SlideShare une entreprise Scribd logo
1  sur  70
Télécharger pour lire hors ligne
‫الباب‬‫اخلامس‬
‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬
Mr. Hossam Sewify
‫الكيمياء‬ ‫فى‬ ‫احلسام‬
‫العا‬ ‫الثانوية‬‫مة‬
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 2
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫املركبات‬ ‫برزيليوس‬ ‫العامل‬ ‫قسم‬‫نوعني‬ ‫إىل‬
‫عضوية‬ ‫مركبات‬‫عضوية‬ ‫غري‬ ‫مركبات‬
‫حيوانى‬ ‫أو‬ ‫نباتى‬ ‫أصل‬ ‫من‬ ‫تستخلص‬‫األرض‬ ‫من‬ ‫معدنية‬ ‫مصادر‬ ‫من‬ ‫تأتى‬
‫بواسط‬ ‫احلية‬ ‫الكائنات‬ ‫خاليا‬ ‫داخل‬ ‫تتكون‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬‫املختربات‬ ‫فى‬ ‫حتضريها‬ ‫ميكن‬ ‫وال‬ ‫حيوية‬ ‫قوى‬ ‫ة‬
‫عالم‬‫ال‬ ‫تمكن‬”‫فوهلر‬“‫ضييييييوبة‬ ‫وير‬ ‫باع‬‫مري‬ ‫من‬ ‫ار‬ ‫يالبولي‬ ‫با‬‫اليور‬ ‫تحضييييييير‬ ‫من‬
.‫الفضة‬ ‫وسياناع‬ ‫األمونيوم‬ ‫يلوربد‬ ‫وهما‬ ‫بالتسخين‬
:‫اليوربا‬.‫الثدبياع‬ ‫بول‬ ‫فى‬ ‫بتكون‬ ‫ضوى‬ ‫مريب‬
NH4Cl(aq) + AgCNO(aq) AgCl(s) + NH4CNO(aq)
NH4CNO(aq) H2N – CO – NH2(s)
‫اليوربا‬‫األمونيوم‬ ‫سياناع‬
‫الع‬ ‫المادع‬ ‫ولالم‬ ‫الحية‬ ‫اع‬ ‫الكا‬ ‫دالل‬ ‫تتكون‬ ‫ك‬ ‫المختبراع‬ ‫فى‬ ‫حضييرع‬ ‫التى‬ ‫العضييوبة‬ ‫المريباع‬ ‫معظم‬‫أصييبح‬ ‫ضييوبة‬
.‫مصدرها‬ ‫أساس‬ ‫لى‬ ‫وليس‬ ‫الترييبية‬ ‫يتها‬ ‫ب‬ ‫أساس‬ ‫لى‬ ‫تعرف‬
‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ ‫علم‬‫عضوية‬ ‫الغري‬ ‫الكيمياء‬ ‫علم‬
‫الكربون‬ ‫صر‬ ‫مريباع‬ ‫بدراسة‬ ‫بهتم‬ ‫لم‬‫اصر‬ ‫الع‬ ‫بقية‬ ‫بدراسة‬ ‫بهتم‬ ‫لم‬
•‫الكربوناع‬ ‫وأمالح‬ ‫الكربون‬ ‫أياسيد‬ ‫اء‬ ‫باستث‬‫والبيكربوناع‬.‫والسيانيد‬
•‫العضو‬ ‫المريباع‬‫ف‬ ‫ضوبة‬ ‫الغير‬ ‫المريباع‬ ‫من‬ ً‫ا‬‫دد‬ ‫أيثر‬ ‫بة‬‫العضوبة‬ ‫وير‬ ‫إلى‬ ‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫بين‬ ‫سبة‬ ‫ال‬
20:1.‫تقرببا‬
‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫وفرة‬ ‫سبب‬::‫مختلفة‬ ‫بروابطة‬ ‫ويرها‬ ‫أو‬ ‫نفسها‬ ‫مع‬ ‫لالرتباط‬ ‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫لقدرع‬ ‫ذلم‬ ‫برجع‬
‫أحادية‬ ‫بروابط‬‫ثنائية‬ ‫روابط‬‫ثالثية‬ ‫روابط‬
C2H2 HCHO CH4
•:‫متجانسة‬ ‫وغري‬ ‫متجانسة‬ ‫حلقات‬ ‫أو‬ ‫سالسل‬ ‫هيئة‬ ‫على‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫ترتبط‬ ‫وكذلك‬
:‫املستمرة‬ ‫السلسلة‬‫واإليث‬ ‫امليثيل‬ ‫مثل‬ ‫األلكيل‬ ‫جمموعات‬ ‫من‬ ‫فروع‬ ‫على‬ ‫حتتوى‬ ‫وال‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ‫متصلة‬ ‫سلسلة‬.‫يل‬
‫متفرعة‬ ‫سلسلة‬
|
– C –
| | | | |
– C – C – C – C – C –
| | | | |
‫متجانسة‬ ‫غري‬ ‫حلقة‬
C
C C
C C
N
‫متجانسة‬ ‫حلقة‬
C
C C
C C
C
‫فوهلر‬ ‫جتربة‬
‫مستمرة‬ ‫سلسلة‬
| | | |
- C – C – C – C –
| | | |
CC
H
HH
H
COCH
H
CCH H
CC
‫احليوية‬ ‫القوى‬ ‫نظرية‬‫للعامل‬‫برزيليوس‬
‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ ‫اخلامس‬ ‫الباب‬
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 3
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
:‫املتفرعة‬ ‫السلسلة‬‫فروع‬ ‫على‬ ‫وحتتوى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ‫متصلة‬ ‫سلسلة‬(‫ك‬‫ر‬‫ب‬‫و‬‫ن‬).‫واإليثيل‬ ‫امليثيل‬ ‫مثل‬ ‫األلكيل‬ ‫جمموعات‬ ‫من‬
:‫املتجانسة‬ ‫احللقة‬.‫فقط‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ‫أركانها‬ ‫تتكون‬
:‫متجانسة‬ ‫الغري‬ ‫احللقة‬‫ت‬‫ت‬‫م‬‫ي‬‫ز‬‫ب‬‫أ‬‫ن‬‫أ‬‫ح‬‫د‬‫ذرات‬ ‫من‬ ‫أركانها‬‫النيرتوجني‬ ‫مثل‬ ‫أخرى‬ ‫عناصر‬‫أ‬‫و‬‫الكربيت‬‫أ‬‫و‬‫األكس‬‫جني‬‫م‬‫ع‬‫ا‬‫ل‬‫ك‬‫ر‬‫ب‬‫و‬‫ن‬.
•‫عنصر‬ ‫كل‬ ‫بذرة‬ ‫تتصل‬ ‫التى‬ ‫التساهمية‬ ‫الروابط‬ ‫عدد‬‫ف‬‫ى‬‫ا‬‫مل‬‫ر‬‫ك‬‫ب‬‫ا‬‫ل‬‫ع‬‫ض‬‫و‬‫ى‬.‫العنصر‬ ‫تكافؤ‬ ‫تساوى‬
‫العنصر‬‫الكربون‬‫النيرتوجني‬‫األكسجني‬‫مثل‬ )‫(اهلالوجني‬‫الكلور‬‫اهليدروجني‬
‫التكافؤ‬‫ى‬ ‫ربا‬‫ثالثى‬‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬‫أحادى‬‫أحادى‬
‫الروابط‬ ‫عدد‬43211
•‫ييوبة‬‫ي‬‫العض‬ ‫المريباع‬ ‫من‬ ‫الكبير‬ ‫العدد‬ ‫ييبب‬‫ي‬‫وبس‬‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫فى‬ ‫ظم‬ ‫م‬ ‫ييكل‬‫ي‬ ‫ب‬ ‫المريباع‬ ‫هال‬ ‫يذ‬ ‫يي‬‫ي‬‫بتص‬ ‫العلماء‬ ‫ام‬
.‫لتسميتها‬ ‫أسس‬ ‫ووضعوا‬ ً‫ا‬‫نسبي‬ ‫العدد‬ ‫ليلة‬
:‫بعض‬ ‫بني‬ ‫مقارنة‬ ‫جنرى‬
‫الربافني‬ ‫(مشع‬ ‫[صلبة‬ ‫مثل‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬–‫اإليثيلى‬ ‫(الكحول‬ ‫وسائلة‬ )‫النفثالني‬–])‫اجللسرين‬
[ ‫مثل‬ ‫عضوية‬ ‫والغري‬‫الطعام‬ ‫(ملح‬ ‫صلبة‬–‫الن‬ ‫كربيتات‬])‫(املاء‬ ‫وسائلة‬ )‫حاس‬
‫املقارنة‬‫عضوى‬ ‫املركب‬‫عضوى‬ ‫الغري‬ ‫املركب‬
‫الكيميائى‬ ‫الرتكيب‬‫الكربون‬ ‫وجود‬ ‫ترط‬ ‫ب‬‫الكربون‬ ‫وير‬ ‫اصر‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫د‬
‫الذوبان‬‫الماء‬ ‫فى‬ ‫تاوب‬ ‫ك‬
‫العضوبة‬ ‫المابباع‬ ‫فى‬ ‫وتاوب‬
ً‫ا‬‫والب‬ ‫تاوب‬‫الماء‬ ‫فى‬
‫االنصهار‬ ‫درجة‬‫خفضة‬ ‫م‬‫مرتفعة‬
‫الغليان‬ ‫درجة‬‫خفضة‬ ‫م‬‫مرتف‬‫عة‬
‫الرائحة‬ً‫ا‬‫والب‬ ‫مميزع‬ ‫ح‬ ‫روا‬ ‫لها‬ً‫ا‬‫والب‬ ‫حة‬ ‫الرا‬ ‫دبمة‬
‫االشتعال‬‫تج‬ ‫وب‬ ‫تعل‬ ‫ت‬O2, H2COً‫ا‬‫والب‬ ‫لالشتعال‬ ‫ابلة‬ ‫وير‬
‫الروابط‬‫تساهمية‬‫أبونية‬‫وتساهمية‬
‫الكهربى‬ ‫التوصيل‬‫إلكتروليتية‬ ‫وير‬ ‫مواد‬‫توصل‬ ‫ك‬‫التيار‬
‫التأبن‬ ‫لى‬ ‫درتها‬ ‫لعدم‬ ‫الكهربى‬ً‫ا‬‫والب‬
‫إلكتروليتية‬ ‫مواد‬‫تو‬‫صل‬‫الكهربى‬ ‫التيار‬ً‫ا‬‫والب‬
‫التأبن‬ ‫لى‬ ‫لقدرتها‬
‫التفاعل‬ ‫سرعة‬‫جزبئاع‬ ‫بين‬ ‫تتم‬ ‫ألنها‬ ‫بطيئة‬‫أبوناع‬ ‫بين‬ ‫تتم‬ ‫ألنها‬ ‫سربعة‬
‫البلمرة‬‫بوليمراع‬ ‫تكوبن‬ ‫لى‬ ‫بقدرتها‬ ‫تتميز‬‫ك‬‫توجد‬ً‫ا‬‫والب‬
‫اجلزيئية‬ ‫املشابهة‬‫المريباع‬ ‫من‬ ‫يثير‬ ‫بين‬ ‫توجد‬ً‫ا‬‫والب‬ ‫توجد‬ ‫ك‬
‫وع‬ ‫نوع‬ ‫تبني‬ ‫صيغة‬ ‫هى‬‫اجلزئ‬ ‫فى‬ ً‫ا‬‫مع‬ ‫ارتباطها‬ ‫طريقة‬ ‫تبني‬ ‫وال‬ ‫املركب‬ ‫فى‬ ‫عنصر‬ ‫كل‬ ‫ذرات‬ ‫دد‬
‫بالروابط‬ ‫بعضها‬ ‫مع‬ ‫ارتباطها‬ ‫وطريقة‬ ‫املركب‬ ‫فى‬ ‫عنصر‬ ‫لكل‬ ‫الذرات‬ ‫وعدد‬ ‫نوع‬ ‫تبني‬ ‫صيغة‬ ‫هى‬
.‫التساهمية‬
H
CH
O
C O H
H
‫العضوية‬ ‫وغري‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫بني‬ ‫الفرق‬
NC
O
N
H
H
H
H
‫العضوية‬ ‫للمركبات‬ ‫الكيميائية‬ ‫الصيغة‬
‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬
‫البنائية‬ ‫الصيغة‬
H
C
Cl
H C
Cl
H
H
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 4
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
:‫أمثلة‬
‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬‫البنائية‬ ‫الصيغة‬
C2H4
C2H2
CH4OCH3OH
C2H4O2CH3COOH
CH4N2ONH2CONH2
‫ظاهرة‬ ‫هى‬‫وجود‬‫عضوية‬ ‫مركبات‬ ‫عدة‬‫ولكنها‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ ‫نفس‬ ‫هلا‬‫فى‬ ‫بعضها‬ ‫عن‬ ‫ختتلف‬‫البنائية‬ ‫صيغتها‬
‫و‬‫والكيميائية‬ ‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬
:‫التشكل‬ ‫من‬ ‫خمتلفة‬ ‫أنواع‬ ‫هناك‬
[1:‫السلسلة‬ ‫تشكل‬ ]‫مستمرع‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ ‫حسب‬ ‫ذلم‬ ‫وبكون‬
:‫مثال‬‫الصيغة‬12H5C:‫هى‬ ‫متشكالت‬ ‫ثالث‬ ‫هلا‬
‫بها‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬5‫يربون‬ ‫ذراع‬‫بها‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬4‫بها‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ ‫يربون‬ ‫ذراع‬3‫يربون‬ ‫ذراع‬
‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬‫املتشكالت‬ ‫عدد‬
42
53
65
79
‫الكيميائية‬ ‫للصيغة‬ ‫احملتملة‬ ‫املتشكالت‬ ‫ارسم‬ :‫تدريب‬14H6C
[2:‫املوضعى‬ ‫التشكل‬ ]‫ارتباط‬ ‫موضع‬ ‫بختلذ‬ ‫حيث‬ ‫وظيفية؛‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬ ‫التى‬ ‫المريباع‬ ‫فى‬ ‫ذلم‬ ‫وبحدث‬
‫ا‬ ‫من‬ ‫دد‬ ‫ظهور‬ ‫إلى‬ ‫بؤدى‬ ‫مما‬ ،‫بالسلسلة‬ ‫الوظيفية‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬:‫ة‬ ‫الممك‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫لصيغ‬
H
|
H – C – O – H
|
H
H – C  C – H
‫اجلزيئية‬ ‫املشابهة‬)‫(األيزومريزم)(التشكل‬
CH HC
HH
CCC
H H H
HHHHHC
H
H
C
HH
CCC
H H
H
H
H
H
HH
C
H
H
C
H
H
CCCH
H
H H
H
H
H
H
CH HC
HH
H
CH
O
C O H
H
NC
O
N
H
H
H
H
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 5
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫مثال‬[1]‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ :OH7H3C:‫هى‬ ‫كالتها‬ ‫مت‬ ‫الكحوكع‬ ‫من‬ ‫نوع‬
[‫مثال‬2‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ :]2Cl4H2C:‫كالع‬ ‫المت‬ ‫من‬ ‫ين‬ ‫نو‬ ‫لها‬
[3‫تشكل‬ ]‫الوظيفية‬ ‫اجملموعة‬:‫تختلذ‬ ‫لمريباع‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫ب‬ ‫صيغ‬ ‫تمثل‬ ‫أن‬ ‫بمكن‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الصيغة‬ ‫تكون‬ ‫دما‬ ‫ذلم‬ ‫وبحدث‬‫فى‬
:‫الوظيفية‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬
:‫الوظيفية‬ ‫اجملموعة‬ ‫حيث‬ ‫من‬ ‫تشكل‬ ‫بينها‬ ‫يوجد‬ ‫أن‬ ‫ميكن‬ ‫التى‬ ‫للمركبات‬ ‫أمثلة‬
‫املركبات‬‫العامة‬ ‫الصيغة‬‫مثال‬
‫الكحوالت‬–‫اإليثرات‬CnH2n+2OC3H8O
‫الكيتونات‬–‫األلدهيدات‬CnH2nOC3H6O
‫العضوية‬ ‫األمحاض‬–‫االسرتات‬CnH2nO2C3H6O2
‫الك‬ ‫الصيغة‬ :‫مثال‬‫يميائية‬O6H2C:‫بالشكل‬ ‫كما‬ ‫مركبني‬ ‫متثل‬
‫الميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫اثير‬‫إبثيلى‬ ‫يحول‬
‫املركب‬‫امليثيل‬ ‫ثنائى‬ ‫اثري‬‫إيثيلى‬ ‫كحول‬
‫الصودبوم‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫التفا‬‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫ك‬‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫هيدروجين‬ ‫محل‬ ‫بحل‬(OH)
‫اإلنصهار‬ ‫درجة‬-1385
‫م‬-117,35
‫م‬
‫الغليان‬ ‫درجة‬-29,55
‫م‬78,55
‫م‬
‫مو‬ ‫الم‬‫الوظيفية‬ ‫ة‬‫اإلث‬‫ي‬‫ر‬‫الهيدرويسيل‬
‫تدريب‬:‫للصيغة‬ ‫احملتملة‬ ‫املتشكالت‬ ‫ارسم‬O8H3C
:‫ملحوظة‬ً‫ا‬‫جمسم‬ ‫يكون‬ ‫وإمنا‬ ‫مسطحا‬ ‫ليس‬ ‫العضوى‬ ‫املركب‬ ‫جزئ‬
‫اجلزيئية‬ ‫النماذج‬‫اجلزئ‬ ‫شكل‬ ‫لتوضيح‬ ‫وتستخدم‬ ‫معني‬ ‫وحجم‬ ‫بلون‬ ‫عنصر‬ ‫كل‬ ‫ذرات‬ ‫فيه‬ ‫متثل‬ ‫البالستيك‬ ‫من‬ ‫كرات‬ ‫عن‬ ‫عبارة‬
‫واهل‬ ‫الكربون‬ ‫عن‬ ‫الكشف‬:‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫فى‬ ‫يدروجني‬
1-‫ما‬ ‫ي‬ ‫العضييوى‬ ‫المريب‬ ‫نسييخن‬–
‫جلد‬–‫ورق‬–‫ط‬‫ع‬‫ة‬‫ل‬‫ب‬‫ز‬‫أيسيد‬ ‫مع‬ ‫ر‬
‫يييود‬‫ي‬‫األس‬ ‫حاس‬ ‫ال‬(CuO)‫يييخين‬‫ي‬‫تس‬
.‫شدبد‬
2-‫من‬ ‫ييل‬ ‫لى‬ ‫ية‬ ‫يات‬ ‫ال‬ ‫الغياااع‬ ‫نمرر‬
‫ياء‬‫ي‬‫البيض‬ ‫حاس‬ ‫ال‬ ‫يبربتاع‬ ‫يحوق‬‫ي‬‫مس‬
.‫ير‬ ‫ال‬ ‫ماء‬ ‫لى‬ ‫ثم‬
‫نحاس‬ ‫يبربتاع‬
‫بيضاء‬
‫ير‬ ‫ال‬ ‫ماء‬
‫ضوبة‬ ‫مادع‬
+
‫نحاس‬ ‫أيسيد‬
‫أسود‬
H H
| |
H – C – C – O – H
| |
H H
H H
| |
H – C – O – C – H
| |
H H
C2H6O
HC O
H
C
H
H C
H
H
H
H
HC
O
H
C
H
H C
H
H
H
H
HC
Cl
CH
Cl
H H
HC
Cl
CH
H
Cl H
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 6
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
:‫املشاهدة‬
1-‫ييييا‬‫ي‬‫امتص‬ ‫لى‬ ‫دليل‬ ‫األارق‬ ‫اللون‬ ‫إلى‬ ‫حاس‬ ‫ال‬ ‫يبربتاع‬ ‫لون‬ ‫بتحول‬‫مع‬ ‫حاس‬ ‫ال‬ ‫يييييد‬‫ي‬‫أيس‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫الماء‬ ‫ص‬
.‫العضوبة‬ ‫المادع‬ ‫هيدروجين‬
:‫العضوى‬ ‫المريب‬ ‫مصدرل‬ ‫الهيدروجين‬
CuO(s) + 2H Cu(s) + H2O(v)
2-‫تكون‬ ‫بسبب‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫ماء‬ ‫بتعكر‬)2(CO.‫الكربون‬ ‫مع‬ ‫حاس‬ ‫ال‬ ‫أيسيد‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬
:‫العضوى‬ ‫المريب‬ ‫مصدرل‬ ‫الكربون‬
2CuO(s) + C 2Cu(s) + CO2(g)
:‫االستنتاج‬.‫والهيدروجين‬ ‫الكربون‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬ ‫العضوبة‬ ‫المادع‬
‫س‬(1:):)‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ ‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬.‫فوهلر‬ ‫العالم‬ ‫بد‬ ‫لى‬ ‫الحيوبة‬ ‫القوى‬ ‫نظربة‬ ‫سقوط‬‫ي‬14/‫سر‬
‫ي‬2‫ر‬.‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫وفرع‬
‫ي‬3‫ر‬.‫ظم‬ ‫م‬ ‫كل‬ ‫ب‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫فى‬ ‫العضوبة‬ ‫للمريباع‬ ‫العلماء‬ ‫يذ‬ ‫تص‬
‫ي‬4‫ر‬‫الكرب‬ ‫ن‬ ‫ذ‬ ‫للك‬.‫األسود‬ ‫حاس‬ ‫ال‬ ‫أيسيد‬ ‫مع‬ ‫بسخن‬ ‫العضوى‬ ‫المريب‬ ‫فى‬ ‫والهيدروجين‬ ‫ون‬
( ‫س‬2:):‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬.‫الكربون‬ ‫مريباع‬ ‫بدراسة‬ ‫بهتم‬ ‫لم‬
‫ي‬2‫ر‬.‫مصدرها‬ ‫أساس‬ ‫لى‬ ‫وليس‬ ‫الترييبية‬ ‫يتها‬ ‫ب‬ ‫أساس‬ ‫لى‬ ‫تعرف‬
‫ي‬3‫ر‬‫وا‬ ‫ية‬ ‫الفيزبا‬ ‫الخواص‬ ‫فى‬ ‫والتالفها‬ ‫واحدع‬ ‫جزبئية‬ ‫يييغة‬‫ي‬‫ص‬ ‫فى‬ ‫ييوبة‬‫ي‬‫العض‬ ‫المريباع‬ ‫بعض‬ ‫اتفاق‬‫ة‬ ‫نتي‬ ‫ية‬ ‫لكيميا‬
‫ى‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الترييب‬ ‫فى‬ ‫التالفها‬‫ي‬98/‫ثانر‬
‫ي‬4‫ر‬‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغة‬ ‫فى‬ ‫وتختلذ‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الصيغة‬ ‫نفس‬ ‫لها‬ ‫ضوبة‬ ‫مريباع‬ ‫دع‬ ‫وجود‬‫ي‬09/‫ثانر‬
‫ي‬5‫ر‬.‫زئ‬ ‫ال‬ ‫فى‬ ‫بعضها‬ ‫مع‬ ‫الاراع‬ ‫ارتباط‬ ‫وطربقة‬ ‫زئ‬ ‫ال‬ ‫فى‬ ‫صر‬ ‫يل‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬ ‫و‬ ‫نوع‬ ‫تبين‬
‫ي‬6‫ر‬‫ز‬ ‫ال‬ ‫الصييييغة‬ ‫فغ‬ ‫العضيييوبة‬ ‫المريباع‬ ‫بعض‬ ‫يييابع‬ ‫تت‬‫يييكل‬ ‫وال‬ ‫ية‬ ‫والكيميا‬ ‫ية‬ ‫الفيزبا‬ ‫الخواص‬ ‫فغ‬ ‫وتختلذ‬ ‫بئية‬
.‫غ‬ ‫ا‬ ‫الب‬
‫ي‬7‫ر‬.‫زئ‬ ‫ال‬ ‫فى‬ ‫بعضها‬ ‫مع‬ ‫الاراع‬ ‫ارتباط‬ ‫طربقة‬ ‫تبين‬ ‫وك‬ ‫المريب‬ ‫فى‬ ‫صر‬ ‫يل‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬ ‫و‬ ‫نوع‬ ‫توضح‬ ‫صيغة‬ ‫هى‬
( ‫س‬3:):‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫أكتب‬
‫ي‬1‫ر‬‫األمونيوم‬ ‫لسياناع‬ ‫ى‬ ‫الما‬ ‫المحلول‬ ‫تبخر‬ ‫اتج‬ ‫ل‬‫ي‬04/‫أولر‬
( ‫س‬4:)‫ي‬ ‫ماذا‬:‫بـ‬ ‫قصد‬[1‫الحيوبة‬ ‫القوى‬ ‫نظربة‬ ][2.‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغة‬ ][3.‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الصيغة‬ ]
(‫س‬5:‫بني‬ ‫قارن‬ )‫ى‬ ‫الكيميا‬ ‫الترييب‬ ‫حيث‬ ‫يمن‬ ‫العضييييييوبة‬ ‫وير‬ ‫والمريباع‬ ‫العضييييييوبة‬ ‫المريباع‬–‫الاوبان‬–‫درجة‬
‫اإلنصهار‬–‫الغليان‬ ‫درجة‬–‫الكهربى‬ ‫التوصيل‬–‫اكشتعالر‬‫ي‬14/‫سر‬
(‫س‬6:)‫لب‬ ‫طعة‬ ‫لدبم‬‫بالمعادكع‬ ‫إجابتم‬ ‫وضح‬ ‫الخبز‬ ‫فى‬ ‫والهيدروجين‬ ‫الكربون‬ ‫ن‬ ‫ذ‬ ‫الك‬ ‫بمكن‬ ‫ييذ‬ ً‫ا‬‫ملي‬ ‫وضح‬ ‫ز‬
.‫المستخدم‬ ‫هاا‬ ‫ال‬ ‫ورسم‬‫ي‬09/‫ثانر‬
(‫س‬7:).‫يتين‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫وصيغتيها‬ ‫جزبئية‬ ‫لصيغة‬ ‫مثال‬ ‫ذير‬ ‫مع‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫ابهة‬ ‫الم‬ ‫ى‬ ‫مع‬ ‫وضح‬‫ي‬14/‫سر‬
(‫س‬8:).‫برابليوس‬ ‫العالم‬ ‫بع‬ ‫ام‬ ‫الاى‬ ‫الدور‬ ‫ما‬‫ي‬14/‫سر‬
(‫س‬9:‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫جزيئية‬ ‫مشابهة‬ ‫بينها‬ ‫التى‬ ‫املركبات‬ ‫هى‬ ‫ما‬ :)‫ي‬14/‫أولر‬
‫ميثيل‬ ‫أسيتاع‬ ]‫[أ‬)3COOCH3(CH‫يل‬ ‫في‬ ‫أسيتاع‬ ]‫[ب‬)5H6COOC3(CH
.‫ميثيل‬ ‫سلسيالع‬ ]‫[ج‬:‫ميثيل‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ]‫[د‬
‫إبثيل‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ]‫[هـ‬)5H2COOC5H6(C‫إبثيل‬ ‫فورماع‬ ]‫[و‬)5H2(HCOOC
(‫س‬10:):‫العلمية‬ ‫اإلكتشافات‬ ‫فى‬ ‫أمسائهم‬ ‫اآلتى‬ ‫العلماء‬ ‫دور‬ ‫ما‬[1/‫يس‬ ‫برابليوس‬ ]16‫ر‬[2.‫فوهلر‬ ]
OH
O
||
– C–O–C H3
COOCH3
‫األسئلة‬
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 7
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫اهليدروكربونات‬‫اهليدروكربونات‬ ‫مشتقات‬
:‫اهليدروكربونات‬-.‫فقط‬ ‫واهليدروجني‬ ‫الكربون‬ ‫عنصرى‬ ‫على‬ ‫حتتوى‬ ‫عضوية‬ ‫مركبات‬ ‫هى‬
‫اهليدروكربونات‬
‫املركبا‬)‫(الدهنية‬ ‫األليفاتية‬ ‫باملركبات‬ ‫مسيت‬ ‫اهليدروجني‬ ‫من‬ ‫عالية‬ ‫نسبة‬ ‫وبها‬ ‫الدهنية‬ ‫األمحاض‬ ‫من‬ ‫املشتقة‬ ‫العضوية‬ ‫ت‬
‫البارافينات‬
)‫الكسر‬ ‫صعبة‬ ‫القوية‬ ‫(سيجما‬ ‫أحادية‬ ‫بروابط‬ ‫جزيئاتها‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫وترتبط‬ ‫الكربونية‬ ‫السلسلة‬ ‫مفتوحة‬ ‫أليفاتية‬ ‫هيدروكربونات‬
•‫ف‬ ‫يبيرع‬ ‫بكمياع‬ ‫توجد‬.‫يالبترولر‬ ‫الخام‬ ‫فط‬ ‫ال‬ ‫ى‬
•.‫زبئى‬ ‫الت‬ ‫التقطير‬ ‫بواسطة‬ ‫بعضها‬ ‫ن‬ ‫فصلها‬ ‫بتم‬
]‫[أ‬‫املشبعة‬ ‫األليفاتية‬ ‫اهليدروكربونات‬
‫األلكانات‬
‫اهليدروكربونا‬ :ً‫ال‬‫أو‬‫ت‬‫السلسلة‬ ‫مفتوحة‬ ‫األليفاتية‬
‫العام‬ ‫القانون‬
CnH2n+2
‫العام‬ ‫القانون‬
CnH2n
‫العام‬ ‫القانون‬
CnH2n – 2
:‫الميثان‬4CH
:‫اكبثان‬6H2C
:‫اإلبثين‬4H2C
:‫البروبين‬6H3C
:‫اإلبثابن‬2H2C
:‫البروبابن‬4H3C
‫العام‬ ‫القانون‬
CnH2n
:‫حلقى‬ ‫تان‬ ‫ب‬10H5C
‫حل‬ ‫هكسان‬:‫قى‬12H6C
‫عطرى‬ ‫بنزين‬
‫نفثالني‬
‫أحادية‬ ‫رابطة‬
‫ألكانات‬6H2C
‫أليفاتية‬
)‫(دهنية‬
‫أروماتية‬
)‫مشبعة‬ ‫(غري‬ ‫حلقية‬
‫مشبعة‬ ‫حلقية‬
‫حلقى‬ ‫بنتان‬
‫حلقى‬ ‫هكسان‬
‫ثنائية‬ ‫رابطة‬
)‫(أوليفينات‬ ‫ألكينات‬4H2C
‫مشبعة‬ ‫غري‬
‫ثالثية‬ ‫رابطة‬
‫(اسيت‬ ‫ألكاينات‬‫ي‬)‫لينات‬2H2C
‫مفتوحة‬‫ال‬‫سلسلة‬
‫م‬‫شبعة‬
‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫تصنيف‬
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 8
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
•.‫األلرى‬ ‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫من‬ ‫العدبد‬ ‫لتحضير‬ ‫أولية‬ ‫ومواد‬ ‫ود‬ ‫يو‬ ‫تستخدم‬
•‫من‬ ‫سبة‬ ‫ب‬ ‫بوجد‬ ‫الميثان‬50%‫إلى‬90%‫ا‬ ‫فى‬‫الطبيع‬ ‫لغاا‬.‫ى‬
•.‫ود‬ ‫يو‬ ‫وبستخدم‬ ‫اسطواناع‬ ‫فى‬ ‫بعبأ‬ ‫والبيوتان‬ ‫البروبان‬
•‫األطول‬ ‫األلكاناع‬‫البارافين‬ ‫وشمع‬ ‫حيم‬ ‫الت‬ ‫وابوع‬ ‫الدبزل‬ ‫واب‬ ‫الكيروسين‬ ‫فى‬ ‫توجد‬ ‫الكربونية‬ ‫السلسلة‬ ‫فى‬
•.‫انسة‬ ‫مت‬ ‫سلسلة‬ ‫تمثل‬
‫الكيميائية‬ ‫اخلواص‬ ‫فى‬ ‫وتشرتك‬ ‫عام‬ ‫جزيئى‬ ‫قانون‬ ‫جيمعها‬ ‫املركبات‬ ‫من‬ ‫جمموعة‬
‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬ ‫فى‬ ‫وتتدرج‬‫الغليانر‬ ‫درجة‬ ‫يمثل‬.
‫العام‬ ‫القانون‬)2n +2Hn(C
‫حيث‬(n)‫د‬‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫د‬
‫األلكان‬nCnH2n+2‫املكثفة‬ ‫الصيغة‬
‫ميثان‬C1CH4CH4
‫إبثان‬C2C2H6CH3CH3
‫بروبان‬C3C3H8CH3CH2CH3
‫بيوتان‬C4C4H10CH3(CH2)2CH3
‫تان‬ ‫ب‬C5C5H12CH3(CH2)3CH3
‫هكسان‬C6C6H14CH3(CH2)4CH3
‫هبتان‬C7C7H16CH3(CH2)5CH3
‫أويتان‬C8C8H18CH3(CH2)6CH3
•‫ميثين‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫بم‬ ‫بسبقع‬ ‫الاى‬ ‫ن‬ ‫بزبد‬ ‫مريب‬ ‫يل‬)-2CH-(
:‫مثال‬‫على‬ ‫حيتوى‬ ‫ألكان‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬ ‫احسب‬12.‫هيدروجني‬ ‫ذرة‬
:‫احلل‬‫الهيدروجين‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬2n + 2 =
2n + 2 = 12 2n = 12 – 2 = 10 n = 5
:‫مثال‬‫اجلزيئية‬ ‫كتلته‬ ‫أللكان‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬44
:‫احلل‬
12 n + 2 n + 2 = 44 14 n = 44 – 2 = 42 n = 42 / 14 = 3
‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬(n)=3‫ذراع‬
‫هى‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬8H3C
‫تدريب‬
1-‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫ألكان‬ ‫فى‬ ‫الهيدروجين‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬ ‫احسب‬5.‫يربون‬ ‫ذراع‬
2-‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫بحتوى‬ ‫ألكان‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬ ‫احسب‬14.‫هيدروجين‬ ‫ذرع‬
3-‫الر‬ ‫دد‬ ‫احسب‬‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫ألكان‬ ‫فى‬ ‫ما‬ ‫سي‬ ‫وابط‬4.‫يربون‬ ‫ذراع‬
4-‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫يتلتع‬ ‫السلسلة‬ ‫مفتوح‬ ‫بع‬ ‫م‬ ‫أليفاتى‬ ‫لمريب‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الصيغة‬ ‫ايتب‬100
[C = 12, H = 1]
‫ب‬ ‫األلكان‬ ‫من‬ ‫وتشتق‬ ‫منفردة‬ ‫توجد‬ ‫ال‬ ‫ذرية‬ ‫جمموعة‬‫عد‬‫منه‬ ‫هيدروجني‬ ‫ذرة‬ ‫نزع‬
•‫بالرمز‬ ‫لها‬ ‫برمز‬(R-)
•‫ع‬ ‫م‬ ‫تقة‬ ‫الم‬ ‫األلكان‬ ‫باسم‬ ‫تسمى‬‫يبلر‬ ‫بالمقطع‬ ‫وبستبدل‬ ‫يانر‬ ‫بحاف‬
•‫العامة‬ ‫صيغتها‬1n +2HnC
‫األلكيل‬ ‫شق‬ ‫أو‬ ‫جمموعة‬(R-)
‫املتجانسة‬ ‫السلسلة‬
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 9
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
:‫األلكيل‬ ‫جملموعات‬ ‫أمثلة‬
‫األلكان‬ ‫األلكيل‬ ‫شق‬
‫أمثلة‬R – H (R-)
2n+2HnC CnH2n+1
CH4 ‫ميثان‬ - CH3 ‫ميثيل‬ CH3Cl ‫ميثيل‬ ‫يلوربد‬
C2H6 ‫إبثان‬ - C2H5 ‫ابثيل‬ C2H5Br ‫إبثيل‬ ‫بروميد‬
C3H8 ‫بروبان‬ - C3H7 ‫بروبيل‬ I7H3C ‫بروبل‬ ‫بودبد‬
C4H10 ‫بيوتان‬ - C4H9 ‫بيوتيل‬ Cl9H4C ‫بيوتيل‬ ‫يلوربد‬
‫التسمية‬)‫تفرع‬ ‫(بدون‬ ‫اخلطية‬:‫مقطعني‬ ‫إىل‬ ‫تنقسم‬-
[1:‫األول‬ ‫المقطع‬ ]‫ألكـ‬‫المريب‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬ ‫لى‬ ‫بدل‬ ‫وهو‬
[2‫الهيدرويربون‬ ‫نوع‬ ‫لى‬ ‫بدل‬ :‫الثانى‬ ‫المقطع‬ ]
‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬‫ألكـ‬ ‫املقطع‬
‫ا‬ ‫السلسلة‬‫روابط‬ ‫ذات‬ ‫لكربونية‬
( ‫أحادية‬-‫)ان‬( ‫ثنائية‬‫ين‬ )( ‫ثالثية‬≡‫)اين‬
C1‫ميثـ‬‫ميثان‬--------
C2‫إ‬‫بثـ‬‫ابثان‬‫اثين‬‫ابثابن‬
C3‫بروبـ‬‫بروبان‬‫بروبين‬‫بروبابن‬
C4‫بيوتـ‬‫بيوتان‬‫بيوتين‬‫بيوتابن‬
C5‫تـ‬ ‫ب‬‫تان‬ ‫ب‬‫تين‬ ‫ب‬‫تابن‬ ‫ب‬
C6‫هكسـ‬‫هكسان‬‫هكسين‬‫هكسابن‬
C7‫هبتـ‬‫هبتان‬‫هبتين‬‫هبتابن‬
C8‫أويتـ‬‫أويتان‬‫أويتين‬‫أويتابن‬
C9‫نونـ‬‫نونان‬‫نونين‬‫نونابن‬
C10‫دبكـ‬‫دبكان‬‫دبكين‬‫دبكابن‬
C11‫إندبكـ‬‫إندبكان‬‫إندبكين‬‫إندبكابن‬
C12‫دودبكـ‬‫دودبكان‬‫دودبكين‬‫دودبكابن‬
C14‫تترادبكـ‬‫تترادبكان‬‫تترادبكين‬‫تترادبكابن‬
C16‫هكسادبكـ‬‫هكسادبكان‬‫هكسادبكين‬‫هكسادبكابن‬
:‫الشائعة‬ ‫التسمية‬
‫فيع‬ ‫توجد‬ ‫التى‬ ‫الوظيفية‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬ ‫يب‬‫ي‬‫حس‬ ‫أو‬ ‫المريب‬ ‫ع‬ ‫م‬ ‫يتخلص‬‫ي‬‫بس‬ ‫الاى‬ ‫يدر‬‫ي‬‫المص‬ ‫يب‬‫ي‬‫حس‬ ‫يوبة‬‫ي‬‫العض‬ ‫المريباع‬ ‫يمية‬‫ي‬‫تس‬
‫و‬‫لماء‬ ‫اتفق‬ ‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫يثرع‬ ‫بسبب‬”‫والتطبيقية‬ ‫البحته‬ ‫للكيمياء‬ ‫الدوىل‬ ‫االحتاد‬“.‫للتسمية‬ ‫د‬ ‫وا‬ ‫وضع‬ ‫لى‬
)‫الدوىل‬ ‫(النظام‬ ‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫التسمية‬
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 10
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫تسمية‬ ‫قواعد‬‫األكانات‬‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ‫تبعا‬:
‫ي‬1‫ر‬.‫األلكان‬ ‫اسم‬ ‫حيدد‬ ‫ومنها‬ ‫املركب‬ ‫جزئ‬ ‫فى‬ ‫متصلة‬ ‫كربونية‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ ‫حتدد‬
[1][2]
[3][4]
[5][6]
‫ي‬2‫ر‬‫أخرى‬ ‫عناصــر‬ ‫ذرات‬ ‫به‬ ‫املوجود‬ ‫الطرو‬ ‫من‬ ‫متصــلة‬ ‫ســلســلة‬ ‫أطول‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫ترقم‬‫أو‬ ‫ذرية‬ ‫جمموعة‬ ‫أو‬ ‫اهليدروجني‬ ‫غري‬
.)‫(الفرع‬ ‫ألكيل‬ ‫جمموعة‬
2–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬3–‫هكسان‬ ‫ميثيل‬
:‫ملحوظة‬‫ي‬ ‫توضع‬-.‫م‬ ‫والر‬ ‫م‬ ‫الر‬ ‫بين‬ ‫ي,ر‬ ‫وتوضع‬ ‫والكلمة‬ ‫م‬ ‫الر‬ ‫بين‬ ‫ر‬
‫ي‬3‫ر‬‫رقم‬ ‫أوال‬ ‫يكتب‬‫أو‬ ‫اجملموعة‬ ‫اسم‬ ‫يذكر‬ ‫ثم‬ ‫اهليدروجني‬ ‫غري‬ ‫عنصر‬ ‫ذرة‬ ‫أو‬ ‫الكيل‬ ‫جمموعة‬ ‫أو‬ ‫ذرية‬ ‫جمموعة‬ ‫بها‬ ‫املتصل‬ ‫الكربون‬ ‫ذرة‬
.‫ترقيمها‬ ‫مت‬ ‫الكربون‬ ‫لذرات‬ ‫مستمرة‬ ‫سلسسلة‬ ‫أطول‬ ‫حسب‬ ‫على‬ ‫اهليدروكربون‬ ‫اسم‬ ‫ثم‬ ‫العنصر‬ ‫اسم‬
‫ي‬4‫ر‬‫وا‬ ‫نوع‬ ‫من‬ ‫اهليدروجني‬ ‫غري‬ ‫ذرتني‬ ‫أو‬ ‫جمموعتني‬ ‫واحدة‬ ‫كربون‬ ‫بذرة‬ ‫ارتبط‬ ‫إذا‬‫اســم‬ ‫ثم‬ ‫ثنائى‬ ‫كلمة‬ ‫بعده‬ ‫ويذكر‬ ‫الرقم‬ ‫يكرر‬ ‫حد‬
.‫اهليدروكربون‬ ‫اسم‬ ‫ثم‬ ‫العنصر‬ ‫اسم‬ ‫أو‬ ‫اجملموعة‬
3,3–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
CH HC
HH
CCC
H H H
H
1
HHH CH2
5
2
34
CH3
6
CC C C
C C
‫بنتان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬
C
C C C C C
C C
‫بنتان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬
‫هكسان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬
C
CC
C C C
C
CC
C CC
CCC
C C
CC
‫هكسان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬
‫هبتان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬
CC
C
C C
CC
C
C
C
C CCCC
C
CCC
C
C
C
C
CC
‫ديكان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬
CH HC
HH
CCC
CH3 H H
H
1
HHH CH3
5 234
CH HC
HH
CCC
H H H
H
1
HHH CH3
5 234
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 11
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫ي‬5‫ر‬‫جمموعة‬ ‫أو‬ ‫الربوم‬ ‫أو‬ ‫الكلور‬ ‫مثل‬ ‫هالوجني‬ ‫ذرة‬ ‫الفرع‬ ‫كان‬ ‫إذا‬-
2NO‫امسها‬ ‫يكتب‬‫باجلدول‬ ‫كما‬.
‫الذرية‬ ‫اجملموعة‬ ‫أو‬ ‫الذرة‬‫الذرة‬‫الذرية‬ ‫اجملموعة‬ ‫أو‬
‫فلورو‬-F‫نيترو‬-NO2
‫يلورو‬-Cl‫يل‬ ‫في‬C6H5-
‫برومو‬-Br‫هيدرويسى‬-OH
‫أب‬‫ودو‬-I‫ميثيل‬CH3-
2–‫بروبان‬ ‫برومو‬2,2–‫بيوتان‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
‫ي‬6‫ر‬‫غري‬ ‫لعنصر‬ ‫ذرات‬ ‫ثالث‬ ‫أو‬ ‫جمموعات‬ ‫ثالث‬ ‫واحدة‬ ‫كربون‬ ‫بذرة‬ ‫ارتبط‬ ‫إذا‬‫ويذكر‬ ‫مرات‬ ‫ثالث‬ ‫الرقم‬ ‫يكرر‬ ‫واحد‬ ‫نوع‬ ‫من‬ ‫اهليدروجني‬
.‫اهليدروكربون‬ ‫اسم‬ ‫ثم‬ ‫العنصر‬ ‫أو‬ ‫اجملموعة‬ ‫اسم‬ ‫ثم‬ ‫ثالثي‬ ‫كلمة‬ ‫بعده‬
1,1,1–‫تان‬ ‫ب‬ ‫يلورو‬ ‫ثالثى‬
‫ي‬7‫ر‬‫أو‬ ‫ثنائى‬ ‫كلمة‬ ‫ثم‬ ‫أوال‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫أرقام‬ ‫يكتب‬ ‫املركب‬ ‫فى‬ ‫خمتلفة‬ ‫كربون‬ ‫بذرات‬ ‫واحد‬ ‫صر‬ ‫عن‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ‫عدد‬ ‫ارتبط‬ ‫إذا‬‫أو‬ ‫ثالثي‬
‫أو‬ ‫رباعي‬……‫مت‬ ‫ال‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬ ‫حســب‬ ‫اهليدروكربون‬ ‫اســم‬ ‫ثم‬ ‫العنصــر‬ ‫اســم‬ ‫ثم‬ ‫العنصــر‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬ ‫حســب‬ ‫على‬
.‫ترقيمها‬
2,5,5–‫هبتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬
‫ي‬8‫ر‬‫خمتلفتني‬ ‫ذريتني‬ ‫جمموعتني‬ ‫واحدة‬ ‫كربون‬ ‫بذرة‬ ‫ارتبط‬ ‫إذا‬‫أكثر‬ ‫أو‬‫ذرة‬ ‫رقم‬ ‫يكتب‬ ‫أكثر‬ ‫أو‬ ‫خمتلفني‬ ‫لعنصــرين‬ ‫ذرتني‬ ‫أو‬‫الكربون‬
‫الالتينية‬ ‫باللغة‬ ‫ألمسائها‬ ‫االادى‬ ‫الرتتيب‬ ‫ـب‬‫ـ‬‫حسـ‬ ‫ـمية‬‫ـ‬‫التسـ‬ ‫تكون‬ ‫يث‬ ‫حدة‬ ‫على‬ ‫منها‬ ‫كل‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫اسـ‬ ‫امام‬‫من‬ ‫الرتقيم‬ ‫يتم‬ ‫أن‬ ‫بعد‬
‫ممكن‬ ‫جمموع‬ ‫أقل‬ ‫الفروع‬ ‫لكل‬ ‫يعطى‬ ‫الذى‬ ‫الطرو‬.
2–‫يلورو‬–4’4–‫هكسان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
3–‫برومو‬–2–‫يلورو‬–5–‫إبثيل‬–4,4–‫أويتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
CH H
H
CCC
H Cl H
H
1
HH Cl
234
CH HCC
H H H
H
1
H Br
23
CCH3 CH2CH2CH2
Cl
1
Cl
5 234
Cl
CH3 CH2CCH2
1 52 3 4
CH2CH
CH3
CH3
CH3
CH3
6 7
CH3 C CH2
1 52 3 4
CH2CH
CH3
CH3
Cl
CH3
6
CH3 C CH
1
5
2 3 4
CHCH
CH3
CH3
Cl
CH2
CH2
6
CH3
7
CH2
8
CH3
Br
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 12
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
2–‫برومو‬–3–‫بيوتان‬ ‫ميثيل‬
‫ي‬9‫ر‬‫إذا‬‫اختلفت‬‫الفروع‬‫ع‬ ‫وكانت‬‫األادية‬ ‫سب‬ ‫ح‬ ‫يكون‬ ‫احلالة‬ ‫هذه‬ ‫فى‬ ‫سلة‬ ‫سل‬ ‫ال‬ ‫ترقيم‬ ‫فإن‬ ،‫سلة‬ ‫سل‬ ‫ال‬ ‫طريف‬ ‫من‬ ‫ساوية‬ ‫مت‬ ‫سافة‬ ‫م‬ ‫لى‬
.‫الالتنية‬
‫ي‬10‫ر‬.‫ميكن‬ ‫ما‬ ‫أصغر‬ ‫الفروع‬ ‫ذرات‬ ‫أرقام‬ ‫جمموع‬ ‫يكون‬ ‫أن‬ ‫جيب‬
‫موع‬ ‫م‬‫الفروع‬ ‫ام‬ ‫أر‬‫الفروع‬ ‫ام‬ ‫أر‬ ‫موع‬ ‫م‬
2+4+4=102+2+4=8
2,4,4–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬2,2,4–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬
‫لطأ‬ ‫تسمية‬‫صحيحة‬ ‫تسمية‬
‫ي‬11‫ر‬.‫الفروع‬ ‫من‬ ‫أكرب‬ ‫عدد‬ ‫بها‬ ‫التى‬ ‫السلسلة‬ ‫نأخذ‬ ‫الطول‬ ‫نفس‬ ‫هلما‬ ‫سلسلتني‬ ‫وجود‬ ‫حالة‬ ‫فى‬
( ‫تدريب‬1‫أمس‬ ‫اكتب‬ :):‫األيوباك‬ ‫نظام‬ ‫حسب‬ ‫اآلتية‬ ‫املركبات‬ ‫اء‬
CH3-CH-CH-CH3
| |
CH3 Br
CH2CH3 CH CH CH2 CH3
C2 H5
CH3
CH3 CH CH CH3
C2 H5
CH3CH2CH3 CH CH
CH2
CH3CH3
CH3
CH2
CH3 CH
CH3
1 52 3 4
CH2C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH
CH3
5 14 3 2
CH2C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 CH
1
5
23
4
CH2CH2CH2
CH3
CH2
CH2
6
CH3
7
CH
8
CH3
3–‫ميثيل‬–4–‫نونان‬ ‫بروبيل‬
‫صحيحةر‬ ‫يتسمية‬
9
CH2
CH3 CH2 CH 15 234
CH2CH2CH2
CH3
CH2
CH2
6
CH3
7
CH
8
CH3
4–‫ي‬1–‫بروبيلر‬ ‫ميثيل‬‫نونان‬
‫صحيحةر‬ ‫وير‬ ‫يتسمية‬
9
CH2
3–‫إيثيل‬–4–‫هكسان‬ ‫ميثيل‬
CH3 CH CH2
1 52 3 4
CHCH2
CH3C2H5
CH3
6
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 13
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
( ‫تدريب‬2:‫اآلتية‬ ‫للمركبات‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬ :)‫اخلطأ‬ ‫االسم‬ ‫حالة‬ ‫فى‬ ‫الصحيح‬ ‫االسم‬ ‫كتابة‬ ‫أعد‬ ‫ثم‬
[1]2،2،4-‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬[2]2–‫بيوتان‬ ‫إبثيل‬
[3]2،3–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬[4]2،3–‫ب‬ ‫إبثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬.‫يوتان‬
[5]3،6–‫أويتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬[6]4‫إبثيل‬-2،7–‫أويتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
[7]3،3–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬[8]3،3،4–‫هكسان‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬
[9]3–‫ميثيل‬–2–‫بيوتان‬ ‫إبثيل‬[10]4،4–‫تان‬ ‫ب‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
[11]3–‫بيوتان‬ ‫برومو‬
[12]2–‫برومو‬–2–‫يلور‬‫و‬–1،1،1–‫إبثان‬ ‫فلورو‬ ‫ثالثى‬
( ‫تدريب‬3‫اجلزيئية‬ ‫صيغته‬ ‫مفتوحة‬ ‫سلسلة‬ ‫ذو‬ ‫مشبع‬ ‫أليفاتى‬ ‫هيدروكربون‬ :)14H6C
‫ي‬1‫ر‬‫هم‬ ‫م‬ ‫واحد‬ ‫بكون‬ ‫بحيث‬ ‫المحتملة‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫يييغ‬‫ي‬‫الص‬ ‫ايتب‬“‫ييان‬‫ي‬‫هكس‬“‫ين‬ ‫واث‬”‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬“‫ين‬ ‫واث‬”‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
‫بيوتان‬“
‫ي‬2‫ر‬‫األ‬ ‫ظام‬ ‫ل‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫السابقة‬ ‫الصيغ‬ ‫من‬ ‫صيغة‬ ‫يل‬ ِّ‫سم‬.‫بوباك‬
‫س‬(1:):)‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ ‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬.‫ياألبوباكر‬ ‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫تسمية‬ ‫فى‬ ‫معين‬ ‫نظام‬ ‫أتباع‬
‫س‬(2:):‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬.‫فقط‬ ‫والهيدروجين‬ ‫الكربون‬ ‫صري‬ ‫من‬ ‫تتكون‬ ‫ضوبة‬ ‫مريباع‬
‫ي‬2‫ر‬.‫ع‬ ‫م‬ ‫هيدروجين‬ ‫ذرع‬ ‫حاف‬ ‫بعد‬ ‫األلكان‬ ‫من‬ ‫المتبقغ‬ ‫زء‬ ‫ال‬
( ‫س‬3:)‫الصيغة‬ ‫أكتب‬:‫البنائية‬
[1]1–‫يلورو‬–2–.‫بيوتان‬ ‫ميثيل‬‫ي‬01/‫ثانر‬[2]2–.‫بيوتان‬ ‫ميثيل‬‫ي‬02/‫أولر‬
[3]3–.‫هكسان‬ ‫ميثيل‬‫ي‬06/‫ثانر‬
[4]‫يربون‬ ‫ذراع‬ ‫س‬ ‫بع‬ ‫األلكاناع‬ ‫من‬ ‫مريب‬‫و‬‫ميثين‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫ك‬)2CH-(‫ي‬08/‫أولر‬
( ‫س‬4:):‫بـ‬ ‫يقصد‬ ‫ماذا‬[1]‫انسة‬ ‫المت‬ ‫السلسلة‬‫ي‬06/‫ثانر‬[2]‫األلكيل‬ ‫شق‬
( ‫س‬5:):‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫طبق‬ ‫اآلتية‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫أمساء‬ ‫اكتب‬‫ي‬07/‫أولر‬
‫ي‬1‫ر‬
‫ي‬2‫ر‬‫ي‬08/‫سر‬
‫ي‬3‫ر‬‫ي‬10/‫ثانر‬
‫ي‬4‫ر‬‫ي‬14/‫سر‬
‫األسئلة‬
CH3 – CH – CH2 - CH – CH2 - CH - CH3
| | |
CH3 C2H5 CH3
CH3 – CH2 – CH – CH–CH2 – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH2 CH2
| |
CH3 CH3
CH3 – CH – CH – CH3
| |
CH3 Br
CH3 CHCH
CH3
CH3
CH3
CH2
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 14
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
( ‫س‬6:):‫من‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬
‫ي‬1‫ر‬2،2،3–‫ميثي‬ ‫ثالثى‬.‫هكسان‬ ‫ل‬
‫ي‬2‫ر‬4–‫أبثيل‬–2،7–.‫أويتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
‫ي‬3‫ر‬2–‫برومو‬–2–‫يلورو‬–1،1،1–.‫فلوروإبثان‬ ‫ثالثى‬
( ‫س‬7:)‫اجلزيئية‬ ‫كتلته‬ ‫هيدركربون‬58‫على‬ ‫منه‬ ‫املول‬ ‫وحيتوى‬ ‫جم‬48‫كربون‬ ‫جم‬(H = 1, C = 12)(08/)‫أول‬
‫ي‬1‫ر‬.‫للمريب‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الصيغة‬ ‫ايتب‬
‫ي‬2‫ر‬‫يابزومي‬ ‫ابهتين‬ ‫مت‬ ‫صورتين‬ ‫للمريب‬.‫لهما‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغة‬ ‫ايتب‬ ‫رامر‬
(‫س‬8‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ :)12H5C.‫منها‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫أكتب‬ )‫(أيزومر‬ ‫متشكالت‬ ‫ثالث‬ ‫متثل‬‫ظام‬ ‫ل‬ ً‫ا‬‫طبق‬ ‫ها‬ ‫م‬ ‫يل‬ ‫اسم‬ ‫اذير‬
‫التعليل؟ي‬ ‫مع‬ ‫الصيغ‬ ‫هال‬ ‫تمى‬ ‫ت‬ ‫الهيدرويربوناع‬ ‫من‬ ‫نوع‬ ‫أى‬ ‫وإلى‬ ‫الصيغ؟‬ ‫هال‬ ‫تختلذ‬ ‫فيم‬ ‫األبوباك؟‬10/‫أاهرر‬
•‫أول‬ ‫هو‬.‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫وأبسط‬ ‫األلكاناع‬
•‫بكون‬90%‫الطبيعى‬ ‫الغاا‬ ‫من‬.
•.‫اشتعالع‬ ‫ة‬ ‫نتي‬ ‫ارها‬ ‫انف‬ ‫إلى‬ ‫بؤدى‬ ‫د‬ ‫والتى‬ ‫الفحم‬ ‫اجم‬ ‫م‬ ‫فى‬ ‫بوجد‬
•‫يع‬ ‫فقا‬ ‫هيئة‬ ‫لى‬ ‫بخرج‬ ‫ألنع‬ ‫المستقعاع‬ ‫بغاا‬ ً‫ا‬‫أحيان‬ ‫بسمى‬‫اع‬ ‫من‬‫قعاع‬ ‫المست‬‫العضوبة‬ ‫المواد‬ ‫لتحلل‬ ‫ة‬ ‫نتي‬.
‫الصو‬ ‫اسيتاع‬ ‫لملح‬ ‫اف‬ ‫ال‬ ‫التقطير‬‫ية‬ ‫الالما‬ ‫دبوم‬COONa)3(CH‫من‬ ‫يلليط‬ ‫الصودى‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫مع‬NaOH/CaO‫ر‬
:‫التفاعل‬ ‫معادلة‬
CH3COONa(s) + NaOH(s)
/ CaO
CH4(g) + Na2CO3(s)
:‫احلى‬ ‫اجلري‬ ‫دور‬.‫الخليط‬ ‫انصهار‬ ‫درجة‬ ‫لفض‬ ‫لى‬ ‫تعمل‬ ‫حفااع‬ ‫مادع‬
[1‫األولى‬ ‫المريباع‬ ]1C‫إلى‬4C:‫واااع‬
•.‫اال‬ ‫للم‬ ‫ود‬ ‫يو‬ ‫بستخدم‬ ‫الميثان‬
•‫يالبوتاجاار‬ ‫ل‬ ‫سا‬ ‫هيئة‬ ‫لى‬ ‫اسطواناع‬ ‫فى‬ ‫والبيوتان‬ ‫البروبان‬ ‫بعبأ‬
•‫تطابرر‬ ‫يأيثر‬ ‫الباردع‬ ‫اطق‬ ‫الم‬ ‫فى‬ ‫البروبان‬ ‫من‬ ‫أيثر‬ ‫سبة‬ ‫ب‬ ‫األسطواناع‬ ‫تعبأ‬
•‫تطابرر‬ ‫ل‬ ‫يا‬ ‫الحارع‬ ‫اطق‬ ‫الم‬ ‫فى‬ ‫البيوتان‬ ‫من‬ ‫أيثر‬ ‫سبة‬ ‫ب‬ ‫وتعبأ‬
[2‫من‬ ‫المريباع‬ ]5C‫إلى‬17C‫ل‬ ‫سوا‬.‫والكيروسين‬ ‫ااولين‬ ‫ال‬ ‫مثل‬
‫امليثان‬4CH
‫املعمل‬ ‫فى‬ ‫التحضري‬
‫لأللكانات‬ ‫العامة‬ ‫اخلواص‬
‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬ ]‫[أ‬
CH4
CH3COONa
+
NaOH/CaO
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 15
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
[3‫من‬ ‫أيثر‬ ‫المريباع‬ ]17C.‫البرافين‬ ‫شمع‬ ‫مثل‬ ‫صلبة‬ ‫مواد‬ ‫تكون‬
[4‫الثقيلة‬ ‫األلكاناع‬ ‫تستخدم‬ ‫لاا‬ ‫الماء‬ ‫فى‬ ‫تاوب‬ ‫ك‬ ‫طبية‬ ‫وير‬ ]‫حم‬ ‫ال‬ ‫مثل‬.‫التآيل‬ ‫من‬ ‫لتحميها‬ ‫الفلزاع‬ ‫تغطية‬ ‫فى‬
ً‫ا‬‫نسبي‬ ‫خاملة‬ ‫األلكانات‬‫الكيميائية‬ ‫تفاعالتها‬ ‫فى‬‫ا‬ ‫من‬ ‫روابطها‬ ‫ألن‬‫القوية‬ ‫سيجما‬ ‫لنوع‬
‫كسرها‬ ‫يصعب‬ ‫التى‬‫خاصة‬ ‫ظروو‬ ‫حتت‬ ‫إال‬
[1:‫االحرتاق‬ ]‫وتعطى‬ ‫تعل‬ ‫ت‬2O, CO2H‫ود‬ ‫يو‬ ‫تستخدم‬ ‫لاا‬ ‫للحرارع‬ ‫طاردع‬ ‫الع‬ ‫تفا‬ ‫وهى‬
CH4(g) + 2O2(g) CO2 + 2H2O + ‫ة‬ ‫طا‬
[2‫اهلالوجينات‬ ‫مع‬ ]:)2, Cl2(F
‫إلى‬ ‫يخين‬‫ي‬‫بالتس‬ ‫اإللكاناع‬ ‫ل‬ ‫تتفا‬400°‫فوق‬ ‫يعة‬‫ي‬‫األش‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫أو‬ ‫م‬‫ية‬ ‫ي‬‫ي‬‫فس‬ ‫الب‬(uv)‫اك‬ ‫الع‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫يلة‬‫ي‬‫يلس‬‫ي‬‫س‬‫يتبد‬‫ي‬‫س‬‫ا‬‫ل‬
‫يتستبدل‬ً‫ا‬‫ي‬ ‫تدرب‬ ‫الهاليد‬ ‫باراع‬ ‫الهيدروجين‬ ‫ذراع‬‫ر‬
CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl(g) + HCl(g)
‫ميثيل‬ ‫يلوربد‬‫ميثانر‬ ‫ييلورو‬
CH3Cl(g) + Cl2(g) CH2Cl2(g) + HCl(g)
‫ميثيلين‬ ‫يلوربد‬
‫ميثانر‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫يث‬
CH2Cl2(g) + Cl2(g) CHCl3(g) + HCl(g)
‫فورم‬ ‫يلورو‬
‫ميثانر‬ ‫يلورو‬ ‫يثالثى‬
CHCl3(g) + Cl2(g) CCl4(l) + HCl(g)
‫الكربون‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬
‫يربا‬‫ى‬‫ميثانر‬ ‫يلورو‬
‫التفاعل‬ ‫خطوات‬ ‫عدد‬=‫اهليدروجني‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬
‫تدريب‬
.‫الكلور‬ ‫مع‬ ‫اإليثان‬ ‫تفاعل‬ ‫نواتج‬ ‫هى‬ ‫ما‬
‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغ‬ ‫ايتب‬–‫ا‬ ‫ظام‬ ‫ل‬ ‫تبعا‬ ‫مريب‬ ‫يل‬ ‫تسمية‬ ‫مع‬‫ألبوباك‬
:‫اهلالوجينية‬ ‫األلكانات‬ ‫مشتقات‬ ‫استخدامات‬
‫ي‬1‫ر‬‫الكلوروفورم‬ ‫استخدم‬)3(CHCl‫الوفاع‬ ‫تسبب‬ ‫دع‬ ‫الزا‬ ‫اع‬ ‫ر‬ ‫ال‬ ‫ولكن‬ ‫يمخدر‬
‫ي‬2‫ر‬‫بأمان‬ ً‫ا‬‫حالي‬ ‫يمخدر‬ ‫بستخدم‬ ‫الهالوثان‬ ‫مريب‬
[2-‫برومو‬–2-‫يلورو‬-1،1،1-]‫إبثان‬ ‫فلورو‬ ‫ثالثى‬
‫ي‬3‫ر‬‫مريب‬ ‫بستخدم‬1،1،1-‫الت‬ ‫ملياع‬ ‫فى‬ ‫إبثان‬ ‫يلورو‬ ‫ثالثى‬.‫اف‬ ‫ال‬ ‫ظيذ‬
‫ي‬4‫ر‬‫يمبرداع‬ ‫جاع‬‫والثال‬ ‫التكييذ‬ ‫أجهزع‬ ‫فى‬ ‫ناع‬‫الفربو‬ ‫تسييييييتخيدم‬،‫لججهزع‬ ‫ظفياع‬ ‫ويم‬
‫اإللكترونية‬،‫ح‬ ‫والروا‬ ‫ل‬ ‫للسوا‬ ‫دافعة‬ ‫ويمواد‬
.‫ميثان‬ ‫الكلوروفلور‬ ‫مريباع‬ :‫الفربوناع‬
‫ي‬4CF‫ر‬‫الميثان‬ ‫فلوربد‬ ‫رابع‬–‫ي‬2Cl2CF‫الميثان‬ ‫فلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫ر‬
:‫الفريونات‬ ‫مميزات‬-
‫ي‬1‫رلي‬ ‫ر‬.‫الثمن‬ ‫صة‬‫ي‬2.‫اإلسالة‬ ‫سهلة‬ ‫ر‬‫ي‬3.‫سامة‬ ‫وير‬ ‫ر‬‫ي‬4.‫المعادن‬ ‫تآيل‬ ‫تسبب‬ ‫وك‬ ‫ر‬
:‫الفريونات‬ ‫أضرار‬-‫بحرم‬ ‫سوف‬ ‫ولالم‬ ‫ية‬ ‫فس‬ ‫الب‬ ‫فوق‬ ‫األشعة‬ ‫ألطار‬ ‫من‬ ‫األرض‬ ‫تقى‬ ‫التى‬ ‫األواون‬ ‫طبقة‬ ‫تآيل‬ ‫فى‬ ‫تسبب‬
‫ام‬ ‫فى‬ ‫استخدامها‬2020‫م‬
[3:‫احلفزى‬ ‫احلرارى‬ ‫التكسري‬ ]
‫تكرير‬ ‫أثناء‬ ‫العملية‬ ‫هذه‬ ‫تستخدم‬‫البرتول‬‫ال‬ ‫الطويلة‬ ‫النواتج‬ ‫لتحويل‬‫والثقيلة‬ ‫سلسلة‬‫جزي‬ ‫إىل‬.‫وأخف‬ ‫أصغر‬ ‫ئات‬
‫ذلم‬ ‫وبتم‬:‫تج‬ ‫فت‬ ‫حرارع‬ ‫ودرجة‬ ‫حفااع‬ ‫وامل‬ ‫وجود‬ ‫وفى‬ ‫ضغط‬ ‫تح‬ ‫الثقيلة‬ ‫البترول‬ ‫اع‬ ‫ت‬ ‫م‬ ‫بتسخين‬
1-‫ألكاناع‬‫للسياراع‬ ‫ود‬ ‫و‬ ‫تستخدم‬ ‫صيرع‬ ‫سلسلة‬ ‫ذاع‬.‫ااولين‬ ‫ال‬ ‫مثل‬
2-‫اع‬ ‫ألكي‬‫وا‬ ‫اإلبثين‬ ‫مثل‬ ‫صيرع‬ ‫سلسلة‬ ‫ذاع‬‫لبروبين‬.‫البوليمراع‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬ ‫تستخدم‬ ‫التى‬
‫وير‬ ‫شمس‬ ‫ضوء‬
‫مباشر‬
‫وير‬ ‫شمس‬ ‫ضوء‬
‫مباشر‬
‫وير‬ ‫شمس‬ ‫ضوء‬
‫مباشر‬
‫وير‬ ‫شمس‬ ‫ضوء‬
‫مباشر‬
‫الكيميائية‬ ‫اخلواص‬ ]‫[ب‬
Br F
| |
H – C – C – F
| |
Cl F
‫هالوثان‬
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 16
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
C8H18(l) C4H8(g) ‫بيوتين‬ + C4H10(g) ‫بيوتان‬
:‫لأللكانات‬ ‫االقتصادية‬ ‫األهمية‬
[1:)‫الكربون‬ ‫(أسود‬ ‫اجملزأ‬ ‫الكربون‬ ‫على‬ ‫احلصول‬ ]
CH4(g)
1000 ‫الهواءر‬ ‫ن‬ ‫يبمعزل‬
C(s) + 2H2(g)
‫و‬ ‫السياراع‬ ‫إطاراع‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬ ‫بستخدم‬‫فى‬ ‫يصبغة‬‫ا‬‫األسود‬ ‫لحبر‬‫األحابة‬ ‫وورنيش‬.‫والبوباع‬
[2:‫املائى‬ ‫الغاز‬ ‫على‬ ‫احلصول‬ ]
.‫لالشتعال‬ ‫ابل‬ ‫ود‬ ‫و‬ ‫أو‬ ‫مختزلة‬ ‫يمادع‬ ‫وبستخدم‬ ‫الكربون‬ ‫أيسيد‬ ‫وأول‬ ‫الهيدروجين‬ ‫وااى‬ ‫من‬ ‫لليط‬ ‫هو‬ ‫ى‬ ‫الما‬ ‫الغاا‬
CH4(g) + H2O(v) CO(g) + 3H2(g)
( ‫س‬1:):)‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ ‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬‫الف‬ ‫تغطى‬.‫الثقيلة‬ ‫باأللكاناع‬ ‫لزاع‬
‫ي‬2‫ر‬‫ام‬ ‫الفربون‬ ‫استخدام‬ ‫تحربم‬ ‫لى‬ ‫اتفق‬2020‫م‬
‫ي‬3‫ر‬‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫احية‬ ‫ال‬ ‫من‬ ً‫ا‬‫نسبي‬ ‫لاملة‬ ‫تعتبر‬ ‫األلكاناع‬‫ي‬97/‫ثانر‬
‫ي‬4‫ر‬.‫المعمل‬ ‫فى‬ ‫الميثان‬ ‫تحضير‬ ‫د‬ ‫الحى‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫بستخدم‬
‫ي‬5‫ر‬.‫الكلوروفورم‬ ‫من‬ ً‫ك‬‫بد‬ ‫التخدبر‬ ‫فى‬ ‫الهالوثان‬ ‫استخدام‬
‫ي‬6‫ر‬‫ال‬ ‫فى‬ ‫البوتاجاا‬ ‫أنبوبة‬ ‫تحتوى‬‫نسبة‬ ‫لى‬ ‫الباردع‬ ‫اطق‬ ‫الم‬ ‫وفى‬ ‫البيوتان‬ ‫واا‬ ‫من‬ ‫أيبر‬ ‫نسبة‬ ‫لى‬ ‫الحارع‬ ‫اطق‬ ‫م‬
.‫البروبان‬ ‫من‬ ‫أيبر‬
‫ي‬7‫ر‬‫فى‬ ‫الميثان‬ ‫مع‬ ‫الكلور‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬UV.‫مريباع‬ ‫دع‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫لليط‬ ‫بتكون‬
( ‫س‬2:):‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬.‫اع‬ ‫بالهالوجي‬ ‫األلكيل‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫ارتباط‬ ‫د‬ ‫تج‬ ‫ت‬ ‫مريباع‬
‫ي‬2‫ر‬‫األحما‬ ‫أمالح‬ ‫تسخين‬.‫الصودي‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫مع‬ ‫الكربويسيلية‬ ‫ض‬
‫ي‬3‫ر‬.‫ثالثية‬ ‫أو‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫روابط‬ ‫بها‬ ‫توجد‬ ‫وك‬ ‫فردبة‬ ‫بها‬ ‫الروابط‬ ‫جميع‬ ‫هيدرويربوناع‬
‫ي‬4‫ر‬.‫الكربون‬ ‫أيسيد‬ ‫وأول‬ ‫الهيدروجين‬ ‫وااى‬ ‫من‬ ‫لليط‬
( ‫س‬3:):‫اآلتية‬ ‫العبارات‬ ‫من‬ ‫لكل‬ ‫املناسب‬ ‫األادى‬ ‫احلرو‬ ‫اكتب‬
‫ي‬1‫ر‬‫ي‬ ‫الالما‬ ‫الصودبوم‬ ‫أسيتاع‬ ‫لملح‬ ‫اف‬ ‫ال‬ ‫التقطير‬ ‫د‬‫واا‬ ‫تج‬ ‫ب‬ ‫الصودى‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫مع‬ ‫ة‬‫…ي‬08/‫سر‬
‫الميثان‬ ‫يأر‬‫اإلبثين‬ ‫يبر‬‫اإلبثابن‬ ‫يجر‬‫اإلبثان‬ ‫يدر‬
‫ي‬2‫ر‬‫وجود‬ ‫فى‬ ‫الميثيل‬ ‫يلوربد‬ ‫لتكوبن‬ ‫الكلور‬ ‫مع‬ ‫الميثان‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬
‫مباشر‬ ‫شمس‬ ‫ضوء‬ ‫يأر‬‫يبر‬UV‫ظالم‬ ‫يجر‬
( ‫س‬4:)‫إذا‬ ‫التفاعل‬ ‫ظروو‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫اآلتية‬ ‫التفاعالت‬ ‫توضح‬ ‫التى‬ ‫املعادالت‬ ‫اكتب‬ )‫(أ‬:‫ذلك‬ ‫تطلب‬
‫ي‬1‫ر‬‫ية‬ ‫الالما‬ ‫الصودبوم‬ ‫ألسيتاع‬ ‫اف‬ ‫ال‬ ‫التقطير‬‫ي‬96/‫أولر‬
‫ي‬2‫ر‬‫ية‬ ‫الالما‬ ‫الصودبوم‬ ‫أسيتاع‬ ‫من‬ ‫الميثان‬‫ي‬97/‫أولر‬
‫ي‬3‫ر‬‫الصودبوم‬ ‫أسيتاع‬ ‫من‬ ‫الكربون‬ ‫أسود‬‫ي‬03/‫أولر‬
( ‫س‬5:):‫من‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫أكتب‬[1.‫الهالوثان‬ ][2.‫ميثان‬ ‫فلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ]
( ‫س‬6:)‫الرسم‬ ‫على‬ ‫البيانات‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫املعمل‬ ‫فى‬ ‫امليثان‬ ‫غاز‬ ‫حتضري‬ ‫جهاز‬ ‫بالرسم‬ ‫وضح‬‫إمرار‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫الرمزبة‬ ‫بالمعادلة‬ ‫بين‬ ‫ثم‬ .
‫درجة‬ ‫د‬ ‫الميثان‬ ‫وواا‬ ‫الماء‬ ‫بخار‬ ‫من‬ ‫لليط‬7255
‫اتج؟‬ ‫ال‬ ‫اسم‬ ‫وما‬ ‫حفاا‬ ‫امل‬ ‫لى‬ ‫سيليزبة‬‫ي‬03/‫ثانر‬
( ‫س‬7:)‫لـ‬ ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫استخدام‬ ‫اكتب‬
‫ي‬1‫الها‬ ‫ر‬.‫لوثان‬‫ي‬2‫مريب‬ ‫ر‬1،1،1–.‫إبثان‬ ‫يلورو‬ ‫ثالثى‬
‫ي‬3.‫الفربوناع‬ ‫ر‬‫ي‬4‫الكربون‬ ‫أسود‬ ‫ر‬‫ي‬ ‫زأر‬ ‫الم‬ ‫يالكربون‬16/‫أولر‬.
‫ي‬5.‫ى‬ ‫الما‬ ‫الغاا‬ ‫ر‬‫ي‬6.‫واألثير‬ ‫الكربون‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬ ‫ر‬
co725
‫حفز‬ ‫امل‬
P/T
‫حفز‬ ‫امل‬
‫األسئلة‬
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 17
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
(‫س‬8:‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫بامليثان‬ ً‫ا‬‫مبتدئ‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬ :)(14/)‫س‬
‫ال‬ ‫الكربون‬ ]‫[أ‬.‫زأ‬ ‫م‬.‫ى‬ ‫الما‬ ‫الغاا‬ ]‫[ب‬‫همار‬ ‫م‬ ‫لكل‬ ‫استخدامين‬ ‫ذير‬ ‫يمع‬
(‫س‬9‫يأتى؟‬ ‫مما‬ ‫لكل‬ ‫الكيميائى‬ ‫االسم‬ ‫هو‬ ‫ما‬ :)‫قعاع‬ ‫المست‬ ‫واا‬ ]‫[أ‬.(14/)‫أول‬
(‫س‬10‫بالفريونات‬ ‫املقصود‬ ‫اذكر‬ :)‫كستخدامها؟‬ ‫البيئية‬ ‫األضرار‬ ‫وما‬ ‫تستخدم؟‬ ‫وفيم‬ .‫ي‬14/‫أولر‬
‫األوليفينات‬
‫أكثر‬ ‫أو‬ ‫مزدوجة‬ ‫رابطة‬ ‫جزيئاتها‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫بني‬ ‫توجد‬ ‫السلسلة‬ ‫مفتوحة‬ ‫مشبعة‬ ‫غري‬ ‫هيدروكربونات‬
•.‫المقابل‬ ‫األلكان‬ ‫جزئ‬ ‫من‬ ‫هيدروجين‬ ‫ذرتى‬ ‫بانتزاع‬ ‫وذلم‬ ‫األلكاناع‬ ‫من‬ ‫تقاع‬ ‫م‬
•‫باى‬ ‫واأللرى‬ ‫القوبة‬ ‫ما‬ ‫سي‬ ‫احداهما‬ ‫الكربون‬ ‫ذرتى‬ ‫بين‬ ‫مزدوجة‬ ‫رابطة‬ ‫تحتوى‬.‫الكسر‬ ‫سهلة‬ ‫الضعيفة‬
•‫يربون‬ ‫ذرتين‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫مريب‬ ‫ل‬ ‫أ‬
•‫انسة‬ ‫مت‬ ‫سلسلة‬ ‫تكون‬.
‫العام‬ ‫القانون‬)n2Hn(C
‫ألكني‬CnH2n
‫إيثني‬C2H4
‫بروبني‬C3H6
‫ي‬1‫ر‬‫يبنر‬ ‫هابة‬ ‫بال‬ ‫يانر‬ ‫هابة‬ ‫ال‬ ‫وتستبدل‬ ‫األلكان‬ ‫مع‬ ‫المتبعة‬ ‫الخطواع‬ ‫نفس‬ ‫تتبع‬
‫ي‬2‫ر‬.‫المزدوجة‬ ‫الرابطة‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬ ‫أن‬ ‫ب‬ ‫ب‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬
‫ي‬3‫ر‬.‫ألرى‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫أى‬ ‫ع‬ ‫مو‬ ‫ن‬ ‫ظر‬ ‫ال‬ ‫بغض‬ ‫المزدوجة‬ ‫للرابطة‬ ‫رب‬ ‫األ‬ ‫الطرف‬ ‫من‬ ‫يم‬ ‫التر‬ ‫ببدأ‬
‫ي‬4‫ر‬.‫ية‬ ‫ا‬ ‫الث‬ ‫بالرابطة‬ ‫المتصلة‬ ‫الكربون‬ ‫ذرع‬ ‫م‬ ‫ر‬ ‫األلكين‬ ‫اسم‬ ‫بسبق‬
:‫أمثلة‬
]‫[ب‬‫غري‬ ‫األليفاتية‬ ‫اهليدروكربونات‬‫امل‬‫شبعة‬
[1‫األلكينات‬ ]
)‫الدوىل‬ ‫(النظام‬ ‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫التسمية‬
H H
| |
C = C
| |
H H
H H H
| | |
H – C – C = C – H
|
H
Cl
|
CH2-CH2-CH = CH2
4-‫يلورو‬–1-‫بيوتين‬
CH2 = CH-CH-CH2-CH3
|
CH3
3-‫ميثيل‬–1-‫تين‬ ‫ب‬
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 18
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
( ‫تدريب‬1‫اجلزيئية‬ ‫صيغته‬ ‫مشبع‬ ‫غري‬ ‫أليفاتى‬ ‫هيدروكربون‬ :)10H5C
‫ي‬1‫ر‬‫تمى؟‬ ‫ب‬ ‫الهيدرويربوناع‬ ‫سام‬ ‫أ‬ ‫أى‬ ‫إلى‬
‫ي‬2‫ر‬‫ا‬ ‫ايتب‬‫هم‬ ‫م‬ ‫ين‬ ‫اث‬ ‫بكون‬ ‫بحيث‬ ‫الهيدرويربون‬ ‫لهاا‬ ‫المحتملة‬ ‫لصيغة‬”‫تين‬ ‫ب‬“‫ين‬ ‫واث‬”‫بيوتين‬ ‫ميثيل‬“.
‫ي‬3‫ر‬.‫األبوباك‬ ‫ظام‬ ‫ل‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫السابقة‬ ‫الصيغ‬ ‫من‬ ‫صيغة‬ ‫يل‬ ِّ‫سم‬
‫الكحول‬ ‫من‬ ‫املاء‬ ‫بانتزاع‬‫اإليثيلى‬‫درجة‬ ‫عند‬ ‫الساخن‬ ‫املركز‬ ‫الكربيتيك‬ ‫محض‬ ‫بواسطة‬180°‫م‬
‫و‬‫ـ‬‫ـ‬‫مي‬‫ـ‬‫ـ‬‫ك‬‫ن‬‫ـ‬‫ـ‬‫ت‬‫ف‬‫ـ‬‫ـ‬‫ســ‬‫ري‬
‫ا‬‫ل‬‫ت‬‫ف‬‫ا‬‫ع‬‫ل‬‫ك‬‫ا‬‫ل‬‫ت‬‫ا‬‫ىل‬:
[1‫اإلي‬ ‫يتفاعل‬ ].‫هيدروجينية‬ ‫إيثيل‬ ‫كربيتات‬ ‫ويتكون‬ ‫املركز‬ ‫الكربيتيك‬ ‫محض‬ ‫مع‬ ‫ثانول‬
[2:‫اإليثني‬ ‫ويتكون‬ ‫باحلرارة‬ ‫اهليدروجينية‬ ‫اإليثيل‬ ‫كربيتات‬ ‫تنحل‬ ]
:‫مع‬ ‫بال‬‫اإلبثين‬
CH3 – CH2 – OH(l)
H2SO4 1800
C CH2 = CH2(g) + H2O(v)
‫ا‬‫لأللكينات‬ ‫العامة‬ ‫خلواص‬
[1‫من‬ ]2C
‫واااع‬
4C5C
‫ل‬ ‫سوا‬
15C.‫صلبة‬ ‫تكون‬ ‫لى‬ ‫األ‬ ‫والمريباع‬
[2‫بد‬‫يلور‬ ‫ورابع‬ ‫واألثير‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ :‫مثيل‬ ‫العضييييييوبية‬ ‫المياببياع‬ ‫فى‬ ‫تياوب‬ ‫ولكن‬ ‫المياء‬ ‫فى‬ ‫تياوب‬ ‫ك‬ ‫طبيية‬ ‫وير‬ ‫مواد‬ ]
.‫الكربون‬
‫(اإل‬ ‫اإليثني‬‫ي‬)‫ثيلني‬4H2C
‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬ ]‫[أ‬
‫املعمل‬ ‫فى‬ ‫التحضري‬
NaOH
‫و‬‫ا‬‫ا‬‫إبثين‬
‫ماء‬
‫ترمومتر‬
‫حمض‬
‫يبربتيم‬
‫مريز‬
+
‫إبثانول‬
+C H2OOH
800
C
OSO3HH
H
C
H
H
H
H
C OSO3HH
H
C
H
H
H
+
‫ية‬ ‫هيدروجي‬ ‫إبثيل‬ ‫يبربتاع‬
C OSO3HH
H
C
H
H
H
1800
C H2SO4+C
H
C
H
H
H
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 19
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫نشطة‬ ]*[:ً‫ا‬‫كيميائي‬‫با‬ ‫رابطة‬ ‫لى‬ ‫ها‬ ‫كحتوا‬‫الكسر‬ ‫سهلة‬ ‫الضعيفة‬ ‫ى‬C = C
:‫االحرتاق‬ ]*[
‫وتعطى‬ ‫للحرارع‬ ‫طارد‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫لالل‬ ‫من‬ ‫الهواء‬ ‫فى‬ ‫تعل‬ ‫ت‬2O/CO2H
C2H4(g) + 3O2(g) 2CO2(g) + 2H2O(v) + E
:‫اإلضافة‬ ‫تفاعالت‬ ]*[
‫ال‬ ‫كسر‬ ‫ت‬ ‫حيث‬ ‫األلرى‬ ‫المواد‬ ‫مع‬ ‫باإلضافة‬ ‫الع‬ ‫تفا‬ ‫فى‬ ‫بدلولها‬ ‫اع‬ ‫األلكي‬ ‫تتميز‬‫بعة‬ ‫م‬ ‫مريباع‬ ‫وتتكون‬ ‫باى‬ ‫رابطة‬
:‫ملحوظة‬‫باى‬ ‫الروابط‬ ‫عدد‬ ‫يساوى‬ ‫املضاو‬ ‫موالت‬ ‫عدد‬𝛑
1-:)‫اهليدروجني‬ ‫(إضافة‬ ‫اهلدرجة‬
CH2 = CH2(g) + H2(g)
Ni or Pt /150 – 300o
C
CH3 - CH3(g)
‫إبثان‬‫إبثين‬
2-‫اهللجنة‬)2, Cl2(Br:
‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫مريب‬ ‫وبتكون‬ ‫الكسرر‬ ‫سهلة‬ ‫باى‬ ‫يالرابطة‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الث‬ ‫الرابطة‬ ‫لى‬ ‫باإلضافة‬ ‫اع‬ ‫اإللكي‬ ‫مع‬ ‫اع‬ ‫الهالوجي‬ ‫ل‬ ‫تتفا‬
‫الهالوجين‬
1,2–‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬‫اإلبثين‬
‫اللون‬ ‫دبم‬ ‫مريب‬
‫يستخدم‬)‫أمحر‬ ‫لونه‬ ‫ويكون‬ ‫الكربون‬ ‫كلوريد‬ ‫رابع‬ ‫فى‬ ‫املذاب‬ ‫(الربوم‬ ‫الربوم‬ ‫ماء‬‫األلكينات‬ ‫عن‬ ‫للكشف‬;‫مع‬ ‫اإلبثين‬ ‫رج‬ ‫د‬ ‫فع‬‫ماء‬
‫لتكون‬ ‫األحمر‬ ‫البروم‬ ‫لون‬ ‫بزول‬ ‫البروم‬1,2–.‫اللون‬ ‫دبم‬ ‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬‫دليل‬ ‫وهاا‬‫بع‬ ‫الت‬ ‫دم‬ ‫لى‬
:‫الربوم‬ ‫ماء‬ ‫باستخدام‬ ‫واإللكني‬ ‫األلكان‬ ‫بني‬ ‫التمييز‬
:‫فإذا‬ ‫منهما‬ ‫كل‬ ‫مع‬ ‫الربوم‬ ‫ماء‬ ‫برج‬
•‫ال‬ ‫بكون‬ ‫األحمر‬ ‫البروم‬ ‫ماء‬ ‫لون‬ ‫التفى‬‫أ‬ ‫مريب‬‫لكين‬
•‫المريب‬ ‫بكون‬ ‫األحمر‬ ‫البروم‬ ‫ماء‬ ‫لون‬ ‫بختفى‬ ‫لم‬‫ألكان‬
3-:‫اهليدروجني‬ ‫هاليد‬ ‫إضافة‬)‫اهلالوجينية‬ ‫(األمحاض‬HBr)(HI, HCl,-
X+
H
‫األلرى‬ ‫الكربون‬ ‫بارع‬ ‫الهالوجين‬ ‫ذرع‬ ‫وتتصل‬ ‫الكربون‬ ‫ذرتى‬ ‫بإحدى‬ ‫الهيدروجين‬ ‫ذرع‬ ‫وتتصل‬ ‫باى‬ ‫الرابطة‬ ‫كسر‬ ‫ت‬ ‫حيث‬
‫وبتكون‬‫األلكيل‬ ‫هاليد‬‫األ‬ ‫نوع‬ ‫لى‬ ‫اإلضافة‬ ‫نواتج‬ ‫ذ‬ ‫وتتو‬ ‫المقابل‬‫ل‬‫كين‬.
:‫املتماثل‬ ‫األلكني‬ ‫فى‬ ]‫[أ‬
‫ال‬ ‫نفس‬ ‫حتتويان‬ ‫املزدوجة‬ ‫بالرابطة‬ ‫املتصلتني‬ ‫الكربون‬ ‫(ذرتى‬)‫اهليدروجني‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ‫عدد‬
‫الكيميائية‬ ‫اخلواص‬ ]‫[ب‬


H H Br Br
| | CCl4 | |
C = C(g) + Br2(l) H – C – C – H(l)
| | | |
H H H H
H H H Br
| | | |
C = C(g) + HBr(g) H – C – C – H(g)
| | | |
H H H H
‫برومو‬‫إبثان‬
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 20
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫غري‬ ‫األلكني‬ ‫فى‬ ]‫[ب‬‫امل‬:‫تماثل‬
)‫اهليدروجني‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ٍ‫و‬‫متسا‬ ‫غري‬ ‫عدد‬ ‫حتتويان‬ ‫املزدوجة‬ ‫بالرابطة‬ ‫املتصلتني‬ ‫الكربون‬ ‫(ذرتى‬
‫الكربون‬ ‫ذرع‬ ‫إلى‬ ‫الهالوجين‬ ‫ذرع‬ ‫يييييياف‬‫ي‬‫وتض‬ ,‫بالهيدروجين‬ ‫ى‬ ‫األو‬ ‫الكربون‬ ‫ذرع‬ ‫إلى‬ ‫الهيدروجين‬ ‫ذرع‬ ‫يييييياف‬‫ي‬‫تض‬ ‫حيث‬
‫المتص‬ ‫األلرى‬.‫الهيدروجين‬ ‫من‬ ‫ل‬ ‫أ‬ ‫بعدد‬ ‫لة‬
‫يتكون‬ ‫حيث‬2–‫يتكون‬ ‫وال‬ ‫بروبان‬ ‫برومو‬1–‫بروبان‬ ‫برومو‬
4-:)‫احلفزية‬ ‫(اهليدرة‬ ‫املاء‬ ‫إضافة‬
‫أل‬‫الرابطة‬ ‫ييير‬‫ي‬‫يس‬ ‫يييتطيع‬‫ي‬‫بس‬ ‫وك‬ ً‫ا‬‫يييعيف‬‫ي‬‫ض‬ ‫بكون‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫الموجب‬ ‫الهيدروجين‬ ‫أبون‬ ‫ترييز‬ ‫فإن‬ ‫يييعيذ‬‫ي‬‫ض‬ ‫إلكترولي‬ ‫الماء‬ ‫ن‬
‫لاا‬ ‫المزدوجة‬‫فى‬ ‫ل‬ ‫التفا‬ ‫بتم‬‫أبون‬ ‫لتوفير‬ ‫حمضى‬ ‫وسط‬‫اع‬‫الموجب‬ ‫الهيدروجين‬‫ة‬.‫المزدوجة‬ ‫الرابطة‬ ‫يسر‬ ‫بسهل‬ ‫حتى‬
[‫أ‬.‫هيدروجينية‬ ‫إيثيل‬ ‫كربيتات‬ ‫فتتكون‬ ً‫ال‬‫أو‬ ‫اإليثني‬ ‫إىل‬ ‫الكربيتيك‬ ‫محض‬ ‫إضافة‬ ]
[‫ب‬‫عند‬ ً‫ا‬‫مائي‬ ‫تتحلل‬ ‫اهليدروجينية‬ ‫اإليثيل‬ ‫كربيتات‬ ]1105
.‫اإليثيلى‬ ‫الكحول‬ ‫ويتكون‬ ‫م‬
‫مع‬ ‫بال‬
CH2 = CH2(g) + H2O(l)
H2SO4/110o
c
CH3CH2OH(aq)
:‫األكسدة‬ ]*[‫بابرر‬ ‫ذ‬ ‫يي‬
‫الهيدروجين‬ ‫سيد‬‫أي‬ ‫فوق‬ ‫مثل‬ ‫المؤيسدع‬ ‫بالعوامل‬ ‫تتأيسد‬ ‫اع‬ ‫األلكي‬)2O2(H‫القلوبة‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫أو‬‫يلونها‬
‫فس‬ ‫ب‬‫ىر‬4KMnO.‫يجالبكوكعر‬ ‫تسمى‬ ‫الهيدرويسيل‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫مريباع‬ ‫وتتكون‬
‫باير‬ ‫تفاعل‬‫املزدوجة‬ ‫الرابطة‬ ‫وجود‬ ‫عن‬ ‫للكشف‬ ‫يستخدم‬
‫واأللكني‬ ‫األلكان‬ ‫بني‬ ‫التمييز‬‫البوتاسيوم‬ ‫برمنجانات‬ ‫باستخدام‬)‫بنفسجى‬ ‫(لونه‬:‫قلوى‬ ‫وسط‬ ‫فى‬
:‫فإذا‬ ‫هما‬ ‫م‬ ‫يل‬ ‫مع‬ ‫بالرج‬
•‫ل‬ ‫البنفسجى‬ ‫اللون‬ ‫اختفى‬‫البوتاسيوم‬ ‫ربمنجانات‬‫ألكني‬ ‫يكون‬.
•.‫ألكان‬ ‫يكون‬ ‫البنفسجى‬ ‫اللون‬ ‫بقى‬
:‫ماركونيكوف‬ ‫قاعدة‬‫متماثل‬ ‫غري‬ ‫متفاعل‬ ‫إضافة‬ ‫عند‬H, HX)3OSO-(H‫من‬ ‫املوجب‬ ‫اجلزء‬ ‫فإن‬ ‫متماثل‬ ‫غري‬ ‫ألكني‬ ‫إىل‬
.‫هيدروجني‬ ‫األقل‬ ‫الكربون‬ ‫ذرة‬ ‫إىل‬ ‫السالب‬ ‫واجلزء‬ ‫هيدروجني‬ ‫األكثر‬ ‫الكربون‬ ‫ذرة‬ ‫إىل‬ ‫يضاو‬ ‫املتفاعل‬
H H H H H H
| | | | | |
H – C – C = C – H(g) + HBr(g) H – C – C – C – H(l)
| | | |
H H Br H
2-‫بروبان‬ ‫برومو‬‫بروبين‬
H2O OHH+ 1100
C H2SO4+C
H
C
H
H
H
C OSO3HH
H
C
H
H
H
+C 800
CHOSO3H
H
C
H
H
H
C OSO3HH
H
C
H
H
H
‫ية‬ ‫هيدروجي‬ ‫إبثيل‬ ‫يبربتاع‬
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 21
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫جلي‬ ‫اإليثيلني‬‫كول‬‫مع‬ ‫ية‬ ‫هيدروجي‬ ‫روابط‬ ‫بكون‬ ‫ألنع‬ ‫السيييييياراع‬ ‫مبرداع‬ ‫فى‬ ‫الميال‬ ‫مد‬ ‫لت‬ ‫مانعة‬ ‫يمادع‬ ‫بسيييييتخدم‬‫جزبئاع‬
‫ثل‬ ‫بلوراع‬ ‫هيئة‬ ‫لى‬ ‫معها‬ ‫ت‬ ‫ع‬ ‫فيم‬ ‫الماء‬‫ية‬.
:‫البلمرة‬ ]*[
‫د‬ ‫اها‬ ‫مع‬ ‫ية‬ ‫كتي‬ ‫يلمة‬ ‫بوليمر‬ ‫يلمة‬‫ب‬.‫الوحداع‬ ‫د‬
‫الع‬ ‫تحضير‬ ‫لى‬ ‫دع‬ ‫سا‬ ‫التى‬ ‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫الع‬ ‫التفا‬ ‫من‬ ‫البلمرع‬ ‫ملية‬.‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫اع‬ ‫ت‬ ‫الم‬ ‫من‬ ‫دبد‬
‫البلمرة‬
‫بسيطة‬ ‫مركبات‬ ‫جزيئات‬ ‫من‬ ‫كبري‬ ‫عدد‬ ‫جتمع‬ ‫هى‬‫املليون‬ ‫حتى‬ ‫املائة‬ ‫من‬ ‫عددها‬ ‫يرتاوح‬‫جزئ‬ ‫لتكوين‬‫عمالق‬‫كبري‬‫كبرية‬ ‫اجلزيئية‬ ‫كتلته‬.
:‫املونومر‬.‫الصغير‬ ‫األولى‬ ‫زئ‬ ‫ال‬:‫البوليمر‬.‫مالق‬ ‫يبير‬ ‫جزئ‬
‫باإلضافة‬ ‫البلمرة‬‫بالتكاثف‬ ‫البلمرة‬
‫بإ‬ ‫تتم‬‫جزبئاع‬ ‫من‬ ً‫ا‬‫جد‬ ‫يبيرع‬ ‫داد‬ ‫أ‬ ‫ضافة‬
‫إلى‬ ‫بع‬ ‫م‬ ‫ووير‬ ‫صغير‬ ‫واحد‬ ‫مريب‬
ً‫ا‬‫جد‬ ‫يبير‬ ‫بع‬ ‫م‬ ‫جزئ‬ ‫لتكوبن‬ ‫بعضها‬
‫تكاثذ‬ ‫ملية‬ ‫هما‬ ‫بي‬ ‫بحدث‬ ‫مختلفين‬ ‫مونومربن‬ ‫بين‬ ‫تتم‬;‫ارتباط‬ ‫أى‬
‫هو‬ ‫وبعتبر‬ ‫ترك‬ ‫م‬ ‫بوليمر‬ ‫وبتكون‬ ‫الماء‬ ‫مثل‬ ‫بسيط‬ ‫جزئ‬ ‫فقد‬ ‫مع‬
‫بين‬ ‫البلمرع‬ ‫ملية‬ ‫فيها‬ ‫تستمر‬ ‫التى‬ ‫األولى‬ ‫الوحدع‬‫جزبئاتها‬
:‫باإلضافة‬ ‫البلمرة‬
:‫مثال‬:‫إيثيلني‬ ‫البوىل‬ ‫تكوين‬
‫حوالى‬ ‫يبير‬ ‫يغط‬‫ي‬‫ض‬ ‫تح‬ ‫اإلبثين‬ ‫يخين‬‫ي‬‫تس‬ ‫د‬1000‫إبثيلين‬ ‫البولى‬ ‫بتكون‬ ‫حفااع‬ ‫يعوامل‬ ‫ييد‬‫ي‬‫األياس‬ ‫فوق‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫جو‬
‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫ييتلتع‬30000‫ر‬
:‫اإليثني‬ ‫بلمرة‬ ‫عملية‬ ‫تفسري‬
•‫حر‬ ‫إلكترون‬ ‫يربون‬ ‫ذرع‬ ‫لكل‬ ‫وبصبح‬ ‫كسر‬ ‫ت‬ ‫باى‬ ‫الرابطة‬.
•‫طوبلة‬ ‫يل‬‫ي‬‫يالس‬‫ي‬‫س‬ ‫مكونة‬ ‫أحادبة‬ ‫ياهمية‬‫ي‬‫تس‬ ‫بروابط‬ ‫يها‬‫ي‬‫بعض‬ ‫مع‬ ‫الحرع‬ ‫إلكتروناتها‬ ‫طربق‬ ‫ن‬ ‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫ترتبط‬ ‫ثم‬
:‫التالية‬ ‫المعادكع‬ ‫فى‬ ‫يما‬ ‫البوليمر‬ ‫جزبئاع‬ ‫من‬
H H H H
| | KMnO4 | |
C = C(g) + H2O(l) + (O) H – C – C – H(l)
| | ‫لوى‬ ‫وسط‬ | |
H H OH OH
‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬
+C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
+
‫إبثيلين‬ ‫بولى‬ ‫بوليمر‬
‫ضغط/حرارع‬
‫دع‬ ‫مسا‬ ‫وامل‬
n
C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 22
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫البوليمرات‬ ‫لبعض‬ ‫أمثلة‬
‫املونومر‬‫البوليمر‬‫التجارى‬ ‫االسم‬‫اخلواص‬‫االستخدامات‬
CH2 = CH2
‫إبثين‬
‫بول‬‫ابثيلين‬ ‫ى‬
(PE)
‫وبتحمل‬ ‫لين‬
‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫المواد‬
‫واأل‬ ‫ق‬ ‫ا‬ ‫الر‬‫البالستيم‬ ‫يياس‬
–‫الخراطيم‬–‫الزجاجاع‬
‫البالستيم‬
‫بروبين‬
‫بروبلين‬ ‫بولى‬
‫بروب‬ ‫بولى‬‫ل‬‫ين‬
(PP)
‫وى‬-‫صلب‬
‫اد‬ ‫الس‬–‫المفار‬–
‫المعلباع‬–‫ر‬ ‫كا‬ ‫ال‬
‫البالستيم‬
‫يل‬ ‫في‬ ‫يلوربد‬
‫إبثين‬ ‫يلورو‬
‫ابثين‬ ‫يلورو‬ ‫بولى‬
‫بول‬‫ف‬ ‫ى‬‫ا‬‫يل‬ ‫ب‬
‫يلوربد‬
(PVC)
‫وى‬ ‫و‬ ‫لين‬
‫الصحى‬ ‫الصرف‬ ‫مواسير‬
‫الزبوع‬ ‫جراين‬ ‫والرى‬
‫المعدنية‬
‫لراطيم‬‫ميال‬
‫واال‬‫األرضياع‬‫ا‬‫ألحابة‬
‫فلورو‬ ‫ى‬ ‫ربا‬
‫إبثين‬
‫بولى‬‫فلورو‬ ‫ى‬ ‫ربا‬
‫ابثين‬
‫تفلون‬
‫يتيفالر‬
‫الحرارع‬ ‫بتحمل‬
‫ابل‬ ‫وير‬
‫إل‬‫لتصق‬
‫للكهرباء‬ ‫اال‬
‫و‬‫لامل‬
‫الطهى‬ ‫أوانى‬ ‫تبطين‬
‫ر‬ ‫ال‬ ‫الخيوط‬‫احية‬
‫س‬(1:):‫يأتى‬ ‫ما‬ ‫أكمل‬-
‫ي‬1‫ر‬‫هى‬ ‫لجلكاناع‬ ‫العامة‬ ‫الصيغة‬……‫هى‬ ‫اع‬ ‫لجلكي‬ ‫العامة‬ ‫الصيغة‬ ‫ما‬ ‫بي‬…‫ي‬97/‫أولر‬
( ‫س‬2:):)‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ ‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬.‫اع‬ ‫البرافي‬ ‫من‬ ً‫ا‬‫اط‬ ‫ن‬ ‫أيثر‬ ‫اع‬ ‫األوليفي‬‫ي‬03/‫أولر‬
‫ي‬2‫ر‬‫ا‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫بعتبر‬ ‫اإلبثانول‬ ‫من‬ ‫اإلبثين‬ ‫تحضير‬ ‫د‬.‫حفز‬ ‫مل‬
‫ي‬3‫ر‬.‫لوى‬ ‫وسط‬ ‫فى‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫محلول‬ ‫لون‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫واا‬ ‫بزبل‬‫ي‬99/‫أولر‬
‫ي‬4‫ر‬.‫األحمر‬ ‫البروم‬ ‫لون‬ ‫بزول‬ ‫الكربون‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬ ‫فى‬ ‫المااب‬ ‫البروم‬ ‫مع‬ ‫اإلبثين‬ ‫رج‬ ‫د‬
‫ي‬5‫ر‬.‫لونع‬ ‫بزول‬ ‫لوى‬ ‫وسط‬ ‫فى‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫محلول‬ ‫فى‬ ‫اإلبثين‬ ‫إمرار‬ ‫د‬
‫ي‬6‫ر‬‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫استخدام‬.‫البادرع‬ ‫اطق‬ ‫الم‬ ‫فى‬ ‫السياراع‬ ‫مبرداع‬ ‫فى‬
‫ي‬7‫ر‬‫بتكون‬ ‫ك‬1،2–‫مع‬ ‫الهيدروجين‬ ‫بروميد‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬ ‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬=CHBr2CH
‫ي‬8‫ر‬.ً‫ا‬‫حرارب‬ ‫تحللها‬ ‫نواتج‬ ‫ن‬ ً‫ا‬‫ي‬ ‫ما‬ ‫ية‬ ‫الهيدروجي‬ ‫اإلبثيل‬ ‫يبربتاع‬ ‫تحلل‬ ‫نواتج‬ ‫تختلذ‬
‫ي‬9‫ر‬.ً‫ك‬‫أو‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫إضافة‬ ‫من‬ ‫كبد‬ ‫لإلبثين‬ ‫الماء‬ ‫إضافة‬ ‫د‬
| |
– C – C –
| | n
| |
– C – C –
| | n
CH3 H
H H
| |
C = C
| |
CH3 H
H H
| |
– C – C –
| | n
H Cl
H H
| |
C = C
| |
H Cl
F F
| |
C = C
| |
F F
F F
| |
– C – C –
| | n
F F
‫األسئلة‬
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 23
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
( ‫س‬3)::‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اذكر‬
‫ي‬1‫ر‬‫مثل‬ ‫متماثل‬ ‫وير‬ ‫ياشذ‬ ‫إضافة‬ ‫د‬ ‫تستخدم‬HX‫متماثل‬ ‫وير‬ ‫ألكين‬ ‫إلى‬‫ي‬10/‫أولر‬
‫ي‬2‫ر‬‫جليكول‬ ‫اإلثيلين‬ ‫لتكوبن‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اع‬ ‫لبرم‬ ‫لوى‬ ‫محلول‬ ‫مع‬ ‫اإلثيلين‬ ‫ل‬ ‫تفا‬‫ي‬10/‫سر‬
( ‫س‬4:):‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫كل‬ ‫دور‬ ‫ما‬‫بابر‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫فى‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫محلول‬‫ي‬05/‫ثانر‬
( ‫س‬5:):‫اآلتية‬ ‫العبارات‬ ‫من‬ ‫لكل‬ ‫املناسب‬ ‫األادى‬ ‫احلرو‬ ‫اكتب‬
‫ي‬1‫ر‬‫تج‬ ‫ب‬ ‫البروبين‬ ‫مع‬ ‫الهيدربروميم‬ ‫حمض‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬…‫المعادلةر‬ ‫يتابة‬ ‫يمع‬‫ي‬06/‫أولر‬
‫البروبيل‬ ‫بروميد‬ ‫يأر‬‫يبر‬1،2–‫بروبين‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
‫يجر‬2–‫بروبان‬ ‫برومو‬‫يجر‬1–‫بروبان‬ ‫برمو‬
‫ي‬2‫ر‬‫الكر‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬‫بحتوى‬ ‫األلكين‬ ‫جزئ‬ ‫فى‬ ‫بون‬10‫هيدروجين‬ ‫ذراع‬‫ي‬09/‫ثانر‬
‫يأر‬3‫يبر‬4‫يجر‬5‫يدر‬6
‫ي‬3‫ر‬‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫الصيغة‬ ‫لع‬ ‫الاي‬ ‫المريب‬10H5C: ‫لة‬ ‫ا‬ ‫إلى‬ ‫تمغ‬ ‫ب‬
‫يأر‬‫األلكاناع‬‫اع‬ ‫األلكي‬ ‫يبر‬‫اع‬ ‫األلكاب‬ ‫يجر‬‫األروماتية‬ ‫يدر‬
‫ي‬4‫ر‬‫ي‬ ‫المريب‬ ‫لى‬ ‫تدل‬ ‫التغ‬ ‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫الصيغة‬2-: ‫هغ‬ ‫تينر‬ ‫ب‬
‫ي‬‫أر‬3CH-2CH-CH=CH-3CH‫يبر‬3CH-2CH-CC-3CH
‫يجر‬3CH-2CH-2CH-=CH2CH‫يدر‬3CH-2CH-2CH-CCH
‫ي‬5‫ر‬: ‫التالية‬ ‫المريباع‬ ‫أحد‬ ‫بلمرع‬ ‫د‬ ‫التعبئة‬ ‫وأيياس‬ ‫والخزاناع‬ ‫األنابيب‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬ ‫تستخدم‬ ‫لدنة‬ ‫مادع‬ ‫تج‬ ‫ت‬
‫يأر‬6H2C‫يبر‬2H2C‫يجر‬4H2C‫يدر‬6H6C
( ‫س‬6:)‫تو‬ ‫التى‬ ‫املعادالت‬ ‫اكتب‬ )‫(أ‬:‫ذلك‬ ‫تطلب‬ ‫إذا‬ ‫التفاعل‬ ‫ظروو‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫اآلتية‬ ‫التفاعالت‬ ‫ضح‬
‫ي‬1‫ر‬‫اإلبثانول‬ ‫من‬ ‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫لى‬ ‫الحصول‬‫ي‬95/‫ثانر‬
‫ي‬2‫ر‬‫إلى‬ ‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫وحمض‬ ‫اإلبثانول‬ ‫لليط‬ ‫من‬ ‫تسخين‬1805
‫م‬‫ي‬96/‫أولر‬
‫ي‬3‫ر‬‫ية‬ ‫الهيدروجي‬ ‫اإلبثيل‬ ‫لكبربتاع‬ ‫ى‬ ‫الما‬ ‫التحلل‬‫ي‬04/‫أولر‬
( ‫س‬7:)‫الصي‬ ‫أكتب‬:‫البنائية‬ ‫غة‬
‫ي‬1‫ر‬3–‫ميثيل‬-1-‫تين‬ ‫ب‬‫ي‬06/‫ثانر‬
‫ي‬2‫ر‬4–‫يلورو‬–4–‫ميثيل‬–2–‫تين‬ ‫ب‬‫ي‬07/‫أولر‬
( ‫س‬8:)‫حتضري‬ ‫فى‬ ‫املستخدم‬ ‫اجلهاز‬ ‫ارسم‬‫ل‬ ‫التفا‬ ‫معادلة‬ ‫يتابة‬ ‫مع‬ ‫المعمل‬ ‫فى‬ ‫اإلبثين‬ ‫واا‬‫ي‬98/‫أولر‬
( ‫س‬9:):‫بـ‬ ‫يقصد‬ ‫ماذا‬.‫ماريونيكوف‬ ‫دع‬ ‫ا‬‫ي‬09/‫ثانر‬
( ‫س‬10:)‫بني‬ ً‫ا‬‫عملي‬ ‫متيز‬ ‫كيف‬‫وواا‬ ‫الميثان‬ ‫واا‬‫اإلبثين‬‫ي‬60/‫ثانر‬
( ‫س‬11:)ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫تطبيق‬ ‫اذكر‬.‫اإلبثين‬ ‫فيع‬ ‫بستخدم‬‫ي‬97/‫أولر‬
( ‫س‬12:)‫لـ‬ ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫استخدام‬ ‫اكتب‬
‫ي‬1.‫الهدرجة‬ ‫ملية‬ ‫ر‬‫ي‬2.‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫ر‬
‫ي‬3.‫إبثيلين‬ ‫بولى‬ ‫ر‬‫ي‬4‫ر‬(PVC)‫يلورب‬ ‫يل‬ ‫في‬ ‫بولى‬‫د‬
‫ي‬5‫تفلون‬ ‫ر‬‫ي‬ ‫إبثين‬ ‫فلورو‬ ‫ى‬ ‫ربا‬ ‫بولى‬16/‫أولر‬.‫ي‬7‫الكربون‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬ ‫فى‬ ‫المااب‬ ‫البروم‬ ‫ر‬
( ‫س‬13:):‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫طبق‬ ‫اآلتية‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫أمساء‬ ‫اكتب‬
‫ي‬1‫ر‬2CH = CH–2CH–2CH–Cl
( ‫س‬14:):‫من‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬[1]3–‫ميثيل‬–1–.‫بيوتين‬[2]2–‫ميثيل‬–2–.‫بيوتن‬
(‫س‬15‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬ :)‫للمريب‬3–‫ميثيل‬–1–:‫بلى‬ ‫ما‬ ‫أجب‬ ‫ثم‬ ‫بيوتين‬‫ي‬08/‫ثانر‬
1-‫بع؟‬ ‫م‬ ‫مريب‬ ‫لى‬ ‫للحصول‬ ‫المريب‬ ‫هاا‬ ‫من‬ ‫مول‬ ‫واحد‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫للتفا‬ ‫الالامة‬ ‫الهيدروجين‬ ‫موكع‬ ‫دد‬ ‫هو‬ ‫ما‬
2-.‫لوى‬ ‫وسط‬ ‫فى‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫محلول‬ ‫مع‬ ‫لة‬ ‫تفا‬ ‫معادلة‬ ‫ايتب‬
(‫س‬16:‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫املتزنة‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬ :)
‫ي‬1‫ر‬‫اإلبثانول‬ ‫من‬ ‫جليكول‬ ‫اإلبثلين‬‫ي‬10/‫ثانر‬
(‫س‬17:‫بني‬ ‫متيز‬ ‫كيف‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫برمنجانات‬ ‫حملول‬ ‫باستخدام‬ :)‫اهدعر‬ ‫والم‬ ‫المتزنة‬ ‫بالمعادكع‬ ‫إجابتم‬ ‫يوضح‬‫اإلبثلين‬ ‫واا‬
.‫الميثان‬ ‫وواا‬‫ي‬09/‫ثانر‬
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 24
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
‫األسيت‬‫يلينات‬
‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫بني‬ ‫األقل‬ ‫على‬ ‫واحدة‬ ‫ثالثية‬ ‫رابطة‬ ‫على‬ ‫حتتوى‬ ‫السلسلة‬ ‫مفتوحة‬ ‫اهليدروكربونات‬ ‫من‬ ‫جمموعة‬
•‫األلكاناع‬ ‫من‬ ‫مثيلع‬ ‫ن‬ ‫ذراع‬ ‫وأربعة‬ ‫اع‬ ‫األلكي‬ ‫من‬ ‫مثيلع‬ ‫ن‬ ‫هيدروجين‬ ‫ذرتى‬ ‫بقل‬ ‫ها‬ ‫م‬ ‫مريب‬ ‫يل‬
•‫ثالثية‬ ‫رابطة‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬‫باىر‬ ‫ورابطتين‬ ‫ما‬ ‫سي‬ ‫يرابطة‬ CC
•‫ذرت‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫مريب‬ ‫ل‬ ‫أ‬‫ى‬.‫يربون‬
•‫انسة‬ ‫مت‬ ‫سلسلة‬ ‫تكون‬.
‫العام‬ ‫القانون‬)2-n2Hn(C
‫ألكابن‬CnH2n – 2
‫إبثابن‬C2H2
‫بروبابن‬C3H4
‫ي‬1‫ر‬.‫يابنر‬ ‫هابة‬ ‫بال‬ ‫يانر‬ ‫هابة‬ ‫ال‬ ‫استبدال‬ ‫مع‬ ‫األلكان‬ ‫مع‬ ‫المتبعة‬ ‫الخطواع‬ ‫نفس‬ ‫تتبع‬
‫ي‬2‫ر‬‫ب‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬‫الرابطة‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬ ‫أن‬ ‫ب‬‫الثالثية‬.
‫ي‬3‫ر‬.‫ألرى‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫أى‬ ‫ع‬ ‫مو‬ ‫ن‬ ‫ظر‬ ‫ال‬ ‫بغض‬ ‫الثالثية‬ ‫للرابطة‬ ‫رب‬ ‫األ‬ ‫الطرف‬ ‫من‬ ‫يم‬ ‫التر‬ ‫ببدأ‬
‫ي‬4‫ر‬.‫الثالثية‬ ‫بالرابطة‬ ‫المتصلة‬ ‫الكربون‬ ‫ذرع‬ ‫م‬ ‫ر‬ ‫األلكابن‬ ‫اسم‬ ‫بسبق‬
[ ‫تدريب‬1:]
:‫للمركب‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬1,2–‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬–3–‫هكس‬.‫ابن‬
[ ‫تدريب‬2:]
:‫الصحيح‬ ‫االسم‬ ‫اكتب‬ ‫ثم‬ ‫للمركب‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬
[1]3–‫بروبيل‬–1–.‫تابن‬ ‫ب‬[2]3–‫إبثيل‬–1–.‫بيوتابن‬
[2‫األلكاينات‬ ]
)‫الدوىل‬ ‫(النظام‬ ‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫التسمية‬
H H H
| | |
H – C – C C – C – C – H
| | |
H H Cl
5–‫يلورو‬–2–‫تابن‬ ‫ب‬
H H
| |
H – C C – C – C – H
| |
Br H
3–‫برومو‬–1–‫بيوتابن‬
H – C ≡ C – H
H
|
H – C – C ≡ C – H
|
H
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 25
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
•‫الكالسيوم‬ ‫يربيد‬ ‫لى‬ ‫الماء‬ ‫قيط‬ ‫ت‬2CaC
•‫ال‬ ‫واا‬ ‫لة‬‫إلاا‬ ‫المخفذ‬ ‫يم‬‫الكبربت‬ ‫حمض‬ ‫فى‬ ‫حاس‬‫ن‬ ‫تاع‬‫يبرب‬ ‫محلول‬ ‫لى‬ ‫عع‬‫جم‬ ‫بل‬ ‫غاا‬‫ال‬ ‫وبمرر‬‫فوسييييييفين‬
)3(PH‫الهيدروجين‬ ‫يبربتيد‬ ‫وواا‬S)2(H.‫الكالسيوم‬ ‫يربيد‬ ‫فى‬ ‫ب‬ ‫وا‬ ‫ال‬ ‫من‬ ‫ين‬ ‫ات‬ ‫ال‬
+ 2H-OH(l) Ca(OH)2(aq) + H – CC – H(g)
‫لى‬ ‫أ‬ ‫حرارع‬ ‫لدرجة‬ ‫يخين‬‫ي‬‫بالتس‬ ‫الميثان‬ ‫واا‬ ‫من‬ ‫الية‬ ‫يبة‬‫ي‬‫نس‬ ‫لى‬ ‫المحتوى‬ ‫الطبيعى‬ ‫الغاا‬ ‫من‬‫من‬1400°‫التبربد‬ ‫ثم‬ ‫م‬
‫اتج‬ ‫لل‬ ‫السربع‬
2CH4(g) C2H2(g) + 3H2(g)
[1]‫االحرتاق‬:
‫فى‬ :ً‫ال‬‫أو‬)‫حمدودة‬ ‫األكسجني‬ ‫(كمية‬ ‫اجلوى‬ ‫اهلواء‬:ً‫ا‬‫تمام‬ ‫الكربون‬ ‫احتراق‬ ‫لعدم‬ ‫مدلن‬ ‫اللهب‬ ‫بكون‬
2C2H2(g) + 3O2(g) 2CO2(g) + 2H2O(v) + 2C(s) ‫يدلانر‬
‫وفر‬ ‫فى‬ :ً‫ا‬‫ثاني‬:‫األكسجني‬ ‫من‬ ‫ة‬ً‫ا‬‫تام‬ ً‫ا‬ ‫احترا‬ ‫بحترق‬‫جوى‬ ‫هواء‬
2C2H2(g) + 5O2(g) 4CO2(g) + 2H2O(v) + ً‫ا‬‫جد‬ ‫الية‬ ‫حرارع‬
‫نقى‬ ‫ين‬ ‫أيس‬
•‫حوالى‬ ‫إلى‬ ‫تصل‬ ‫الحرارع‬3000°‫م‬‫وبسمى‬ ‫المعادن‬ ‫طع‬ ‫و‬ ‫لحام‬ ‫فى‬ ‫تستخدم‬‫أستيلني‬ ‫األكسى‬ ‫بلهب‬.
[2:‫اإلضافة‬ ‫تفاعالت‬ ]
:‫مرحلتين‬ ‫لى‬ ‫باإلضافة‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫فإنع‬ ‫ما‬ ‫سي‬ ‫ورابطة‬ ‫باى‬ ‫رابطتين‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫اإلبثابن‬ ‫ألن‬
‫إلى‬ ‫الثالثية‬ ‫الرابطة‬ ‫تتحول‬ *.‫أحادبة‬ ‫رابطة‬ ‫إلى‬ ‫ثم‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫رابطة‬
‫املعمل‬ ‫فى‬ ‫التحضري‬
‫يربيد‬
‫الكالسيوم‬
‫ماء‬
CuSO4
+
H2SO4
‫إبثابن‬
‫ماء‬
C C
Ca(s)
‫اإل‬ ‫خواص‬‫يثاين‬
‫فى‬ ‫التحضري‬‫الصناعة‬
‫اإليثاين‬‫(األسيتيلني‬)2H2C
1500℃
‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 26
‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify
:‫اهلدرجة‬ )‫(أ‬‫رابطتين‬ ‫لوجود‬ ‫مرحلتين‬ ‫لى‬ ‫وبتم‬ ‫الهيدروجين‬ ‫إضافة‬π2
:‫اهللجنة‬ )‫(ب‬‫ل‬ ‫التفا‬ ‫بكون‬ ‫د‬ ‫و‬ ‫دع‬ ‫ب‬ ‫اع‬ ‫الهالوجي‬ ‫مع‬ ‫األبثابن‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬.
•.‫الكلور‬ ‫أضيذ‬ ‫إذا‬ ‫وضوء‬ ‫بلهب‬ ‫مصحوب‬
•‫ال‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬ ‫فى‬ ‫المااب‬ ‫البروم‬ ‫بمرر‬ ‫دما‬ ‫ولكن‬‫كربون‬4CCl‫ياشييييييذ‬ ‫وبعتبر‬ ‫األحمر‬ ‫البروم‬ ‫لون‬ ‫بزول‬
.‫بع‬ ‫الت‬ ‫لعدم‬
C2H2(g) + Br2(l) C2H2Br2(l) ‫إبثين‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ – 2 , 1
C2H2Br2(l) + Br2(l) C2H2Br4(l) ‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ربا‬ – 2 ,2 ,1 ,1
‫اهليدروجني‬ ‫هاليد‬ ‫مع‬ )‫(ج‬)‫اهلالوجينية‬ ‫(األمحاض‬:(HX)
‫بتكون‬ ‫ك‬1،2–.‫ماريونيكوفر‬ ‫دع‬ ‫ا‬ ‫يحسب‬ ‫ابثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬
‫احلفزيه‬ ‫اهليدره‬ )‫(د‬)‫املاء‬ ‫(إضافة‬:
.‫حفاا‬ ‫امل‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫الماء‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫التفا‬ ‫وهى‬
‫يدع‬‫ي‬‫بأيس‬‫ي‬ ‫اإلبثانال‬‫ييتالدهيد‬‫ي‬‫اكس‬‫ية‬‫ي‬‫المحمض‬ ‫ييوم‬‫ي‬‫البوتاس‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫يطة‬‫ي‬‫بواس‬ ‫ر‬‫فى‬ ‫اكبثانوبم‬ ‫حمض‬ ‫لى‬ ‫يول‬‫ي‬‫الحص‬ ‫بمكن‬
.‫ة‬ ‫ا‬ ‫الص‬
CH3CHO(l)
[O] CH3COOH(l)
.‫اكبثانول‬ ‫لى‬ ‫الحصول‬ ‫بمكن‬ ‫ياإلبثانالر‬ ‫اكسيتالدهيد‬ ‫بالتزال‬
CH3CHO(l)
H2
CH3CH2OH(l)
H H H H
| | | |
H – C C–H(g) + HBr(g) C = C + HBr(g) H – C – C – Br
| | | |
H Br(g) H Br(l)
1،1–‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬1-‫يلر‬ ‫الفاب‬ ‫يبروميد‬ ‫بروموإبثين‬
H H H H
| | | |
H – C C–H(g) H2/Ni C = C H2/Ni H – C – C – H
| | | |
H H(g) H H(g)
‫إبثان‬‫إ‬‫بثين‬‫إ‬‫بثابن‬
H OH
H2SO4 40% | |
H–C C–H(g) + H2O(v) H – C = C – H CH3 CHO(l)
HgSO4 / 600c ‫يل‬ ‫الفاب‬ ‫يحول‬ ‫اسيتالدهيد‬
‫ي‬‫ابثانال‬‫ر‬‫ي‬‫ثاب‬ ‫وير‬ ‫مريب‬‫ر‬
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018
الكيمياء العضوية 2018

Contenu connexe

Tendances

المهارات الكتابية
المهارات الكتابيةالمهارات الكتابية
المهارات الكتابيةIbraheem Mohammad
 
التدخين والمخدرات بوابة الادمان
التدخين والمخدرات بوابة الادمانالتدخين والمخدرات بوابة الادمان
التدخين والمخدرات بوابة الادمانfouad aboregela
 
باب ثالث اتزان كيميائى 2018
باب ثالث اتزان كيميائى 2018باب ثالث اتزان كيميائى 2018
باب ثالث اتزان كيميائى 2018Hossam Sewify
 
ما هي السلامه؟
ما هي السلامه؟ما هي السلامه؟
ما هي السلامه؟aiman hassan
 
التغير المناخي للأطفال - Climate Change For Kids
 التغير المناخي للأطفال - Climate Change For Kids التغير المناخي للأطفال - Climate Change For Kids
التغير المناخي للأطفال - Climate Change For KidsManar Ramadan
 
التلوث البيئي
التلوث البيئيالتلوث البيئي
التلوث البيئيMaisun Nasr
 
صناعة العطور
صناعة العطورصناعة العطور
صناعة العطورMarwaBadr11
 
أخلاق الطبيب وواجباته: إعداد د.عبد العزيز القباع
أخلاق الطبيب وواجباته: إعداد د.عبد العزيز القباعأخلاق الطبيب وواجباته: إعداد د.عبد العزيز القباع
أخلاق الطبيب وواجباته: إعداد د.عبد العزيز القباعDr Ghaiath Hussein
 
بحث تقديم خدمات الصحة المهنية بالجامعات العربية
بحث تقديم خدمات الصحة المهنية بالجامعات العربيةبحث تقديم خدمات الصحة المهنية بالجامعات العربية
بحث تقديم خدمات الصحة المهنية بالجامعات العربيةAhmed-Refat Refat
 
التعامل الآمن مع المواد الكيميائية Safe handling of chemicals
التعامل الآمن مع المواد الكيميائية Safe handling of chemicalsالتعامل الآمن مع المواد الكيميائية Safe handling of chemicals
التعامل الآمن مع المواد الكيميائية Safe handling of chemicalsدكتور تامر عبدالله شراكى
 
Energetics hess's law & born haber cycle
Energetics  hess's law & born haber cycleEnergetics  hess's law & born haber cycle
Energetics hess's law & born haber cyclePunia Turiman
 
مهارات الاتصال والتواصل في بيئة العمل
مهارات الاتصال والتواصل في بيئة العمل مهارات الاتصال والتواصل في بيئة العمل
مهارات الاتصال والتواصل في بيئة العمل Basem Ghabboun
 
Green chemistry, Its Applications and Benefits
Green chemistry, Its Applications and BenefitsGreen chemistry, Its Applications and Benefits
Green chemistry, Its Applications and BenefitsAmit Amola
 
االمعالجة البيولوجية لمياه الصرف الصحي في محطات المعالجة
االمعالجة البيولوجية لمياه الصرف الصحي في محطات المعالجةاالمعالجة البيولوجية لمياه الصرف الصحي في محطات المعالجة
االمعالجة البيولوجية لمياه الصرف الصحي في محطات المعالجةGhassan Hadi
 
موجز عن الخط العربي
موجز عن الخط العربيموجز عن الخط العربي
موجز عن الخط العربيalbalwi5
 
02 العادات السبع لأكثر الناس فاعلية
02  العادات السبع لأكثر الناس فاعلية02  العادات السبع لأكثر الناس فاعلية
02 العادات السبع لأكثر الناس فاعليةAbdallah Yakoub
 
كتاب القياده والتخطيط الاستراتيجى
كتاب القياده والتخطيط الاستراتيجىكتاب القياده والتخطيط الاستراتيجى
كتاب القياده والتخطيط الاستراتيجىAbas Adly
 

Tendances (20)

المخدرات
المخدراتالمخدرات
المخدرات
 
المهارات الكتابية
المهارات الكتابيةالمهارات الكتابية
المهارات الكتابية
 
التدخين والمخدرات بوابة الادمان
التدخين والمخدرات بوابة الادمانالتدخين والمخدرات بوابة الادمان
التدخين والمخدرات بوابة الادمان
 
باب ثالث اتزان كيميائى 2018
باب ثالث اتزان كيميائى 2018باب ثالث اتزان كيميائى 2018
باب ثالث اتزان كيميائى 2018
 
ما هي السلامه؟
ما هي السلامه؟ما هي السلامه؟
ما هي السلامه؟
 
التغير المناخي للأطفال - Climate Change For Kids
 التغير المناخي للأطفال - Climate Change For Kids التغير المناخي للأطفال - Climate Change For Kids
التغير المناخي للأطفال - Climate Change For Kids
 
مقدمة
مقدمةمقدمة
مقدمة
 
التلوث البيئي
التلوث البيئيالتلوث البيئي
التلوث البيئي
 
صناعة العطور
صناعة العطورصناعة العطور
صناعة العطور
 
أخلاق الطبيب وواجباته: إعداد د.عبد العزيز القباع
أخلاق الطبيب وواجباته: إعداد د.عبد العزيز القباعأخلاق الطبيب وواجباته: إعداد د.عبد العزيز القباع
أخلاق الطبيب وواجباته: إعداد د.عبد العزيز القباع
 
بحث تقديم خدمات الصحة المهنية بالجامعات العربية
بحث تقديم خدمات الصحة المهنية بالجامعات العربيةبحث تقديم خدمات الصحة المهنية بالجامعات العربية
بحث تقديم خدمات الصحة المهنية بالجامعات العربية
 
التعامل الآمن مع المواد الكيميائية Safe handling of chemicals
التعامل الآمن مع المواد الكيميائية Safe handling of chemicalsالتعامل الآمن مع المواد الكيميائية Safe handling of chemicals
التعامل الآمن مع المواد الكيميائية Safe handling of chemicals
 
Energetics hess's law & born haber cycle
Energetics  hess's law & born haber cycleEnergetics  hess's law & born haber cycle
Energetics hess's law & born haber cycle
 
Chapter 4 carboxylic acid
Chapter 4 carboxylic acidChapter 4 carboxylic acid
Chapter 4 carboxylic acid
 
مهارات الاتصال والتواصل في بيئة العمل
مهارات الاتصال والتواصل في بيئة العمل مهارات الاتصال والتواصل في بيئة العمل
مهارات الاتصال والتواصل في بيئة العمل
 
Green chemistry, Its Applications and Benefits
Green chemistry, Its Applications and BenefitsGreen chemistry, Its Applications and Benefits
Green chemistry, Its Applications and Benefits
 
االمعالجة البيولوجية لمياه الصرف الصحي في محطات المعالجة
االمعالجة البيولوجية لمياه الصرف الصحي في محطات المعالجةاالمعالجة البيولوجية لمياه الصرف الصحي في محطات المعالجة
االمعالجة البيولوجية لمياه الصرف الصحي في محطات المعالجة
 
موجز عن الخط العربي
موجز عن الخط العربيموجز عن الخط العربي
موجز عن الخط العربي
 
02 العادات السبع لأكثر الناس فاعلية
02  العادات السبع لأكثر الناس فاعلية02  العادات السبع لأكثر الناس فاعلية
02 العادات السبع لأكثر الناس فاعلية
 
كتاب القياده والتخطيط الاستراتيجى
كتاب القياده والتخطيط الاستراتيجىكتاب القياده والتخطيط الاستراتيجى
كتاب القياده والتخطيط الاستراتيجى
 

Similaire à الكيمياء العضوية 2018

مراجعة باب ثالث اتزان كيميائى 2018
مراجعة باب ثالث اتزان كيميائى 2018مراجعة باب ثالث اتزان كيميائى 2018
مراجعة باب ثالث اتزان كيميائى 2018Hossam Sewify
 
d8a7d984d981d8b5d984-10-d8a7d984d983d8b1d8a8d988d986-d988d8a7d984d987d98ad8af...
d8a7d984d981d8b5d984-10-d8a7d984d983d8b1d8a8d988d986-d988d8a7d984d987d98ad8af...d8a7d984d981d8b5d984-10-d8a7d984d983d8b1d8a8d988d986-d988d8a7d984d987d98ad8af...
d8a7d984d981d8b5d984-10-d8a7d984d983d8b1d8a8d988d986-d988d8a7d984d987d98ad8af...ziyadaasem
 
باب رابع كيمياء ثانية العناصر الممثلة 2018
باب رابع كيمياء ثانية العناصر الممثلة 2018باب رابع كيمياء ثانية العناصر الممثلة 2018
باب رابع كيمياء ثانية العناصر الممثلة 2018Hossam Sewify
 
خواص الألدهيدات والكيتونات
خواص الألدهيدات والكيتوناتخواص الألدهيدات والكيتونات
خواص الألدهيدات والكيتوناتmohammedalialjabri
 
التحليل الكيميائى 2018 الباب الثانى
التحليل الكيميائى 2018   الباب الثانىالتحليل الكيميائى 2018   الباب الثانى
التحليل الكيميائى 2018 الباب الثانىHossam Sewify
 
نماذج امتحانات كيمياء ثانية
نماذج امتحانات كيمياء ثانيةنماذج امتحانات كيمياء ثانية
نماذج امتحانات كيمياء ثانيةHossam Sewify
 
الالكانات
الالكاناتالالكانات
الالكاناتMfmk Madena
 
الاحتياجات الغذائية للبكتيريا.pptx
الاحتياجات الغذائية للبكتيريا.pptxالاحتياجات الغذائية للبكتيريا.pptx
الاحتياجات الغذائية للبكتيريا.pptxhusseinhamza8
 
إطالة عمر أيون الكربون الموجب
إطالة عمر أيون الكربون  الموجبإطالة عمر أيون الكربون  الموجب
إطالة عمر أيون الكربون الموجبMohamed Alashram
 
ملخص السنة الثانية اعدادي
ملخص السنة الثانية اعداديملخص السنة الثانية اعدادي
ملخص السنة الثانية اعداديKhalidBentama1
 
إطالة عمر أيون الكربون أطالة يد الكيمياء
إطالة عمر أيون الكربون أطالة يد الكيمياء إطالة عمر أيون الكربون أطالة يد الكيمياء
إطالة عمر أيون الكربون أطالة يد الكيمياء Mohamed Alashram
 
المحاليل الموصلة للكهرباء
المحاليل الموصلة للكهرباءالمحاليل الموصلة للكهرباء
المحاليل الموصلة للكهرباءarab2000.forumpro.fr
 

Similaire à الكيمياء العضوية 2018 (20)

الكيمياء 1
الكيمياء 1الكيمياء 1
الكيمياء 1
 
مراجعة باب ثالث اتزان كيميائى 2018
مراجعة باب ثالث اتزان كيميائى 2018مراجعة باب ثالث اتزان كيميائى 2018
مراجعة باب ثالث اتزان كيميائى 2018
 
الكيمياء العضوية2
الكيمياء العضوية2الكيمياء العضوية2
الكيمياء العضوية2
 
d8a7d984d981d8b5d984-10-d8a7d984d983d8b1d8a8d988d986-d988d8a7d984d987d98ad8af...
d8a7d984d981d8b5d984-10-d8a7d984d983d8b1d8a8d988d986-d988d8a7d984d987d98ad8af...d8a7d984d981d8b5d984-10-d8a7d984d983d8b1d8a8d988d986-d988d8a7d984d987d98ad8af...
d8a7d984d981d8b5d984-10-d8a7d984d983d8b1d8a8d988d986-d988d8a7d984d987d98ad8af...
 
باب رابع كيمياء ثانية العناصر الممثلة 2018
باب رابع كيمياء ثانية العناصر الممثلة 2018باب رابع كيمياء ثانية العناصر الممثلة 2018
باب رابع كيمياء ثانية العناصر الممثلة 2018
 
خواص الألدهيدات والكيتونات
خواص الألدهيدات والكيتوناتخواص الألدهيدات والكيتونات
خواص الألدهيدات والكيتونات
 
101 chapt2 usama
101 chapt2 usama101 chapt2 usama
101 chapt2 usama
 
التحليل الكيميائى 2018 الباب الثانى
التحليل الكيميائى 2018   الباب الثانىالتحليل الكيميائى 2018   الباب الثانى
التحليل الكيميائى 2018 الباب الثانى
 
نماذج امتحانات كيمياء ثانية
نماذج امتحانات كيمياء ثانيةنماذج امتحانات كيمياء ثانية
نماذج امتحانات كيمياء ثانية
 
الالكانات
الالكاناتالالكانات
الالكانات
 
Wehdasads
WehdasadsWehdasads
Wehdasads
 
الاحتياجات الغذائية للبكتيريا.pptx
الاحتياجات الغذائية للبكتيريا.pptxالاحتياجات الغذائية للبكتيريا.pptx
الاحتياجات الغذائية للبكتيريا.pptx
 
Atp
AtpAtp
Atp
 
إطالة عمر أيون الكربون الموجب
إطالة عمر أيون الكربون  الموجبإطالة عمر أيون الكربون  الموجب
إطالة عمر أيون الكربون الموجب
 
ملخص السنة الثانية اعدادي
ملخص السنة الثانية اعداديملخص السنة الثانية اعدادي
ملخص السنة الثانية اعدادي
 
إطالة عمر أيون الكربون أطالة يد الكيمياء
إطالة عمر أيون الكربون أطالة يد الكيمياء إطالة عمر أيون الكربون أطالة يد الكيمياء
إطالة عمر أيون الكربون أطالة يد الكيمياء
 
الالكانات
الالكاناتالالكانات
الالكانات
 
101 chapt6 usama
101 chapt6 usama101 chapt6 usama
101 chapt6 usama
 
COD.ppt
COD.pptCOD.ppt
COD.ppt
 
المحاليل الموصلة للكهرباء
المحاليل الموصلة للكهرباءالمحاليل الموصلة للكهرباء
المحاليل الموصلة للكهرباء
 

Plus de Hossam Sewify

منهج الكيمياء كامل ثانية 2018
منهج الكيمياء كامل ثانية 2018منهج الكيمياء كامل ثانية 2018
منهج الكيمياء كامل ثانية 2018Hossam Sewify
 
مسائل على حاصل الإذابة
مسائل على حاصل الإذابةمسائل على حاصل الإذابة
مسائل على حاصل الإذابةHossam Sewify
 
تسمية المركبات العضوية
تسمية المركبات العضويةتسمية المركبات العضوية
تسمية المركبات العضويةHossam Sewify
 
مراجعة باب رابع كهربية 2018
مراجعة باب رابع كهربية 2018مراجعة باب رابع كهربية 2018
مراجعة باب رابع كهربية 2018Hossam Sewify
 
المراجعة العامة_كيمياء الصف الثانوى_مصر
المراجعة العامة_كيمياء الصف الثانوى_مصرالمراجعة العامة_كيمياء الصف الثانوى_مصر
المراجعة العامة_كيمياء الصف الثانوى_مصرHossam Sewify
 
مراجعة باب ثان
مراجعة باب ثانمراجعة باب ثان
مراجعة باب ثانHossam Sewify
 
كيمياء كهربية ثالثة 2018
كيمياء كهربية ثالثة 2018كيمياء كهربية ثالثة 2018
كيمياء كهربية ثالثة 2018Hossam Sewify
 
ليلة الامتحان ثانية 2018
ليلة الامتحان ثانية 2018ليلة الامتحان ثانية 2018
ليلة الامتحان ثانية 2018Hossam Sewify
 
نماذج امتحانات كيمياء أولى
نماذج امتحانات كيمياء أولىنماذج امتحانات كيمياء أولى
نماذج امتحانات كيمياء أولىHossam Sewify
 
مراجعة ليلة-الامتحان-أولى-كيمياء-2018
مراجعة ليلة-الامتحان-أولى-كيمياء-2018مراجعة ليلة-الامتحان-أولى-كيمياء-2018
مراجعة ليلة-الامتحان-أولى-كيمياء-2018Hossam Sewify
 
مراجعة باب رابع كيمياء الصف الثانى الثانوى
مراجعة باب رابع كيمياء الصف الثانى الثانوىمراجعة باب رابع كيمياء الصف الثانى الثانوى
مراجعة باب رابع كيمياء الصف الثانى الثانوىHossam Sewify
 
امتحان كيميائى تحليلية
امتحان كيميائى تحليليةامتحان كيميائى تحليلية
امتحان كيميائى تحليليةHossam Sewify
 
باب ثالث الروابط واشكال الجزيئات 2018
باب ثالث الروابط واشكال الجزيئات 2018باب ثالث الروابط واشكال الجزيئات 2018
باب ثالث الروابط واشكال الجزيئات 2018Hossam Sewify
 
الباب الثانى الكيمياء الكمية أولى
الباب الثانى الكيمياء الكمية أولىالباب الثانى الكيمياء الكمية أولى
الباب الثانى الكيمياء الكمية أولىHossam Sewify
 
الباب الأول الكيمياء مركز العلوم
الباب الأول الكيمياء مركز العلومالباب الأول الكيمياء مركز العلوم
الباب الأول الكيمياء مركز العلومHossam Sewify
 
اختبار باب أول العناصر الانتقالية
اختبار باب أول العناصر الانتقاليةاختبار باب أول العناصر الانتقالية
اختبار باب أول العناصر الانتقاليةHossam Sewify
 
مراجعة التحليل الكيميائى 2018
مراجعة التحليل الكيميائى 2018مراجعة التحليل الكيميائى 2018
مراجعة التحليل الكيميائى 2018Hossam Sewify
 
الباب الثانى الجدول الدورى2018
الباب الثانى الجدول الدورى2018الباب الثانى الجدول الدورى2018
الباب الثانى الجدول الدورى2018Hossam Sewify
 
مراجعة باب بنية الذرة 2018
مراجعة باب بنية الذرة 2018مراجعة باب بنية الذرة 2018
مراجعة باب بنية الذرة 2018Hossam Sewify
 
خواص أشعة المهبط
خواص أشعة المهبطخواص أشعة المهبط
خواص أشعة المهبطHossam Sewify
 

Plus de Hossam Sewify (20)

منهج الكيمياء كامل ثانية 2018
منهج الكيمياء كامل ثانية 2018منهج الكيمياء كامل ثانية 2018
منهج الكيمياء كامل ثانية 2018
 
مسائل على حاصل الإذابة
مسائل على حاصل الإذابةمسائل على حاصل الإذابة
مسائل على حاصل الإذابة
 
تسمية المركبات العضوية
تسمية المركبات العضويةتسمية المركبات العضوية
تسمية المركبات العضوية
 
مراجعة باب رابع كهربية 2018
مراجعة باب رابع كهربية 2018مراجعة باب رابع كهربية 2018
مراجعة باب رابع كهربية 2018
 
المراجعة العامة_كيمياء الصف الثانوى_مصر
المراجعة العامة_كيمياء الصف الثانوى_مصرالمراجعة العامة_كيمياء الصف الثانوى_مصر
المراجعة العامة_كيمياء الصف الثانوى_مصر
 
مراجعة باب ثان
مراجعة باب ثانمراجعة باب ثان
مراجعة باب ثان
 
كيمياء كهربية ثالثة 2018
كيمياء كهربية ثالثة 2018كيمياء كهربية ثالثة 2018
كيمياء كهربية ثالثة 2018
 
ليلة الامتحان ثانية 2018
ليلة الامتحان ثانية 2018ليلة الامتحان ثانية 2018
ليلة الامتحان ثانية 2018
 
نماذج امتحانات كيمياء أولى
نماذج امتحانات كيمياء أولىنماذج امتحانات كيمياء أولى
نماذج امتحانات كيمياء أولى
 
مراجعة ليلة-الامتحان-أولى-كيمياء-2018
مراجعة ليلة-الامتحان-أولى-كيمياء-2018مراجعة ليلة-الامتحان-أولى-كيمياء-2018
مراجعة ليلة-الامتحان-أولى-كيمياء-2018
 
مراجعة باب رابع كيمياء الصف الثانى الثانوى
مراجعة باب رابع كيمياء الصف الثانى الثانوىمراجعة باب رابع كيمياء الصف الثانى الثانوى
مراجعة باب رابع كيمياء الصف الثانى الثانوى
 
امتحان كيميائى تحليلية
امتحان كيميائى تحليليةامتحان كيميائى تحليلية
امتحان كيميائى تحليلية
 
باب ثالث الروابط واشكال الجزيئات 2018
باب ثالث الروابط واشكال الجزيئات 2018باب ثالث الروابط واشكال الجزيئات 2018
باب ثالث الروابط واشكال الجزيئات 2018
 
الباب الثانى الكيمياء الكمية أولى
الباب الثانى الكيمياء الكمية أولىالباب الثانى الكيمياء الكمية أولى
الباب الثانى الكيمياء الكمية أولى
 
الباب الأول الكيمياء مركز العلوم
الباب الأول الكيمياء مركز العلومالباب الأول الكيمياء مركز العلوم
الباب الأول الكيمياء مركز العلوم
 
اختبار باب أول العناصر الانتقالية
اختبار باب أول العناصر الانتقاليةاختبار باب أول العناصر الانتقالية
اختبار باب أول العناصر الانتقالية
 
مراجعة التحليل الكيميائى 2018
مراجعة التحليل الكيميائى 2018مراجعة التحليل الكيميائى 2018
مراجعة التحليل الكيميائى 2018
 
الباب الثانى الجدول الدورى2018
الباب الثانى الجدول الدورى2018الباب الثانى الجدول الدورى2018
الباب الثانى الجدول الدورى2018
 
مراجعة باب بنية الذرة 2018
مراجعة باب بنية الذرة 2018مراجعة باب بنية الذرة 2018
مراجعة باب بنية الذرة 2018
 
خواص أشعة المهبط
خواص أشعة المهبطخواص أشعة المهبط
خواص أشعة المهبط
 

الكيمياء العضوية 2018

  • 1. ‫الباب‬‫اخلامس‬ ‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ Mr. Hossam Sewify ‫الكيمياء‬ ‫فى‬ ‫احلسام‬ ‫العا‬ ‫الثانوية‬‫مة‬
  • 2. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 2 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify ‫املركبات‬ ‫برزيليوس‬ ‫العامل‬ ‫قسم‬‫نوعني‬ ‫إىل‬ ‫عضوية‬ ‫مركبات‬‫عضوية‬ ‫غري‬ ‫مركبات‬ ‫حيوانى‬ ‫أو‬ ‫نباتى‬ ‫أصل‬ ‫من‬ ‫تستخلص‬‫األرض‬ ‫من‬ ‫معدنية‬ ‫مصادر‬ ‫من‬ ‫تأتى‬ ‫بواسط‬ ‫احلية‬ ‫الكائنات‬ ‫خاليا‬ ‫داخل‬ ‫تتكون‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬‫املختربات‬ ‫فى‬ ‫حتضريها‬ ‫ميكن‬ ‫وال‬ ‫حيوية‬ ‫قوى‬ ‫ة‬ ‫عالم‬‫ال‬ ‫تمكن‬”‫فوهلر‬“‫ضييييييوبة‬ ‫وير‬ ‫باع‬‫مري‬ ‫من‬ ‫ار‬ ‫يالبولي‬ ‫با‬‫اليور‬ ‫تحضييييييير‬ ‫من‬ .‫الفضة‬ ‫وسياناع‬ ‫األمونيوم‬ ‫يلوربد‬ ‫وهما‬ ‫بالتسخين‬ :‫اليوربا‬.‫الثدبياع‬ ‫بول‬ ‫فى‬ ‫بتكون‬ ‫ضوى‬ ‫مريب‬ NH4Cl(aq) + AgCNO(aq) AgCl(s) + NH4CNO(aq) NH4CNO(aq) H2N – CO – NH2(s) ‫اليوربا‬‫األمونيوم‬ ‫سياناع‬ ‫الع‬ ‫المادع‬ ‫ولالم‬ ‫الحية‬ ‫اع‬ ‫الكا‬ ‫دالل‬ ‫تتكون‬ ‫ك‬ ‫المختبراع‬ ‫فى‬ ‫حضييرع‬ ‫التى‬ ‫العضييوبة‬ ‫المريباع‬ ‫معظم‬‫أصييبح‬ ‫ضييوبة‬ .‫مصدرها‬ ‫أساس‬ ‫لى‬ ‫وليس‬ ‫الترييبية‬ ‫يتها‬ ‫ب‬ ‫أساس‬ ‫لى‬ ‫تعرف‬ ‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ ‫علم‬‫عضوية‬ ‫الغري‬ ‫الكيمياء‬ ‫علم‬ ‫الكربون‬ ‫صر‬ ‫مريباع‬ ‫بدراسة‬ ‫بهتم‬ ‫لم‬‫اصر‬ ‫الع‬ ‫بقية‬ ‫بدراسة‬ ‫بهتم‬ ‫لم‬ •‫الكربوناع‬ ‫وأمالح‬ ‫الكربون‬ ‫أياسيد‬ ‫اء‬ ‫باستث‬‫والبيكربوناع‬.‫والسيانيد‬ •‫العضو‬ ‫المريباع‬‫ف‬ ‫ضوبة‬ ‫الغير‬ ‫المريباع‬ ‫من‬ ً‫ا‬‫دد‬ ‫أيثر‬ ‫بة‬‫العضوبة‬ ‫وير‬ ‫إلى‬ ‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫بين‬ ‫سبة‬ ‫ال‬ 20:1.‫تقرببا‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫وفرة‬ ‫سبب‬::‫مختلفة‬ ‫بروابطة‬ ‫ويرها‬ ‫أو‬ ‫نفسها‬ ‫مع‬ ‫لالرتباط‬ ‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫لقدرع‬ ‫ذلم‬ ‫برجع‬ ‫أحادية‬ ‫بروابط‬‫ثنائية‬ ‫روابط‬‫ثالثية‬ ‫روابط‬ C2H2 HCHO CH4 •:‫متجانسة‬ ‫وغري‬ ‫متجانسة‬ ‫حلقات‬ ‫أو‬ ‫سالسل‬ ‫هيئة‬ ‫على‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫ترتبط‬ ‫وكذلك‬ :‫املستمرة‬ ‫السلسلة‬‫واإليث‬ ‫امليثيل‬ ‫مثل‬ ‫األلكيل‬ ‫جمموعات‬ ‫من‬ ‫فروع‬ ‫على‬ ‫حتتوى‬ ‫وال‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ‫متصلة‬ ‫سلسلة‬.‫يل‬ ‫متفرعة‬ ‫سلسلة‬ | – C – | | | | | – C – C – C – C – C – | | | | | ‫متجانسة‬ ‫غري‬ ‫حلقة‬ C C C C C N ‫متجانسة‬ ‫حلقة‬ C C C C C C ‫فوهلر‬ ‫جتربة‬ ‫مستمرة‬ ‫سلسلة‬ | | | | - C – C – C – C – | | | | CC H HH H COCH H CCH H CC ‫احليوية‬ ‫القوى‬ ‫نظرية‬‫للعامل‬‫برزيليوس‬ ‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ ‫اخلامس‬ ‫الباب‬
  • 3. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 3 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify :‫املتفرعة‬ ‫السلسلة‬‫فروع‬ ‫على‬ ‫وحتتوى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ‫متصلة‬ ‫سلسلة‬(‫ك‬‫ر‬‫ب‬‫و‬‫ن‬).‫واإليثيل‬ ‫امليثيل‬ ‫مثل‬ ‫األلكيل‬ ‫جمموعات‬ ‫من‬ :‫املتجانسة‬ ‫احللقة‬.‫فقط‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ‫أركانها‬ ‫تتكون‬ :‫متجانسة‬ ‫الغري‬ ‫احللقة‬‫ت‬‫ت‬‫م‬‫ي‬‫ز‬‫ب‬‫أ‬‫ن‬‫أ‬‫ح‬‫د‬‫ذرات‬ ‫من‬ ‫أركانها‬‫النيرتوجني‬ ‫مثل‬ ‫أخرى‬ ‫عناصر‬‫أ‬‫و‬‫الكربيت‬‫أ‬‫و‬‫األكس‬‫جني‬‫م‬‫ع‬‫ا‬‫ل‬‫ك‬‫ر‬‫ب‬‫و‬‫ن‬. •‫عنصر‬ ‫كل‬ ‫بذرة‬ ‫تتصل‬ ‫التى‬ ‫التساهمية‬ ‫الروابط‬ ‫عدد‬‫ف‬‫ى‬‫ا‬‫مل‬‫ر‬‫ك‬‫ب‬‫ا‬‫ل‬‫ع‬‫ض‬‫و‬‫ى‬.‫العنصر‬ ‫تكافؤ‬ ‫تساوى‬ ‫العنصر‬‫الكربون‬‫النيرتوجني‬‫األكسجني‬‫مثل‬ )‫(اهلالوجني‬‫الكلور‬‫اهليدروجني‬ ‫التكافؤ‬‫ى‬ ‫ربا‬‫ثالثى‬‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬‫أحادى‬‫أحادى‬ ‫الروابط‬ ‫عدد‬43211 •‫ييوبة‬‫ي‬‫العض‬ ‫المريباع‬ ‫من‬ ‫الكبير‬ ‫العدد‬ ‫ييبب‬‫ي‬‫وبس‬‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫فى‬ ‫ظم‬ ‫م‬ ‫ييكل‬‫ي‬ ‫ب‬ ‫المريباع‬ ‫هال‬ ‫يذ‬ ‫يي‬‫ي‬‫بتص‬ ‫العلماء‬ ‫ام‬ .‫لتسميتها‬ ‫أسس‬ ‫ووضعوا‬ ً‫ا‬‫نسبي‬ ‫العدد‬ ‫ليلة‬ :‫بعض‬ ‫بني‬ ‫مقارنة‬ ‫جنرى‬ ‫الربافني‬ ‫(مشع‬ ‫[صلبة‬ ‫مثل‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬–‫اإليثيلى‬ ‫(الكحول‬ ‫وسائلة‬ )‫النفثالني‬–])‫اجللسرين‬ [ ‫مثل‬ ‫عضوية‬ ‫والغري‬‫الطعام‬ ‫(ملح‬ ‫صلبة‬–‫الن‬ ‫كربيتات‬])‫(املاء‬ ‫وسائلة‬ )‫حاس‬ ‫املقارنة‬‫عضوى‬ ‫املركب‬‫عضوى‬ ‫الغري‬ ‫املركب‬ ‫الكيميائى‬ ‫الرتكيب‬‫الكربون‬ ‫وجود‬ ‫ترط‬ ‫ب‬‫الكربون‬ ‫وير‬ ‫اصر‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫د‬ ‫الذوبان‬‫الماء‬ ‫فى‬ ‫تاوب‬ ‫ك‬ ‫العضوبة‬ ‫المابباع‬ ‫فى‬ ‫وتاوب‬ ً‫ا‬‫والب‬ ‫تاوب‬‫الماء‬ ‫فى‬ ‫االنصهار‬ ‫درجة‬‫خفضة‬ ‫م‬‫مرتفعة‬ ‫الغليان‬ ‫درجة‬‫خفضة‬ ‫م‬‫مرتف‬‫عة‬ ‫الرائحة‬ً‫ا‬‫والب‬ ‫مميزع‬ ‫ح‬ ‫روا‬ ‫لها‬ً‫ا‬‫والب‬ ‫حة‬ ‫الرا‬ ‫دبمة‬ ‫االشتعال‬‫تج‬ ‫وب‬ ‫تعل‬ ‫ت‬O2, H2COً‫ا‬‫والب‬ ‫لالشتعال‬ ‫ابلة‬ ‫وير‬ ‫الروابط‬‫تساهمية‬‫أبونية‬‫وتساهمية‬ ‫الكهربى‬ ‫التوصيل‬‫إلكتروليتية‬ ‫وير‬ ‫مواد‬‫توصل‬ ‫ك‬‫التيار‬ ‫التأبن‬ ‫لى‬ ‫درتها‬ ‫لعدم‬ ‫الكهربى‬ً‫ا‬‫والب‬ ‫إلكتروليتية‬ ‫مواد‬‫تو‬‫صل‬‫الكهربى‬ ‫التيار‬ً‫ا‬‫والب‬ ‫التأبن‬ ‫لى‬ ‫لقدرتها‬ ‫التفاعل‬ ‫سرعة‬‫جزبئاع‬ ‫بين‬ ‫تتم‬ ‫ألنها‬ ‫بطيئة‬‫أبوناع‬ ‫بين‬ ‫تتم‬ ‫ألنها‬ ‫سربعة‬ ‫البلمرة‬‫بوليمراع‬ ‫تكوبن‬ ‫لى‬ ‫بقدرتها‬ ‫تتميز‬‫ك‬‫توجد‬ً‫ا‬‫والب‬ ‫اجلزيئية‬ ‫املشابهة‬‫المريباع‬ ‫من‬ ‫يثير‬ ‫بين‬ ‫توجد‬ً‫ا‬‫والب‬ ‫توجد‬ ‫ك‬ ‫وع‬ ‫نوع‬ ‫تبني‬ ‫صيغة‬ ‫هى‬‫اجلزئ‬ ‫فى‬ ً‫ا‬‫مع‬ ‫ارتباطها‬ ‫طريقة‬ ‫تبني‬ ‫وال‬ ‫املركب‬ ‫فى‬ ‫عنصر‬ ‫كل‬ ‫ذرات‬ ‫دد‬ ‫بالروابط‬ ‫بعضها‬ ‫مع‬ ‫ارتباطها‬ ‫وطريقة‬ ‫املركب‬ ‫فى‬ ‫عنصر‬ ‫لكل‬ ‫الذرات‬ ‫وعدد‬ ‫نوع‬ ‫تبني‬ ‫صيغة‬ ‫هى‬ .‫التساهمية‬ H CH O C O H H ‫العضوية‬ ‫وغري‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫بني‬ ‫الفرق‬ NC O N H H H H ‫العضوية‬ ‫للمركبات‬ ‫الكيميائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ H C Cl H C Cl H H
  • 4. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 4 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify :‫أمثلة‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ C2H4 C2H2 CH4OCH3OH C2H4O2CH3COOH CH4N2ONH2CONH2 ‫ظاهرة‬ ‫هى‬‫وجود‬‫عضوية‬ ‫مركبات‬ ‫عدة‬‫ولكنها‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ ‫نفس‬ ‫هلا‬‫فى‬ ‫بعضها‬ ‫عن‬ ‫ختتلف‬‫البنائية‬ ‫صيغتها‬ ‫و‬‫والكيميائية‬ ‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬ :‫التشكل‬ ‫من‬ ‫خمتلفة‬ ‫أنواع‬ ‫هناك‬ [1:‫السلسلة‬ ‫تشكل‬ ]‫مستمرع‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ ‫حسب‬ ‫ذلم‬ ‫وبكون‬ :‫مثال‬‫الصيغة‬12H5C:‫هى‬ ‫متشكالت‬ ‫ثالث‬ ‫هلا‬ ‫بها‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬5‫يربون‬ ‫ذراع‬‫بها‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬4‫بها‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ ‫يربون‬ ‫ذراع‬3‫يربون‬ ‫ذراع‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬‫املتشكالت‬ ‫عدد‬ 42 53 65 79 ‫الكيميائية‬ ‫للصيغة‬ ‫احملتملة‬ ‫املتشكالت‬ ‫ارسم‬ :‫تدريب‬14H6C [2:‫املوضعى‬ ‫التشكل‬ ]‫ارتباط‬ ‫موضع‬ ‫بختلذ‬ ‫حيث‬ ‫وظيفية؛‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬ ‫التى‬ ‫المريباع‬ ‫فى‬ ‫ذلم‬ ‫وبحدث‬ ‫ا‬ ‫من‬ ‫دد‬ ‫ظهور‬ ‫إلى‬ ‫بؤدى‬ ‫مما‬ ،‫بالسلسلة‬ ‫الوظيفية‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬:‫ة‬ ‫الممك‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫لصيغ‬ H | H – C – O – H | H H – C  C – H ‫اجلزيئية‬ ‫املشابهة‬)‫(األيزومريزم)(التشكل‬ CH HC HH CCC H H H HHHHHC H H C HH CCC H H H H H H HH C H H C H H CCCH H H H H H H H CH HC HH H CH O C O H H NC O N H H H H
  • 5. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 5 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify ‫مثال‬[1]‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ :OH7H3C:‫هى‬ ‫كالتها‬ ‫مت‬ ‫الكحوكع‬ ‫من‬ ‫نوع‬ [‫مثال‬2‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ :]2Cl4H2C:‫كالع‬ ‫المت‬ ‫من‬ ‫ين‬ ‫نو‬ ‫لها‬ [3‫تشكل‬ ]‫الوظيفية‬ ‫اجملموعة‬:‫تختلذ‬ ‫لمريباع‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫ب‬ ‫صيغ‬ ‫تمثل‬ ‫أن‬ ‫بمكن‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الصيغة‬ ‫تكون‬ ‫دما‬ ‫ذلم‬ ‫وبحدث‬‫فى‬ :‫الوظيفية‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬ :‫الوظيفية‬ ‫اجملموعة‬ ‫حيث‬ ‫من‬ ‫تشكل‬ ‫بينها‬ ‫يوجد‬ ‫أن‬ ‫ميكن‬ ‫التى‬ ‫للمركبات‬ ‫أمثلة‬ ‫املركبات‬‫العامة‬ ‫الصيغة‬‫مثال‬ ‫الكحوالت‬–‫اإليثرات‬CnH2n+2OC3H8O ‫الكيتونات‬–‫األلدهيدات‬CnH2nOC3H6O ‫العضوية‬ ‫األمحاض‬–‫االسرتات‬CnH2nO2C3H6O2 ‫الك‬ ‫الصيغة‬ :‫مثال‬‫يميائية‬O6H2C:‫بالشكل‬ ‫كما‬ ‫مركبني‬ ‫متثل‬ ‫الميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫اثير‬‫إبثيلى‬ ‫يحول‬ ‫املركب‬‫امليثيل‬ ‫ثنائى‬ ‫اثري‬‫إيثيلى‬ ‫كحول‬ ‫الصودبوم‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫التفا‬‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫ك‬‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫هيدروجين‬ ‫محل‬ ‫بحل‬(OH) ‫اإلنصهار‬ ‫درجة‬-1385 ‫م‬-117,35 ‫م‬ ‫الغليان‬ ‫درجة‬-29,55 ‫م‬78,55 ‫م‬ ‫مو‬ ‫الم‬‫الوظيفية‬ ‫ة‬‫اإلث‬‫ي‬‫ر‬‫الهيدرويسيل‬ ‫تدريب‬:‫للصيغة‬ ‫احملتملة‬ ‫املتشكالت‬ ‫ارسم‬O8H3C :‫ملحوظة‬ً‫ا‬‫جمسم‬ ‫يكون‬ ‫وإمنا‬ ‫مسطحا‬ ‫ليس‬ ‫العضوى‬ ‫املركب‬ ‫جزئ‬ ‫اجلزيئية‬ ‫النماذج‬‫اجلزئ‬ ‫شكل‬ ‫لتوضيح‬ ‫وتستخدم‬ ‫معني‬ ‫وحجم‬ ‫بلون‬ ‫عنصر‬ ‫كل‬ ‫ذرات‬ ‫فيه‬ ‫متثل‬ ‫البالستيك‬ ‫من‬ ‫كرات‬ ‫عن‬ ‫عبارة‬ ‫واهل‬ ‫الكربون‬ ‫عن‬ ‫الكشف‬:‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫فى‬ ‫يدروجني‬ 1-‫ما‬ ‫ي‬ ‫العضييوى‬ ‫المريب‬ ‫نسييخن‬– ‫جلد‬–‫ورق‬–‫ط‬‫ع‬‫ة‬‫ل‬‫ب‬‫ز‬‫أيسيد‬ ‫مع‬ ‫ر‬ ‫يييود‬‫ي‬‫األس‬ ‫حاس‬ ‫ال‬(CuO)‫يييخين‬‫ي‬‫تس‬ .‫شدبد‬ 2-‫من‬ ‫ييل‬ ‫لى‬ ‫ية‬ ‫يات‬ ‫ال‬ ‫الغياااع‬ ‫نمرر‬ ‫ياء‬‫ي‬‫البيض‬ ‫حاس‬ ‫ال‬ ‫يبربتاع‬ ‫يحوق‬‫ي‬‫مس‬ .‫ير‬ ‫ال‬ ‫ماء‬ ‫لى‬ ‫ثم‬ ‫نحاس‬ ‫يبربتاع‬ ‫بيضاء‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫ماء‬ ‫ضوبة‬ ‫مادع‬ + ‫نحاس‬ ‫أيسيد‬ ‫أسود‬ H H | | H – C – C – O – H | | H H H H | | H – C – O – C – H | | H H C2H6O HC O H C H H C H H H H HC O H C H H C H H H H HC Cl CH Cl H H HC Cl CH H Cl H
  • 6. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 6 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify :‫املشاهدة‬ 1-‫ييييا‬‫ي‬‫امتص‬ ‫لى‬ ‫دليل‬ ‫األارق‬ ‫اللون‬ ‫إلى‬ ‫حاس‬ ‫ال‬ ‫يبربتاع‬ ‫لون‬ ‫بتحول‬‫مع‬ ‫حاس‬ ‫ال‬ ‫يييييد‬‫ي‬‫أيس‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫الماء‬ ‫ص‬ .‫العضوبة‬ ‫المادع‬ ‫هيدروجين‬ :‫العضوى‬ ‫المريب‬ ‫مصدرل‬ ‫الهيدروجين‬ CuO(s) + 2H Cu(s) + H2O(v) 2-‫تكون‬ ‫بسبب‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫ماء‬ ‫بتعكر‬)2(CO.‫الكربون‬ ‫مع‬ ‫حاس‬ ‫ال‬ ‫أيسيد‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫من‬ :‫العضوى‬ ‫المريب‬ ‫مصدرل‬ ‫الكربون‬ 2CuO(s) + C 2Cu(s) + CO2(g) :‫االستنتاج‬.‫والهيدروجين‬ ‫الكربون‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬ ‫العضوبة‬ ‫المادع‬ ‫س‬(1:):)‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ ‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬ ‫ي‬1‫ر‬.‫فوهلر‬ ‫العالم‬ ‫بد‬ ‫لى‬ ‫الحيوبة‬ ‫القوى‬ ‫نظربة‬ ‫سقوط‬‫ي‬14/‫سر‬ ‫ي‬2‫ر‬.‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫وفرع‬ ‫ي‬3‫ر‬.‫ظم‬ ‫م‬ ‫كل‬ ‫ب‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫فى‬ ‫العضوبة‬ ‫للمريباع‬ ‫العلماء‬ ‫يذ‬ ‫تص‬ ‫ي‬4‫ر‬‫الكرب‬ ‫ن‬ ‫ذ‬ ‫للك‬.‫األسود‬ ‫حاس‬ ‫ال‬ ‫أيسيد‬ ‫مع‬ ‫بسخن‬ ‫العضوى‬ ‫المريب‬ ‫فى‬ ‫والهيدروجين‬ ‫ون‬ ( ‫س‬2:):‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اذكر‬ ‫ي‬1‫ر‬.‫الكربون‬ ‫مريباع‬ ‫بدراسة‬ ‫بهتم‬ ‫لم‬ ‫ي‬2‫ر‬.‫مصدرها‬ ‫أساس‬ ‫لى‬ ‫وليس‬ ‫الترييبية‬ ‫يتها‬ ‫ب‬ ‫أساس‬ ‫لى‬ ‫تعرف‬ ‫ي‬3‫ر‬‫وا‬ ‫ية‬ ‫الفيزبا‬ ‫الخواص‬ ‫فى‬ ‫والتالفها‬ ‫واحدع‬ ‫جزبئية‬ ‫يييغة‬‫ي‬‫ص‬ ‫فى‬ ‫ييوبة‬‫ي‬‫العض‬ ‫المريباع‬ ‫بعض‬ ‫اتفاق‬‫ة‬ ‫نتي‬ ‫ية‬ ‫لكيميا‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الترييب‬ ‫فى‬ ‫التالفها‬‫ي‬98/‫ثانر‬ ‫ي‬4‫ر‬‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغة‬ ‫فى‬ ‫وتختلذ‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الصيغة‬ ‫نفس‬ ‫لها‬ ‫ضوبة‬ ‫مريباع‬ ‫دع‬ ‫وجود‬‫ي‬09/‫ثانر‬ ‫ي‬5‫ر‬.‫زئ‬ ‫ال‬ ‫فى‬ ‫بعضها‬ ‫مع‬ ‫الاراع‬ ‫ارتباط‬ ‫وطربقة‬ ‫زئ‬ ‫ال‬ ‫فى‬ ‫صر‬ ‫يل‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬ ‫و‬ ‫نوع‬ ‫تبين‬ ‫ي‬6‫ر‬‫ز‬ ‫ال‬ ‫الصييييغة‬ ‫فغ‬ ‫العضيييوبة‬ ‫المريباع‬ ‫بعض‬ ‫يييابع‬ ‫تت‬‫يييكل‬ ‫وال‬ ‫ية‬ ‫والكيميا‬ ‫ية‬ ‫الفيزبا‬ ‫الخواص‬ ‫فغ‬ ‫وتختلذ‬ ‫بئية‬ .‫غ‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫ي‬7‫ر‬.‫زئ‬ ‫ال‬ ‫فى‬ ‫بعضها‬ ‫مع‬ ‫الاراع‬ ‫ارتباط‬ ‫طربقة‬ ‫تبين‬ ‫وك‬ ‫المريب‬ ‫فى‬ ‫صر‬ ‫يل‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬ ‫و‬ ‫نوع‬ ‫توضح‬ ‫صيغة‬ ‫هى‬ ( ‫س‬3:):‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫أكتب‬ ‫ي‬1‫ر‬‫األمونيوم‬ ‫لسياناع‬ ‫ى‬ ‫الما‬ ‫المحلول‬ ‫تبخر‬ ‫اتج‬ ‫ل‬‫ي‬04/‫أولر‬ ( ‫س‬4:)‫ي‬ ‫ماذا‬:‫بـ‬ ‫قصد‬[1‫الحيوبة‬ ‫القوى‬ ‫نظربة‬ ][2.‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغة‬ ][3.‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الصيغة‬ ] (‫س‬5:‫بني‬ ‫قارن‬ )‫ى‬ ‫الكيميا‬ ‫الترييب‬ ‫حيث‬ ‫يمن‬ ‫العضييييييوبة‬ ‫وير‬ ‫والمريباع‬ ‫العضييييييوبة‬ ‫المريباع‬–‫الاوبان‬–‫درجة‬ ‫اإلنصهار‬–‫الغليان‬ ‫درجة‬–‫الكهربى‬ ‫التوصيل‬–‫اكشتعالر‬‫ي‬14/‫سر‬ (‫س‬6:)‫لب‬ ‫طعة‬ ‫لدبم‬‫بالمعادكع‬ ‫إجابتم‬ ‫وضح‬ ‫الخبز‬ ‫فى‬ ‫والهيدروجين‬ ‫الكربون‬ ‫ن‬ ‫ذ‬ ‫الك‬ ‫بمكن‬ ‫ييذ‬ ً‫ا‬‫ملي‬ ‫وضح‬ ‫ز‬ .‫المستخدم‬ ‫هاا‬ ‫ال‬ ‫ورسم‬‫ي‬09/‫ثانر‬ (‫س‬7:).‫يتين‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫وصيغتيها‬ ‫جزبئية‬ ‫لصيغة‬ ‫مثال‬ ‫ذير‬ ‫مع‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫ابهة‬ ‫الم‬ ‫ى‬ ‫مع‬ ‫وضح‬‫ي‬14/‫سر‬ (‫س‬8:).‫برابليوس‬ ‫العالم‬ ‫بع‬ ‫ام‬ ‫الاى‬ ‫الدور‬ ‫ما‬‫ي‬14/‫سر‬ (‫س‬9:‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫جزيئية‬ ‫مشابهة‬ ‫بينها‬ ‫التى‬ ‫املركبات‬ ‫هى‬ ‫ما‬ :)‫ي‬14/‫أولر‬ ‫ميثيل‬ ‫أسيتاع‬ ]‫[أ‬)3COOCH3(CH‫يل‬ ‫في‬ ‫أسيتاع‬ ]‫[ب‬)5H6COOC3(CH .‫ميثيل‬ ‫سلسيالع‬ ]‫[ج‬:‫ميثيل‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ]‫[د‬ ‫إبثيل‬ ‫زواع‬ ‫ب‬ ]‫[هـ‬)5H2COOC5H6(C‫إبثيل‬ ‫فورماع‬ ]‫[و‬)5H2(HCOOC (‫س‬10:):‫العلمية‬ ‫اإلكتشافات‬ ‫فى‬ ‫أمسائهم‬ ‫اآلتى‬ ‫العلماء‬ ‫دور‬ ‫ما‬[1/‫يس‬ ‫برابليوس‬ ]16‫ر‬[2.‫فوهلر‬ ] OH O || – C–O–C H3 COOCH3 ‫األسئلة‬
  • 7. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 7 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify ‫اهليدروكربونات‬‫اهليدروكربونات‬ ‫مشتقات‬ :‫اهليدروكربونات‬-.‫فقط‬ ‫واهليدروجني‬ ‫الكربون‬ ‫عنصرى‬ ‫على‬ ‫حتتوى‬ ‫عضوية‬ ‫مركبات‬ ‫هى‬ ‫اهليدروكربونات‬ ‫املركبا‬)‫(الدهنية‬ ‫األليفاتية‬ ‫باملركبات‬ ‫مسيت‬ ‫اهليدروجني‬ ‫من‬ ‫عالية‬ ‫نسبة‬ ‫وبها‬ ‫الدهنية‬ ‫األمحاض‬ ‫من‬ ‫املشتقة‬ ‫العضوية‬ ‫ت‬ ‫البارافينات‬ )‫الكسر‬ ‫صعبة‬ ‫القوية‬ ‫(سيجما‬ ‫أحادية‬ ‫بروابط‬ ‫جزيئاتها‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫وترتبط‬ ‫الكربونية‬ ‫السلسلة‬ ‫مفتوحة‬ ‫أليفاتية‬ ‫هيدروكربونات‬ •‫ف‬ ‫يبيرع‬ ‫بكمياع‬ ‫توجد‬.‫يالبترولر‬ ‫الخام‬ ‫فط‬ ‫ال‬ ‫ى‬ •.‫زبئى‬ ‫الت‬ ‫التقطير‬ ‫بواسطة‬ ‫بعضها‬ ‫ن‬ ‫فصلها‬ ‫بتم‬ ]‫[أ‬‫املشبعة‬ ‫األليفاتية‬ ‫اهليدروكربونات‬ ‫األلكانات‬ ‫اهليدروكربونا‬ :ً‫ال‬‫أو‬‫ت‬‫السلسلة‬ ‫مفتوحة‬ ‫األليفاتية‬ ‫العام‬ ‫القانون‬ CnH2n+2 ‫العام‬ ‫القانون‬ CnH2n ‫العام‬ ‫القانون‬ CnH2n – 2 :‫الميثان‬4CH :‫اكبثان‬6H2C :‫اإلبثين‬4H2C :‫البروبين‬6H3C :‫اإلبثابن‬2H2C :‫البروبابن‬4H3C ‫العام‬ ‫القانون‬ CnH2n :‫حلقى‬ ‫تان‬ ‫ب‬10H5C ‫حل‬ ‫هكسان‬:‫قى‬12H6C ‫عطرى‬ ‫بنزين‬ ‫نفثالني‬ ‫أحادية‬ ‫رابطة‬ ‫ألكانات‬6H2C ‫أليفاتية‬ )‫(دهنية‬ ‫أروماتية‬ )‫مشبعة‬ ‫(غري‬ ‫حلقية‬ ‫مشبعة‬ ‫حلقية‬ ‫حلقى‬ ‫بنتان‬ ‫حلقى‬ ‫هكسان‬ ‫ثنائية‬ ‫رابطة‬ )‫(أوليفينات‬ ‫ألكينات‬4H2C ‫مشبعة‬ ‫غري‬ ‫ثالثية‬ ‫رابطة‬ ‫(اسيت‬ ‫ألكاينات‬‫ي‬)‫لينات‬2H2C ‫مفتوحة‬‫ال‬‫سلسلة‬ ‫م‬‫شبعة‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫تصنيف‬
  • 8. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 8 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify •.‫األلرى‬ ‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫من‬ ‫العدبد‬ ‫لتحضير‬ ‫أولية‬ ‫ومواد‬ ‫ود‬ ‫يو‬ ‫تستخدم‬ •‫من‬ ‫سبة‬ ‫ب‬ ‫بوجد‬ ‫الميثان‬50%‫إلى‬90%‫ا‬ ‫فى‬‫الطبيع‬ ‫لغاا‬.‫ى‬ •.‫ود‬ ‫يو‬ ‫وبستخدم‬ ‫اسطواناع‬ ‫فى‬ ‫بعبأ‬ ‫والبيوتان‬ ‫البروبان‬ •‫األطول‬ ‫األلكاناع‬‫البارافين‬ ‫وشمع‬ ‫حيم‬ ‫الت‬ ‫وابوع‬ ‫الدبزل‬ ‫واب‬ ‫الكيروسين‬ ‫فى‬ ‫توجد‬ ‫الكربونية‬ ‫السلسلة‬ ‫فى‬ •.‫انسة‬ ‫مت‬ ‫سلسلة‬ ‫تمثل‬ ‫الكيميائية‬ ‫اخلواص‬ ‫فى‬ ‫وتشرتك‬ ‫عام‬ ‫جزيئى‬ ‫قانون‬ ‫جيمعها‬ ‫املركبات‬ ‫من‬ ‫جمموعة‬ ‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬ ‫فى‬ ‫وتتدرج‬‫الغليانر‬ ‫درجة‬ ‫يمثل‬. ‫العام‬ ‫القانون‬)2n +2Hn(C ‫حيث‬(n)‫د‬‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫د‬ ‫األلكان‬nCnH2n+2‫املكثفة‬ ‫الصيغة‬ ‫ميثان‬C1CH4CH4 ‫إبثان‬C2C2H6CH3CH3 ‫بروبان‬C3C3H8CH3CH2CH3 ‫بيوتان‬C4C4H10CH3(CH2)2CH3 ‫تان‬ ‫ب‬C5C5H12CH3(CH2)3CH3 ‫هكسان‬C6C6H14CH3(CH2)4CH3 ‫هبتان‬C7C7H16CH3(CH2)5CH3 ‫أويتان‬C8C8H18CH3(CH2)6CH3 •‫ميثين‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫بم‬ ‫بسبقع‬ ‫الاى‬ ‫ن‬ ‫بزبد‬ ‫مريب‬ ‫يل‬)-2CH-( :‫مثال‬‫على‬ ‫حيتوى‬ ‫ألكان‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬ ‫احسب‬12.‫هيدروجني‬ ‫ذرة‬ :‫احلل‬‫الهيدروجين‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬2n + 2 = 2n + 2 = 12 2n = 12 – 2 = 10 n = 5 :‫مثال‬‫اجلزيئية‬ ‫كتلته‬ ‫أللكان‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬44 :‫احلل‬ 12 n + 2 n + 2 = 44 14 n = 44 – 2 = 42 n = 42 / 14 = 3 ‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬(n)=3‫ذراع‬ ‫هى‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬8H3C ‫تدريب‬ 1-‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫ألكان‬ ‫فى‬ ‫الهيدروجين‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬ ‫احسب‬5.‫يربون‬ ‫ذراع‬ 2-‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫بحتوى‬ ‫ألكان‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬ ‫احسب‬14.‫هيدروجين‬ ‫ذرع‬ 3-‫الر‬ ‫دد‬ ‫احسب‬‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫ألكان‬ ‫فى‬ ‫ما‬ ‫سي‬ ‫وابط‬4.‫يربون‬ ‫ذراع‬ 4-‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫يتلتع‬ ‫السلسلة‬ ‫مفتوح‬ ‫بع‬ ‫م‬ ‫أليفاتى‬ ‫لمريب‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الصيغة‬ ‫ايتب‬100 [C = 12, H = 1] ‫ب‬ ‫األلكان‬ ‫من‬ ‫وتشتق‬ ‫منفردة‬ ‫توجد‬ ‫ال‬ ‫ذرية‬ ‫جمموعة‬‫عد‬‫منه‬ ‫هيدروجني‬ ‫ذرة‬ ‫نزع‬ •‫بالرمز‬ ‫لها‬ ‫برمز‬(R-) •‫ع‬ ‫م‬ ‫تقة‬ ‫الم‬ ‫األلكان‬ ‫باسم‬ ‫تسمى‬‫يبلر‬ ‫بالمقطع‬ ‫وبستبدل‬ ‫يانر‬ ‫بحاف‬ •‫العامة‬ ‫صيغتها‬1n +2HnC ‫األلكيل‬ ‫شق‬ ‫أو‬ ‫جمموعة‬(R-) ‫املتجانسة‬ ‫السلسلة‬
  • 9. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 9 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify :‫األلكيل‬ ‫جملموعات‬ ‫أمثلة‬ ‫األلكان‬ ‫األلكيل‬ ‫شق‬ ‫أمثلة‬R – H (R-) 2n+2HnC CnH2n+1 CH4 ‫ميثان‬ - CH3 ‫ميثيل‬ CH3Cl ‫ميثيل‬ ‫يلوربد‬ C2H6 ‫إبثان‬ - C2H5 ‫ابثيل‬ C2H5Br ‫إبثيل‬ ‫بروميد‬ C3H8 ‫بروبان‬ - C3H7 ‫بروبيل‬ I7H3C ‫بروبل‬ ‫بودبد‬ C4H10 ‫بيوتان‬ - C4H9 ‫بيوتيل‬ Cl9H4C ‫بيوتيل‬ ‫يلوربد‬ ‫التسمية‬)‫تفرع‬ ‫(بدون‬ ‫اخلطية‬:‫مقطعني‬ ‫إىل‬ ‫تنقسم‬- [1:‫األول‬ ‫المقطع‬ ]‫ألكـ‬‫المريب‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬ ‫لى‬ ‫بدل‬ ‫وهو‬ [2‫الهيدرويربون‬ ‫نوع‬ ‫لى‬ ‫بدل‬ :‫الثانى‬ ‫المقطع‬ ] ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬‫ألكـ‬ ‫املقطع‬ ‫ا‬ ‫السلسلة‬‫روابط‬ ‫ذات‬ ‫لكربونية‬ ( ‫أحادية‬-‫)ان‬( ‫ثنائية‬‫ين‬ )( ‫ثالثية‬≡‫)اين‬ C1‫ميثـ‬‫ميثان‬-------- C2‫إ‬‫بثـ‬‫ابثان‬‫اثين‬‫ابثابن‬ C3‫بروبـ‬‫بروبان‬‫بروبين‬‫بروبابن‬ C4‫بيوتـ‬‫بيوتان‬‫بيوتين‬‫بيوتابن‬ C5‫تـ‬ ‫ب‬‫تان‬ ‫ب‬‫تين‬ ‫ب‬‫تابن‬ ‫ب‬ C6‫هكسـ‬‫هكسان‬‫هكسين‬‫هكسابن‬ C7‫هبتـ‬‫هبتان‬‫هبتين‬‫هبتابن‬ C8‫أويتـ‬‫أويتان‬‫أويتين‬‫أويتابن‬ C9‫نونـ‬‫نونان‬‫نونين‬‫نونابن‬ C10‫دبكـ‬‫دبكان‬‫دبكين‬‫دبكابن‬ C11‫إندبكـ‬‫إندبكان‬‫إندبكين‬‫إندبكابن‬ C12‫دودبكـ‬‫دودبكان‬‫دودبكين‬‫دودبكابن‬ C14‫تترادبكـ‬‫تترادبكان‬‫تترادبكين‬‫تترادبكابن‬ C16‫هكسادبكـ‬‫هكسادبكان‬‫هكسادبكين‬‫هكسادبكابن‬ :‫الشائعة‬ ‫التسمية‬ ‫فيع‬ ‫توجد‬ ‫التى‬ ‫الوظيفية‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫الم‬ ‫يب‬‫ي‬‫حس‬ ‫أو‬ ‫المريب‬ ‫ع‬ ‫م‬ ‫يتخلص‬‫ي‬‫بس‬ ‫الاى‬ ‫يدر‬‫ي‬‫المص‬ ‫يب‬‫ي‬‫حس‬ ‫يوبة‬‫ي‬‫العض‬ ‫المريباع‬ ‫يمية‬‫ي‬‫تس‬ ‫و‬‫لماء‬ ‫اتفق‬ ‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫يثرع‬ ‫بسبب‬”‫والتطبيقية‬ ‫البحته‬ ‫للكيمياء‬ ‫الدوىل‬ ‫االحتاد‬“.‫للتسمية‬ ‫د‬ ‫وا‬ ‫وضع‬ ‫لى‬ )‫الدوىل‬ ‫(النظام‬ ‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫التسمية‬
  • 10. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 10 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify ‫تسمية‬ ‫قواعد‬‫األكانات‬‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ‫تبعا‬: ‫ي‬1‫ر‬.‫األلكان‬ ‫اسم‬ ‫حيدد‬ ‫ومنها‬ ‫املركب‬ ‫جزئ‬ ‫فى‬ ‫متصلة‬ ‫كربونية‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ ‫حتدد‬ [1][2] [3][4] [5][6] ‫ي‬2‫ر‬‫أخرى‬ ‫عناصــر‬ ‫ذرات‬ ‫به‬ ‫املوجود‬ ‫الطرو‬ ‫من‬ ‫متصــلة‬ ‫ســلســلة‬ ‫أطول‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫ترقم‬‫أو‬ ‫ذرية‬ ‫جمموعة‬ ‫أو‬ ‫اهليدروجني‬ ‫غري‬ .)‫(الفرع‬ ‫ألكيل‬ ‫جمموعة‬ 2–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬3–‫هكسان‬ ‫ميثيل‬ :‫ملحوظة‬‫ي‬ ‫توضع‬-.‫م‬ ‫والر‬ ‫م‬ ‫الر‬ ‫بين‬ ‫ي,ر‬ ‫وتوضع‬ ‫والكلمة‬ ‫م‬ ‫الر‬ ‫بين‬ ‫ر‬ ‫ي‬3‫ر‬‫رقم‬ ‫أوال‬ ‫يكتب‬‫أو‬ ‫اجملموعة‬ ‫اسم‬ ‫يذكر‬ ‫ثم‬ ‫اهليدروجني‬ ‫غري‬ ‫عنصر‬ ‫ذرة‬ ‫أو‬ ‫الكيل‬ ‫جمموعة‬ ‫أو‬ ‫ذرية‬ ‫جمموعة‬ ‫بها‬ ‫املتصل‬ ‫الكربون‬ ‫ذرة‬ .‫ترقيمها‬ ‫مت‬ ‫الكربون‬ ‫لذرات‬ ‫مستمرة‬ ‫سلسسلة‬ ‫أطول‬ ‫حسب‬ ‫على‬ ‫اهليدروكربون‬ ‫اسم‬ ‫ثم‬ ‫العنصر‬ ‫اسم‬ ‫ي‬4‫ر‬‫وا‬ ‫نوع‬ ‫من‬ ‫اهليدروجني‬ ‫غري‬ ‫ذرتني‬ ‫أو‬ ‫جمموعتني‬ ‫واحدة‬ ‫كربون‬ ‫بذرة‬ ‫ارتبط‬ ‫إذا‬‫اســم‬ ‫ثم‬ ‫ثنائى‬ ‫كلمة‬ ‫بعده‬ ‫ويذكر‬ ‫الرقم‬ ‫يكرر‬ ‫حد‬ .‫اهليدروكربون‬ ‫اسم‬ ‫ثم‬ ‫العنصر‬ ‫اسم‬ ‫أو‬ ‫اجملموعة‬ 3,3–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ CH HC HH CCC H H H H 1 HHH CH2 5 2 34 CH3 6 CC C C C C ‫بنتان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ C C C C C C C C ‫بنتان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ ‫هكسان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ C CC C C C C CC C CC CCC C C CC ‫هكسان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ ‫هبتان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ CC C C C CC C C C C CCCC C CCC C C C C CC ‫ديكان‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ CH HC HH CCC CH3 H H H 1 HHH CH3 5 234 CH HC HH CCC H H H H 1 HHH CH3 5 234
  • 11. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 11 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify ‫ي‬5‫ر‬‫جمموعة‬ ‫أو‬ ‫الربوم‬ ‫أو‬ ‫الكلور‬ ‫مثل‬ ‫هالوجني‬ ‫ذرة‬ ‫الفرع‬ ‫كان‬ ‫إذا‬- 2NO‫امسها‬ ‫يكتب‬‫باجلدول‬ ‫كما‬. ‫الذرية‬ ‫اجملموعة‬ ‫أو‬ ‫الذرة‬‫الذرة‬‫الذرية‬ ‫اجملموعة‬ ‫أو‬ ‫فلورو‬-F‫نيترو‬-NO2 ‫يلورو‬-Cl‫يل‬ ‫في‬C6H5- ‫برومو‬-Br‫هيدرويسى‬-OH ‫أب‬‫ودو‬-I‫ميثيل‬CH3- 2–‫بروبان‬ ‫برومو‬2,2–‫بيوتان‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫ي‬6‫ر‬‫غري‬ ‫لعنصر‬ ‫ذرات‬ ‫ثالث‬ ‫أو‬ ‫جمموعات‬ ‫ثالث‬ ‫واحدة‬ ‫كربون‬ ‫بذرة‬ ‫ارتبط‬ ‫إذا‬‫ويذكر‬ ‫مرات‬ ‫ثالث‬ ‫الرقم‬ ‫يكرر‬ ‫واحد‬ ‫نوع‬ ‫من‬ ‫اهليدروجني‬ .‫اهليدروكربون‬ ‫اسم‬ ‫ثم‬ ‫العنصر‬ ‫أو‬ ‫اجملموعة‬ ‫اسم‬ ‫ثم‬ ‫ثالثي‬ ‫كلمة‬ ‫بعده‬ 1,1,1–‫تان‬ ‫ب‬ ‫يلورو‬ ‫ثالثى‬ ‫ي‬7‫ر‬‫أو‬ ‫ثنائى‬ ‫كلمة‬ ‫ثم‬ ‫أوال‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫أرقام‬ ‫يكتب‬ ‫املركب‬ ‫فى‬ ‫خمتلفة‬ ‫كربون‬ ‫بذرات‬ ‫واحد‬ ‫صر‬ ‫عن‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ‫عدد‬ ‫ارتبط‬ ‫إذا‬‫أو‬ ‫ثالثي‬ ‫أو‬ ‫رباعي‬……‫مت‬ ‫ال‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬ ‫حســب‬ ‫اهليدروكربون‬ ‫اســم‬ ‫ثم‬ ‫العنصــر‬ ‫اســم‬ ‫ثم‬ ‫العنصــر‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬ ‫حســب‬ ‫على‬ .‫ترقيمها‬ 2,5,5–‫هبتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬ ‫ي‬8‫ر‬‫خمتلفتني‬ ‫ذريتني‬ ‫جمموعتني‬ ‫واحدة‬ ‫كربون‬ ‫بذرة‬ ‫ارتبط‬ ‫إذا‬‫أكثر‬ ‫أو‬‫ذرة‬ ‫رقم‬ ‫يكتب‬ ‫أكثر‬ ‫أو‬ ‫خمتلفني‬ ‫لعنصــرين‬ ‫ذرتني‬ ‫أو‬‫الكربون‬ ‫الالتينية‬ ‫باللغة‬ ‫ألمسائها‬ ‫االادى‬ ‫الرتتيب‬ ‫ـب‬‫ـ‬‫حسـ‬ ‫ـمية‬‫ـ‬‫التسـ‬ ‫تكون‬ ‫يث‬ ‫حدة‬ ‫على‬ ‫منها‬ ‫كل‬ ‫ـم‬‫ـ‬‫اسـ‬ ‫امام‬‫من‬ ‫الرتقيم‬ ‫يتم‬ ‫أن‬ ‫بعد‬ ‫ممكن‬ ‫جمموع‬ ‫أقل‬ ‫الفروع‬ ‫لكل‬ ‫يعطى‬ ‫الذى‬ ‫الطرو‬. 2–‫يلورو‬–4’4–‫هكسان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ 3–‫برومو‬–2–‫يلورو‬–5–‫إبثيل‬–4,4–‫أويتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ CH H H CCC H Cl H H 1 HH Cl 234 CH HCC H H H H 1 H Br 23 CCH3 CH2CH2CH2 Cl 1 Cl 5 234 Cl CH3 CH2CCH2 1 52 3 4 CH2CH CH3 CH3 CH3 CH3 6 7 CH3 C CH2 1 52 3 4 CH2CH CH3 CH3 Cl CH3 6 CH3 C CH 1 5 2 3 4 CHCH CH3 CH3 Cl CH2 CH2 6 CH3 7 CH2 8 CH3 Br
  • 12. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 12 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify 2–‫برومو‬–3–‫بيوتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ي‬9‫ر‬‫إذا‬‫اختلفت‬‫الفروع‬‫ع‬ ‫وكانت‬‫األادية‬ ‫سب‬ ‫ح‬ ‫يكون‬ ‫احلالة‬ ‫هذه‬ ‫فى‬ ‫سلة‬ ‫سل‬ ‫ال‬ ‫ترقيم‬ ‫فإن‬ ،‫سلة‬ ‫سل‬ ‫ال‬ ‫طريف‬ ‫من‬ ‫ساوية‬ ‫مت‬ ‫سافة‬ ‫م‬ ‫لى‬ .‫الالتنية‬ ‫ي‬10‫ر‬.‫ميكن‬ ‫ما‬ ‫أصغر‬ ‫الفروع‬ ‫ذرات‬ ‫أرقام‬ ‫جمموع‬ ‫يكون‬ ‫أن‬ ‫جيب‬ ‫موع‬ ‫م‬‫الفروع‬ ‫ام‬ ‫أر‬‫الفروع‬ ‫ام‬ ‫أر‬ ‫موع‬ ‫م‬ 2+4+4=102+2+4=8 2,4,4–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬2,2,4–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬ ‫لطأ‬ ‫تسمية‬‫صحيحة‬ ‫تسمية‬ ‫ي‬11‫ر‬.‫الفروع‬ ‫من‬ ‫أكرب‬ ‫عدد‬ ‫بها‬ ‫التى‬ ‫السلسلة‬ ‫نأخذ‬ ‫الطول‬ ‫نفس‬ ‫هلما‬ ‫سلسلتني‬ ‫وجود‬ ‫حالة‬ ‫فى‬ ( ‫تدريب‬1‫أمس‬ ‫اكتب‬ :):‫األيوباك‬ ‫نظام‬ ‫حسب‬ ‫اآلتية‬ ‫املركبات‬ ‫اء‬ CH3-CH-CH-CH3 | | CH3 Br CH2CH3 CH CH CH2 CH3 C2 H5 CH3 CH3 CH CH CH3 C2 H5 CH3CH2CH3 CH CH CH2 CH3CH3 CH3 CH2 CH3 CH CH3 1 52 3 4 CH2C CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH3 5 14 3 2 CH2C CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH 1 5 23 4 CH2CH2CH2 CH3 CH2 CH2 6 CH3 7 CH 8 CH3 3–‫ميثيل‬–4–‫نونان‬ ‫بروبيل‬ ‫صحيحةر‬ ‫يتسمية‬ 9 CH2 CH3 CH2 CH 15 234 CH2CH2CH2 CH3 CH2 CH2 6 CH3 7 CH 8 CH3 4–‫ي‬1–‫بروبيلر‬ ‫ميثيل‬‫نونان‬ ‫صحيحةر‬ ‫وير‬ ‫يتسمية‬ 9 CH2 3–‫إيثيل‬–4–‫هكسان‬ ‫ميثيل‬ CH3 CH CH2 1 52 3 4 CHCH2 CH3C2H5 CH3 6
  • 13. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 13 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify ( ‫تدريب‬2:‫اآلتية‬ ‫للمركبات‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬ :)‫اخلطأ‬ ‫االسم‬ ‫حالة‬ ‫فى‬ ‫الصحيح‬ ‫االسم‬ ‫كتابة‬ ‫أعد‬ ‫ثم‬ [1]2،2،4-‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬[2]2–‫بيوتان‬ ‫إبثيل‬ [3]2،3–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬[4]2،3–‫ب‬ ‫إبثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬.‫يوتان‬ [5]3،6–‫أويتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬[6]4‫إبثيل‬-2،7–‫أويتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ [7]3،3–‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬[8]3،3،4–‫هكسان‬ ‫ميثيل‬ ‫ثالثى‬ [9]3–‫ميثيل‬–2–‫بيوتان‬ ‫إبثيل‬[10]4،4–‫تان‬ ‫ب‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ [11]3–‫بيوتان‬ ‫برومو‬ [12]2–‫برومو‬–2–‫يلور‬‫و‬–1،1،1–‫إبثان‬ ‫فلورو‬ ‫ثالثى‬ ( ‫تدريب‬3‫اجلزيئية‬ ‫صيغته‬ ‫مفتوحة‬ ‫سلسلة‬ ‫ذو‬ ‫مشبع‬ ‫أليفاتى‬ ‫هيدروكربون‬ :)14H6C ‫ي‬1‫ر‬‫هم‬ ‫م‬ ‫واحد‬ ‫بكون‬ ‫بحيث‬ ‫المحتملة‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫يييغ‬‫ي‬‫الص‬ ‫ايتب‬“‫ييان‬‫ي‬‫هكس‬“‫ين‬ ‫واث‬”‫تان‬ ‫ب‬ ‫ميثيل‬“‫ين‬ ‫واث‬”‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫بيوتان‬“ ‫ي‬2‫ر‬‫األ‬ ‫ظام‬ ‫ل‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫السابقة‬ ‫الصيغ‬ ‫من‬ ‫صيغة‬ ‫يل‬ ِّ‫سم‬.‫بوباك‬ ‫س‬(1:):)‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ ‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬ ‫ي‬1‫ر‬.‫ياألبوباكر‬ ‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫تسمية‬ ‫فى‬ ‫معين‬ ‫نظام‬ ‫أتباع‬ ‫س‬(2:):‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اذكر‬ ‫ي‬1‫ر‬.‫فقط‬ ‫والهيدروجين‬ ‫الكربون‬ ‫صري‬ ‫من‬ ‫تتكون‬ ‫ضوبة‬ ‫مريباع‬ ‫ي‬2‫ر‬.‫ع‬ ‫م‬ ‫هيدروجين‬ ‫ذرع‬ ‫حاف‬ ‫بعد‬ ‫األلكان‬ ‫من‬ ‫المتبقغ‬ ‫زء‬ ‫ال‬ ( ‫س‬3:)‫الصيغة‬ ‫أكتب‬:‫البنائية‬ [1]1–‫يلورو‬–2–.‫بيوتان‬ ‫ميثيل‬‫ي‬01/‫ثانر‬[2]2–.‫بيوتان‬ ‫ميثيل‬‫ي‬02/‫أولر‬ [3]3–.‫هكسان‬ ‫ميثيل‬‫ي‬06/‫ثانر‬ [4]‫يربون‬ ‫ذراع‬ ‫س‬ ‫بع‬ ‫األلكاناع‬ ‫من‬ ‫مريب‬‫و‬‫ميثين‬ ‫ة‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫ك‬)2CH-(‫ي‬08/‫أولر‬ ( ‫س‬4:):‫بـ‬ ‫يقصد‬ ‫ماذا‬[1]‫انسة‬ ‫المت‬ ‫السلسلة‬‫ي‬06/‫ثانر‬[2]‫األلكيل‬ ‫شق‬ ( ‫س‬5:):‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫طبق‬ ‫اآلتية‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫أمساء‬ ‫اكتب‬‫ي‬07/‫أولر‬ ‫ي‬1‫ر‬ ‫ي‬2‫ر‬‫ي‬08/‫سر‬ ‫ي‬3‫ر‬‫ي‬10/‫ثانر‬ ‫ي‬4‫ر‬‫ي‬14/‫سر‬ ‫األسئلة‬ CH3 – CH – CH2 - CH – CH2 - CH - CH3 | | | CH3 C2H5 CH3 CH3 – CH2 – CH – CH–CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | | CH2 CH2 | | CH3 CH3 CH3 – CH – CH – CH3 | | CH3 Br CH3 CHCH CH3 CH3 CH3 CH2
  • 14. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 14 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify ( ‫س‬6:):‫من‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬ ‫ي‬1‫ر‬2،2،3–‫ميثي‬ ‫ثالثى‬.‫هكسان‬ ‫ل‬ ‫ي‬2‫ر‬4–‫أبثيل‬–2،7–.‫أويتان‬ ‫ميثيل‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫ي‬3‫ر‬2–‫برومو‬–2–‫يلورو‬–1،1،1–.‫فلوروإبثان‬ ‫ثالثى‬ ( ‫س‬7:)‫اجلزيئية‬ ‫كتلته‬ ‫هيدركربون‬58‫على‬ ‫منه‬ ‫املول‬ ‫وحيتوى‬ ‫جم‬48‫كربون‬ ‫جم‬(H = 1, C = 12)(08/)‫أول‬ ‫ي‬1‫ر‬.‫للمريب‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫الصيغة‬ ‫ايتب‬ ‫ي‬2‫ر‬‫يابزومي‬ ‫ابهتين‬ ‫مت‬ ‫صورتين‬ ‫للمريب‬.‫لهما‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغة‬ ‫ايتب‬ ‫رامر‬ (‫س‬8‫اجلزيئية‬ ‫الصيغة‬ :)12H5C.‫منها‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫أكتب‬ )‫(أيزومر‬ ‫متشكالت‬ ‫ثالث‬ ‫متثل‬‫ظام‬ ‫ل‬ ً‫ا‬‫طبق‬ ‫ها‬ ‫م‬ ‫يل‬ ‫اسم‬ ‫اذير‬ ‫التعليل؟ي‬ ‫مع‬ ‫الصيغ‬ ‫هال‬ ‫تمى‬ ‫ت‬ ‫الهيدرويربوناع‬ ‫من‬ ‫نوع‬ ‫أى‬ ‫وإلى‬ ‫الصيغ؟‬ ‫هال‬ ‫تختلذ‬ ‫فيم‬ ‫األبوباك؟‬10/‫أاهرر‬ •‫أول‬ ‫هو‬.‫العضوبة‬ ‫المريباع‬ ‫وأبسط‬ ‫األلكاناع‬ •‫بكون‬90%‫الطبيعى‬ ‫الغاا‬ ‫من‬. •.‫اشتعالع‬ ‫ة‬ ‫نتي‬ ‫ارها‬ ‫انف‬ ‫إلى‬ ‫بؤدى‬ ‫د‬ ‫والتى‬ ‫الفحم‬ ‫اجم‬ ‫م‬ ‫فى‬ ‫بوجد‬ •‫يع‬ ‫فقا‬ ‫هيئة‬ ‫لى‬ ‫بخرج‬ ‫ألنع‬ ‫المستقعاع‬ ‫بغاا‬ ً‫ا‬‫أحيان‬ ‫بسمى‬‫اع‬ ‫من‬‫قعاع‬ ‫المست‬‫العضوبة‬ ‫المواد‬ ‫لتحلل‬ ‫ة‬ ‫نتي‬. ‫الصو‬ ‫اسيتاع‬ ‫لملح‬ ‫اف‬ ‫ال‬ ‫التقطير‬‫ية‬ ‫الالما‬ ‫دبوم‬COONa)3(CH‫من‬ ‫يلليط‬ ‫الصودى‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫مع‬NaOH/CaO‫ر‬ :‫التفاعل‬ ‫معادلة‬ CH3COONa(s) + NaOH(s) / CaO CH4(g) + Na2CO3(s) :‫احلى‬ ‫اجلري‬ ‫دور‬.‫الخليط‬ ‫انصهار‬ ‫درجة‬ ‫لفض‬ ‫لى‬ ‫تعمل‬ ‫حفااع‬ ‫مادع‬ [1‫األولى‬ ‫المريباع‬ ]1C‫إلى‬4C:‫واااع‬ •.‫اال‬ ‫للم‬ ‫ود‬ ‫يو‬ ‫بستخدم‬ ‫الميثان‬ •‫يالبوتاجاار‬ ‫ل‬ ‫سا‬ ‫هيئة‬ ‫لى‬ ‫اسطواناع‬ ‫فى‬ ‫والبيوتان‬ ‫البروبان‬ ‫بعبأ‬ •‫تطابرر‬ ‫يأيثر‬ ‫الباردع‬ ‫اطق‬ ‫الم‬ ‫فى‬ ‫البروبان‬ ‫من‬ ‫أيثر‬ ‫سبة‬ ‫ب‬ ‫األسطواناع‬ ‫تعبأ‬ •‫تطابرر‬ ‫ل‬ ‫يا‬ ‫الحارع‬ ‫اطق‬ ‫الم‬ ‫فى‬ ‫البيوتان‬ ‫من‬ ‫أيثر‬ ‫سبة‬ ‫ب‬ ‫وتعبأ‬ [2‫من‬ ‫المريباع‬ ]5C‫إلى‬17C‫ل‬ ‫سوا‬.‫والكيروسين‬ ‫ااولين‬ ‫ال‬ ‫مثل‬ ‫امليثان‬4CH ‫املعمل‬ ‫فى‬ ‫التحضري‬ ‫لأللكانات‬ ‫العامة‬ ‫اخلواص‬ ‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬ ]‫[أ‬ CH4 CH3COONa + NaOH/CaO
  • 15. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 15 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify [3‫من‬ ‫أيثر‬ ‫المريباع‬ ]17C.‫البرافين‬ ‫شمع‬ ‫مثل‬ ‫صلبة‬ ‫مواد‬ ‫تكون‬ [4‫الثقيلة‬ ‫األلكاناع‬ ‫تستخدم‬ ‫لاا‬ ‫الماء‬ ‫فى‬ ‫تاوب‬ ‫ك‬ ‫طبية‬ ‫وير‬ ]‫حم‬ ‫ال‬ ‫مثل‬.‫التآيل‬ ‫من‬ ‫لتحميها‬ ‫الفلزاع‬ ‫تغطية‬ ‫فى‬ ً‫ا‬‫نسبي‬ ‫خاملة‬ ‫األلكانات‬‫الكيميائية‬ ‫تفاعالتها‬ ‫فى‬‫ا‬ ‫من‬ ‫روابطها‬ ‫ألن‬‫القوية‬ ‫سيجما‬ ‫لنوع‬ ‫كسرها‬ ‫يصعب‬ ‫التى‬‫خاصة‬ ‫ظروو‬ ‫حتت‬ ‫إال‬ [1:‫االحرتاق‬ ]‫وتعطى‬ ‫تعل‬ ‫ت‬2O, CO2H‫ود‬ ‫يو‬ ‫تستخدم‬ ‫لاا‬ ‫للحرارع‬ ‫طاردع‬ ‫الع‬ ‫تفا‬ ‫وهى‬ CH4(g) + 2O2(g) CO2 + 2H2O + ‫ة‬ ‫طا‬ [2‫اهلالوجينات‬ ‫مع‬ ]:)2, Cl2(F ‫إلى‬ ‫يخين‬‫ي‬‫بالتس‬ ‫اإللكاناع‬ ‫ل‬ ‫تتفا‬400°‫فوق‬ ‫يعة‬‫ي‬‫األش‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫أو‬ ‫م‬‫ية‬ ‫ي‬‫ي‬‫فس‬ ‫الب‬(uv)‫اك‬ ‫الع‬ ‫تفا‬ ‫من‬ ‫يلة‬‫ي‬‫يلس‬‫ي‬‫س‬‫يتبد‬‫ي‬‫س‬‫ا‬‫ل‬ ‫يتستبدل‬ً‫ا‬‫ي‬ ‫تدرب‬ ‫الهاليد‬ ‫باراع‬ ‫الهيدروجين‬ ‫ذراع‬‫ر‬ CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl(g) + HCl(g) ‫ميثيل‬ ‫يلوربد‬‫ميثانر‬ ‫ييلورو‬ CH3Cl(g) + Cl2(g) CH2Cl2(g) + HCl(g) ‫ميثيلين‬ ‫يلوربد‬ ‫ميثانر‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫يث‬ CH2Cl2(g) + Cl2(g) CHCl3(g) + HCl(g) ‫فورم‬ ‫يلورو‬ ‫ميثانر‬ ‫يلورو‬ ‫يثالثى‬ CHCl3(g) + Cl2(g) CCl4(l) + HCl(g) ‫الكربون‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬ ‫يربا‬‫ى‬‫ميثانر‬ ‫يلورو‬ ‫التفاعل‬ ‫خطوات‬ ‫عدد‬=‫اهليدروجني‬ ‫ذرات‬ ‫عدد‬ ‫تدريب‬ .‫الكلور‬ ‫مع‬ ‫اإليثان‬ ‫تفاعل‬ ‫نواتج‬ ‫هى‬ ‫ما‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الب‬ ‫الصيغ‬ ‫ايتب‬–‫ا‬ ‫ظام‬ ‫ل‬ ‫تبعا‬ ‫مريب‬ ‫يل‬ ‫تسمية‬ ‫مع‬‫ألبوباك‬ :‫اهلالوجينية‬ ‫األلكانات‬ ‫مشتقات‬ ‫استخدامات‬ ‫ي‬1‫ر‬‫الكلوروفورم‬ ‫استخدم‬)3(CHCl‫الوفاع‬ ‫تسبب‬ ‫دع‬ ‫الزا‬ ‫اع‬ ‫ر‬ ‫ال‬ ‫ولكن‬ ‫يمخدر‬ ‫ي‬2‫ر‬‫بأمان‬ ً‫ا‬‫حالي‬ ‫يمخدر‬ ‫بستخدم‬ ‫الهالوثان‬ ‫مريب‬ [2-‫برومو‬–2-‫يلورو‬-1،1،1-]‫إبثان‬ ‫فلورو‬ ‫ثالثى‬ ‫ي‬3‫ر‬‫مريب‬ ‫بستخدم‬1،1،1-‫الت‬ ‫ملياع‬ ‫فى‬ ‫إبثان‬ ‫يلورو‬ ‫ثالثى‬.‫اف‬ ‫ال‬ ‫ظيذ‬ ‫ي‬4‫ر‬‫يمبرداع‬ ‫جاع‬‫والثال‬ ‫التكييذ‬ ‫أجهزع‬ ‫فى‬ ‫ناع‬‫الفربو‬ ‫تسييييييتخيدم‬،‫لججهزع‬ ‫ظفياع‬ ‫ويم‬ ‫اإللكترونية‬،‫ح‬ ‫والروا‬ ‫ل‬ ‫للسوا‬ ‫دافعة‬ ‫ويمواد‬ .‫ميثان‬ ‫الكلوروفلور‬ ‫مريباع‬ :‫الفربوناع‬ ‫ي‬4CF‫ر‬‫الميثان‬ ‫فلوربد‬ ‫رابع‬–‫ي‬2Cl2CF‫الميثان‬ ‫فلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫ر‬ :‫الفريونات‬ ‫مميزات‬- ‫ي‬1‫رلي‬ ‫ر‬.‫الثمن‬ ‫صة‬‫ي‬2.‫اإلسالة‬ ‫سهلة‬ ‫ر‬‫ي‬3.‫سامة‬ ‫وير‬ ‫ر‬‫ي‬4.‫المعادن‬ ‫تآيل‬ ‫تسبب‬ ‫وك‬ ‫ر‬ :‫الفريونات‬ ‫أضرار‬-‫بحرم‬ ‫سوف‬ ‫ولالم‬ ‫ية‬ ‫فس‬ ‫الب‬ ‫فوق‬ ‫األشعة‬ ‫ألطار‬ ‫من‬ ‫األرض‬ ‫تقى‬ ‫التى‬ ‫األواون‬ ‫طبقة‬ ‫تآيل‬ ‫فى‬ ‫تسبب‬ ‫ام‬ ‫فى‬ ‫استخدامها‬2020‫م‬ [3:‫احلفزى‬ ‫احلرارى‬ ‫التكسري‬ ] ‫تكرير‬ ‫أثناء‬ ‫العملية‬ ‫هذه‬ ‫تستخدم‬‫البرتول‬‫ال‬ ‫الطويلة‬ ‫النواتج‬ ‫لتحويل‬‫والثقيلة‬ ‫سلسلة‬‫جزي‬ ‫إىل‬.‫وأخف‬ ‫أصغر‬ ‫ئات‬ ‫ذلم‬ ‫وبتم‬:‫تج‬ ‫فت‬ ‫حرارع‬ ‫ودرجة‬ ‫حفااع‬ ‫وامل‬ ‫وجود‬ ‫وفى‬ ‫ضغط‬ ‫تح‬ ‫الثقيلة‬ ‫البترول‬ ‫اع‬ ‫ت‬ ‫م‬ ‫بتسخين‬ 1-‫ألكاناع‬‫للسياراع‬ ‫ود‬ ‫و‬ ‫تستخدم‬ ‫صيرع‬ ‫سلسلة‬ ‫ذاع‬.‫ااولين‬ ‫ال‬ ‫مثل‬ 2-‫اع‬ ‫ألكي‬‫وا‬ ‫اإلبثين‬ ‫مثل‬ ‫صيرع‬ ‫سلسلة‬ ‫ذاع‬‫لبروبين‬.‫البوليمراع‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬ ‫تستخدم‬ ‫التى‬ ‫وير‬ ‫شمس‬ ‫ضوء‬ ‫مباشر‬ ‫وير‬ ‫شمس‬ ‫ضوء‬ ‫مباشر‬ ‫وير‬ ‫شمس‬ ‫ضوء‬ ‫مباشر‬ ‫وير‬ ‫شمس‬ ‫ضوء‬ ‫مباشر‬ ‫الكيميائية‬ ‫اخلواص‬ ]‫[ب‬ Br F | | H – C – C – F | | Cl F ‫هالوثان‬
  • 16. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 16 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify C8H18(l) C4H8(g) ‫بيوتين‬ + C4H10(g) ‫بيوتان‬ :‫لأللكانات‬ ‫االقتصادية‬ ‫األهمية‬ [1:)‫الكربون‬ ‫(أسود‬ ‫اجملزأ‬ ‫الكربون‬ ‫على‬ ‫احلصول‬ ] CH4(g) 1000 ‫الهواءر‬ ‫ن‬ ‫يبمعزل‬ C(s) + 2H2(g) ‫و‬ ‫السياراع‬ ‫إطاراع‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬ ‫بستخدم‬‫فى‬ ‫يصبغة‬‫ا‬‫األسود‬ ‫لحبر‬‫األحابة‬ ‫وورنيش‬.‫والبوباع‬ [2:‫املائى‬ ‫الغاز‬ ‫على‬ ‫احلصول‬ ] .‫لالشتعال‬ ‫ابل‬ ‫ود‬ ‫و‬ ‫أو‬ ‫مختزلة‬ ‫يمادع‬ ‫وبستخدم‬ ‫الكربون‬ ‫أيسيد‬ ‫وأول‬ ‫الهيدروجين‬ ‫وااى‬ ‫من‬ ‫لليط‬ ‫هو‬ ‫ى‬ ‫الما‬ ‫الغاا‬ CH4(g) + H2O(v) CO(g) + 3H2(g) ( ‫س‬1:):)‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ ‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬ ‫ي‬1‫ر‬‫الف‬ ‫تغطى‬.‫الثقيلة‬ ‫باأللكاناع‬ ‫لزاع‬ ‫ي‬2‫ر‬‫ام‬ ‫الفربون‬ ‫استخدام‬ ‫تحربم‬ ‫لى‬ ‫اتفق‬2020‫م‬ ‫ي‬3‫ر‬‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫احية‬ ‫ال‬ ‫من‬ ً‫ا‬‫نسبي‬ ‫لاملة‬ ‫تعتبر‬ ‫األلكاناع‬‫ي‬97/‫ثانر‬ ‫ي‬4‫ر‬.‫المعمل‬ ‫فى‬ ‫الميثان‬ ‫تحضير‬ ‫د‬ ‫الحى‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫بستخدم‬ ‫ي‬5‫ر‬.‫الكلوروفورم‬ ‫من‬ ً‫ك‬‫بد‬ ‫التخدبر‬ ‫فى‬ ‫الهالوثان‬ ‫استخدام‬ ‫ي‬6‫ر‬‫ال‬ ‫فى‬ ‫البوتاجاا‬ ‫أنبوبة‬ ‫تحتوى‬‫نسبة‬ ‫لى‬ ‫الباردع‬ ‫اطق‬ ‫الم‬ ‫وفى‬ ‫البيوتان‬ ‫واا‬ ‫من‬ ‫أيبر‬ ‫نسبة‬ ‫لى‬ ‫الحارع‬ ‫اطق‬ ‫م‬ .‫البروبان‬ ‫من‬ ‫أيبر‬ ‫ي‬7‫ر‬‫فى‬ ‫الميثان‬ ‫مع‬ ‫الكلور‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬UV.‫مريباع‬ ‫دع‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫لليط‬ ‫بتكون‬ ( ‫س‬2:):‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اذكر‬ ‫ي‬1‫ر‬.‫اع‬ ‫بالهالوجي‬ ‫األلكيل‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫ارتباط‬ ‫د‬ ‫تج‬ ‫ت‬ ‫مريباع‬ ‫ي‬2‫ر‬‫األحما‬ ‫أمالح‬ ‫تسخين‬.‫الصودي‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫مع‬ ‫الكربويسيلية‬ ‫ض‬ ‫ي‬3‫ر‬.‫ثالثية‬ ‫أو‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫روابط‬ ‫بها‬ ‫توجد‬ ‫وك‬ ‫فردبة‬ ‫بها‬ ‫الروابط‬ ‫جميع‬ ‫هيدرويربوناع‬ ‫ي‬4‫ر‬.‫الكربون‬ ‫أيسيد‬ ‫وأول‬ ‫الهيدروجين‬ ‫وااى‬ ‫من‬ ‫لليط‬ ( ‫س‬3:):‫اآلتية‬ ‫العبارات‬ ‫من‬ ‫لكل‬ ‫املناسب‬ ‫األادى‬ ‫احلرو‬ ‫اكتب‬ ‫ي‬1‫ر‬‫ي‬ ‫الالما‬ ‫الصودبوم‬ ‫أسيتاع‬ ‫لملح‬ ‫اف‬ ‫ال‬ ‫التقطير‬ ‫د‬‫واا‬ ‫تج‬ ‫ب‬ ‫الصودى‬ ‫ير‬ ‫ال‬ ‫مع‬ ‫ة‬‫…ي‬08/‫سر‬ ‫الميثان‬ ‫يأر‬‫اإلبثين‬ ‫يبر‬‫اإلبثابن‬ ‫يجر‬‫اإلبثان‬ ‫يدر‬ ‫ي‬2‫ر‬‫وجود‬ ‫فى‬ ‫الميثيل‬ ‫يلوربد‬ ‫لتكوبن‬ ‫الكلور‬ ‫مع‬ ‫الميثان‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫مباشر‬ ‫شمس‬ ‫ضوء‬ ‫يأر‬‫يبر‬UV‫ظالم‬ ‫يجر‬ ( ‫س‬4:)‫إذا‬ ‫التفاعل‬ ‫ظروو‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫اآلتية‬ ‫التفاعالت‬ ‫توضح‬ ‫التى‬ ‫املعادالت‬ ‫اكتب‬ )‫(أ‬:‫ذلك‬ ‫تطلب‬ ‫ي‬1‫ر‬‫ية‬ ‫الالما‬ ‫الصودبوم‬ ‫ألسيتاع‬ ‫اف‬ ‫ال‬ ‫التقطير‬‫ي‬96/‫أولر‬ ‫ي‬2‫ر‬‫ية‬ ‫الالما‬ ‫الصودبوم‬ ‫أسيتاع‬ ‫من‬ ‫الميثان‬‫ي‬97/‫أولر‬ ‫ي‬3‫ر‬‫الصودبوم‬ ‫أسيتاع‬ ‫من‬ ‫الكربون‬ ‫أسود‬‫ي‬03/‫أولر‬ ( ‫س‬5:):‫من‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫أكتب‬[1.‫الهالوثان‬ ][2.‫ميثان‬ ‫فلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ] ( ‫س‬6:)‫الرسم‬ ‫على‬ ‫البيانات‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫املعمل‬ ‫فى‬ ‫امليثان‬ ‫غاز‬ ‫حتضري‬ ‫جهاز‬ ‫بالرسم‬ ‫وضح‬‫إمرار‬ ‫من‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫الرمزبة‬ ‫بالمعادلة‬ ‫بين‬ ‫ثم‬ . ‫درجة‬ ‫د‬ ‫الميثان‬ ‫وواا‬ ‫الماء‬ ‫بخار‬ ‫من‬ ‫لليط‬7255 ‫اتج؟‬ ‫ال‬ ‫اسم‬ ‫وما‬ ‫حفاا‬ ‫امل‬ ‫لى‬ ‫سيليزبة‬‫ي‬03/‫ثانر‬ ( ‫س‬7:)‫لـ‬ ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫استخدام‬ ‫اكتب‬ ‫ي‬1‫الها‬ ‫ر‬.‫لوثان‬‫ي‬2‫مريب‬ ‫ر‬1،1،1–.‫إبثان‬ ‫يلورو‬ ‫ثالثى‬ ‫ي‬3.‫الفربوناع‬ ‫ر‬‫ي‬4‫الكربون‬ ‫أسود‬ ‫ر‬‫ي‬ ‫زأر‬ ‫الم‬ ‫يالكربون‬16/‫أولر‬. ‫ي‬5.‫ى‬ ‫الما‬ ‫الغاا‬ ‫ر‬‫ي‬6.‫واألثير‬ ‫الكربون‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬ ‫ر‬ co725 ‫حفز‬ ‫امل‬ P/T ‫حفز‬ ‫امل‬ ‫األسئلة‬
  • 17. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 17 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify (‫س‬8:‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫بامليثان‬ ً‫ا‬‫مبتدئ‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬ :)(14/)‫س‬ ‫ال‬ ‫الكربون‬ ]‫[أ‬.‫زأ‬ ‫م‬.‫ى‬ ‫الما‬ ‫الغاا‬ ]‫[ب‬‫همار‬ ‫م‬ ‫لكل‬ ‫استخدامين‬ ‫ذير‬ ‫يمع‬ (‫س‬9‫يأتى؟‬ ‫مما‬ ‫لكل‬ ‫الكيميائى‬ ‫االسم‬ ‫هو‬ ‫ما‬ :)‫قعاع‬ ‫المست‬ ‫واا‬ ]‫[أ‬.(14/)‫أول‬ (‫س‬10‫بالفريونات‬ ‫املقصود‬ ‫اذكر‬ :)‫كستخدامها؟‬ ‫البيئية‬ ‫األضرار‬ ‫وما‬ ‫تستخدم؟‬ ‫وفيم‬ .‫ي‬14/‫أولر‬ ‫األوليفينات‬ ‫أكثر‬ ‫أو‬ ‫مزدوجة‬ ‫رابطة‬ ‫جزيئاتها‬ ‫فى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫بني‬ ‫توجد‬ ‫السلسلة‬ ‫مفتوحة‬ ‫مشبعة‬ ‫غري‬ ‫هيدروكربونات‬ •.‫المقابل‬ ‫األلكان‬ ‫جزئ‬ ‫من‬ ‫هيدروجين‬ ‫ذرتى‬ ‫بانتزاع‬ ‫وذلم‬ ‫األلكاناع‬ ‫من‬ ‫تقاع‬ ‫م‬ •‫باى‬ ‫واأللرى‬ ‫القوبة‬ ‫ما‬ ‫سي‬ ‫احداهما‬ ‫الكربون‬ ‫ذرتى‬ ‫بين‬ ‫مزدوجة‬ ‫رابطة‬ ‫تحتوى‬.‫الكسر‬ ‫سهلة‬ ‫الضعيفة‬ •‫يربون‬ ‫ذرتين‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫مريب‬ ‫ل‬ ‫أ‬ •‫انسة‬ ‫مت‬ ‫سلسلة‬ ‫تكون‬. ‫العام‬ ‫القانون‬)n2Hn(C ‫ألكني‬CnH2n ‫إيثني‬C2H4 ‫بروبني‬C3H6 ‫ي‬1‫ر‬‫يبنر‬ ‫هابة‬ ‫بال‬ ‫يانر‬ ‫هابة‬ ‫ال‬ ‫وتستبدل‬ ‫األلكان‬ ‫مع‬ ‫المتبعة‬ ‫الخطواع‬ ‫نفس‬ ‫تتبع‬ ‫ي‬2‫ر‬.‫المزدوجة‬ ‫الرابطة‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬ ‫أن‬ ‫ب‬ ‫ب‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬ ‫ي‬3‫ر‬.‫ألرى‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫أى‬ ‫ع‬ ‫مو‬ ‫ن‬ ‫ظر‬ ‫ال‬ ‫بغض‬ ‫المزدوجة‬ ‫للرابطة‬ ‫رب‬ ‫األ‬ ‫الطرف‬ ‫من‬ ‫يم‬ ‫التر‬ ‫ببدأ‬ ‫ي‬4‫ر‬.‫ية‬ ‫ا‬ ‫الث‬ ‫بالرابطة‬ ‫المتصلة‬ ‫الكربون‬ ‫ذرع‬ ‫م‬ ‫ر‬ ‫األلكين‬ ‫اسم‬ ‫بسبق‬ :‫أمثلة‬ ]‫[ب‬‫غري‬ ‫األليفاتية‬ ‫اهليدروكربونات‬‫امل‬‫شبعة‬ [1‫األلكينات‬ ] )‫الدوىل‬ ‫(النظام‬ ‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫التسمية‬ H H | | C = C | | H H H H H | | | H – C – C = C – H | H Cl | CH2-CH2-CH = CH2 4-‫يلورو‬–1-‫بيوتين‬ CH2 = CH-CH-CH2-CH3 | CH3 3-‫ميثيل‬–1-‫تين‬ ‫ب‬
  • 18. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 18 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify ( ‫تدريب‬1‫اجلزيئية‬ ‫صيغته‬ ‫مشبع‬ ‫غري‬ ‫أليفاتى‬ ‫هيدروكربون‬ :)10H5C ‫ي‬1‫ر‬‫تمى؟‬ ‫ب‬ ‫الهيدرويربوناع‬ ‫سام‬ ‫أ‬ ‫أى‬ ‫إلى‬ ‫ي‬2‫ر‬‫ا‬ ‫ايتب‬‫هم‬ ‫م‬ ‫ين‬ ‫اث‬ ‫بكون‬ ‫بحيث‬ ‫الهيدرويربون‬ ‫لهاا‬ ‫المحتملة‬ ‫لصيغة‬”‫تين‬ ‫ب‬“‫ين‬ ‫واث‬”‫بيوتين‬ ‫ميثيل‬“. ‫ي‬3‫ر‬.‫األبوباك‬ ‫ظام‬ ‫ل‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫السابقة‬ ‫الصيغ‬ ‫من‬ ‫صيغة‬ ‫يل‬ ِّ‫سم‬ ‫الكحول‬ ‫من‬ ‫املاء‬ ‫بانتزاع‬‫اإليثيلى‬‫درجة‬ ‫عند‬ ‫الساخن‬ ‫املركز‬ ‫الكربيتيك‬ ‫محض‬ ‫بواسطة‬180°‫م‬ ‫و‬‫ـ‬‫ـ‬‫مي‬‫ـ‬‫ـ‬‫ك‬‫ن‬‫ـ‬‫ـ‬‫ت‬‫ف‬‫ـ‬‫ـ‬‫ســ‬‫ري‬ ‫ا‬‫ل‬‫ت‬‫ف‬‫ا‬‫ع‬‫ل‬‫ك‬‫ا‬‫ل‬‫ت‬‫ا‬‫ىل‬: [1‫اإلي‬ ‫يتفاعل‬ ].‫هيدروجينية‬ ‫إيثيل‬ ‫كربيتات‬ ‫ويتكون‬ ‫املركز‬ ‫الكربيتيك‬ ‫محض‬ ‫مع‬ ‫ثانول‬ [2:‫اإليثني‬ ‫ويتكون‬ ‫باحلرارة‬ ‫اهليدروجينية‬ ‫اإليثيل‬ ‫كربيتات‬ ‫تنحل‬ ] :‫مع‬ ‫بال‬‫اإلبثين‬ CH3 – CH2 – OH(l) H2SO4 1800 C CH2 = CH2(g) + H2O(v) ‫ا‬‫لأللكينات‬ ‫العامة‬ ‫خلواص‬ [1‫من‬ ]2C ‫واااع‬ 4C5C ‫ل‬ ‫سوا‬ 15C.‫صلبة‬ ‫تكون‬ ‫لى‬ ‫األ‬ ‫والمريباع‬ [2‫بد‬‫يلور‬ ‫ورابع‬ ‫واألثير‬ ‫زبن‬ ‫الب‬ :‫مثيل‬ ‫العضييييييوبية‬ ‫المياببياع‬ ‫فى‬ ‫تياوب‬ ‫ولكن‬ ‫المياء‬ ‫فى‬ ‫تياوب‬ ‫ك‬ ‫طبيية‬ ‫وير‬ ‫مواد‬ ] .‫الكربون‬ ‫(اإل‬ ‫اإليثني‬‫ي‬)‫ثيلني‬4H2C ‫الفيزيائية‬ ‫اخلواص‬ ]‫[أ‬ ‫املعمل‬ ‫فى‬ ‫التحضري‬ NaOH ‫و‬‫ا‬‫ا‬‫إبثين‬ ‫ماء‬ ‫ترمومتر‬ ‫حمض‬ ‫يبربتيم‬ ‫مريز‬ + ‫إبثانول‬ +C H2OOH 800 C OSO3HH H C H H H H C OSO3HH H C H H H + ‫ية‬ ‫هيدروجي‬ ‫إبثيل‬ ‫يبربتاع‬ C OSO3HH H C H H H 1800 C H2SO4+C H C H H H
  • 19. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 19 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify ‫نشطة‬ ]*[:ً‫ا‬‫كيميائي‬‫با‬ ‫رابطة‬ ‫لى‬ ‫ها‬ ‫كحتوا‬‫الكسر‬ ‫سهلة‬ ‫الضعيفة‬ ‫ى‬C = C :‫االحرتاق‬ ]*[ ‫وتعطى‬ ‫للحرارع‬ ‫طارد‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫لالل‬ ‫من‬ ‫الهواء‬ ‫فى‬ ‫تعل‬ ‫ت‬2O/CO2H C2H4(g) + 3O2(g) 2CO2(g) + 2H2O(v) + E :‫اإلضافة‬ ‫تفاعالت‬ ]*[ ‫ال‬ ‫كسر‬ ‫ت‬ ‫حيث‬ ‫األلرى‬ ‫المواد‬ ‫مع‬ ‫باإلضافة‬ ‫الع‬ ‫تفا‬ ‫فى‬ ‫بدلولها‬ ‫اع‬ ‫األلكي‬ ‫تتميز‬‫بعة‬ ‫م‬ ‫مريباع‬ ‫وتتكون‬ ‫باى‬ ‫رابطة‬ :‫ملحوظة‬‫باى‬ ‫الروابط‬ ‫عدد‬ ‫يساوى‬ ‫املضاو‬ ‫موالت‬ ‫عدد‬𝛑 1-:)‫اهليدروجني‬ ‫(إضافة‬ ‫اهلدرجة‬ CH2 = CH2(g) + H2(g) Ni or Pt /150 – 300o C CH3 - CH3(g) ‫إبثان‬‫إبثين‬ 2-‫اهللجنة‬)2, Cl2(Br: ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫مريب‬ ‫وبتكون‬ ‫الكسرر‬ ‫سهلة‬ ‫باى‬ ‫يالرابطة‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫الث‬ ‫الرابطة‬ ‫لى‬ ‫باإلضافة‬ ‫اع‬ ‫اإللكي‬ ‫مع‬ ‫اع‬ ‫الهالوجي‬ ‫ل‬ ‫تتفا‬ ‫الهالوجين‬ 1,2–‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬‫اإلبثين‬ ‫اللون‬ ‫دبم‬ ‫مريب‬ ‫يستخدم‬)‫أمحر‬ ‫لونه‬ ‫ويكون‬ ‫الكربون‬ ‫كلوريد‬ ‫رابع‬ ‫فى‬ ‫املذاب‬ ‫(الربوم‬ ‫الربوم‬ ‫ماء‬‫األلكينات‬ ‫عن‬ ‫للكشف‬;‫مع‬ ‫اإلبثين‬ ‫رج‬ ‫د‬ ‫فع‬‫ماء‬ ‫لتكون‬ ‫األحمر‬ ‫البروم‬ ‫لون‬ ‫بزول‬ ‫البروم‬1,2–.‫اللون‬ ‫دبم‬ ‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬‫دليل‬ ‫وهاا‬‫بع‬ ‫الت‬ ‫دم‬ ‫لى‬ :‫الربوم‬ ‫ماء‬ ‫باستخدام‬ ‫واإللكني‬ ‫األلكان‬ ‫بني‬ ‫التمييز‬ :‫فإذا‬ ‫منهما‬ ‫كل‬ ‫مع‬ ‫الربوم‬ ‫ماء‬ ‫برج‬ •‫ال‬ ‫بكون‬ ‫األحمر‬ ‫البروم‬ ‫ماء‬ ‫لون‬ ‫التفى‬‫أ‬ ‫مريب‬‫لكين‬ •‫المريب‬ ‫بكون‬ ‫األحمر‬ ‫البروم‬ ‫ماء‬ ‫لون‬ ‫بختفى‬ ‫لم‬‫ألكان‬ 3-:‫اهليدروجني‬ ‫هاليد‬ ‫إضافة‬)‫اهلالوجينية‬ ‫(األمحاض‬HBr)(HI, HCl,- X+ H ‫األلرى‬ ‫الكربون‬ ‫بارع‬ ‫الهالوجين‬ ‫ذرع‬ ‫وتتصل‬ ‫الكربون‬ ‫ذرتى‬ ‫بإحدى‬ ‫الهيدروجين‬ ‫ذرع‬ ‫وتتصل‬ ‫باى‬ ‫الرابطة‬ ‫كسر‬ ‫ت‬ ‫حيث‬ ‫وبتكون‬‫األلكيل‬ ‫هاليد‬‫األ‬ ‫نوع‬ ‫لى‬ ‫اإلضافة‬ ‫نواتج‬ ‫ذ‬ ‫وتتو‬ ‫المقابل‬‫ل‬‫كين‬. :‫املتماثل‬ ‫األلكني‬ ‫فى‬ ]‫[أ‬ ‫ال‬ ‫نفس‬ ‫حتتويان‬ ‫املزدوجة‬ ‫بالرابطة‬ ‫املتصلتني‬ ‫الكربون‬ ‫(ذرتى‬)‫اهليدروجني‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ‫عدد‬ ‫الكيميائية‬ ‫اخلواص‬ ]‫[ب‬   H H Br Br | | CCl4 | | C = C(g) + Br2(l) H – C – C – H(l) | | | | H H H H H H H Br | | | | C = C(g) + HBr(g) H – C – C – H(g) | | | | H H H H ‫برومو‬‫إبثان‬
  • 20. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 20 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify ‫غري‬ ‫األلكني‬ ‫فى‬ ]‫[ب‬‫امل‬:‫تماثل‬ )‫اهليدروجني‬ ‫ذرات‬ ‫من‬ ٍ‫و‬‫متسا‬ ‫غري‬ ‫عدد‬ ‫حتتويان‬ ‫املزدوجة‬ ‫بالرابطة‬ ‫املتصلتني‬ ‫الكربون‬ ‫(ذرتى‬ ‫الكربون‬ ‫ذرع‬ ‫إلى‬ ‫الهالوجين‬ ‫ذرع‬ ‫يييييياف‬‫ي‬‫وتض‬ ,‫بالهيدروجين‬ ‫ى‬ ‫األو‬ ‫الكربون‬ ‫ذرع‬ ‫إلى‬ ‫الهيدروجين‬ ‫ذرع‬ ‫يييييياف‬‫ي‬‫تض‬ ‫حيث‬ ‫المتص‬ ‫األلرى‬.‫الهيدروجين‬ ‫من‬ ‫ل‬ ‫أ‬ ‫بعدد‬ ‫لة‬ ‫يتكون‬ ‫حيث‬2–‫يتكون‬ ‫وال‬ ‫بروبان‬ ‫برومو‬1–‫بروبان‬ ‫برومو‬ 4-:)‫احلفزية‬ ‫(اهليدرة‬ ‫املاء‬ ‫إضافة‬ ‫أل‬‫الرابطة‬ ‫ييير‬‫ي‬‫يس‬ ‫يييتطيع‬‫ي‬‫بس‬ ‫وك‬ ً‫ا‬‫يييعيف‬‫ي‬‫ض‬ ‫بكون‬ ‫اتج‬ ‫ال‬ ‫الموجب‬ ‫الهيدروجين‬ ‫أبون‬ ‫ترييز‬ ‫فإن‬ ‫يييعيذ‬‫ي‬‫ض‬ ‫إلكترولي‬ ‫الماء‬ ‫ن‬ ‫لاا‬ ‫المزدوجة‬‫فى‬ ‫ل‬ ‫التفا‬ ‫بتم‬‫أبون‬ ‫لتوفير‬ ‫حمضى‬ ‫وسط‬‫اع‬‫الموجب‬ ‫الهيدروجين‬‫ة‬.‫المزدوجة‬ ‫الرابطة‬ ‫يسر‬ ‫بسهل‬ ‫حتى‬ [‫أ‬.‫هيدروجينية‬ ‫إيثيل‬ ‫كربيتات‬ ‫فتتكون‬ ً‫ال‬‫أو‬ ‫اإليثني‬ ‫إىل‬ ‫الكربيتيك‬ ‫محض‬ ‫إضافة‬ ] [‫ب‬‫عند‬ ً‫ا‬‫مائي‬ ‫تتحلل‬ ‫اهليدروجينية‬ ‫اإليثيل‬ ‫كربيتات‬ ]1105 .‫اإليثيلى‬ ‫الكحول‬ ‫ويتكون‬ ‫م‬ ‫مع‬ ‫بال‬ CH2 = CH2(g) + H2O(l) H2SO4/110o c CH3CH2OH(aq) :‫األكسدة‬ ]*[‫بابرر‬ ‫ذ‬ ‫يي‬ ‫الهيدروجين‬ ‫سيد‬‫أي‬ ‫فوق‬ ‫مثل‬ ‫المؤيسدع‬ ‫بالعوامل‬ ‫تتأيسد‬ ‫اع‬ ‫األلكي‬)2O2(H‫القلوبة‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫أو‬‫يلونها‬ ‫فس‬ ‫ب‬‫ىر‬4KMnO.‫يجالبكوكعر‬ ‫تسمى‬ ‫الهيدرويسيل‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫مريباع‬ ‫وتتكون‬ ‫باير‬ ‫تفاعل‬‫املزدوجة‬ ‫الرابطة‬ ‫وجود‬ ‫عن‬ ‫للكشف‬ ‫يستخدم‬ ‫واأللكني‬ ‫األلكان‬ ‫بني‬ ‫التمييز‬‫البوتاسيوم‬ ‫برمنجانات‬ ‫باستخدام‬)‫بنفسجى‬ ‫(لونه‬:‫قلوى‬ ‫وسط‬ ‫فى‬ :‫فإذا‬ ‫هما‬ ‫م‬ ‫يل‬ ‫مع‬ ‫بالرج‬ •‫ل‬ ‫البنفسجى‬ ‫اللون‬ ‫اختفى‬‫البوتاسيوم‬ ‫ربمنجانات‬‫ألكني‬ ‫يكون‬. •.‫ألكان‬ ‫يكون‬ ‫البنفسجى‬ ‫اللون‬ ‫بقى‬ :‫ماركونيكوف‬ ‫قاعدة‬‫متماثل‬ ‫غري‬ ‫متفاعل‬ ‫إضافة‬ ‫عند‬H, HX)3OSO-(H‫من‬ ‫املوجب‬ ‫اجلزء‬ ‫فإن‬ ‫متماثل‬ ‫غري‬ ‫ألكني‬ ‫إىل‬ .‫هيدروجني‬ ‫األقل‬ ‫الكربون‬ ‫ذرة‬ ‫إىل‬ ‫السالب‬ ‫واجلزء‬ ‫هيدروجني‬ ‫األكثر‬ ‫الكربون‬ ‫ذرة‬ ‫إىل‬ ‫يضاو‬ ‫املتفاعل‬ H H H H H H | | | | | | H – C – C = C – H(g) + HBr(g) H – C – C – C – H(l) | | | | H H Br H 2-‫بروبان‬ ‫برومو‬‫بروبين‬ H2O OHH+ 1100 C H2SO4+C H C H H H C OSO3HH H C H H H +C 800 CHOSO3H H C H H H C OSO3HH H C H H H ‫ية‬ ‫هيدروجي‬ ‫إبثيل‬ ‫يبربتاع‬
  • 21. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 21 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify ‫جلي‬ ‫اإليثيلني‬‫كول‬‫مع‬ ‫ية‬ ‫هيدروجي‬ ‫روابط‬ ‫بكون‬ ‫ألنع‬ ‫السيييييياراع‬ ‫مبرداع‬ ‫فى‬ ‫الميال‬ ‫مد‬ ‫لت‬ ‫مانعة‬ ‫يمادع‬ ‫بسيييييتخدم‬‫جزبئاع‬ ‫ثل‬ ‫بلوراع‬ ‫هيئة‬ ‫لى‬ ‫معها‬ ‫ت‬ ‫ع‬ ‫فيم‬ ‫الماء‬‫ية‬. :‫البلمرة‬ ]*[ ‫د‬ ‫اها‬ ‫مع‬ ‫ية‬ ‫كتي‬ ‫يلمة‬ ‫بوليمر‬ ‫يلمة‬‫ب‬.‫الوحداع‬ ‫د‬ ‫الع‬ ‫تحضير‬ ‫لى‬ ‫دع‬ ‫سا‬ ‫التى‬ ‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫الع‬ ‫التفا‬ ‫من‬ ‫البلمرع‬ ‫ملية‬.‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫اع‬ ‫ت‬ ‫الم‬ ‫من‬ ‫دبد‬ ‫البلمرة‬ ‫بسيطة‬ ‫مركبات‬ ‫جزيئات‬ ‫من‬ ‫كبري‬ ‫عدد‬ ‫جتمع‬ ‫هى‬‫املليون‬ ‫حتى‬ ‫املائة‬ ‫من‬ ‫عددها‬ ‫يرتاوح‬‫جزئ‬ ‫لتكوين‬‫عمالق‬‫كبري‬‫كبرية‬ ‫اجلزيئية‬ ‫كتلته‬. :‫املونومر‬.‫الصغير‬ ‫األولى‬ ‫زئ‬ ‫ال‬:‫البوليمر‬.‫مالق‬ ‫يبير‬ ‫جزئ‬ ‫باإلضافة‬ ‫البلمرة‬‫بالتكاثف‬ ‫البلمرة‬ ‫بإ‬ ‫تتم‬‫جزبئاع‬ ‫من‬ ً‫ا‬‫جد‬ ‫يبيرع‬ ‫داد‬ ‫أ‬ ‫ضافة‬ ‫إلى‬ ‫بع‬ ‫م‬ ‫ووير‬ ‫صغير‬ ‫واحد‬ ‫مريب‬ ً‫ا‬‫جد‬ ‫يبير‬ ‫بع‬ ‫م‬ ‫جزئ‬ ‫لتكوبن‬ ‫بعضها‬ ‫تكاثذ‬ ‫ملية‬ ‫هما‬ ‫بي‬ ‫بحدث‬ ‫مختلفين‬ ‫مونومربن‬ ‫بين‬ ‫تتم‬;‫ارتباط‬ ‫أى‬ ‫هو‬ ‫وبعتبر‬ ‫ترك‬ ‫م‬ ‫بوليمر‬ ‫وبتكون‬ ‫الماء‬ ‫مثل‬ ‫بسيط‬ ‫جزئ‬ ‫فقد‬ ‫مع‬ ‫بين‬ ‫البلمرع‬ ‫ملية‬ ‫فيها‬ ‫تستمر‬ ‫التى‬ ‫األولى‬ ‫الوحدع‬‫جزبئاتها‬ :‫باإلضافة‬ ‫البلمرة‬ :‫مثال‬:‫إيثيلني‬ ‫البوىل‬ ‫تكوين‬ ‫حوالى‬ ‫يبير‬ ‫يغط‬‫ي‬‫ض‬ ‫تح‬ ‫اإلبثين‬ ‫يخين‬‫ي‬‫تس‬ ‫د‬1000‫إبثيلين‬ ‫البولى‬ ‫بتكون‬ ‫حفااع‬ ‫يعوامل‬ ‫ييد‬‫ي‬‫األياس‬ ‫فوق‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫جو‬ ‫زبئية‬ ‫ال‬ ‫ييتلتع‬30000‫ر‬ :‫اإليثني‬ ‫بلمرة‬ ‫عملية‬ ‫تفسري‬ •‫حر‬ ‫إلكترون‬ ‫يربون‬ ‫ذرع‬ ‫لكل‬ ‫وبصبح‬ ‫كسر‬ ‫ت‬ ‫باى‬ ‫الرابطة‬. •‫طوبلة‬ ‫يل‬‫ي‬‫يالس‬‫ي‬‫س‬ ‫مكونة‬ ‫أحادبة‬ ‫ياهمية‬‫ي‬‫تس‬ ‫بروابط‬ ‫يها‬‫ي‬‫بعض‬ ‫مع‬ ‫الحرع‬ ‫إلكتروناتها‬ ‫طربق‬ ‫ن‬ ‫الكربون‬ ‫ذراع‬ ‫ترتبط‬ ‫ثم‬ :‫التالية‬ ‫المعادكع‬ ‫فى‬ ‫يما‬ ‫البوليمر‬ ‫جزبئاع‬ ‫من‬ H H H H | | KMnO4 | | C = C(g) + H2O(l) + (O) H – C – C – H(l) | | ‫لوى‬ ‫وسط‬ | | H H OH OH ‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬ +C H C H H H C H C H H H C H C H H H C H C H H H + ‫إبثيلين‬ ‫بولى‬ ‫بوليمر‬ ‫ضغط/حرارع‬ ‫دع‬ ‫مسا‬ ‫وامل‬ n C H C H H H C H C H H H
  • 22. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 22 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify ‫البوليمرات‬ ‫لبعض‬ ‫أمثلة‬ ‫املونومر‬‫البوليمر‬‫التجارى‬ ‫االسم‬‫اخلواص‬‫االستخدامات‬ CH2 = CH2 ‫إبثين‬ ‫بول‬‫ابثيلين‬ ‫ى‬ (PE) ‫وبتحمل‬ ‫لين‬ ‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫المواد‬ ‫واأل‬ ‫ق‬ ‫ا‬ ‫الر‬‫البالستيم‬ ‫يياس‬ –‫الخراطيم‬–‫الزجاجاع‬ ‫البالستيم‬ ‫بروبين‬ ‫بروبلين‬ ‫بولى‬ ‫بروب‬ ‫بولى‬‫ل‬‫ين‬ (PP) ‫وى‬-‫صلب‬ ‫اد‬ ‫الس‬–‫المفار‬– ‫المعلباع‬–‫ر‬ ‫كا‬ ‫ال‬ ‫البالستيم‬ ‫يل‬ ‫في‬ ‫يلوربد‬ ‫إبثين‬ ‫يلورو‬ ‫ابثين‬ ‫يلورو‬ ‫بولى‬ ‫بول‬‫ف‬ ‫ى‬‫ا‬‫يل‬ ‫ب‬ ‫يلوربد‬ (PVC) ‫وى‬ ‫و‬ ‫لين‬ ‫الصحى‬ ‫الصرف‬ ‫مواسير‬ ‫الزبوع‬ ‫جراين‬ ‫والرى‬ ‫المعدنية‬ ‫لراطيم‬‫ميال‬ ‫واال‬‫األرضياع‬‫ا‬‫ألحابة‬ ‫فلورو‬ ‫ى‬ ‫ربا‬ ‫إبثين‬ ‫بولى‬‫فلورو‬ ‫ى‬ ‫ربا‬ ‫ابثين‬ ‫تفلون‬ ‫يتيفالر‬ ‫الحرارع‬ ‫بتحمل‬ ‫ابل‬ ‫وير‬ ‫إل‬‫لتصق‬ ‫للكهرباء‬ ‫اال‬ ‫و‬‫لامل‬ ‫الطهى‬ ‫أوانى‬ ‫تبطين‬ ‫ر‬ ‫ال‬ ‫الخيوط‬‫احية‬ ‫س‬(1:):‫يأتى‬ ‫ما‬ ‫أكمل‬- ‫ي‬1‫ر‬‫هى‬ ‫لجلكاناع‬ ‫العامة‬ ‫الصيغة‬……‫هى‬ ‫اع‬ ‫لجلكي‬ ‫العامة‬ ‫الصيغة‬ ‫ما‬ ‫بي‬…‫ي‬97/‫أولر‬ ( ‫س‬2:):)‫يأتى‬ ‫ملا‬ ‫(علل‬ ‫العلمى‬ ‫السبب‬ ‫اذكر‬ ‫ي‬1‫ر‬.‫اع‬ ‫البرافي‬ ‫من‬ ً‫ا‬‫اط‬ ‫ن‬ ‫أيثر‬ ‫اع‬ ‫األوليفي‬‫ي‬03/‫أولر‬ ‫ي‬2‫ر‬‫ا‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫بعتبر‬ ‫اإلبثانول‬ ‫من‬ ‫اإلبثين‬ ‫تحضير‬ ‫د‬.‫حفز‬ ‫مل‬ ‫ي‬3‫ر‬.‫لوى‬ ‫وسط‬ ‫فى‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫محلول‬ ‫لون‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫واا‬ ‫بزبل‬‫ي‬99/‫أولر‬ ‫ي‬4‫ر‬.‫األحمر‬ ‫البروم‬ ‫لون‬ ‫بزول‬ ‫الكربون‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬ ‫فى‬ ‫المااب‬ ‫البروم‬ ‫مع‬ ‫اإلبثين‬ ‫رج‬ ‫د‬ ‫ي‬5‫ر‬.‫لونع‬ ‫بزول‬ ‫لوى‬ ‫وسط‬ ‫فى‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫محلول‬ ‫فى‬ ‫اإلبثين‬ ‫إمرار‬ ‫د‬ ‫ي‬6‫ر‬‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫استخدام‬.‫البادرع‬ ‫اطق‬ ‫الم‬ ‫فى‬ ‫السياراع‬ ‫مبرداع‬ ‫فى‬ ‫ي‬7‫ر‬‫بتكون‬ ‫ك‬1،2–‫مع‬ ‫الهيدروجين‬ ‫بروميد‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬ ‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬=CHBr2CH ‫ي‬8‫ر‬.ً‫ا‬‫حرارب‬ ‫تحللها‬ ‫نواتج‬ ‫ن‬ ً‫ا‬‫ي‬ ‫ما‬ ‫ية‬ ‫الهيدروجي‬ ‫اإلبثيل‬ ‫يبربتاع‬ ‫تحلل‬ ‫نواتج‬ ‫تختلذ‬ ‫ي‬9‫ر‬.ً‫ك‬‫أو‬ ‫الكبربتيم‬ ‫حمض‬ ‫إضافة‬ ‫من‬ ‫كبد‬ ‫لإلبثين‬ ‫الماء‬ ‫إضافة‬ ‫د‬ | | – C – C – | | n | | – C – C – | | n CH3 H H H | | C = C | | CH3 H H H | | – C – C – | | n H Cl H H | | C = C | | H Cl F F | | C = C | | F F F F | | – C – C – | | n F F ‫األسئلة‬
  • 23. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 23 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify ( ‫س‬3)::‫العلمى‬ ‫املصطلح‬ ‫اذكر‬ ‫ي‬1‫ر‬‫مثل‬ ‫متماثل‬ ‫وير‬ ‫ياشذ‬ ‫إضافة‬ ‫د‬ ‫تستخدم‬HX‫متماثل‬ ‫وير‬ ‫ألكين‬ ‫إلى‬‫ي‬10/‫أولر‬ ‫ي‬2‫ر‬‫جليكول‬ ‫اإلثيلين‬ ‫لتكوبن‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اع‬ ‫لبرم‬ ‫لوى‬ ‫محلول‬ ‫مع‬ ‫اإلثيلين‬ ‫ل‬ ‫تفا‬‫ي‬10/‫سر‬ ( ‫س‬4:):‫يأتى‬ ‫مما‬ ‫كل‬ ‫دور‬ ‫ما‬‫بابر‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫فى‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫محلول‬‫ي‬05/‫ثانر‬ ( ‫س‬5:):‫اآلتية‬ ‫العبارات‬ ‫من‬ ‫لكل‬ ‫املناسب‬ ‫األادى‬ ‫احلرو‬ ‫اكتب‬ ‫ي‬1‫ر‬‫تج‬ ‫ب‬ ‫البروبين‬ ‫مع‬ ‫الهيدربروميم‬ ‫حمض‬ ‫ل‬ ‫تفا‬ ‫د‬…‫المعادلةر‬ ‫يتابة‬ ‫يمع‬‫ي‬06/‫أولر‬ ‫البروبيل‬ ‫بروميد‬ ‫يأر‬‫يبر‬1،2–‫بروبين‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫يجر‬2–‫بروبان‬ ‫برومو‬‫يجر‬1–‫بروبان‬ ‫برمو‬ ‫ي‬2‫ر‬‫الكر‬ ‫ذراع‬ ‫دد‬‫بحتوى‬ ‫األلكين‬ ‫جزئ‬ ‫فى‬ ‫بون‬10‫هيدروجين‬ ‫ذراع‬‫ي‬09/‫ثانر‬ ‫يأر‬3‫يبر‬4‫يجر‬5‫يدر‬6 ‫ي‬3‫ر‬‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫الصيغة‬ ‫لع‬ ‫الاي‬ ‫المريب‬10H5C: ‫لة‬ ‫ا‬ ‫إلى‬ ‫تمغ‬ ‫ب‬ ‫يأر‬‫األلكاناع‬‫اع‬ ‫األلكي‬ ‫يبر‬‫اع‬ ‫األلكاب‬ ‫يجر‬‫األروماتية‬ ‫يدر‬ ‫ي‬4‫ر‬‫ي‬ ‫المريب‬ ‫لى‬ ‫تدل‬ ‫التغ‬ ‫ية‬ ‫الكيميا‬ ‫الصيغة‬2-: ‫هغ‬ ‫تينر‬ ‫ب‬ ‫ي‬‫أر‬3CH-2CH-CH=CH-3CH‫يبر‬3CH-2CH-CC-3CH ‫يجر‬3CH-2CH-2CH-=CH2CH‫يدر‬3CH-2CH-2CH-CCH ‫ي‬5‫ر‬: ‫التالية‬ ‫المريباع‬ ‫أحد‬ ‫بلمرع‬ ‫د‬ ‫التعبئة‬ ‫وأيياس‬ ‫والخزاناع‬ ‫األنابيب‬ ‫ة‬ ‫ا‬ ‫ص‬ ‫فى‬ ‫تستخدم‬ ‫لدنة‬ ‫مادع‬ ‫تج‬ ‫ت‬ ‫يأر‬6H2C‫يبر‬2H2C‫يجر‬4H2C‫يدر‬6H6C ( ‫س‬6:)‫تو‬ ‫التى‬ ‫املعادالت‬ ‫اكتب‬ )‫(أ‬:‫ذلك‬ ‫تطلب‬ ‫إذا‬ ‫التفاعل‬ ‫ظروو‬ ‫كتابة‬ ‫مع‬ ‫اآلتية‬ ‫التفاعالت‬ ‫ضح‬ ‫ي‬1‫ر‬‫اإلبثانول‬ ‫من‬ ‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫لى‬ ‫الحصول‬‫ي‬95/‫ثانر‬ ‫ي‬2‫ر‬‫إلى‬ ‫المريز‬ ‫الكبربتيم‬ ‫وحمض‬ ‫اإلبثانول‬ ‫لليط‬ ‫من‬ ‫تسخين‬1805 ‫م‬‫ي‬96/‫أولر‬ ‫ي‬3‫ر‬‫ية‬ ‫الهيدروجي‬ ‫اإلبثيل‬ ‫لكبربتاع‬ ‫ى‬ ‫الما‬ ‫التحلل‬‫ي‬04/‫أولر‬ ( ‫س‬7:)‫الصي‬ ‫أكتب‬:‫البنائية‬ ‫غة‬ ‫ي‬1‫ر‬3–‫ميثيل‬-1-‫تين‬ ‫ب‬‫ي‬06/‫ثانر‬ ‫ي‬2‫ر‬4–‫يلورو‬–4–‫ميثيل‬–2–‫تين‬ ‫ب‬‫ي‬07/‫أولر‬ ( ‫س‬8:)‫حتضري‬ ‫فى‬ ‫املستخدم‬ ‫اجلهاز‬ ‫ارسم‬‫ل‬ ‫التفا‬ ‫معادلة‬ ‫يتابة‬ ‫مع‬ ‫المعمل‬ ‫فى‬ ‫اإلبثين‬ ‫واا‬‫ي‬98/‫أولر‬ ( ‫س‬9:):‫بـ‬ ‫يقصد‬ ‫ماذا‬.‫ماريونيكوف‬ ‫دع‬ ‫ا‬‫ي‬09/‫ثانر‬ ( ‫س‬10:)‫بني‬ ً‫ا‬‫عملي‬ ‫متيز‬ ‫كيف‬‫وواا‬ ‫الميثان‬ ‫واا‬‫اإلبثين‬‫ي‬60/‫ثانر‬ ( ‫س‬11:)ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫تطبيق‬ ‫اذكر‬.‫اإلبثين‬ ‫فيع‬ ‫بستخدم‬‫ي‬97/‫أولر‬ ( ‫س‬12:)‫لـ‬ ً‫ا‬‫واحد‬ ً‫ا‬‫استخدام‬ ‫اكتب‬ ‫ي‬1.‫الهدرجة‬ ‫ملية‬ ‫ر‬‫ي‬2.‫جليكول‬ ‫اإلبثيلين‬ ‫ر‬ ‫ي‬3.‫إبثيلين‬ ‫بولى‬ ‫ر‬‫ي‬4‫ر‬(PVC)‫يلورب‬ ‫يل‬ ‫في‬ ‫بولى‬‫د‬ ‫ي‬5‫تفلون‬ ‫ر‬‫ي‬ ‫إبثين‬ ‫فلورو‬ ‫ى‬ ‫ربا‬ ‫بولى‬16/‫أولر‬.‫ي‬7‫الكربون‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬ ‫فى‬ ‫المااب‬ ‫البروم‬ ‫ر‬ ( ‫س‬13:):‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫طبق‬ ‫اآلتية‬ ‫العضوية‬ ‫املركبات‬ ‫أمساء‬ ‫اكتب‬ ‫ي‬1‫ر‬2CH = CH–2CH–2CH–Cl ( ‫س‬14:):‫من‬ ‫لكل‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬[1]3–‫ميثيل‬–1–.‫بيوتين‬[2]2–‫ميثيل‬–2–.‫بيوتن‬ (‫س‬15‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬ :)‫للمريب‬3–‫ميثيل‬–1–:‫بلى‬ ‫ما‬ ‫أجب‬ ‫ثم‬ ‫بيوتين‬‫ي‬08/‫ثانر‬ 1-‫بع؟‬ ‫م‬ ‫مريب‬ ‫لى‬ ‫للحصول‬ ‫المريب‬ ‫هاا‬ ‫من‬ ‫مول‬ ‫واحد‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫للتفا‬ ‫الالامة‬ ‫الهيدروجين‬ ‫موكع‬ ‫دد‬ ‫هو‬ ‫ما‬ 2-.‫لوى‬ ‫وسط‬ ‫فى‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫محلول‬ ‫مع‬ ‫لة‬ ‫تفا‬ ‫معادلة‬ ‫ايتب‬ (‫س‬16:‫على‬ ‫حتصل‬ ‫كيف‬ ‫املتزنة‬ ‫الكيميائية‬ ‫باملعادالت‬ ‫وضح‬ :) ‫ي‬1‫ر‬‫اإلبثانول‬ ‫من‬ ‫جليكول‬ ‫اإلبثلين‬‫ي‬10/‫ثانر‬ (‫س‬17:‫بني‬ ‫متيز‬ ‫كيف‬ ‫البوتاسيوم‬ ‫برمنجانات‬ ‫حملول‬ ‫باستخدام‬ :)‫اهدعر‬ ‫والم‬ ‫المتزنة‬ ‫بالمعادكع‬ ‫إجابتم‬ ‫يوضح‬‫اإلبثلين‬ ‫واا‬ .‫الميثان‬ ‫وواا‬‫ي‬09/‫ثانر‬
  • 24. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 24 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify ‫األسيت‬‫يلينات‬ ‫الكربون‬ ‫ذرات‬ ‫بني‬ ‫األقل‬ ‫على‬ ‫واحدة‬ ‫ثالثية‬ ‫رابطة‬ ‫على‬ ‫حتتوى‬ ‫السلسلة‬ ‫مفتوحة‬ ‫اهليدروكربونات‬ ‫من‬ ‫جمموعة‬ •‫األلكاناع‬ ‫من‬ ‫مثيلع‬ ‫ن‬ ‫ذراع‬ ‫وأربعة‬ ‫اع‬ ‫األلكي‬ ‫من‬ ‫مثيلع‬ ‫ن‬ ‫هيدروجين‬ ‫ذرتى‬ ‫بقل‬ ‫ها‬ ‫م‬ ‫مريب‬ ‫يل‬ •‫ثالثية‬ ‫رابطة‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬‫باىر‬ ‫ورابطتين‬ ‫ما‬ ‫سي‬ ‫يرابطة‬ CC •‫ذرت‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫مريب‬ ‫ل‬ ‫أ‬‫ى‬.‫يربون‬ •‫انسة‬ ‫مت‬ ‫سلسلة‬ ‫تكون‬. ‫العام‬ ‫القانون‬)2-n2Hn(C ‫ألكابن‬CnH2n – 2 ‫إبثابن‬C2H2 ‫بروبابن‬C3H4 ‫ي‬1‫ر‬.‫يابنر‬ ‫هابة‬ ‫بال‬ ‫يانر‬ ‫هابة‬ ‫ال‬ ‫استبدال‬ ‫مع‬ ‫األلكان‬ ‫مع‬ ‫المتبعة‬ ‫الخطواع‬ ‫نفس‬ ‫تتبع‬ ‫ي‬2‫ر‬‫ب‬ ‫سلسلة‬ ‫أطول‬‫الرابطة‬ ‫لى‬ ‫تحتوى‬ ‫أن‬ ‫ب‬‫الثالثية‬. ‫ي‬3‫ر‬.‫ألرى‬ ‫اع‬ ‫مو‬ ‫م‬ ‫أى‬ ‫ع‬ ‫مو‬ ‫ن‬ ‫ظر‬ ‫ال‬ ‫بغض‬ ‫الثالثية‬ ‫للرابطة‬ ‫رب‬ ‫األ‬ ‫الطرف‬ ‫من‬ ‫يم‬ ‫التر‬ ‫ببدأ‬ ‫ي‬4‫ر‬.‫الثالثية‬ ‫بالرابطة‬ ‫المتصلة‬ ‫الكربون‬ ‫ذرع‬ ‫م‬ ‫ر‬ ‫األلكابن‬ ‫اسم‬ ‫بسبق‬ [ ‫تدريب‬1:] :‫للمركب‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬1,2–‫يلورو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬–3–‫هكس‬.‫ابن‬ [ ‫تدريب‬2:] :‫الصحيح‬ ‫االسم‬ ‫اكتب‬ ‫ثم‬ ‫للمركب‬ ‫البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫اكتب‬ [1]3–‫بروبيل‬–1–.‫تابن‬ ‫ب‬[2]3–‫إبثيل‬–1–.‫بيوتابن‬ [2‫األلكاينات‬ ] )‫الدوىل‬ ‫(النظام‬ ‫األيوباك‬ ‫لنظام‬ ً‫ا‬‫تبع‬ ‫التسمية‬ H H H | | | H – C – C C – C – C – H | | | H H Cl 5–‫يلورو‬–2–‫تابن‬ ‫ب‬ H H | | H – C C – C – C – H | | Br H 3–‫برومو‬–1–‫بيوتابن‬ H – C ≡ C – H H | H – C – C ≡ C – H | H
  • 25. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 25 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify •‫الكالسيوم‬ ‫يربيد‬ ‫لى‬ ‫الماء‬ ‫قيط‬ ‫ت‬2CaC •‫ال‬ ‫واا‬ ‫لة‬‫إلاا‬ ‫المخفذ‬ ‫يم‬‫الكبربت‬ ‫حمض‬ ‫فى‬ ‫حاس‬‫ن‬ ‫تاع‬‫يبرب‬ ‫محلول‬ ‫لى‬ ‫عع‬‫جم‬ ‫بل‬ ‫غاا‬‫ال‬ ‫وبمرر‬‫فوسييييييفين‬ )3(PH‫الهيدروجين‬ ‫يبربتيد‬ ‫وواا‬S)2(H.‫الكالسيوم‬ ‫يربيد‬ ‫فى‬ ‫ب‬ ‫وا‬ ‫ال‬ ‫من‬ ‫ين‬ ‫ات‬ ‫ال‬ + 2H-OH(l) Ca(OH)2(aq) + H – CC – H(g) ‫لى‬ ‫أ‬ ‫حرارع‬ ‫لدرجة‬ ‫يخين‬‫ي‬‫بالتس‬ ‫الميثان‬ ‫واا‬ ‫من‬ ‫الية‬ ‫يبة‬‫ي‬‫نس‬ ‫لى‬ ‫المحتوى‬ ‫الطبيعى‬ ‫الغاا‬ ‫من‬‫من‬1400°‫التبربد‬ ‫ثم‬ ‫م‬ ‫اتج‬ ‫لل‬ ‫السربع‬ 2CH4(g) C2H2(g) + 3H2(g) [1]‫االحرتاق‬: ‫فى‬ :ً‫ال‬‫أو‬)‫حمدودة‬ ‫األكسجني‬ ‫(كمية‬ ‫اجلوى‬ ‫اهلواء‬:ً‫ا‬‫تمام‬ ‫الكربون‬ ‫احتراق‬ ‫لعدم‬ ‫مدلن‬ ‫اللهب‬ ‫بكون‬ 2C2H2(g) + 3O2(g) 2CO2(g) + 2H2O(v) + 2C(s) ‫يدلانر‬ ‫وفر‬ ‫فى‬ :ً‫ا‬‫ثاني‬:‫األكسجني‬ ‫من‬ ‫ة‬ً‫ا‬‫تام‬ ً‫ا‬ ‫احترا‬ ‫بحترق‬‫جوى‬ ‫هواء‬ 2C2H2(g) + 5O2(g) 4CO2(g) + 2H2O(v) + ً‫ا‬‫جد‬ ‫الية‬ ‫حرارع‬ ‫نقى‬ ‫ين‬ ‫أيس‬ •‫حوالى‬ ‫إلى‬ ‫تصل‬ ‫الحرارع‬3000°‫م‬‫وبسمى‬ ‫المعادن‬ ‫طع‬ ‫و‬ ‫لحام‬ ‫فى‬ ‫تستخدم‬‫أستيلني‬ ‫األكسى‬ ‫بلهب‬. [2:‫اإلضافة‬ ‫تفاعالت‬ ] :‫مرحلتين‬ ‫لى‬ ‫باإلضافة‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬ ‫فإنع‬ ‫ما‬ ‫سي‬ ‫ورابطة‬ ‫باى‬ ‫رابطتين‬ ‫لى‬ ‫بحتوى‬ ‫اإلبثابن‬ ‫ألن‬ ‫إلى‬ ‫الثالثية‬ ‫الرابطة‬ ‫تتحول‬ *.‫أحادبة‬ ‫رابطة‬ ‫إلى‬ ‫ثم‬ ‫ية‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫رابطة‬ ‫املعمل‬ ‫فى‬ ‫التحضري‬ ‫يربيد‬ ‫الكالسيوم‬ ‫ماء‬ CuSO4 + H2SO4 ‫إبثابن‬ ‫ماء‬ C C Ca(s) ‫اإل‬ ‫خواص‬‫يثاين‬ ‫فى‬ ‫التحضري‬‫الصناعة‬ ‫اإليثاين‬‫(األسيتيلني‬)2H2C 1500℃
  • 26. ‫الباب‬‫اخلامس‬‫العضوية‬ ‫الكيمياء‬ 26 ‫احلسام‬‫الكيم‬ ‫فى‬‫ي‬‫اء‬‫الثانوى‬ ‫الثالث‬ ‫الصف‬Hossam Sewify :‫اهلدرجة‬ )‫(أ‬‫رابطتين‬ ‫لوجود‬ ‫مرحلتين‬ ‫لى‬ ‫وبتم‬ ‫الهيدروجين‬ ‫إضافة‬π2 :‫اهللجنة‬ )‫(ب‬‫ل‬ ‫التفا‬ ‫بكون‬ ‫د‬ ‫و‬ ‫دع‬ ‫ب‬ ‫اع‬ ‫الهالوجي‬ ‫مع‬ ‫األبثابن‬ ‫ل‬ ‫بتفا‬. •.‫الكلور‬ ‫أضيذ‬ ‫إذا‬ ‫وضوء‬ ‫بلهب‬ ‫مصحوب‬ •‫ال‬ ‫يلوربد‬ ‫رابع‬ ‫فى‬ ‫المااب‬ ‫البروم‬ ‫بمرر‬ ‫دما‬ ‫ولكن‬‫كربون‬4CCl‫ياشييييييذ‬ ‫وبعتبر‬ ‫األحمر‬ ‫البروم‬ ‫لون‬ ‫بزول‬ .‫بع‬ ‫الت‬ ‫لعدم‬ C2H2(g) + Br2(l) C2H2Br2(l) ‫إبثين‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ – 2 , 1 C2H2Br2(l) + Br2(l) C2H2Br4(l) ‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ربا‬ – 2 ,2 ,1 ,1 ‫اهليدروجني‬ ‫هاليد‬ ‫مع‬ )‫(ج‬)‫اهلالوجينية‬ ‫(األمحاض‬:(HX) ‫بتكون‬ ‫ك‬1،2–.‫ماريونيكوفر‬ ‫دع‬ ‫ا‬ ‫يحسب‬ ‫ابثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬ ‫احلفزيه‬ ‫اهليدره‬ )‫(د‬)‫املاء‬ ‫(إضافة‬: .‫حفاا‬ ‫امل‬ ‫وجود‬ ‫فى‬ ‫الماء‬ ‫مع‬ ‫ل‬ ‫التفا‬ ‫وهى‬ ‫يدع‬‫ي‬‫بأيس‬‫ي‬ ‫اإلبثانال‬‫ييتالدهيد‬‫ي‬‫اكس‬‫ية‬‫ي‬‫المحمض‬ ‫ييوم‬‫ي‬‫البوتاس‬ ‫اناع‬ ‫برم‬ ‫يطة‬‫ي‬‫بواس‬ ‫ر‬‫فى‬ ‫اكبثانوبم‬ ‫حمض‬ ‫لى‬ ‫يول‬‫ي‬‫الحص‬ ‫بمكن‬ .‫ة‬ ‫ا‬ ‫الص‬ CH3CHO(l) [O] CH3COOH(l) .‫اكبثانول‬ ‫لى‬ ‫الحصول‬ ‫بمكن‬ ‫ياإلبثانالر‬ ‫اكسيتالدهيد‬ ‫بالتزال‬ CH3CHO(l) H2 CH3CH2OH(l) H H H H | | | | H – C C–H(g) + HBr(g) C = C + HBr(g) H – C – C – Br | | | | H Br(g) H Br(l) 1،1–‫إبثان‬ ‫برومو‬ ‫ى‬ ‫ا‬ ‫ث‬1-‫يلر‬ ‫الفاب‬ ‫يبروميد‬ ‫بروموإبثين‬ H H H H | | | | H – C C–H(g) H2/Ni C = C H2/Ni H – C – C – H | | | | H H(g) H H(g) ‫إبثان‬‫إ‬‫بثين‬‫إ‬‫بثابن‬ H OH H2SO4 40% | | H–C C–H(g) + H2O(v) H – C = C – H CH3 CHO(l) HgSO4 / 600c ‫يل‬ ‫الفاب‬ ‫يحول‬ ‫اسيتالدهيد‬ ‫ي‬‫ابثانال‬‫ر‬‫ي‬‫ثاب‬ ‫وير‬ ‫مريب‬‫ر‬