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫المرتبط‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫المجموع‬ ‫دوران‬ ‫ـدم‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫ل‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـزى‬‫ـ‬‫ع‬ُ‫ي‬ ،‫ـي‬‫ـ‬‫الهندس‬
:‫ـي‬‫ـ‬‫ت‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـاط‬‫ـ‬‫النش‬ ‫ـذ‬‫ـ‬ّ‫ف‬‫ن‬ ،‫ـه‬‫ـ‬‫لي‬‫إ‬‫ا‬ ‫ف‬ّ‫ر‬‫ـ‬‫ـ‬‫وللتع‬ ،ً‫ا‬‫ـبي‬‫ـ‬‫نس‬ ‫ا‬ّ‫ر‬‫ـ‬‫ـ‬‫ح‬ ‫ـه‬‫ـ‬‫في‬ ‫ـدوران‬‫ـ‬‫ال‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫يك‬ ‫ـذي‬‫ـ‬‫ال‬ ‫ـكان‬‫ـ‬‫ل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـس‬‫ـ‬‫بعك‬
:‫لكينات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫في‬ ‫الهندسي‬ ‫ل‬ّ‫ك‬‫ّش‬‫ت‬‫ال‬ :)2( ‫نشاط‬
‫ـل‬‫ـ‬ّ‫م‬‫أ‬‫ا‬‫ت‬ ،‫ـون‬‫ـ‬‫كرب‬ ‫ذرات‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫رب‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـوي‬‫ـ‬‫يحت‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫لكي‬‫أ‬�‫ل‬ ‫لات‬ّ‫ك‬‫ـ‬‫ـ‬‫متش‬ ‫ـلاث‬‫ـ‬‫ث‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫تي‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫البنائ‬ ‫ـغ‬‫ـ‬‫ي‬ّ‫الص‬ ‫ـل‬‫ـ‬ّ‫ث‬‫م‬ُ‫ت‬
:‫تليهــا‬ ‫التــي‬ ‫ســئلة‬‫أ‬�‫ال‬ ‫عــن‬ ‫جــب‬‫أ‬‫ا‬ ّ‫م‬‫ثــ‬ ،‫الصيــغ‬ ‫هــذه‬
CH3
CH2
CH CH2
)‫(ج‬ )‫(ب‬ )‫أ‬‫ا‬(
.‫ج‬ ،‫ب‬ ،‫أ‬‫ا‬ ‫لات‬ّ‫ك‬‫المتش‬ ‫من‬ ً‫ا‬‫كل‬ ِّ‫م‬‫س‬ -1
.‫السابقة‬ ‫لات‬ّ‫ك‬‫المتش‬ ‫ّل‬‫ث‬‫م‬ ،‫الذرات‬ ‫نماذج‬ ‫باستخدام‬ -2
‫طريقة؟‬ ‫من‬ ‫كثر‬‫أ‬‫ا‬‫ب‬ ‫تمثيله‬ ‫يمكن‬ ‫السابقة‬ ‫لات‬ّ‫ك‬‫المتش‬ ّ‫ي‬‫أ‬‫ا‬ -3
)‫(ب‬ ‫ل‬ّ‫ك‬‫ـ‬‫ـ‬‫المتش‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫تمثي‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫يمك‬ ‫ـه‬‫ـ‬‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ،‫ـابق‬‫ـ‬‫الس‬ ‫ـاط‬‫ـ‬‫النش‬ ‫ـئلة‬‫ـ‬‫س‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫جاب‬ ‫ال�إ‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫بع‬ ‫ـت‬‫ـ‬‫توصل‬ ‫ـك‬‫ـ‬ّ‫ل‬‫لع‬
:‫تــي‬‫أ‬‫ا‬‫ي‬ ‫كمــا‬ ،‫متعاكــس‬ ‫بشــكل‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬ ،‫نفســه‬ ‫بال�تجــاه‬ ‫الميثيــل‬ ‫مجموعتــا‬ ‫تكــون‬ ‫بحيــث‬ ،‫بطريقتيــن‬
CH3
CH3
CHCH3
CH3
CH2
CH CHCH3
CH3
CH CHCH3
CH3
CH3
C CH2

16. 58
‫نفسه‬ ‫بال�تجاه‬ ‫الميثيل‬ ‫مجموعتا‬ ‫متعاكس‬ ‫باتجاه‬ ‫الميثيل‬ ‫مجموعتا‬
‫أ‬‫ا‬‫ـ‬‫ـ‬‫ينش‬ ،‫ـي‬‫ـ‬‫الهندس‬ ‫ـب‬‫ـ‬‫رتي‬ّ‫ت‬‫ال‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـوع‬‫ـ‬‫ن‬ ‫ـو‬‫ـ‬‫وه‬ ،‫ـي‬‫ـ‬‫الهندس‬ ‫ـكل‬‫ـ‬‫ش‬ّ‫ت‬‫بال‬ ‫ـكل‬‫ـ‬‫ش‬ّ‫ت‬‫ال‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـوع‬‫ـ‬‫الن‬ ‫ـذا‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـرف‬‫ـ‬‫ع‬ُ‫ي‬‫و‬
ً‫ا‬‫ـ‬‫ـ‬‫وغالب‬ ،‫ـن‬‫ـ‬‫مختلفتي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الثنائي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الرابط‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ـي‬‫ـ‬َ‫ت‬ّ‫ر‬‫بذ‬ ‫ـان‬‫ـ‬‫المتصلت‬ ‫ـان‬‫ـ‬‫المجموعت‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـان‬‫ـ‬‫ت‬ّ‫ر‬ّ‫ذ‬‫ال‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫تك‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫عندم‬
‫ـرف‬‫ـ‬‫الح‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ضاف‬‫إ‬‫ا‬‫ب‬ ،‫ـمية‬‫ـ‬‫التس‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫بينه‬ ‫ـز‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫ونم‬ ،‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الفيزيائ‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫صفاته‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫ـ‬‫ـ‬‫الهندس‬ ‫ـكلات‬‫ـ‬‫المتش‬ ‫ـف‬‫ـ‬‫تختل‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫م‬
،)trans ‫ـة‬‫ـ‬‫المقابل‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫(الجه‬ ‫ـاد‬‫ـ‬‫وتعني:مض‬ ،)‫(ض‬ ‫ـرف‬‫ـ‬‫والح‬ ،)cis ‫ـه‬‫ـ‬‫نفس‬ ‫ـاه‬‫ـ‬‫(ال�تج‬ ‫ـاور‬‫ـ‬‫متج‬ :‫ـي‬‫ـ‬‫وتعن‬ ،)‫(م‬
‫ـرات‬‫ـ‬‫الك‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫تمث‬ ‫ـث‬‫ـ‬‫حي‬ ،‫ـن‬‫ـ‬‫يثي‬‫إ‬‫ا‬‫كلورو‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫1،2-ثنائ‬ ‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ك‬‫للمر‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫ـ‬‫ـ‬‫الهندس‬ ‫لات‬ّ‫ك‬‫ـ‬‫ـ‬‫المتش‬ ‫ـح‬‫ـ‬‫يوض‬ )1( ‫ـكل‬‫ـ‬‫والش‬
.‫ـن‬‫ـ‬‫الهيدروجي‬ ‫ذرات‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الرماد‬ ‫ـرات‬‫ـ‬‫والك‬ ،‫ـور‬‫ـ‬‫الكل‬ ‫ذرات‬ ‫ـراء‬‫ـ‬‫الخض‬
‫يثين‬‫إ‬‫ا‬ ‫كلورو‬ ‫م-1،2-ثنائي‬ ‫يثين‬‫إ‬‫ا‬ ‫كلورو‬ ‫ض-1،2-ثنائي‬
‫إيثين‬‫ا‬ ‫كلورو‬ ‫1،2-ثنائي‬ ‫ب‬ّ‫ك‬‫للمر‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫الهندس‬ ‫لات‬ّ‫ك‬‫المتش‬ :)1( ‫الشكل‬
:)4(‫مثال‬
:‫تيين‬‫آ‬�‫ال‬ ‫بين‬ّ‫ك‬‫للمر‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫الهندس‬ ‫لات‬ّ‫ك‬‫تش‬ُ‫م‬‫ال‬ ‫ارسم‬
‫3-هكسين‬ ، ‫بروبين‬ ‫2-برومو-1-كلورو‬
:‫الحل‬
‫ـور‬‫ـ‬‫الكل‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫ت‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫تك‬ ،‫ـى‬‫ـ‬‫ول‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الطريق‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫فف‬ ،‫ـن‬‫ـ‬‫مختلفتي‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫بطريقتي‬ ‫ول‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫رس‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫مك‬ُ‫ي‬
.‫ـاه‬‫ـ‬‫ال�تج‬ ‫ـس‬‫ـ‬‫بعك‬ ‫ـروم‬‫ـ‬‫والب‬ ‫ـور‬‫ـ‬‫الكل‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫ت‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫تك‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ّاني‬‫ث‬‫ال‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الطريق‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫بينم‬ ،‫ـه‬‫ـ‬‫نفس‬ ‫ـاه‬‫ـ‬‫ال�تج‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـروم‬‫ـ‬‫والب‬
‫بروبين‬ ‫ض-2-برومو-1-كلورو‬ ‫بروبين‬ ‫م-2-برومو-1-كلورو‬
C C
H3
C
H
H
CH3
C C
H
H3
C
H
CH3
C C
H3
C
Br
H
C1
C C
H3
C
Br
Cl
H

17. 59
‫ـات‬‫ـ‬‫المجموع‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫تك‬ ‫ـث‬‫ـ‬‫بحي‬ ،‫ـين‬‫ـ‬‫3-هكس‬ ‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ك‬‫للمر‬ ‫ـيين‬‫ـ‬‫هندس‬ ‫ـكلين‬‫ـ‬‫ش‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫رس‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫مك‬ُ‫ي‬ ‫ـك‬‫ـ‬‫وكذل‬
‫خر‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـكل‬‫ـ‬‫الش‬ ‫مجموعات‬ ‫وتكون‬ ،‫ـين‬‫ـ‬‫م-3-هكس‬ ‫ى‬ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫س‬ُ‫ت‬‫و‬ ،‫ـه‬‫ـ‬‫نفس‬ ‫بال�تجاه‬ ‫ول‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـكل‬‫ـ‬‫الش‬ ‫في‬ ‫ـابهة‬‫ـ‬‫المتش‬
:‫تــي‬‫أ‬‫ا‬‫ي‬ ‫كمــا‬ ،‫ض-3-هكســين‬ ‫ى‬ّ‫م‬‫ســ‬ُ‫ت‬‫و‬ ،‫ال�تجــاه‬ ‫بعكــس‬
‫ض-3-هكسين‬ ‫م-3-هكسين‬
‫جاور؟‬ّ‫ت‬‫ال‬ ‫وضع‬ ‫في‬ ‫منها‬ ً‫ا‬‫ثبات‬ ‫كثر‬‫أ‬‫ا‬ ّ‫د‬‫ضا‬ّ‫ت‬‫ال‬ ‫وضع‬ ‫في‬ ‫لكينات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫تكون‬ ‫لماذا‬ :‫ر‬ّ‫ك‬‫ف‬
‫هندسي؟‬ ‫ل‬ّ‫ك‬‫تش‬ ‫فيه‬ ‫يكون‬ ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫يمكن‬ ‫تية‬‫آ‬�‫ال‬ ‫لكينات‬‫أ‬�‫ال‬ ّ‫ي‬‫أ‬‫ا‬ :‫سؤال‬
.‫يثيل-3-هكسين‬‫إ‬‫ا‬-3 )‫ج‬ .‫2-بنتين‬ )‫ب‬ .‫2-ميثيل-1-بنتين‬ )‫أ‬‫ا‬
:‫ثرائي‬‫إ‬‫ا‬ ‫نشاط‬
.ً‫ا‬‫عملي‬ ‫لكين‬‫أ‬�‫وال‬ ‫لكان‬‫أ‬�‫ال‬ ‫بين‬ ‫التمييز‬ ‫طرق‬ ‫عن‬ ‫المتوافرة‬ ‫المصادر‬ ‫في‬ ‫ابحث‬
:)Aromatic Hydrocarbons( ‫روماتية‬‫أ‬�‫ال‬ ‫الهيدروكربونات‬ :)4.1.6(
:‫ـي‬‫ـ‬‫وتعن‬ ،Aroma ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫غريق‬ ‫ال�إ‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الكلم‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫ل‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـبة‬‫ـ‬‫نس‬ ‫ـة؛‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫العطر‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫بالمر‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـذه‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ت‬َّ‫ي‬‫ـم‬‫ـ‬ُ‫س‬
‫ـة‬‫ـ‬‫معين‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫صف‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫تجمعه‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫رومات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫جمي‬ ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـح‬‫ـ‬‫ّض‬‫ت‬‫ا‬ ،‫ـاء‬‫ـ‬‫الكيمي‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ّم‬‫د‬‫ـ‬‫ـ‬‫وبتق‬ ،‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫العطر‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الرائح‬
:‫ـا‬‫ـ‬‫منه‬ ،‫ـا‬‫ـ‬‫غيره‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫زه‬ّ‫ي‬‫تم‬
.‫متعاقبة‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫ثنائ‬ ‫روابط‬ ‫على‬ ‫تحتوي‬ ،‫مشبعة‬ ‫غير‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫حلق‬ ‫روماتية‬‫أ‬�‫ال‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫جميع‬
‫ـك‬‫ـ‬‫ويمتل‬ ،ً‫ا‬‫ـ‬‫ـ‬‫روماتي‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫يك‬ « ‫ـه‬‫ـ‬ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ّ‫ـص‬‫ـ‬‫تن‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الت‬ )Huckel’s Rule( ‫ـكل‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـدة‬‫ـ‬‫قاع‬ ‫ـع‬‫ـ‬ّ‫ب‬‫تت‬
‫ويحتــوي‬ ،ً‫ا‬‫ومســتوي‬ ً‫ا‬‫حلقيــ‬ ‫كان‬ ‫ذا‬‫إ‬‫ا‬ ‫خاصــة‬ ‫ــة‬ّ‫ي‬‫ثبات‬
‫جميــع‬ ‫(تظلــل‬ � ‫لكترونــات‬‫إ‬‫ا‬ ‫مــن‬ ‫ســحابة‬ ‫علــى‬
n ‫ـث‬‫ـ‬‫حي‬ ،ً‫ا‬‫ـ‬‫ـ‬‫لكترون‬‫إ‬‫ا‬ 4n+2 ‫ـا‬‫ـ‬‫وعدده‬ ،)‫ـة‬‫ـ‬‫الحلق‬ ‫ذرات‬
،1،0 = n( » ً‫ا‬‫ـ‬‫ـ‬‫صحيح‬ ً‫ا‬‫ـدد‬‫ـ‬‫ع‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬ ،ً‫ا‬‫ـر‬‫ـ‬‫صف‬ ‫ـاوي‬‫ـ‬‫تس‬
.)...،3،2
C C
CH3
CH2
H
H
CH2
CH3
C C
CH3
CH2
H
CH2
CH3
H
‫الثنائية‬ ‫التســـاهمية‬ ‫الرابطـــة‬ ‫ن‬ّ‫و‬‫تتكـــ‬
،‫القوية‬ ) ( ‫ســـيجما‬ ‫الرابطـــة‬ ‫مـــن‬
.‫الضعيفـــة‬ )�( ‫بـــاي‬ ‫والرابطـــة‬

18. 60
:‫روماتية‬‫أ‬�‫ال‬ ‫غير‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫وبعض‬ ،‫روماتية‬‫أ‬�‫ال‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫بعض‬ ‫مثل‬ُ‫ت‬ ‫تية‬‫آ‬�‫ال‬ ‫مثلة‬‫أ‬�‫وال‬
‫روماتية‬‫أ‬‫ا‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫مر‬ ‫على‬ ‫مثلة‬‫أ‬‫ا‬ ‫روماتية‬‫أ‬‫ا‬ ‫غير‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫مر‬ ‫على‬ ‫مثلة‬‫أ‬‫ا‬
:)10(‫مثال‬
‫؟‬ً‫ا‬‫روماتي‬‫أ‬‫ا‬ ‫تي‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ّ‫د‬‫ع‬ُ‫ي‬ �‫ل‬ ‫حين‬ ‫في‬ ،ً‫ا‬‫روماتي‬‫أ‬‫ا‬ ً‫ا‬‫ب‬ّ‫ك‬‫مر‬ ‫البنزين‬ ‫حلقة‬ ّ‫د‬َ‫ع‬ُ‫ت‬ ‫لماذا‬
:‫الحل‬
.‫متعاقبة‬ ‫ثنائية‬ ‫روابط‬ ‫على‬ ‫تحتوى‬ ‫مشبعة‬ ‫غير‬ ‫حلقة‬ ‫على‬ ‫تركيبه‬ ‫في‬ ‫بين‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫كلا‬ ‫يحتوي‬
،6 = 2+4n ‫ـاي‬‫ـ‬‫ب‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫لكترون‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـدد‬‫ـ‬‫ع‬ ّ‫ن‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـث‬‫ـ‬‫حي‬ ،‫ـكل‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـدة‬‫ـ‬‫قاع‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـق‬‫ـ‬‫تتف‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫البنزي‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـاي‬‫ـ‬‫ب‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫لكترون‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـدد‬‫ـ‬‫ع‬
،ً‫ا‬‫ـر‬‫ـ‬‫صف‬ ‫ـاوي‬‫ـ‬‫تس‬ �‫ل‬ n( ‫ـكل‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـدة‬‫ـ‬‫قاع‬ ‫ـق‬‫ـ‬‫يحق‬ �‫ل‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الثان‬ ‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫بينم‬ ،)1( ‫ـد‬‫ـ‬‫واح‬ ‫ـاوي‬‫ـ‬‫تس‬ n ‫ـا‬‫ـ‬‫ومنه‬
‫ـا‬‫ـ‬‫ومنهـ‬ ،8 = 2+4n ‫ـاي‬‫ـ‬‫ب‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫لكترونــ‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـدد‬‫ـ‬‫عــ‬ ّ‫ن‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـث‬‫ـ‬‫حي‬ ،‫ـي‬‫ـ‬‫روماتـ‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫غيـ‬ ‫ـو‬‫ـ‬‫فهـ‬ ،)ً‫ا‬‫ـ‬‫ـ‬‫صحيح‬ ً‫ا‬‫ـدد‬‫ـ‬‫ع‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬
.1.5 = 4 ÷ 6 = n
:‫سؤال‬
‫لماذا؟‬ ‫؟‬ً‫ا‬‫روماتي‬‫أ‬‫ا‬ ‫اعتباره‬ ‫مكن‬ُ‫ي‬ ‫تيين‬‫آ‬�‫ال‬ ‫بين‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫من‬ ّ‫ي‬‫أ‬‫ا‬
:C6
H6
‫البنزين‬
‫ـزيء‬‫ـ‬‫ج‬ ‫ـب‬‫ـ‬‫تركي‬ ‫ـار‬‫ـ‬‫ث‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫وق‬ ،‫ـن‬‫ـ‬‫البنزي‬ C6
H6
‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الكيميائ‬ ‫ـه‬‫ـ‬‫صيغت‬ ‫ـذي‬‫ـ‬‫ال‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫رومات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ى‬ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫س‬ُ‫ي‬
‫ـل‬‫ـ‬‫بالتحلي‬ ‫ـن‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫تب‬ ‫ـث‬‫ـ‬‫حي‬ ،‫ـر‬‫ـ‬‫عش‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫التاس‬ ‫ـرن‬‫ـ‬‫الق‬ ‫ـلال‬‫ـ‬‫خ‬ ‫ـاء‬‫ـ‬‫الكيمي‬ ‫ـاء‬‫ـ‬‫علم‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫بي‬ ‫ـدل‬‫ـ‬‫الج‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ً‫ا‬‫ـر‬‫ـ‬‫كثي‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫البنزي‬
،،
،

19. 61
،‫ـن‬‫ـ‬‫هيدروجي‬ ‫ذرات‬ ّ‫ـت‬‫ـ‬‫س‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫به‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫تتص‬ ،‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ذرات‬ ّ‫ـت‬‫ـ‬‫س‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ن‬ّ‫و‬‫ـ‬‫ـ‬‫يتك‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫البنزي‬ ‫ـزيء‬‫ـ‬‫ج‬ ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الكيميائ‬
‫ـة‬‫ـ‬‫ضاف‬ ‫ال�إ‬ ‫ـلات‬‫ـ‬‫تفاع‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫تدخ‬ �‫ل‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫نه‬‫أ‬‫ا‬ �‫ل‬‫إ‬‫ا‬ ،‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫ثنائ‬ ‫ـط‬‫ـ‬‫رواب‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫البنزي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫حلق‬ ‫ـواء‬‫ـ‬‫احت‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫الرغ‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫وعل‬
ً‫ا‬‫ـد‬‫ـ‬‫واح‬ ً‫ا‬‫ـ‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫مر‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫البنزي‬ ‫ن‬ّ‫و‬‫ـ‬‫ـ‬‫ويك‬ ،)‫ـات‬‫ـ‬‫لكاين‬‫أ‬�‫وال‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫لكين‬‫أ‬�‫(ال‬ ‫ـبعة‬‫ـ‬‫المش‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫غي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ليفاتي‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـز‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫تم‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الت‬
‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ات‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫جمي‬ ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـدل‬‫ـ‬‫ي‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـرى؛‬‫ـ‬‫خ‬‫أ‬‫ا‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫ـذ‬‫ـ‬‫ب‬ ‫ـه‬‫ـ‬‫في‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫الهيدروجي‬ ‫ات‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫ـدى‬‫ـ‬‫ح‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـتبدال‬‫ـ‬‫اس‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫عن‬
‫بالتناوب‬ ‫متصلة‬ ‫كربون‬ ‫ات‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ّ‫ـت‬‫ـ‬‫س‬ ‫على‬ ‫تحتوي‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫البنزي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫حلق‬ َّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـور‬‫ـ‬‫نتص‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫ونح‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫متماثل‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫البنزي‬ ‫ـزيء‬‫ـ‬‫ج‬
‫فضل‬‫أ‬‫ا‬ ‫باعتبارها‬ ،‫ـان‬‫ـ‬‫متكافئ‬ ‫ولكنهما‬ ،‫مختلفين‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫تركيبي‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـذب‬‫ـ‬‫تتذب‬ ‫ـط‬‫ـ‬‫الرواب‬ ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬‫و‬ ،‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫وثنائ‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫حاد‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫برابط‬
‫داخل‬ ‫الموجودة‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الثنائي‬ ‫ـط‬‫ـ‬‫الرواب‬ ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـراض‬‫ـ‬‫افت‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫م‬ ،‫ـن‬‫ـ‬‫البنزي‬ ‫ـزيء‬‫ـ‬‫لج‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الكيميائ‬ ّ‫ـواص‬‫ـ‬‫الخ‬ ‫ـر‬‫ـ‬ّ‫تفس‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الت‬ ‫ـغ‬‫ـ‬‫ي‬ّ‫الص‬
،‫البنزين‬ ‫ـزيء‬‫ـ‬‫ج‬ ‫تركيب‬ ‫في‬ ‫ـاهمة‬‫ـ‬‫المس‬ ‫ـكال‬‫ـ‬‫ش‬‫أ‬�‫ال‬ ‫حد‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫اعتباره‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫ويمك‬ ‫ـتمرار؛‬‫ـ‬‫باس‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫مواضعه‬ ‫ـر‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫تغ‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الحلق‬
:‫ـة‬‫ـ‬‫تي‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـغ‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الص‬ ‫ـدى‬‫ـ‬‫ح‬‫إ‬‫ا‬‫ب‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫البنزي‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫التعبي‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫يمك‬ ‫ـه‬‫ـ‬ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـق‬‫ـ‬‫ُّف‬‫ت‬‫ا‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫ولق‬
:‫البنزين‬ ‫لمشتقات‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫ظام‬ّ‫ن‬‫ال‬ ‫التسمية‬
،‫يوباك‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـام‬‫ـ‬‫نظ‬ ‫ـب‬‫ـ‬‫حس‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫البنزي‬ ‫ـتقات‬‫ـ‬‫مش‬ ‫ـمى‬‫ـ‬‫س‬ُ‫ت‬‫و‬ ،‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫رومات‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـط‬‫ـ‬‫بس‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫البنزي‬ ّ‫د‬‫ـ‬‫ـ‬َ‫ع‬ُ‫ي‬
،‫ة‬ّ‫ي‬‫ـتبدال‬‫ـ‬‫ال�س‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫المجموع‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫اس‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫بذك‬ ‫ـتقاته‬‫ـ‬‫مش‬ ‫ـمية‬‫ـ‬‫تس‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫وتت‬ ،‫ـي‬‫ـ‬‫ساس‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫البنزي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫حلق‬ ُّ‫د‬‫ـ‬‫ـ‬‫ع‬ُ‫ت‬ ‫ـث‬‫ـ‬‫حي‬
:‫ـة‬‫ـ‬‫تي‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫مثل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫كم‬ ،‫ـن‬‫ـ‬‫بنزي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫بكلم‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫متبوع‬
:‫المركب‬ ‫صيغة‬
:‫النظامي‬ ‫ال�سم‬
C2
H5
‫بنزين‬ ‫يثيل‬‫إ‬‫ا‬
NO2
‫بنزين‬ ‫نيترو‬
Br
‫بنزين‬ ‫برومو‬
Cl
‫بنزين‬ ‫كلورو‬
‫و‬‫أ‬‫ا‬‫و‬‫أ‬‫ا‬

20. 62
‫بنزين‬ ‫هيدروكسي‬
‫فينول‬
‫بنزين‬ ‫مينو‬‫أ‬‫ا‬
‫نيلين‬‫أ‬‫ا‬
‫بنزين‬ ‫ميثيل‬
‫تولوين‬
:‫تية‬‫آ‬�‫ال‬ ‫مثلة‬‫أ‬�‫ال‬ ‫في‬ ‫كما‬ ،‫النظامي‬ ‫للاسم‬ ‫ضافة‬‫بال�إ‬ ،‫خاصة‬ ‫سماء‬‫أ‬‫ا‬‫ب‬ ‫البنزين‬ ‫مشتقات‬ ‫بعض‬ ‫ى‬ّ‫م‬‫س‬ُ‫ت‬
:‫المركب‬ ‫صيغة‬
:‫النظامي‬ ‫ال�سم‬
OHNH2
CH3
COOH
‫بنزين‬ ‫كربوكسي‬
‫البنزويك‬ ‫حمض‬ :‫الخاص‬ ‫ال�سم‬

21. 63
‫الفصل‬ ‫سئلة‬‫أ‬‫ا‬
:‫تي‬‫أ‬‫ا‬‫ي‬ ‫ا‬ّ‫م‬‫م‬ ّ‫ل‬‫ك‬ ‫في‬ ‫الصحيحة‬ ‫جابة‬ ‫ال�إ‬ ‫رمز‬ ‫اختر‬ :‫ل‬ّ‫و‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ؤال‬ ُّ‫الس‬
‫كربون؟‬ ‫ذرات‬ ‫ربع‬‫أ‬‫ا‬ ‫على‬ ‫يحتوي‬ ‫الذي‬ ‫المشبع‬ ‫الحلقي‬ ‫للهيدروكربون‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫الجزيئ‬ ‫الصيغة‬ ‫ما‬ -1
C4
H4
)‫د‬ C4
H10
)‫جـ‬ C4
H8
)‫ب‬ C4
H6
)‫أ‬‫ا‬
‫هندسي؟‬ ‫ل‬ّ‫ك‬‫تش‬ ‫بها‬ ‫يوجد‬ �‫ل‬ ‫تية‬‫آ‬�‫ال‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫من‬ ّ‫ي‬‫أ‬‫ا‬ -2
.‫بروبين‬ ‫1-كلورو‬ )‫ب‬ .‫1-بنتين‬ )‫أ‬‫ا‬
.‫يثين‬‫إ‬‫ا‬ ‫كلورو‬ ‫1،2-ثنائي‬ )‫د‬ .‫2-بيوتين‬ )‫جـ‬
‫تي؟‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ب‬ّ‫ك‬‫للمر‬ ‫النظامي‬ ‫ال�سم‬ ‫ما‬ -3
.‫هبتان‬ ‫ميثيل‬ ‫2،5،6-ثلاثي‬ )‫ب‬ .‫هكسان‬ ‫ميثيل‬ ‫1،1،2،5-رباعي‬ )‫أ‬‫ا‬
.‫هبتان‬ ‫ميثيل‬ ‫2،3،6-ثلاثي‬ )‫د‬ .‫هكسان‬ ‫ميثيل‬ ‫2،5،6،6-رباعي‬ )‫جـ‬
:‫يوباك‬‫أ‬�‫ال‬ ‫نظام‬ ‫حسب‬ ،‫تية‬‫آ‬�‫ال‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ِّ‫م‬‫س‬ :‫اني‬ّ‫ث‬‫ال‬ ‫ؤال‬ ُّ‫الس‬
CH3
CH2
C CCH2
CH3
CH3
CH3
CHCH2
CH2
CHCH
H3
C CH3
H3
C CH3
CH3
CH3
CC CH
CH3
CH3
CH3
C2
H5

22. 64
:‫تية‬‫آ‬�‫ال‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫من‬ ٍّ‫ل‬‫لك‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫البنائ‬ ‫الصيغة‬ ‫ارسم‬ :‫الث‬ّ‫ث‬‫ال‬ ‫ؤال‬ ُّ‫الس‬
.‫ميثيل-1-هكساين‬ ‫3،5-ثنائي‬ )‫ب‬ .‫4-ميثيل-2-بنتين‬ )‫أ‬‫ا‬
.‫بنتان‬ ‫سايكلو‬ ‫ميثيل‬ ‫1،1،3-ثلاثي‬ )‫د‬ .)‫(فينول‬ ‫بنزين‬ ‫هيدروكسي‬ )‫جـ‬
‫ـي‬‫ـ‬‫النظام‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫ال�س‬ ‫ـب‬‫ـ‬‫اكت‬ ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫ث‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫تي‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫اس‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫أ‬‫ا‬‫ـ‬‫ـ‬‫الخط‬ ‫ـن‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫ع‬ :‫ـع‬‫ـ‬‫اب‬ّ‫ر‬‫ال‬ ‫ـؤال‬‫ـ‬ ُّ‫الس‬
:‫ـا‬‫ـ‬‫منه‬ ‫ـكل‬‫ـ‬‫ل‬ ‫ـح‬‫ـ‬‫الصحي‬
‫الرقم‬‫ال�سم‬‫الصيغة‬‫النظامي‬ ‫ال�سم‬
1‫2-ميثيل-4-هكسين‬CH3
CHCH2
CH CHCH3
CH3
2‫بنتان‬ ‫ميثيل‬ ‫2،4-ثنائي‬
CH3
CHCH CCH3
CH3
CH3
3‫هكسان‬ ‫سايكلو‬ ‫ميثيل‬ ‫1،5-ثنائي‬
CH3
CH3
4‫بنزين‬ ‫ميثان‬
CH3

23. 65
2 )Functional Groups( ‫الوظيفية‬ ‫المجموعات‬
‫الثاني‬ ‫الفصل‬
‫هناك‬ ‫ولكن‬ ،‫فقط‬ ‫والهيدروجين‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ي‬َ‫عنصر‬ ‫من‬ ‫ن‬ّ‫و‬‫تتك‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الت‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫الهيدروكربون‬ ‫ـت‬‫ـ‬‫درس‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫لق‬
،‫ـجين‬‫ـ‬‫كس‬‫أ‬�‫كال‬ ،‫ـرى‬‫ـ‬‫خ‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫العناص‬ ‫ـض‬‫ـ‬‫بع‬ -‫ـن‬‫ـ‬‫العنصري‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫لهذي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ضاف‬ ‫بال�إ‬ - ‫ـوي‬‫ـ‬‫تح‬ ‫ـرى‬‫ـ‬‫خ‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫عضوي‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫مر‬
‫العوامل‬ ‫وما‬ ‫يها؟‬ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫ُس‬‫ن‬ ‫وكيف‬ ‫ـات؟‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـذه‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـف‬‫ـ‬ّ‫ن‬‫ُص‬‫ن‬ ‫ـف‬‫ـ‬‫فكي‬ ،‫ـات‬‫ـ‬‫والهالوجين‬ ،‫ـت‬‫ـ‬‫والكبري‬ ،‫ـن‬‫ـ‬‫والنيتروجي‬
‫ـة؟‬‫ـ‬‫الفيزيائي‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫صفاته‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫تؤث‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الت‬

24. 66
:)Classification of Organic Compounds( ‫العضوية‬ ‫ّبات‬‫ك‬‫المر‬ ‫تصنيف‬ :)1.2.6(
‫ـهيل‬‫ـ‬‫لتس‬ ‫ـات؛‬‫ـ‬‫مجموع‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫ل‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫تصنيفه‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫ت‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫فق‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫العضوي‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫كبي‬ ‫ـدد‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـود‬‫ـ‬‫لوج‬ ً‫ا‬‫ـر‬‫ـ‬‫نظ‬
،‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـذه‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـف‬‫ـ‬‫تصني‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫طريق‬ ‫ف‬ّ‫ر‬‫ـ‬‫ـ‬‫ولتتع‬ ،‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫والفيزيائ‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الكيميائي‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫خواصه‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫ل‬‫إ‬‫ا‬ ‫ف‬ُّ‫ر‬‫ـ‬‫ـ‬‫والتع‬ ،‫ـتها‬‫ـ‬‫دراس‬
:‫ـي‬‫ـ‬‫ت‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـاط‬‫ـ‬‫النش‬ ‫ـذ‬‫ـ‬ِّ‫ف‬‫ن‬
:‫العضوية‬ ‫ّبات‬‫ك‬‫المر‬ ‫تصنيف‬ :)1( ‫نشاط‬
:‫تليه‬ ‫التي‬ ‫سئلة‬‫أ‬�‫ال‬ ‫عن‬ ‫جب‬‫أ‬‫ا‬ ‫ثم‬ ،‫تي‬‫آ‬�‫ال‬ ‫الجدول‬ ‫س‬ُ‫ر‬‫اد‬
‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫رقم‬‫ة‬ّ‫ي‬‫البنائ‬ ‫صيغته‬
1CH3
CH2
CH3
2CH3
CH2
CH2
OH
3CH3
CH2
C OH
O
4CH3
CH CH2
5CH3
C CH3
O

25. 67
6CH3
CH2
C H
O
7CH3
CH2
CH2
Cl
‫الهيدروكربونات؟‬ ‫من‬ ‫ف‬ّ‫ن‬‫ص‬ُ‫ت‬ �‫ل‬ ‫التي‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫رقام‬‫أ‬‫ا‬ ‫ما‬ -1
‫فقط؟‬ ) C
O
( ‫مجموعة‬ ‫تحتوي‬ ‫التي‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫رقام‬‫أ‬‫ا‬ ‫ما‬ -2
‫فقط؟‬ )OH( ‫مجموعة‬ ‫على‬ ‫تحتوي‬ ‫التي‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫رقام‬‫أ‬‫ا‬ ‫ما‬ -3
‫فقط؟‬ )COOH( ‫مجموعة‬ ‫على‬ ‫تحتوي‬ ‫التي‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫رقام‬‫أ‬‫ا‬ ‫ما‬ -4
.‫السابقة‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫للمر‬ ً‫ا‬‫مناسب‬ ً‫ا‬‫تصنيف‬ ‫اقترح‬ -5
‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـوي‬‫ـ‬‫تحت‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫ق‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫العضوي‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ َّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـابق‬‫ـ‬‫الس‬ ‫ـاط‬‫ـ‬‫ش‬ّ‫ن‬‫ال‬ ‫ـئلة‬‫ـ‬‫س‬‫أ‬�‫ل‬ ‫ـك‬‫ـ‬‫جابت‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـت‬‫ـ‬‫توصل‬ ‫ـك‬‫ـ‬ّ‫ل‬‫لع‬
‫ـد‬‫ـ‬‫وق‬ .‫ـن‬‫ـ‬‫والهيدروجي‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ي‬َ‫ـر‬‫ـ‬‫نص‬ُ‫ع‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫ل‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ضاف‬ ‫بال�إ‬ ،‫ـور‬‫ـ‬‫والكل‬ ،‫ـجين‬‫ـ‬‫كس‬‫أ‬�‫كال‬ ،‫ـرى‬‫ـ‬‫خ‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫عناص‬ ‫ات‬ّ‫ر‬‫ذ‬
‫ـذه‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـز‬‫ـ‬ِّ‫ي‬‫م‬ُ‫ي‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫وم‬ .‫ـة‬‫ـ‬‫ثنائي‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫حادي‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـاهمية‬‫ـ‬‫تس‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫برابط‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫ـذ‬‫ـ‬‫ب‬ ‫ـط‬‫ـ‬‫ترتب‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫ق‬ ‫ـجين‬‫ـ‬‫كس‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ذرة‬ ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـك‬‫ـ‬‫ل‬ ‫ـن‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫تب‬
،‫ـا‬‫ـ‬‫له‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ن‬ّ‫و‬‫المك‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫العناص‬ ‫ـوع‬‫ـ‬‫ن‬ ‫ـو‬‫ـ‬‫ه‬ ،‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫والفيزيائ‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الكيميائ‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫صفاته‬ ‫ـدد‬‫ـ‬‫ح‬ُ‫ي‬‫و‬ ،‫ـض‬‫ـ‬‫بع‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫بعضه‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬
.‫ـة‬‫ـ‬‫الوظيفي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫بالمجموع‬ ‫ى‬ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫س‬ُ‫ت‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫والت‬ ،‫ـا‬‫ـ‬‫ارتباطه‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫وكيف‬
‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـف‬‫ـ‬‫تصني‬ ّ‫م‬‫ـ‬‫ـ‬‫ت‬ ،‫ـك‬‫ـ‬‫ذل‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ً‫ـاء‬‫ـ‬‫وبن‬
،‫الهاليدات‬ :‫ـا‬‫ـ‬‫منه‬ ،‫مجموعات‬ ‫ـدة‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫ل‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫العضو‬
،‫والكيتونــات‬ ،‫لدهيــدات‬‫أ‬�‫وال‬ ،‫والكحــول�ت‬
‫ف‬ّ‫ر‬‫وســنتع‬ .‫وغيرهــا‬ ،‫الكربوكســيلية‬ ‫والحمــوض‬
،‫ـة‬‫ـ‬‫العضوي‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـض‬‫ـ‬‫بع‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫ل‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫الفص‬ ‫ـذا‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬
‫ـض‬‫ـ‬‫وبع‬ ،‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫الفيزيائ‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫وخصائصه‬ ،‫ـميتها‬‫ـ‬‫تس‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫وطريق‬
.‫المختلفة‬ ‫الحياة‬ ‫مجال�ت‬ ‫في‬ ‫استخداماتها‬
‫كربون‬‫كلور‬ ‫هيدروجين‬‫كسجين‬‫أ‬‫ا‬
‫و‬‫أ‬‫ا‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫هـــي‬ :‫ـــة‬ّ‫ي‬‫الوظيف‬ ‫المجموعـــة‬
‫فـــي‬ ‫توجـــد‬ ‫ات‬ّ‫ر‬ّ‫ذ‬‫الـــ‬ ‫مـــن‬ ‫مجموعـــة‬
‫عن‬ ‫المســـؤولة‬ ‫وهي‬ ،‫العضوية‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬
.‫والكيميائية‬ ‫الفيزيائيـــة‬ ‫صفاتهـــا‬ ‫تحديد‬

26. 68
C2
H3
Cl C6
H5
Cl CH3
I CH3
Br CH3
Cl CH3
F
: )Halides( ‫(6.2.2):الهاليدات‬
،‫ـن‬‫ـ‬‫الهيدروجي‬ ‫ات‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫ـدى‬‫ـ‬‫ح‬‫إ‬‫ا‬‫ب‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫هالوجي‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫فيه‬ ‫بدلت‬ُ‫ت‬‫ـ‬‫ـ‬ْ‫اس‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫عضو‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫مر‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫ّه‬‫ن‬‫أ‬‫ا‬‫ب‬ :‫ـدات‬‫ـ‬‫الهالي‬ ‫ف‬ّ‫ر‬‫ـ‬‫ـ‬‫ع‬ُ‫ت‬
‫ـض‬‫ـ‬‫بع‬ ‫ـن‬‫ـ‬ِّ‫ي‬‫ب‬ُ‫ي‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ت‬‫آ‬�‫ال‬ )1( ‫ـكل‬‫ـ‬‫والش‬ ،‫ـن‬‫ـ‬‫هالوجي‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫كث‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـوي‬‫ـ‬‫تحت‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الت‬ ‫ـدات‬‫ـ‬‫الهالي‬ ‫ـض‬‫ـ‬‫بع‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫ويوج‬
:‫ـة‬‫ـ‬‫العضوي‬ ‫ـدات‬‫ـ‬‫الهالي‬
‫العضوية‬ ‫الهاليدات‬ ‫بعض‬ :)1( ‫الشكل‬
:)Classification of Alkyl Halides( ‫لكيل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫هاليدات‬ ‫تصنيف‬
‫موقــع‬ ‫حســب‬ ‫لكيــل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫هاليــدات‬ ‫ــف‬َّ‫ن‬‫ص‬ُ‫ت‬
‫ـى‬‫ـ‬‫ل‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الهيدروكربوني‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫لس‬ّ‫الس‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫الهالوجي‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫ذ‬
‫ـاط‬‫ـ‬‫النش‬ ‫ـذ‬‫ـ‬ِّ‫ف‬‫ن‬ ،‫ـواع‬‫ـ‬‫ن‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـذه‬‫ـ‬‫ه‬ ‫ـرف‬‫ـ‬‫ولتتع‬ ،‫ـواع‬‫ـ‬‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـدة‬‫ـ‬‫ع‬
:‫تي‬‫آ‬�‫ال‬
‫علــى‬ ‫الهالوجيــن‬ ‫ذرة‬ ‫موقــع‬ ‫حســب‬ ،‫لكيــل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫هاليــدات‬ ‫تصنيــف‬ :)2( ‫نشــاط‬
:‫بونية‬‫وكر‬‫ر‬‫لهيد‬‫ا‬‫لســلة‬ّ‫لس‬‫ا‬
:‫تليها‬ ‫التي‬ ‫سئلة‬‫أ‬�‫ال‬ ‫عن‬ ‫جب‬‫أ‬‫ا‬ ّ‫م‬‫ث‬ ،‫تية‬‫آ‬�‫ال‬ ‫لكيل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫هاليدات‬ ‫صيغ‬ ‫ل‬ّ‫م‬‫أ‬‫ا‬‫ت‬
3 2 1 ‫لكيل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫هاليد‬ ‫رقم‬
:‫البنائية‬ ‫الصيغة‬
،‫ـات‬‫ـ‬‫الكان‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ه‬ :‫ـل‬‫ـ‬‫لكي‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـدات‬‫ـ‬‫هالي‬
‫ـدى‬‫ـ‬‫ح‬‫إ‬‫ا‬‫ب‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫هالوجي‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫فيه‬ ‫بدلت‬ُ‫ت‬‫ـ‬‫ـ‬ْ‫اس‬
.‫ـن‬‫ـ‬‫الهيدوجي‬ ‫ات‬ّ‫ر‬‫ذ‬
CH3
CH2
ClCH3
CHClCH3CH3
CH2
CCH3
CH3
Cl

27. 69
.‫الهيدروكربونية‬ ‫لسلة‬ّ‫س‬‫ال‬ ‫على‬ ‫فرع‬ ‫الكلور‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫اعتبار‬ ‫على‬ ،‫هاليد‬ ‫لكل‬ ‫الهيدروكربونية‬ ‫السلسلة‬ ‫م‬ِّ‫ق‬‫ر‬ -1
.‫السابقة‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫في‬ ‫الكلور‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫بذ‬ ‫صلة‬ّ‫ت‬ُ‫م‬‫ال‬ ‫الكربون‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫رقم‬ ‫ّد‬‫د‬‫ح‬ -2
‫الكلور؟‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫بذ‬ ‫المرتبطة‬ ‫الكربون‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫بذ‬ ‫متصلة‬ ‫كربون‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫كم‬ -3
.‫السابقة‬ ‫لكيل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫لهاليدات‬ ً‫ا‬‫مناسب‬ ً‫ا‬‫تصنيف‬ ‫اقترح‬ -4
‫ـط‬‫ـ‬‫ترتب‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫ق‬ ‫ـور‬‫ـ‬‫الكل‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫ـذ‬‫ـ‬‫ب‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫صل‬ّ‫ت‬ُ‫م‬‫ال‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫الكرب‬ ‫ذرة‬ ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫ل‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـابق‬‫ـ‬ّ‫الس‬ ‫ـاط‬‫ـ‬‫ش‬ّ‫ن‬‫ال‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـت‬‫ـ‬‫توصل‬ ‫ـك‬‫ـ‬َّ‫ل‬‫لع‬
‫ة‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫موق‬ ‫ـب‬‫ـ‬‫حس‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫لكي‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـدات‬‫ـ‬‫هالي‬ ‫ـف‬‫ـ‬َّ‫ن‬‫ص‬ُ‫ت‬ ‫ـك‬‫ـ‬‫وبذل‬ ،‫ـلاث‬‫ـ‬‫ث‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬ ،‫ـن‬‫ـ‬‫تي‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬ ،‫ـدة‬‫ـ‬‫واح‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫كرب‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫ـذ‬‫ـ‬‫ب‬
‫و‬‫أ‬‫ا‬ ،)R2
CHX( ْ 2 ‫ثانويــة‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬،)RCH2
X( ْ 1 ‫وليــة‬‫أ‬‫ا‬ ‫لــى‬‫إ‬‫ا‬ ‫الهيدروكربونيــة‬ ‫لســلة‬ّ‫الس‬ ‫علــى‬ ‫الهالوجيــن‬
.)‫يــود‬ ،‫بــروم‬ ،‫كلــور‬ ،‫فلــور‬ :X ‫(تمثــل‬ .)R3
CX(ْ 3 ‫ثالثيــة‬
:)IUPAC( ‫يوباك‬‫أ‬�‫ال‬ ‫نظام‬ ‫باستخدام‬ ‫الهاليدات‬ ‫تسمية‬
‫تســمية‬ ‫خطــوات‬ ‫باســتخدام‬ ‫ى‬ّ‫م‬‫ســ‬ُ‫ت‬ ‫وبذلــك‬ ،‫للهيدروكربونــات‬ ‫مشــتقات‬ ‫الهاليــدات‬ ّ‫د‬‫ــ‬َ‫ع‬ُ‫ت‬
‫ة‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫ـب‬‫ـ‬‫حس‬ ،‫الهيدروكربون‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫اس‬ ‫قبل‬ ‫يودو‬‫أ‬‫ا‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬ ‫برومو‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬ ‫كلورو‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬ ‫فلورو‬ ‫مقطع‬ ‫ضاف‬ُ‫ي‬‫و‬ ،‫الهيدروكربونات‬
‫للدل�لة‬ ‫وغيرها؛‬ ،‫ـي‬‫ـ‬‫ثلاث‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬ ،‫ثنائي‬ ‫لفظ‬ ‫ـتخدم‬‫ـ‬‫س‬ُ‫ي‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫كم‬ .‫ـة‬‫ـ‬‫الهيدروكربوني‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫السلس‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـود‬‫ـ‬‫الموج‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫الهالوجي‬
.‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـررة‬‫ـ‬‫المك‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫الهالوجي‬ ‫ات‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫ـدد‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬
:)1( ‫مثال‬
‫تية؟‬‫آ‬�‫ال‬ ‫الهاليدات‬ ‫من‬ ‫لكل‬ ‫ظامي‬ّ‫ن‬‫ال‬ ‫ال�سم‬ ‫ما‬
:‫الحل‬
:‫تي‬‫أ‬‫ا‬‫ي‬ ‫كما‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫سماء‬‫أ‬‫ا‬ ‫تكون‬ ،‫الهاليدات‬ ‫تسمية‬ ‫قواعد‬ ‫باستخدام‬
CH3
CH CH3
Cl
1 2 3
CH2
CH2
CH2
CH2
Br
1 2 3 4
Cl
CH2
CHCHCH3
1 2 3 4
F
Cl
1 2
3
4
6
5
‫بروبان‬ ‫2-كلورو‬‫بيوتان‬ ‫1-برومو-4-كلورو‬‫3-فلورو-1-بيوتين‬‫هكسان‬ ‫سايكلو‬ ‫كلورو‬
CH2
CH2
CH2
CH2
ClBr
CH2
CHCHCH3
F
Cl
،، CH3
C CH3
Cl
H
،

28. 70
:‫سؤال‬
:‫تيين‬‫آ‬�‫ال‬ ‫بين‬ّ‫ك‬‫للمر‬ ‫ظامي‬ِّ‫ن‬‫ال‬ ‫ال�سم‬ ‫اكتب‬
:)Physical Properties of Halides( ‫للهاليدات‬ ‫الفيزيائية‬ ‫الخواص‬
‫ـا‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـا؛‬‫ـ‬‫له‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫المكون‬ ‫ات‬ّ‫ر‬‫ـذ‬‫ـ‬‫ال‬ ‫ـوع‬‫ـ‬‫بن‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫ث‬‫أ‬‫ا‬‫تت‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫الجزيئ‬ ‫ـة‬‫ـ‬ّ‫ي‬‫قطب‬ َّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الكيميائي‬ ‫ـط‬‫ـ‬‫الرواب‬ ‫ـدة‬‫ـ‬‫وح‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـت‬‫ـ‬‫م‬ّ‫ل‬‫تع‬
.‫ـة‬‫ـ‬‫ختلف‬ُ‫م‬‫ال‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫المذيب‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫وذائبيته‬ ،‫ـا‬‫ـ‬‫غليانه‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫كدرج‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫الفيزيائي‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫خصائصه‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫ؤث‬ُ‫ي‬
:)Boiling Points of Halides( ‫الهاليدات‬ ‫غليان‬ ‫درجة‬ -‫أ‬‫ا‬
:‫تي‬‫آ‬�‫ال‬ ‫النشاط‬ ‫ذ‬ِّ‫ف‬‫ن‬ ،‫العوامل‬ ‫هذه‬ ‫لى‬‫إ‬‫ا‬ ‫ف‬َّ‫ر‬‫ولتتع‬ ،‫عوامل‬ ‫عدة‬ ‫على‬ ‫الهاليدات‬ ‫غليان‬ ‫درجات‬ ‫تعتمد‬
:‫الهاليدات‬ ‫غليان‬ ‫درجة‬ ‫في‬ ‫المؤثرة‬ ‫العوامل‬ :)3( ‫نشاط‬
‫ـدول‬‫ـ‬‫الج‬ ‫س‬ُ‫ر‬‫اد‬ ،‫ـوي‬‫ـ‬‫ج‬ ‫ـط‬‫ـ‬‫ضغ‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫واح‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫عن‬ ‫ـدات‬‫ـ‬‫الهالي‬ ‫ـض‬‫ـ‬‫بع‬ ‫ـان‬‫ـ‬‫غلي‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫درج‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ت‬‫آ‬�‫ال‬ ‫ـدول‬‫ـ‬‫الج‬ ‫ـن‬‫ـ‬ِّ‫ي‬‫ب‬ُ‫ي‬
:‫تليــه‬ ‫التــي‬ ‫ســئلة‬‫أ‬�‫ال‬ ‫عــن‬ ‫جــب‬‫أ‬‫ا‬ ‫ثــم‬ ،‫تــي‬‫آ‬�‫ال‬
‫الرقم‬12345678
‫لكيل‬‫أ‬�‫ال‬ ‫هاليد‬CH3
FCH3
ClCH3
BrCH3
IC2
H5
ClC3
H7
ClCH2
Cl2
CHCl3
‫غليانه‬ ‫درجة‬
)‫ْس‬(
78-24-34212474061
‫4؟‬ ،3 ،2 ،1 ‫رقام‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ذات‬ ‫الهاليدات‬ ‫غليان‬ ‫درجة‬ ‫على‬ ‫الهالوجين‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫نوع‬ ‫ثر‬‫أ‬‫ا‬ ‫ما‬ -1
‫8؟‬ ،7 ،2 ‫رقام‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ذات‬ ‫الهاليدات‬ ‫غليان‬ ‫درجة‬ ‫على‬ ‫الهالوجين‬ ‫ات‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫عدد‬ ‫ثر‬‫أ‬‫ا‬ ‫ما‬ -2
‫6؟‬ ،5 ،2 ‫رقام‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ذات‬ ‫الهاليدات‬ ‫غليان‬ ‫درجة‬ ‫على‬ ‫الهيدروكربونية‬ ‫السلسلة‬ ‫طول‬ ‫ثر‬‫أ‬‫ا‬ ‫ما‬ -3
‫الهاليدات؟‬ ‫غليان‬ ‫درجة‬ ‫في‬ ‫تؤثر‬ ‫التي‬ ‫العوامل‬ ‫ما‬ -4
CH3
C CH CH3
Cl Cl
Cl
CH3
CH C CH2
CH3
Cl CH3
H
،

29. 71
:)Solubility of Halides( ‫الهاليدات‬ ‫ة‬ّ‫ي‬‫ذائب‬ -‫ب‬
‫ـة‬‫ـ‬‫ذائبي‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫ل‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـرف‬‫ـ‬‫ولتتع‬ .‫ـب‬‫ـ‬‫ذي‬ُ‫م‬‫وال‬ ‫ـذاب‬‫ـ‬ُ‫م‬‫ال‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫قطبي‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫تعتم‬ ‫ـواد‬‫ـ‬‫الم‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ذائبي‬ ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ً‫ا‬‫ـابق‬‫ـ‬‫س‬ ‫ـت‬‫ـ‬‫م‬ّ‫ل‬‫تع‬
:‫تــي‬‫آ‬�‫ال‬ ‫النشــاط‬ ‫ــذ‬ِّ‫ف‬‫ن‬ ،‫المــاء‬ ‫فــي‬ ‫الهاليــدات‬
:‫الماء‬ ‫في‬ ‫الهاليدات‬ ‫ذائبية‬ :)4( ‫نشاط‬
:‫تليه‬ ‫التي‬ ‫سئلة‬‫أ‬�‫ال‬ ‫عن‬ ‫جب‬‫أ‬‫ا‬ ‫ثم‬ ،‫تي‬‫آ‬�‫ال‬ ‫الجدول‬ ‫في‬ ‫الهاليدات‬ ‫س‬ُ‫ر‬‫اد‬
‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫اسم‬‫ميثان‬ ‫فلورو‬‫ميثان‬ ‫كلورو‬‫ميثان‬ ‫برومو‬‫ميثان‬ ‫يودو‬‫أ‬‫ا‬
‫الجزيئية‬ ‫صيغته‬CH3
FCH3
ClCH3
BrCH3
I
‫السابقة؟‬ ‫الجزيئات‬ ‫نواع‬‫أ‬‫ا‬ ‫من‬ ‫نوع‬ ‫كل‬ ‫جزيئات‬ ‫بين‬ ‫الترابط‬ ‫نوع‬ ‫ما‬ -1
.‫قطبيتها‬ ‫حسب‬ ‫الجزيئات‬ ‫ّب‬‫ت‬‫ر‬ -2
‫الماء؟‬ ‫مع‬ ‫هيدروجيني‬ ‫ترابط‬ ‫ن‬ّ‫و‬‫يك‬ ‫الجزيئات‬ ‫من‬ ّ‫ي‬‫أ‬‫ا‬ -3
.‫قطبيتها‬ ‫على‬ ‫بال�عتماد‬ ،‫الماء‬ ‫في‬ ‫ذائبيتها‬ ‫حسب‬ ‫السابقة‬ ‫الجزيئات‬ ‫ّب‬‫ت‬‫ر‬ -4
‫الهيدروكربونية؟‬ ‫لسلة‬ّ‫الس‬ ‫طول‬ ‫زاد‬ ‫ذا‬‫إ‬‫ا‬ ‫الماء‬ ‫في‬ ‫ابقة‬ّ‫الس‬ ‫بات‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫لذائبية‬ ‫يحدث‬ ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ‫ع‬ّ‫ق‬‫تتو‬ ‫ماذا‬ -5
‫ـورو‬‫ـ‬‫الفل‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫مث‬ ،‫ـل‬‫ـ‬‫لكي‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـدات‬‫ـ‬‫فلوري‬ ‫ـض‬‫ـ‬‫بع‬ ‫ـذوب‬‫ـ‬‫ت‬ :ً‫ا‬‫ـل‬‫ـ‬‫فمث‬ ،‫ـبيه‬‫ـ‬‫الش‬ ‫ـب‬‫ـ‬‫ذي‬ُ‫ي‬ ‫ـبيه‬‫ـ‬‫الش‬ ّ‫ن‬‫أ‬‫ا‬ ً‫ا‬‫ـابق‬‫ـ‬‫س‬ ‫ـت‬‫ـ‬‫م‬ّ‫ل‬‫تع‬
ّ‫ن‬‫ـ‬‫ـ‬‫ولك‬ ،‫ـاء‬‫ـ‬‫الم‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫وجزيئ‬ ،‫ـا‬‫ـ‬‫منه‬ ّ‫ل‬‫ك‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫جزيئ‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫بي‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الهيدروجين‬ ‫ـط‬‫ـ‬‫التراب‬ ‫ـبب‬‫ـ‬‫بس‬ ‫ـاء؛‬‫ـ‬‫الم‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـان‬‫ـ‬‫يث‬‫إ‬‫ا‬ ‫ـورو‬‫ـ‬‫والفل‬ ،‫ـان‬‫ـ‬‫ميث‬
‫ـل‬‫ـ‬‫قلي‬ ‫ـان‬‫ـ‬‫بروب‬ ‫ـورو‬‫ـ‬‫فل‬ -1 ‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ك‬‫مر‬ :ً‫ا‬‫ـل‬‫ـ‬‫فمث‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫الهيدروكربوني‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫السلس‬ ‫ـول‬‫ـ‬‫ط‬ ‫ـادة‬‫ـ‬‫بزي‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫تق‬ ‫ـاء‬‫ـ‬‫الم‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـدات‬‫ـ‬‫الفلوري‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ذائبي‬
‫ة‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـوي‬‫ـ‬‫تحت‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الت‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫لكي‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـدات‬‫ـ‬‫هالي‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫م‬‫أ‬‫ا‬ ،‫ـب‬‫ـ‬‫ذائ‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫غي‬ ‫ـان‬‫ـ‬‫بيوت‬ ‫ـورو‬‫ـ‬‫1-فل‬ ‫ـب‬‫ـ‬ّ‫ك‬‫مر‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫بينم‬ ،‫ـاء‬‫ـ‬‫الم‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الذائبي‬
‫ـل‬‫ـ‬‫ق‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫وبالتال‬ ،‫ـاء‬‫ـ‬‫الم‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫جزيئ‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫هيدروجين‬ ‫ـط‬‫ـ‬‫تراب‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫تكوي‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـادرة‬‫ـ‬‫ق‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫غي‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫فه‬ ،‫ـود‬‫ـ‬‫ي‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬ ،‫ـروم‬‫ـ‬‫ب‬ ‫و‬‫أ‬‫ا‬ ،‫ـور‬‫ـ‬‫كل‬
.)C-X( ‫ـة‬‫ـ‬‫الرابط‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫قطبي‬ ‫ـى‬‫ـ‬‫عل‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫ذائبيته‬ ‫ـد‬‫ـ‬‫وتعتم‬ ،‫ـدات‬‫ـ‬‫الفلوري‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫ذائبي‬
‫ات‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫ـع‬‫ـ‬‫رب‬‫أ‬‫ا‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫الهيدروكربوني‬ ‫ـلة‬‫ـ‬‫لس‬ّ‫الس‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫فيه‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫تتك‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫الت‬ ‫ـل‬‫ـ‬‫لكي‬‫أ‬�‫ال‬ ‫ـدات‬‫ـ‬‫هالي‬ ‫ـذوب‬‫ـ‬‫ت‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫م‬ ً‫ا‬‫ـ‬‫ـ‬‫وغالب‬
‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـتخدم‬‫ـ‬‫س‬ُ‫ت‬ ‫ـك‬‫ـ‬‫لذل‬ ،‫ـن‬‫ـ‬‫والبنزي‬ ،‫ـان‬‫ـ‬‫كالهكس‬ ،‫ـة‬‫ـ‬‫القطبي‬ ‫ـر‬‫ـ‬‫غي‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫المذيب‬ ‫ـن‬‫ـ‬‫م‬ ‫ـدد‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ،‫ـر‬‫ـ‬‫كث‬‫أ‬‫ا‬‫ف‬ ‫ـون‬‫ـ‬‫كرب‬
‫؛‬ً‫ا‬‫ـبي‬‫ـ‬‫نس‬ ‫ـة‬‫ـ‬‫العالي‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫ولكثافته‬ ،‫ـاء‬‫ـ‬‫الم‬ ‫ـي‬‫ـ‬‫ف‬ ‫ـا‬‫ـ‬‫ذائبيته‬ ‫ـدم‬‫ـ‬‫ع‬ ‫ـبب‬‫ـ‬‫بس‬ ‫ـة؛‬‫ـ‬‫الكيميائي‬ ‫ـات‬‫ـ‬‫ب‬ّ‫ك‬‫المر‬ ‫ـض‬‫ـ‬‫بع‬ ‫ـتخلاص‬‫ـ‬‫اس‬
.‫الهالوجيــن‬ ‫ة‬ّ‫ر‬‫ذ‬ ‫علــى‬ ‫ل�حتوائهــا‬