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DECIMACUARTA PRÁCTICA DIRIGIDA DE QUÍMICA UNMSM
TEMA: QUÍMICA ORGÁNICA
QUÍMICA ORGÁNICA
Es una rama de la química que se encarga del estudio
del carbono y de sus compuestos tanto de origen
natural como artificial, así como también de su
estructura interna, características, propiedades y las
transformaciones que experimentan. Los compuestos
orgánicos son de vital importancia para el hombre
debido a sus diversas aplicaciones en medicina,
agricultura, industria textil, industria de los plásticos,
etc.
Ejemplo:
Propano (C3H8)
Alcohol etílico ( C2H5OH)
Glucosa (C6H12O6), etc.
Nota:
Es importante saber que no todos los compuestos que
presentan átomos de carbono son considerados
compuestos orgánicos, las excepciones son:
• Los óxidos de carbono: CO2 y CO.
• Las sales derivadas de carbonatos y
bicarbonatos: Na2CO3 y NaHCO3, etc.
Según el químico sueco Jons Jacob Berzelius
(1807), todo compuesto orgánico solo podía
obtenerse de los seres vivos ya que poseían una
“fuerza vital” para crearlos y mas no por métodos de
síntesis artificial, frenando de este modo el avance de
la química orgánica.
En el siglo XIX, el químico alemán Friedrich Wöhler
discípulo de Berzelius hizo un célebre experimento,
en la que un compuesto orgánico (urea) podía
sintetizarse a partir de un compuesto inorgánico
(cianato de amonio) tan solo por calentamiento en
ausencia de oxígeno, con lo cual tuvo que desecharse
la doctrina idealista de la fuerza vital y dar paso a la
era de la química orgánica moderna.
Síntesis de Wöhler
NH4CNO H2N- CO - NH2
Cianato de UREA
Amonio (Dicarboamida)
EL ÁTOMO DE CARBONO
El átomo de carbono es único en su posibilidad de
formar enlaces químicos diferentes a las de cualquier
otro elemento. Puede encontrarse en forma natural y
artificial.
A. Carbono natural
1. Carbono cristalino
a. Grafito: Es una forma alotrópica del
carbono, sólido de color negro, con brillo
metálico, suave y resbaloso, conductor
de la electricidad.
b. Diamante: Es una de las formas
alotrópicas en la que se presenta el
carbono. Es la sustancia más dura que se
conoce, sólido transparente, mal
conductor de la electricidad.
2. Carbono Amorfo
Son carbonos impuros que se producen de la
descomposición de la materia orgánica por
cientos y miles de años. Entre ellos tenemos:
Antracita (90% de carbono)
Hulla (80% de carbono)
Lignito (70% de carbono)
Turba (60% de carbono)
B. Carbono artificial
Son subproductos de cambios químicos de los
compuestos del carbono a nivel doméstico e
Origen de la Química Orgánica

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industrial, se caracterizan por ser sólidos
amorfos. Entre ellos tenemos:
Carbón vegetal
Carbón animal
Negro de humo (hollín)
Carbón activado
Coque, etc.
1. Covalencia: El átomo de carbono se enlaza con
los elementos organógenos (C, H, O, N) por
compartición de electrones formándose enlaces
covalentes
Ejemplo: Alcohol etílico
H C C O H
H
H
H
H
CH CH OH3 2
2. Tetravalencia: El átomo de carbono por tener 4
electrones de valencia puede enlazarse formando
enlaces simples, dobles y triples, así completando
su octeto electrónico. Cada átomo de carbono
presenta 4 enlaces covalentes
3. Autosaturación: Es la capacidad que posee el
átomo de carbono de enlazarse consigo mismo
formándose cadenas carbonadas cortas, medianas
y largas como en el caso de los polímeros. Esta
propiedad explica del porqué los compuestos
orgánicos son los más abundantes respecto a los
inorgánicos.
Cadena lineal
Cadena ramificada
4. Hibridización: Consiste en la “combinación”
de orbitales “puros” de un mismo átomo de
carbono produciendo orbitales híbridos.
TIPOS DE CARBONO
1. Carbono primario: Un carbono primario es
aquel que está unido a un solo carbono y el resto
de los enlaces son a otros átomos distintos del
carbono, no necesariamente hidrógenos.
2. Carbono secundario: Un carbono secundario
es aquel que está unido a dos carbonos y los otros
dos enlaces son a cualquier otro átomo.
C C C C C
C C C
C
C C
Propiedades Químicas del Carbono

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3. Carbono terciario: Un carbono terciario es
aquel que está unido a tres átomos de carbono y
a otro átomo.
4. Carbono cuaternario: Un carbono cuaternario
es aquel que está unido a cuatro átomos de
carbono.
TIPOS DE FÓRMULAS
1. Fórmula Desarrollada
2. Fórmula Semidesarrollada
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
3. Fórmula Condensada
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)4CH3
4. Fórmula Molecular o Global: C6H14
ISOMERÍA
ISÓMEROS: Compuestos que presentan la misma
fórmula global pero diferente estructura y por lo tanto
corresponde a compuestos diferentes. Se clasifican en
isómeros estructurales y estereoisómeros.
1. ISOMERÍA ESTRUCTURAL (PLANA)
a. Isómeros de Cadena
b. Isómeros de Posición
c. Isómeros de función o Compensación
Aldehído Cetona
2. ISOMERÍA ESPACIAL (ESTERIOISÓMEROS)
Presentan estereoisomería aquellos compuestos
que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus
átomos presentan la misma distribución (la
misma forma de la cadena; los mismos grupos
funcionales y sustituyentes; situados en la misma
posición), pero su disposición en el espacio es
distinta, o sea, difieren en la orientación espacial
de sus átomos.
Ejemplo: Isómeros geométricos: 2 – buteno
TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
1. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN: Un
sustituyente de una sustancia es reemplazado por
otro elemento
2. REACCIÓN DE ADICIÓN: Son reacciones
en las que enlaces múltiples se transforman en
enlaces sencillos. Pueden ser reacciones de

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adición a enlaces carbono – carbono dobles
(C=C) o triples (C≡C)
3. REACCIÓN DE ELIMINACIÓN: Las
reacciones de eliminación son las reacciones
inversas a las de adición. Normalmente requieren
de alguna sustancia que cambie el sentido
espontáneo de la reacción.
SEMANA N°14: QUÍMICA ORGÁNICA
1. Señale el enunciado CORRECTO sobre
compuestos orgánicos:
A) Contiene principalmente C, H, O y S
B) En general son solubles en solventes polares
C) Contiene al átomo con carbono hibridizado.
D) La mayoría de ellos son termoestables.
E) En soluciones presentan con frecuencia
puentes de hidrógeno.
2. Marque la alternativa que corresponda a las
características generales de los compuestos
orgánicos.
I. Son inestables a altas temperaturas,
pudiéndose descomponerse.
II. Tienen puntos de ebullición relativamente
bajos.
III. La mayoría son pocos solubles o insolubles
en solventes orgánicos.
IV. Solo se presentan en el estado gaseoso a
condiciones ambientales.
A) I y II B) II y III C) I y IV
D) III y IV E) II y IV
3. Sobre las características del enlace covalente en
los compuestos orgánicos señale la secuencia
correcta.
I. El enlace covalente simple es un enlace
sigma.
II. En un enlace triple, dos enlaces son sigma
(σ) y uno es pi (π)
III. Los enlaces dobles tienen dos electrones pi
(π)
A) VFF B) VFV C) FFV
D) FVV E) VVV
4. Sobre la hibridación del carbono, marque la
secuencia correcta de verdadero (V) o falso (F).
I. Se produce por la mezcla de sus orbitales de
valencia.
II. Los orbitales híbridos tienen la misma
energía.
III. Puede ser sp3
, sp2
, sp
A) FFV B) FVF C) FVV
D) FFF E) VVV
5. En la siguiente estructura, señale el número de
enlaces sigma C – C y el número de electrones pi.
A) 11 y 4 B) 11 y 2 C) 13 y 8
D) 13 y 4 E) 13 y 2
6. Marque la alternativa que contenga la secuencia
correcta, de izquierda a derecha, de hibridaciones
de los átomos de carbono contenidos en la
siguiente fórmula:
CH3 – CH = CH – CH2 – C ≡ N
A) sp3
, sp3
, sp2
, sp3
, sp3
B) sp3
, sp2
, sp2
, sp3
, sp
C) sp3
, sp2
, sp3
, sp3
, sp3
D) sp3
, sp2
, sp2
, sp2
, sp
E) sp3
, sp, sp, sp2
, sp
7. Señale secuencialmente el número de carbonos
primarios y terciarios en la siguiente estructura.
A) 6 y 2 B) 5 y 1 C) 6 y 1
D) 4 y 2 E) 6 y 4
8. Indique el número de carbonos primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios
respectivamente, que hay en el siguiente
compuesto:
CH3CH2C(CH3)2C(CH3)2CH2CH(CH3)CH2Cl

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A) 7, 2, 1,2 B) 6, 2, 1,2 C) 7, 0, 3,2
D) 6, 2, 0,2 E) 7, 2, 0,2
9. La fórmula global y el número de carbonos
secundarios en el siguiente compuesto
respectivamente, son:
A) C9H18O y 4 B) C9H18O y 6
C) C9H13O y 3
D) C9H13O y 4 E) C9H18O y 3
10. Establezca la correspondencia par de compuestos
– tipo de isomería.
a) CH3 – (CH2)3 – CH3 y
CH3 – CH2 – CH(CH3)2
b) CH2OH – CO – CH2OH y
CH2OH – CHOH – CHO
c) CH3 – CHOH – COOH y
CH2OH – CH2 – COOH
( ) de compensación funcional
( ) de posición
( ) de cadena
A) abc B) cba C) bac
D) bca E) cab
11. Marque la alternativa que establece la
correspondencia correcta entre reacción y tipo de
reacción.
a) CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3
b) CH3-CH2OH → CH2=CH2 + H2O
c) CH4 + Br2 → CH3Br + HBr
( ) adición
( ) sustitución
( ) eliminación
A) cba B) acb C) abc
D) bca E) bac
12. ¿Cuáles de los siguientes compuestos son isómeros
de compensación funcional?
A) III y V B) III y IV C) I y II
D) III, IV y V E) II y III
13. Establezca la correspondencia correcta:
a) C2H4 + H2 → C2H6
b) CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
c) CH3 – CO- NH2 → CH3 – CN + H2O
( ) eliminación
( ) adición
( ) sustitución
A) bca B) acb C) cba
D) cab E) bac
14. Marque la alternativa que indique el número de
carbonos primarios, secundarios y terciarios,
respectivamente, en cada estructura.
A) 2,2,1 y 1,5,1
B) 2,1,2 y 1,6,0
C) 2,1,2 y 2,4,1
D) 3,1,1 y 1,4,2
E) 3,1,1 y 1,5,1
15. ¿Cuál de los siguientes compuesto no es
considerado orgánico?
A) CH4
B) CH3OH
C) C3H8
D) H2CO3
E) NH2 – CO – NH2
16. Con respecto a los compuestos orgánicos señale lo
incorrecto.

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A) Por lo general se descomponen a bajas
temperaturas.
B) Son usados como combustibles.
C) Se disuelven en solventes apolares.
D) Presentan el fenómeno de isomería.
E) Todos se derivan de organismos vivos.
17. Con respecto al carbono, señale lo incorrecto.
I. Se puede presentar como grafito y diamante.
II. Es usado como combustible en centrales
termoeléctricas.
III. Por su propiedad de autosaturación puede
formar polímeros.
IV. Se disuelve en solventes polares como el agua.
A) I y II B) Solo II C) Solo III
D) II, III y IV E) Solo IV
18. Indique la cantidad de orbitales híbridos sp3
y sp2
respectivamente en la molécula.
A) 14 y 3 B) 14 y 4 C) 7 y 2
D) 28 y 6 E) 26 y 4
19. La siguiente estructura
I. Es un dieno
II. Tiene solo un carbono primario
III. Hay 12 orbitales híbridos sp2
.
Son verdaderos:
A) Solo I B) Solo II C) Solo III
D) I, II y III E) I y II
20. Con respecto a los compuestos orgánicos señale lo
correcto.
I. Son más abundantes que los compuestos
inorgánicos.
II. Son usados en medicina y combustibles.
III. Sus átomos se unen principalmente mediante
compartición de electrones.
IV. Se descomponen con facilidad y no soportan
elevadas temperaturas.
A) I y II B) II y III C) Solo II
D) I, II y III E) Todos
21. Señale el enunciado incorrecto con relación al
carbono.
A) Todo compuesto orgánico presenta siempre
átomos de carbono
B) De forma pura se puede presentar como grafito
y diamante.
C) Por su propiedad de autosaturación, se justifica
la gran cantidad de compuestos orgánicos
existentes.
D) En el acetileno, C2H2, hay 4 orbitales hibridos
sp3
.
E) Se utiliza como conductor eléctrico en las
pilas.
22. Indique el número de carbonos primarios y
secundarios que presenta la siguiente estructura:
A) 7; 4 B) 6; 3 C) 7; 1
D) 7; 2 E) 6; 2
23. Sobre el siguiente compuesto
Se puede decir que:
I. Su fórmula global es C13H24
II. Presenta 3 carbonos primarios y cuaternario
III. Tiene 4 electrones pi (π)
IV. 1 mol se satura con 1 mol de hidrógeno.
A) VVVV B) VVFF C) VVFV
D) FVFV E) FFVV
Profesor: Antonio Huamán Navarrete
Lima, Junio del 2014