quimica organica 1

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PROPIEDADES FÍSICAS.
PUNTO DE EBULLICIÓN Y PUNTO DE FUSIÓN
Sosa P. Julio E.; Quiñones Marie Helena; Maldonado A. Jenny Y.
Química Orgánica
Ingeniería química
Facultad de Ingenierías y Arquitectura.
Universidad de Pamplona, Pamplona, Norte de Santander, Colombia.
Abstract: The present practice is to evaluate the melting point of benzoic acid and
ethanol boiling point following the methodology of work. For each compound the
chemical and physical properties of them were considered, because these data are
used to correct the temperature considering Pamplona atmospheric pressure. With
a practical assembly, obtaining experimental values which corroborate the theory,
resulting in a corrected temperature 72.2˚C boiling ethanol, and 80˚C to perform
direct measurement was achieved. Melting point 124˚C benzoic acid with melting
range 3˚C and identifying a sample is studied using the temperature change from
solid to liquid as a reference for determination.
Keywords: Melting point, Boiling point, Temperature,Atmospheric Pressure,
String of Bubbles
Resumen: La presente práctica consistió en evaluar el punto de fusión del ácido
benzoico y el punto de ebullición del etanol siguiendo la metodología de trabajo.
Para cada compuesto se consideraron las propiedades químicas y físicas de ellos,
debido a que estosdatos se utilizan para corregir la temperatura teniendo en cuenta
la presión atmosférica de Pamplona. Con un montaje práctico, se logró la obtención
de valores experimentales los cuales se corroboraron con la teoría, resultando una
temperatura de ebullición corregida del etanol de 72.2˚C, y de 80˚C al realizar su
medición directa. Se estudió el punto de fusión del ácido benzoico a 124˚C con un
rango de fusión de 3˚Cy también la identificación de una muestra problema usando
la temperatura del cambio de estado sólido a líquido como referencia para su
determinación.
Palabras clave: Punto de fusión, Punto de ebullición, Temperatura, Presión
Atmosférica, Rosario de Burbujas.

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INTRODUCION
El punto de ebullición
de una sustancia en
estado sólido cambia a
estado gaseoso. El
punto de ebullición
varía con diferentes
líquidos, mientras que
cambia con la cantidad
de presión atmosférica
a la que éste se
expone.
Fig. 1 burbujeo o rosario
“Las burbujas pueden formarse y ascender ya que
la presión del vapor puede superar a la presión
atmosférica”. En la imagen podemos ver que las
burbujas, al encontrarse en un ambiente con igual
presión a la presión atmosférica, tienden a dejar el
espacio anteriormente ocupado.
El punto de ebullición se denomina temperatura
normal de ebullición al nivel del mar, en grandes
alturas, donde el vapor del aire es ligero, los
líquidos bullen más lento. Es importante resaltar
que si se tiene una sustancia la cual bulle a una
temperatura determinada, esta misma sustancia
necesitará un valor menor de temperatura para
bullir si se encuentra en un punto más alto,
geográficamente hablando [1] [2].
El punto de fusión de un sólido es la temperatura a
la cual éste cambia de estado sólido a estado
líquido a presión atmosférica. En el punto de
fusión, se dice que tanto el estado sólido como el
líquido, se encuentran en equilibrio [3].
Fig. 2. punto de fusión
En la anterior figura se puede apreciar un claro
ejemplo de punto fusión, el cubo de hielo que es la
forma sólida del agua que se conoce,al alcanzarun
valor predeterminado de temperatura, comienzo a
derretirse, o bien, a fusionarse. En este momento,
los átomos que componen la materia y la estructura
de la sustancia, van perdiendo cada vez más y más
su forma, dando lugar así a un estado indefinido de
materia a lo que llamamos estado líquido.
El punto de fusión de una sustancia depende de la
presión y esusualmente especificada como presión
normal. Cuando nos referimos a la temperatura del
cambio invertido entre elestado líquido y el estado
sólido, hablamos de punto de cristalización, punto
de congelación o bien, punto de solidificación [4].
A continuación, se explicará cuál fue el
procedimiento con el que se llevó a cabo la
práctica de laboratorio, el cual consta de dos
montajes, uno para la determinación del punto de
ebullición y otro para la determinación del punto
de fusión. En ambos casos, se utilizaron reactivos
y compuestos, éstos fueron manipulados con las
debidas normas de seguridad, tanto exigidas por el
laboratorio como por el docente a cargo de la
práctica.
METODOLOGIA
Determinación del punto de ebullición
El primer montaje consta de un soporte universal
con anillo de fierro, malla de asbesto, vaso de
precipitados de 150 mL, un tubo de ensayo, un
termómetro, cinta de enmascarar,un capilar y un
mechero de Bunsen.
El montaje se realizó de la siguiente manera:
Fig. 3. Montaje para el punto e ebullición
Dentro del vaso de precipitado se insertó eltubo de
ensayo, el cual contenía etanol, en este primer

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caso; Así mismo, se introdujo el termómetro
dentro del tubo de ensayo con un capilar atado a
éste con alambre de cobre. Dicho capilar estaba
sellado en su parte superior y se dejó abierto en su
parte inferior.
Luego, se sometió vaso de precipitado fuego
gradual, poniendo en funcionamiento el mechero
de Bunsen por debajo de la malla de asbesto. Al
pasar unos cuantos minutos, se pudo observar un
rosario de burbujas, en ese momento se alejó el
fuego del sistema y se vio la temperatura a la cual
estaba eltermómetro, esta se anotó como Ta; luego
de unos cuantos segundos, el líquido comenzó a
subir por el capilar y se procedió a tomar el dato de
temperatura como Tb.
Determinación del punto de fusión
La segunda parte de la práctica fue la
determinación delpunto de fusión de las sustancias
propuestas por la docente a cargo. Se elaboró un
segundo montaje correspondiente al punto de
fusión. Para ello se necesitó, soporte universal con
anillo de hierro, malla de asbesto. Se realizó para
el ácido benzoico (C6H5COOH) y una muestra
problema.
Fig. 4. Montaje para punto de fusión.
Se puede observar la distribución de los utensilios,
teniendo en cuenta que en la práctica se reemplazó
el tubo Thiele por un vaso de precipitados de 150
mL.
Se tomó un capilar, se procedió a sellar con fuego
por uno de sus extremos; luego de sellado se le
adiciono una pequeña cantidad de ácido benzoico;
se colocó el vaso de precipitado sobre la malla de
asbesto, conteniendo éste, 50 mL de glicerina
aproximadamente, la cual actuó como aceite
mineral. Posteriormente, se introdujo el
termómetro, se ató con el extremo abierto en su
parte superior y el extremo sellado en su parte
inferior con el fin de calentar la sustancia
contenida en el capilar, se expuso el montaje al
fuego encendiendo el mechero de Bunsen
situándolo justo en el brazo del tubo Thiele (como
se observa en la figura 4), después de unos cuantos
minutos se pudo observar cómo el sólido perdía su
forma y comenzó a formarse una especie de
cristales que poco a poco fueron desapareciendo,
en ese momento se anotó la temperatura cuando
empezó a fundirse y otro valor cuando estaba
fundida por completo el sólido.
Así mismo fue el montaje de la muestra problema
2 que fue dada por eldocente en ellaboratorio para
determinar su punto de fusión y conocer qué tipo
de sustancia es.
RESULTADOS Y ANÁLISIS DE
RESULTADOS
Determinación del punto de ebullición
Se buscó identificar la temperatura de ebullición
del etanol, para ello se utilizó un tubo pírex que
contenía en su interior un tubo capilar con el fin de
facilitar la observación del fenómeno (rosario de
burbujas). La sustancia se encontraba inicialmente
a una temperatura de 22 °C, luego de aplicar un
calentamiento progresivo se generó la primera
burbuja, a partir de la cual se mantuvo especial
cuidado con el fin de observar cuidadosamente la
temperatura del líquido al momento de darse la
cadena de burbujas (Ta), la cual se empleó como
indicador del proceso de cambio de estado,
suspendiendo de inmediato el calentamiento. Esto
ocurre porque la presión atmosférica del aire
contenido dentro del tubo capilar se acerca a la
presión del vapor de etanol, y por diferencia de
presiones el aire sale hacia la atmósfera en forma
de burbujas. Cuando el aire sale completamente
del capilar, significa que la presión del vapor de
etanol se ha igualado a la presión atmosférica
local, registrando el valor de temperatura a la cual
el líquido ascendió por completo por el tubo
capilar(Tb). Estos valores se muestran a
continuación.
Tabla 1. Resultados obtenidos para el Etanol

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Compuest
o
Formula
estructural
Punto de
ebullicio
n
Ascens
o por el
capilar
Etanol
C2H6O
78° C 82°C
Para determinar el valor de la temperatura usado
como experimental, se realiza un promedio de las
temperaturas registradas en la tabla anterior, así:
𝑇 =
𝑇𝑎 + 𝑇𝑏
2
=
78 + 82
2
= 80℃
La temperatura de ebullición normal se halla
usando la siguiente expresión:
𝑇𝑏𝑛 = (
𝑅𝑙𝑛( 𝑃˳)
∆𝐻𝑣𝑎𝑝
+
1
𝑇˳
)−1 [1]
Donde ∆𝐻𝑣𝑎𝑝 es la entalpía de vaporización del
Etanol; 𝑇˳ es el valor experimental de la
temperatura de ebullición; R es la constante para
los gases ideales y 𝑃˳ es la Presión de vapor del
etanol a la temperatura experimental dada,
calculada por la ecuación de Antoine como sigue:
log10 𝑃˳ = 𝐴 +
𝐵
𝑇+𝐶
[2]
Para el etanol, los valores de las constantes de
Antoine son:
log10 𝑃˳ = 8.20417 +
1648.22
𝑇 + 230.918
Para T=80℃, 𝑃˳=799.88 mmHg=1.0525 atm
Reemplazando este valor en la ecuación 1,
tomando R=8.314 J/mol y 𝑇˳ =80℃,
𝑇𝑏𝑛 = (
8.314
𝐽
𝑚𝑜𝑙
𝑙𝑛(1.0525)
38600 𝐽 𝑚𝑜𝑙⁄
+
1
353.15 𝐾
)−1
Al hacer los cálculos correspondientes se obtuvo
una temperatura de ebullición normal de:
Tbn=351.78 K
Tbn=78.63 ℃
CORRECCION DEBIDO A LA PRESION
Tabla 2. Factores de corrección del punto de
ebullición por cambios en la presión.
𝑌 = 𝐴 + 𝐵𝑋
Realizando la regresión lineal de los datos dados
en la Tabla 1 para compuestos polares como el
Etanol, se obtuvo la curva de calibración de la
temperatura ante variaciones de presión
atmosférica:
𝑌 = 0.27 + 0.001𝑋
Fig. 5. Curva de Calibración de la Temperatura
según la presión.
Donde X eselvalor experimental de la temperatura
T=80℃.
Obteniendo, Y=A=0.35℃.
La ecuación (3) permite corregir los valores del
punto de ebullición obtenido teniendo en cuenta la
presión atmosférica local (Pamplona=583 mmHg).
𝐹. 𝐶. = ∆𝑃 ∗
𝐴
10 𝑚𝑚𝐻𝑔
(3)
𝐹. 𝐶. = (760 ∗ 583) 𝑚𝑚𝐻𝑔 ∗
0.35
10 𝑚𝑚𝐻𝑔
F.C.=6.195℃.
Teb=T teórica – F.C.
Teb=78.4℃. -6.195 ℃.
Teb=72.2℃.

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El etanol es un líquido asociado, cuyas moléculas
se mantienen unidas por puentes de hidrógeno.
Teniendo en cuenta esto se hizo uso de la constante
para líquidos asociados K=0,00012,
anteriormente se calculó la corrección de la
temperatura de ebullición del etanol y conociendo
la presión del medio que es de 583mmHg se
calculó la corrección debido a la presión dando
un valor ∆=7.3413. Estos cálculos se muestran a
continuación:
∆= 𝐾(760 − 𝑃) ∗ 𝑇 (4)
∆= 0.00012(760 − 583) ∗ 72.2 ℃
∆= 1.5335 ℃
Luego este resultado se adicionó a la temperatura
experimental dando un valor de 81.53°C que es
una temperatura alta para una presión menor a 1
atm y que supera la temperatura de ebullición
normal real.
Tabla 3. Temperaturas obtenidas para el Etanol
Liquido Polaridad Teb normal,
°C
Teb , °C
(corregida)
Teb , °C
(laboratorio)
Error*
(% )
Etanol Polar 81.53°C 72,2˚C 80˚C 10.8%
𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 =
80°C − 72,2°C
72,2°C
𝑥 100 = 10.8%
Con la corrección de la presión se obtiene una
temperatura menor para el punto de ebullición del
etanol, mientras que la temperatura experimental
fue de 80 ˚C. Esta medida presenta un error
porcentual de 10.8%, lo que es posible si la
sustancia empleada para esta determinación
presenta impurezas.
Determinación del punto de fusión
Tabla 4. Temperaturas de fusión obtenidas en la
práctica
COMPUEST
O
FORMULA
ESTRUCTURAL
T1 T2
ACIDO
BENZOICO
C6H5COOH
121
°C
124
°C
MUESTRA
PROBLEMA
2
118
°C
120
°C
Se sostiene que, para sustancias puras, el cambio de
estado de sólido a líquido ocurre en un rango pequeño
de variación de temperatura de 0.5 °C. En esta práctica
el punto de fusión del ácido benzoico fue de 124°C al
ser sometido a un proceso gradual de calentamiento,
específicamente en un intervalo de 121 a 124°C con un
rango de fusión de 3°C. Dado esto se observó que el
rango de fusión es mayor que lo previsto, lo cual
permite deducir la posible muestra de impurezas en la
muestra, que hacen que se presente un error porcentual
de 1.64%, al tener un rango mayor de temperaturas de
fusión.
Por otro parte, el punto de fusión de la muestra
problema presentó un rango de fusión de 2°C al
mantenerse en un intervalo de 118°C-120°C. Y de
acuerdo a los puntos de fusión de las posibles sustancias
analizadas, la ACETANILIDA es la sustancia con el
valor de fusión más aproximado y cercano al registrado
en el laboratorio al observar los diferentes puntos de
fusión de las posibles muestras analizadas. También se
puede argumentar que el punto de fusión de la sustancia
no coincidió exactamente con los valores de la literatura
por posibles impurezas en la muestra de
ACETANILIDA.
CONCLUSIONES
En ésta práctica se pudo observar las propiedades
físicas de sustancias orgánicas a través del
fenómeno de punto de fusión, su comportamiento
y utilidad para estudiar un compuesto
determinado. A través de la muestra dada se pudo
comprobar la pureza del ácido benzoico. Para
analizar el punto de ebullición del etanol es
necesario tener en cuenta factores como la presión
atmosférica local y realizar la respectiva
corrección para la temperatura obtenida. Cabe
notar que hubo factores fisicoquímicos que
pudieron afectar la exactitud de las mediciones lo
que dificulta una buena determinación de las
propiedades en estudio.
REFERENCIAS
 [1] Fisicoquímica para Ingenieros
Químicos. Parte II. Dr. JOSÉ JAVIER
LÓPEZ CÁSCALES, Universidad
Politécnica de Cartagena 30203,
Cartagena, Murcia, 23 de abril de 2008.
 [2] Revista Ingeniería e investigación.
Vol26 1abril de 2006 (pag45-50).
 [3] Levaduras y la fermentación
alcohólica, QUIQUE COLLADO, 27 de
noviembre de 2001. México.
 [4] Historia de la Caña, azucares,
aguardientes y rones Venezuela. JOSÉ
ÁNGEL RODRÍGUEZ. 1ra edición:
mayo de 2005. Caracas Venezuela.

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ANEXOS
Anexo 1. Variación de la Temperaura con el
Tiempo
Anexo 2. Variación de la Presión de Vapor
con respecto a la Temperatura
Anexo 3. Montaje para determinación de
Punto de Fusión
Anexo 4. Descripción del montaje para punto
de ebullición