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TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.
INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.
43° ANIVERSARIO.
Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II.
REPORTE DE PRÁCTICA:
Práctica 2.- Síntesis y Propiedades del Cloruro de Ter-butilo.
EQUIPO 4-B:
 Domínguez Moreno Óscar Aurelio.
 Lara Pascacio Javier.
 Modesto Jiménez Edgar Hernán.
 Rodríguez Martínez Irvin de Jesús.
Minatitlán, Veracruz; viernes 02-Octubre-2015.
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OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA.
 Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente, mediante
una reacción de sustitución nucleofílica.
 Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico concentrado en
presencia de cloruro de calcio anhidro.
MARCO TEÓRICO.
Las reacciones de sustitución nucleofílica son aquellas en las que se sustituye el halógeno de un halogenuro
de alquilo por un nucleófilo, principalmente una base de Lewis, la cual es una especie química con un par de
electrones que puede donar, por lo general son aniones o moléculas estables.
En las reacciones de sustitución nucleofílica, el halógeno (grupo saliente) es sustituido del halogenuro de
alquilo (sustrato) por la base de Lewis (nucleófilo); este proceso de sustitución puede nucleofílica se puede
obtener mediante 2 tipos de reacciones:
A) Reacción Nucleofílica Unimolecular (SN1):
Reacción de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) por etapas (NO Concertada) en donde se producen
intermediarios gracias a la disociación del halogenuro de alquilo. Este tipo de reacciones son unimoleculares
ya que solo la concentración del sustrato influye en la velocidad de la reacción ya que dependiendo de la
estabilidad del carbono sustituido el carbocatión es más estable provocando que la reacción sea más rápida;
además este tipo de reacciones se llevan a cabo en medios ácidos.
Las reacciones SN1 se realizan en etapas sucesivas:
 Etapa 1 (Formación del Carbocatión): En esta primera etapa denominada etapa lenta, el halogenuro de
alquilo se disocia formando un carbocatión y un ion halogenuro.
 Etapa 2 (Ataque nucleofílico): El nucleófilo ataca el carbocatión uniéndose a este formándose un
compuesto protonado.
 Etapa 3 (Deprotonación o Pérdida de un protón): El compuesto protonado pierde un protón para
obtener una molécula neutra, que posteriormente puede reaccionar con el ion halogenuro derivado de la
primera etapa.
En las reacciones SN1 se utilizan disolventes que estabilicen el carbocatión para que se lleve a cabo la
reacción de manera correcta.
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B) Reacción Nucleofílica Bimolecular (SN2):
Reacción de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) concertada, en donde la velocidad de la reacción
depende de las concentraciones del sustrato y del nucleófilo, ya que las ruptura y formación de enlaces es
simultáneamente. Las reacciones SN2 se llevan a cabo fácilmente con sustratos primarios y secundarios.
El nucleófilo utiliza sus dos pares de electrones para atacar al carbono del halógeno por el lado contrario para
poder producir un enlace Nu-C semi-desarrollado y un enlace C-X semi-roto; simultáneamente se forma
completamente el enlace Nu-C y se desprende el ion halogenuro con los dos electrones del enlace C-X
(rompimiento heterolítico).
Por lo general en las reacciones SN2 debido al ataque del nucleófilo al carbono del halógeno por el lado
contrario de este se lleva un proceso de inversión de la configuración.
Las reacciones de sustitución nucleofílica dependerán del tipo de sustrato (primario, secundario o
terciario) para que se defina si es una reacción SN1 o SN2 y posteriormente sus respectivos mecanismo de
reacción.
PRELABORATORIO.
1. Índice de Refracción (IR) del cloruro de ter-butilo.
IR=1.35 a 20°C.
2. Peligrosidad y Medidas de Seguridad de los reactivos.
2.1 Alcohol T-Butílico.
El alcohol ter-butílico es un alcohol terciario, compuesto isómero del butanol.
RIESGOS GENERALES.
 Posible contacto mediante piel e ingestión.
 Líquido inflamable.
 Evitar contacto con fuentes de ignición (chispa, estática, calor).
 Evitar contacto oxidantes fuertes, minerales fuertes o ácidos.
 Se mezcla fácilmente con el aire.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 3, Muy inflamable menor a 37º C.
Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente peligroso.
Reactividad: 0, Estable.
Riesgo: Específico: N/A
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión:
Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náuseas,
vómitos.
Inhalación:
Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náuseas,
vómitos.
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Contacto cutáneo: Enrojecimiento, irritación leve.
Contacto con ojos: Enrojecimiento, Dolor.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Enjuagar boca, dar de beber agua, NO provocar
vómito, asistencia del SME.
Inhalación:
Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de
emergencia.
Contacto cutáneo:
Quitar ropas contaminadas, lavar el área afectada
con abundante agua.
Contacto con ojos: Enjuagar con abundante agua, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Guantes de protección.
 Gafas de seguridad (googles).
 Mascarilla contra vapores (formación de grandes cantidades de vapor).
2.2 ÁCIDO CLORHÍDRICO CONCENTRADO.
RIESGOS GENERALES.
 Líquido incoloro.
 Olor irritante.
 Corrosivo.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 0, No inflamable.
Riesgo a la Salud: 3, Altamente peligroso.
Reactividad: 2, Inestable en caso de cambio químico violento.
Riesgo: Específico: N/A
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión: Quemaduras en mucosas.
Inhalación: Quemaduras, tos, edema pulmonar.
Contacto cutáneo: Quemaduras, ulceración.
Contacto con ojos: Quemaduras, daño a la vista, posible ceguera.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
NO inducir al vómito, proporcionar agua, asistencia
del SME.
Inhalación:
Retirar a un lugar NO contaminado, si NO respira
asistencia del SME.
Contacto cutáneo:
Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante
agua y pedir asistencia del SME.
Contacto con ojos:
Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos
15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Guantes de protección de neopreno o nitrilo.
 Gafas de seguridad (googles).
 Mascarilla contra vapores (formación de grandes cantidades de vapor).
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2.3 CLORURO DE CALCIO.
RIESGOS GENERALES.
 Sólido con formación de polvos.
 Producto nocivo para la salud.
 Vías de exposición: piel, ojos e inhalación (polvos) e ingesta.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 0, No inflamable.
Riesgo a la Salud: 2, Peligroso.
Reactividad: 1, Reacciona con calentamiento.
Riesgo: Específico: N/A
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión: Irritación de las mucosas.
Inhalación:
(Polvos) Irritación de vías respiratorias causando tos
y dificultad para respirar.
Contacto cutáneo: Irritación en la piel.
Contacto con ojos: Irritación y abrasión (en caso de gránulos).
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión: NO inducir al vómito, asistencia del SME.
Inhalación:
Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar
aire fresco, si NO respira asistencia del SME.
Contacto cutáneo:
Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante
agua por lo menos 15 minutos.
Contacto con ojos:
Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos
15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Guantes de látex desechables.
 Gafas de seguridad (googles).
 Mascarilla contra polvos (formación de grandes cantidades de polvos).
2.4 BICARBONATO DE SODIO.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 0, No inflamable.
Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente Peligroso.
Reactividad: 0, Estable.
Riesgo: Específico: N/A
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión:
Es usado como analgésico y en comidas pero en
grandes dosis y durante un prolongado tiempo puede
causar diarreas, vómitos y dolor abdominal.
Inhalación:
Irritación de vías respiratorias, exposición a grandes
cantidades y por prolongados lapsos de tiempo
puede causar una neumonía química.
Contacto cutáneo:
En contacto prolongado puede causar severa
irritación y ampollas.
Contacto con ojos: Posibilidad de quemaduras, daño ocular y edemas.
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PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Proporcionar leche o agua e inducir al vómito
(pequeñas cantidades), en el caso de grandes
cantidades NO inducir al vómito, asistencia del SME.
Inhalación:
Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar
aire fresco, si NO respira asistencia del SME.
Contacto cutáneo:
Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante
agua por lo menos 15 minutos.
Contacto con ojos:
Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos
15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Gafas de seguridad (googles).
 Mascarilla contra polvos (formación de grandes cantidades de polvos).
2.5 NITRATO DE PLATA (SOLUCIÓN ALCOHÓLICA).
RIESGOS GENERALES.
 Sólido incoloro (cristales).
 Sin aroma (inodoro).
 Ligeramente tóxico.
 Corrosivo.
 Peligroso para el medio ambiente.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 0, No inflamable.
Riesgo a la Salud: 2, Peligroso.
Reactividad: 2, Reacciona con calentamiento.
Riesgo: Específico: OXIDANTE.
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión:
Tóxico podría causar dolor abdominal, gastroenteritis,
muerte.
Inhalación: Podría causar irritación de las vías respiratorias.
Contacto cutáneo: Quemaduras y decoloración.
Contacto con ojos: Quemaduras y decoloración.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Inducir al vómito inmediatamente, asistencia del
SME.
Inhalación:
Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar
aire fresco, si NO respira asistencia del SME.
Contacto cutáneo:
Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante
agua por lo menos 15 minutos.
Contacto con ojos:
Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos
15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Guantes de látex desechables.
 Gafas de seguridad (googles).
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2.6 YODURO DE SODIO (SOLUCIÓN ACETÓNICA).
RIESGOS GENERALES.
 Sólido incoloro.
 Muy Soluble en agua.
 Evitar contacto con fuentes de ignición.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 1, Inflamable, mayor a 93º C.
Riesgo a la Salud: 0, NO Peligroso.
Reactividad: 1, Reacciona con calentamiento.
Riesgo: Específico: N/A
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión: Nocivo: Nauseas, dolor de cabeza, vértigo.
Inhalación: Nocivo: tos e insuficiencia respiratoria.
Contacto cutáneo: Nocivo: irritación en la piel.
Contacto con ojos: Nocivo: irritación ocular grave.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión: Beber agua (2 vasos máximo).
Inhalación:
Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar
aire fresco.
Contacto cutáneo:
Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante
agua por lo menos 15 minutos.
Contacto con ojos:
Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos
15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Guantes de látex desechables.
 Gafas de seguridad (googles).
 Bata de laboratorio.
 Mascarilla para polvo (exceso de polvos).
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3. Diagrama de Bloques de la Técnica.
1.-
Añadir a un
embudo de
separacion de
125 ml 7.5 g.
(0.1 moles, 9,5
ml) de alcohol
t-butilo y 20 ml
de HCl
concentrado
comercial.
Tapar el
embudo,
invertirlo, abrir
la llave
momentanea
mente para
eliminar el
exceso de
presion,
agitarlos
durante unos
cuatro
minutos.
Abrir la
llave de vez
en cuando.
Ponga el
embudo en
un soporte
y dejelo
hasta que
se separen
dos capas y
esten
completam
ente claras.
2.-
Retirar la
capa acuosa
(la inferior) y
desechela.Añ
ada 10 ml de
solucion
saturada de
bicarbonato
sodico al
cloruro de
butilo terciario
contenido en
el embudo.
Haga girar
suavemente el
embudo
destapando
varias veces
hasta que cese
la
efervescencia .
Tape el embudo
e inviertalo y
abra la llave
para eliminar la
sobrepresion.
Agite, al principio
con suavidad
abriendo con
frecuencia la llave,
al final agite
energicamente,
abriendo la llave a
intervalos.
Por ultimo, tire la
capa inferior que
contiene el
bicarbonato, lave el
cloruro de t-butilo
que permanece en
el embudo con 7.5
ml de agua y saque
la capa acuosa con
cuidado.
3.-
Pase el cloruro de
t-butilo a un
pequeño matraz
erlenmeyer y
sequelo con 4 a 6
trozos de cloruro
calcico hasta que
quede
transparente. Anote
el peso obtenido y
calcule el
rendimiento.
4.-
Realice las pruebas de determinar las
propiedades del cloruro de terbutilo:
>Índice de refracción del cloruro de
terbutilo.
>Solubilidad y densidad en agua.
>Prueba de inflamabilidad,
>Prueba del nitrato de plata.
>Prueba del Yoduro Sódico.
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4. CÁLCULOS TEÓRICOS.
C4H10O + HCl  C4H9Cl + H2O
Alcohol Ter butílico + Ácido clorhídrico  Cloruro de Ter-Butilo + Agua
Peso molecular del Alcohol Ter-Butílico (P.M.
C4H10O).
Peso molecular del Cloruro de Ter-Butilo (P.M.
C4H9Cl).
C 12 x 4 = 48 gr/mol C  12 x 4 = 48 gr/mol
H 1 x 10 = 10 gr/mol H  1 x 9 = 9 gr/mol
O  16 x 1 = 16 gr/mol Cl  35 x 1 = 35 gr/mol
PM = 74 gr/mol PM = 92 gr/mol
1 mol de alcohol ter-butílico  1 mol de cloruro de ter-butilo.
74 gr/mol de alcohol ter-butílico  92 gr/mol de cloruro de ter-butilo
74 gr de alcohol  92 gr de cloruro
15 gr de alcohol  X gr de cloruro
X = (15 gr) (92 gr) / 74 gr
X = 1380 gr.gr / 74 gr
X = 18.64 gr
Con 15 gr (19 ml) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 18.64 gr de Cloruro de ter-butilo.
NOTA: Para la realización de la práctica las cantidades de los reactivos se redujo a la mitad por lo que a
continuación se presentan los cálculos teóricos para la reacción de síntesis del cloruro de ter-butilo utilizando
7.5 gr de alcohol ter-butílico:
Peso molecular del Alcohol Ter-Butílico (P.M.
C4H10O).
Peso molecular del Cloruro de Ter-Butilo (P.M.
C4H9Cl).
C 12 x 4 = 48 gr/mol C  12 x 4 = 48 gr/mol
H 1 x 10 = 10 gr/mol H  1 x 9 = 9 gr/mol
O  16 x 1 = 16 gr/mol Cl  35 x 1 = 35 gr/mol
PM = 74 gr/mol PM = 92 gr/mol
1 mol de alcohol ter-butílico  1 mol de cloruro de ter-butilo.
74 gr/mol de alcohol ter-butílico  92 gr/mol de cloruro de ter-butilo
74 gr de alcohol  92 gr de cloruro
7.5 gr de alcohol  X gr de cloruro
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X = (7.5 gr) (92 gr) / 74 gr
X = 690 gr.gr / 74 gr
X = 9.32 gr
Con 7.5 gr (9.5 ml) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 9.32 gr de Cloruro de ter-butilo.
Como en la práctica NO se pesó sino que se midió el volumen obtenido, se convierten los gramos de cloruro
de ter-butilo a ml:
Densidad cloruro = 840 kg/m3
Masa cloruro = 9.32 gr = 0.00932 Kg.
Volumen cloruro = 11.1 ml.
840 Kg  1000 Lt
0.00932 Kg  X Lt
X Lt = (0.00932 Kg*1000 Lt)/840 Kg
X Lt = 0.0111 Lt.
X = 11.1 ml.
Con 9.5 ml (7.5 gr) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 11.1 ml (9.32 gr) de cloruro de ter-
butilo.
MATERIAL Y REACTIVOS.
MATERIAL REACTIVOS
1 Embudo de separación de 100 ml Alcohol t-butílico (9.5 ml)
1 Soporte universal
1 Anillo metálico
Sol.sat. de bicarbonato de sodio (10 ml)
Cloruro de calcio (1 gr)
1 Vaso de precipitado de 250 ml HCl concentrado (20 ml)
4 Tubos de ensaye de 13x100 Sol. alcohólica de nitrato de plata (1 ml)
1 Gradilla Sol. acetónica de yoduro de sodio (1 ml)
1 Agitador
1 Pipeta graduada de 10’ ml.
1 Termómetro
1 Pinza para tubo de ensaye
1 Probeta de 50 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Piseta
1 Perilla
1 Mechero bunsen
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OBSERVACIONES.
Observaciones.
Ya contando con ambos
reactivos, de inmediato lo
ponemos en un embudo de
separación, donde durante un
minuto se hace girar con un
ritmo suave y constante, tener
en cuenta que se hizo sin tapa.
Primero recibimos como
en cada práctica los
materiales pertinentes
para llevar a cabo la
dicha práctica.
Ya teniendo los materiales nos
dirigimos a la campana de
extracción por el HCl
concentrado y el alcohol
terbutílico, con una cantidad de
20 ml y 9.5 ml
respectivamente.
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Ahora bien, después del minuto de estar haciendo
girar el embudo, este se tapa, se invierte, y como
punto esencial, señalar que hay que abrir la llave que
el embudo tiene para liberar la presión excesiva que
se generó; entonces hecho esto agitamos de manera
invertida por cuatro minutos y cada 30 segundos
abríamos la llave para liberar presión en exceso.
Cabe señalar que la agitación lo que genera es una
energía inicial, que válgase la redundancia, inicia la
reacción. Colocamos el embudo en el soporte, en el
proceso de separación de la mezcla se forman dos
fases, las cuales la superior es cloruro y la inferior es
solución acuosa. Como podemos ver la capa inferior
es más densa que la capa superior, además tiene un
aspecto más turbio.
Esta viene siendo la parte número 2, de acuerdo con
la técnica. Aquí es donde retiramos la capa acuosa, es
decir, la inferior que se encuentra en el embudo y la
desechamos en un vaso de precipitado como se
muestra en la imagen.
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Aquí como vemos, pipeteamos 10 ml de solución
saturada de bicarbonato sódico para poner en el
cloruro de terbutilo que se encuentra dentro del
embudo, La adición de bicarbonato de sodio es para
neutralizar el exceso de HCl presente en el embudo.
Nuevamente, el embudo es tapado, es invertido y la
lleve de el mismo es abierta para que la presión en
exceso sea liberada, teniendo el embudo invertido y
tapado se agita suavemente y finalmente de manera
enérgica, sin olvidarse de abrir la llave
constantemente. La efervescencia la genera la
agitación, y por supuesto el bicarbonato sódico.
Luego, procedimos a colocar el embudo tapado, en el
soporte para decantar la capa inferior que contiene
bicarbonato, entonces se lava el cloruro de t-butilo que
se encuentra en el embudo con 7.5 ml de agua. Ya
habiendo lavado, la capa acuosa también es desechada.
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PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO.
1. Solubilidad en agua y densidad
Añada algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y luego agregue unas gotas de agua. Anote
sus observaciones.
Se pasa el cloruro de tertulito a un pequeño matraz
Erlenmeyer, acto seguido fuimos con la maestra para
que le colocara cloruro cálcico entre 4 a 6 trozos,
durante un minuto. Después procedimos a medir el
volumen con la ayuda de una probeta. El volumen
resulto ser de 7ml de cloruro de t-butilo.
Posteriormente utilizamos el refractómetro para medir
el índice de refracción del cloruro de terbutilo, el
resultado fue:
I.R.= 1.3809 a una temperatura de 28.8 °C.
Se observa que es insoluble en
agua, incoloro y también posee una
densidad menor al del agua.
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2. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo.
Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el extremo de un agitador y llevándolo a
la llama del mechero Bunsen. Anote sus observaciones.
3. Ensayo del nitrato de plata.
Añada 2 o 3 gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de una solución de nitrato de plata en alcohol al 3% contenido
en un tubo de ensayo pequeño y agite. Anote sus observaciones.
Habiendo realizado la prueba,
observamos que la llama en contacto con
el cloruro de t-butilo resulta ser
inflamable, la flama que se genera es de
una tonalidad anaranjada, sin embargo
siendo esta de corta duración.
Tenemos aquí la solución de AgNO3 con
gotas que se añadieron de cloruro de
terbutilo y al hacerlo, más una previa
agitación se formó un precipitado blanco, que
nos indica que efectivamente se trata de
cloruro de t-butilo.
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4. Ensayo del yoduro de sodio
Añada dos gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solución de yoduro de sodio en acetona anhidra al 15%. Agite
fuertemente. Deje estar cada solución durante tres minutos a temperatura ambiente. Si no se forma
precipitado coloque el tubo de ensayo en un vaso con agua a 50º durante seis minutos. Observe nuevamente
si se ha formado o no un precipitado.
Observaciones:
Después de añadir las gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solución de yoduro de sodio en acetona
anhidra al 15%, de haber agitado y de haber dejado durante 3 minutos a temperatura ambiente no
pasó nada, entonces procedimos a colocar el tubo en un vaso con agua a 50°C durante seis
minutos, y lo que observamos fue que con la inmersión en agua cambio de color a un tono
amarillento.
RESULTADOS.
En la práctica se obtuvo 7 ml de Cloruro de Terbutilo, que representa un 63.06% de rendimiento
comparado con el rendimiento teórico esperado (11.1 ml).
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS.
1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del cloruro de ter-butilo?
Protonación del alcohol
Perdida de agua y formación del carbocatión terciario
Ataque nucleofílico del ion cloruro al carbocatión
2. Compare los rendimientos teórico y experimental y explique las diferencias.
Rendimiento teórico:
Con 9.5 ml (7.5 gr) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 11.1 ml (9.32 gr) de cloruro de ter-
butilo.
Rendimiento experimental:
Se obtuvo en la práctica 7 ml de Cloruro de Terbutilo.
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11.1 ml  100%
7 ml  X %
X = (7*100)11.1
X = 63.06%
El rendimiento obtenido fue del 63.06%, un cantidad mayor a la mitad de lo que se esperaba teóricamente,
obviamente este bajo rendimiento se debe a las condiciones en las que se trabajó y comprometieron la
reacción.
3. Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. ¿Qué es necesario
hacer antes de desecharlos por el drenaje?
Necesitan neutralizarse, se puede hacer mezclando los residuo ácidos con los básicos hasta que lleguen al
PH adecuado y producir una sustancia neutra, o en otro caso destilar el t- butanol para emplearlo en prácticas
siguientes es una opción para el tratamiento de uno de los componentes, por otro lado, para el tratamiento del
cloruro de calcio se recomienda diluir con grandes cantidades de agua, por lo cual este no tendrá gran
impacto en el drenaje.
CONCLUSIONES.
Javier Lara Pascacio:
Pude aprender que mediante una reacción de sustitución nucleofílica es posible obtener cloruro de ter-butilo a
partir de alcohol ter-butílico y ácido clorhídrico concentrado, además es muy importante tener en cuenta todas
las condiciones para que se dé una reacción, cuidar de la temperatura, presión y concentración de los
reactivos, un claro ejemplo es cuando liberábamos frecuentemente el exceso de presión en el embudo.
Además destacamos que se predijo que un alcohol terciario como el alcohol ter-butílico reaccionaria sin
necesidad de la intervención de mucha energía. Así sucedió en la realización experimental de nuestra
práctica, ya que solamente se requirió energía mecánica (agitar el embudo) para hacer reaccionar las
sustancias.
Irvin de Jesús Rodríguez Martínez:
Las reacciones de sustitución nucleofílica son aquellas donde un sustrato por lo general un halogenuro de
alquilo reacciona con un nucleófilo (base de Lewis o especie química capaz de donar un par de electrones) en
donde el halógeno en el halogenuro de alquilo es sustituido por el nucleófilo. En la realización de la práctica
para la obtención del cloruro de terbutilo a través del alcohol terbutílico y ácido clorhídrico concentrado es una
reacción de sustitución nucleofílica en donde el ácido se comporta como solvente y grupo nucleófilo ya que
este hace que el radical OH se separe del alcohol y se forme un carbocatión, el cual reacciona con el ácido
clorhídrico en donde el cloro le dona 2 de sus electrones libres posteriormente se hace una molécula positiva
por lo que se debe de liberar un protón para obtener la molécula neutra del cloruro y agua.
Este experimento permitió comprender prácticamente las reacciones sustitución nucleofílica y como esta se
llevan a cabo y cuáles son los factores que influyen en este tipo de reacciones.
TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.
INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.
43° ANIVERSARIO.
Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.
BIBLIOGRAFÍA.
Documentos y Páginas en la web:
 Tabla de índices de refracción.doc-Tabla-indices-refrac.pdf.
 ALCOHOL TERBUTILICO.doc-MSDS ALCOHOL TERBUTILICO FAGA-LAB.pdf.
 IPCS-Unión Europea (2008). Fichas Internacionales de Seguridad-ICSC: 0114_Terc-butanol, de IPCS-
Unión Europea, Sitio web:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn01
14.pdf.
 Occidental Chemical Chile Limitada (Desconocido). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD-ÁCIDO
CLORHÍDRICO, de OxyChile, Sitio web:
http://www.oxychile.cl/ingles/rps_oxychile_v56/OpenSite/Oxy%20Ingles/Products%20and%20Services/Hyd
rochloric%20Acid/20080128154435/AcidoClorhidrico_OFICIAL.pdf.
 Pontificia Universidad Javeriana (Desconocido). FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD-CLORURO DE
CALCIO, de Pontificia Universidad Javeriana, Sitio web: http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca-
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 Fujian Shan S.A. (2009). Hoja de Seguridad-BICARBONATO DE SODIO, de Fujian Shan S.A., Sitio web:
http://itsva.edu.mx/archivos/usuarios/5/archivo685.pdf.
 Pontificia Universidad Javeriana (Desconocido). FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD-NITRATO DE
PLATA, de Pontificia Universidad Javeriana, Sitio web: http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/FDS-
LabQca-DianaHermith/AgNO3.pdf.
 Comité de Bioseguridad (2013). HOJAS DE DATOS DE SEGURIDAD-YODURO DE SODIO, de Instituto
Nacional de Rehabilitación, Sitio web: http://www.inr.gob.mx/Descargas/bioSeguridad/YoduroDeSodio.pdf.
 Ravelo, José Luis (Desconocido). Tema 3 Sustitución Nucleofílica a carbono saturado. Usos sintéticos, de
Ravelo, J.L., Sitio web: http://jravelo.webs.ull.es/t3-sustitucion-nucleofilica.pdf.
 Departamento de Facultad de Química (Desconocido). REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
ALIFÁTICA, de Facultad de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM), Sitio web:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/sustitucionnucleofilica_26753.pdf.
 Nava Ortiz, César Alejandro B (Desconocido). REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA, de
Facultad de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM), Sitio web:
http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/RESUMENSN.pdf.
Libros:
 Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998)
 Química orgánica. 5ª ed. Addison Wesley Longman de México S.A. de C.V. México.
 Wade L.G, Jr. (1993)
 Capítulo 10 – Carey F. A., QUIMICA ORGANICA, 6 Edición, Mc Graw Hill, Interamericana Editores, S.A.
De C.V., 2006.

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Reporte de Práctica-Síntesis y Propiedades del Cloruro de Terc-butilo.

  • 1. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II. REPORTE DE PRÁCTICA: Práctica 2.- Síntesis y Propiedades del Cloruro de Ter-butilo. EQUIPO 4-B:  Domínguez Moreno Óscar Aurelio.  Lara Pascacio Javier.  Modesto Jiménez Edgar Hernán.  Rodríguez Martínez Irvin de Jesús. Minatitlán, Veracruz; viernes 02-Octubre-2015.
  • 2. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA.  Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofílica.  Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro. MARCO TEÓRICO. Las reacciones de sustitución nucleofílica son aquellas en las que se sustituye el halógeno de un halogenuro de alquilo por un nucleófilo, principalmente una base de Lewis, la cual es una especie química con un par de electrones que puede donar, por lo general son aniones o moléculas estables. En las reacciones de sustitución nucleofílica, el halógeno (grupo saliente) es sustituido del halogenuro de alquilo (sustrato) por la base de Lewis (nucleófilo); este proceso de sustitución puede nucleofílica se puede obtener mediante 2 tipos de reacciones: A) Reacción Nucleofílica Unimolecular (SN1): Reacción de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) por etapas (NO Concertada) en donde se producen intermediarios gracias a la disociación del halogenuro de alquilo. Este tipo de reacciones son unimoleculares ya que solo la concentración del sustrato influye en la velocidad de la reacción ya que dependiendo de la estabilidad del carbono sustituido el carbocatión es más estable provocando que la reacción sea más rápida; además este tipo de reacciones se llevan a cabo en medios ácidos. Las reacciones SN1 se realizan en etapas sucesivas:  Etapa 1 (Formación del Carbocatión): En esta primera etapa denominada etapa lenta, el halogenuro de alquilo se disocia formando un carbocatión y un ion halogenuro.  Etapa 2 (Ataque nucleofílico): El nucleófilo ataca el carbocatión uniéndose a este formándose un compuesto protonado.  Etapa 3 (Deprotonación o Pérdida de un protón): El compuesto protonado pierde un protón para obtener una molécula neutra, que posteriormente puede reaccionar con el ion halogenuro derivado de la primera etapa. En las reacciones SN1 se utilizan disolventes que estabilicen el carbocatión para que se lleve a cabo la reacción de manera correcta.
  • 3. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. B) Reacción Nucleofílica Bimolecular (SN2): Reacción de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) concertada, en donde la velocidad de la reacción depende de las concentraciones del sustrato y del nucleófilo, ya que las ruptura y formación de enlaces es simultáneamente. Las reacciones SN2 se llevan a cabo fácilmente con sustratos primarios y secundarios. El nucleófilo utiliza sus dos pares de electrones para atacar al carbono del halógeno por el lado contrario para poder producir un enlace Nu-C semi-desarrollado y un enlace C-X semi-roto; simultáneamente se forma completamente el enlace Nu-C y se desprende el ion halogenuro con los dos electrones del enlace C-X (rompimiento heterolítico). Por lo general en las reacciones SN2 debido al ataque del nucleófilo al carbono del halógeno por el lado contrario de este se lleva un proceso de inversión de la configuración. Las reacciones de sustitución nucleofílica dependerán del tipo de sustrato (primario, secundario o terciario) para que se defina si es una reacción SN1 o SN2 y posteriormente sus respectivos mecanismo de reacción. PRELABORATORIO. 1. Índice de Refracción (IR) del cloruro de ter-butilo. IR=1.35 a 20°C. 2. Peligrosidad y Medidas de Seguridad de los reactivos. 2.1 Alcohol T-Butílico. El alcohol ter-butílico es un alcohol terciario, compuesto isómero del butanol. RIESGOS GENERALES.  Posible contacto mediante piel e ingestión.  Líquido inflamable.  Evitar contacto con fuentes de ignición (chispa, estática, calor).  Evitar contacto oxidantes fuertes, minerales fuertes o ácidos.  Se mezcla fácilmente con el aire. CLASIFICACIÓN NFPA-704. Inflamabilidad: 3, Muy inflamable menor a 37º C. Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente peligroso. Reactividad: 0, Estable. Riesgo: Específico: N/A RIESGOS A LA SALUD. Ingestión: Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náuseas, vómitos. Inhalación: Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náuseas, vómitos.
  • 4. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. Contacto cutáneo: Enrojecimiento, irritación leve. Contacto con ojos: Enrojecimiento, Dolor. PRIMEROS AUXILIOS. Ingestión: Enjuagar boca, dar de beber agua, NO provocar vómito, asistencia del SME. Inhalación: Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de emergencia. Contacto cutáneo: Quitar ropas contaminadas, lavar el área afectada con abundante agua. Contacto con ojos: Enjuagar con abundante agua, asistencia del SME. EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.  Guantes de protección.  Gafas de seguridad (googles).  Mascarilla contra vapores (formación de grandes cantidades de vapor). 2.2 ÁCIDO CLORHÍDRICO CONCENTRADO. RIESGOS GENERALES.  Líquido incoloro.  Olor irritante.  Corrosivo. CLASIFICACIÓN NFPA-704. Inflamabilidad: 0, No inflamable. Riesgo a la Salud: 3, Altamente peligroso. Reactividad: 2, Inestable en caso de cambio químico violento. Riesgo: Específico: N/A RIESGOS A LA SALUD. Ingestión: Quemaduras en mucosas. Inhalación: Quemaduras, tos, edema pulmonar. Contacto cutáneo: Quemaduras, ulceración. Contacto con ojos: Quemaduras, daño a la vista, posible ceguera. PRIMEROS AUXILIOS. Ingestión: NO inducir al vómito, proporcionar agua, asistencia del SME. Inhalación: Retirar a un lugar NO contaminado, si NO respira asistencia del SME. Contacto cutáneo: Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante agua y pedir asistencia del SME. Contacto con ojos: Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos 15 minutos, asistencia del SME. EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.  Guantes de protección de neopreno o nitrilo.  Gafas de seguridad (googles).  Mascarilla contra vapores (formación de grandes cantidades de vapor).
  • 5. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. 2.3 CLORURO DE CALCIO. RIESGOS GENERALES.  Sólido con formación de polvos.  Producto nocivo para la salud.  Vías de exposición: piel, ojos e inhalación (polvos) e ingesta. CLASIFICACIÓN NFPA-704. Inflamabilidad: 0, No inflamable. Riesgo a la Salud: 2, Peligroso. Reactividad: 1, Reacciona con calentamiento. Riesgo: Específico: N/A RIESGOS A LA SALUD. Ingestión: Irritación de las mucosas. Inhalación: (Polvos) Irritación de vías respiratorias causando tos y dificultad para respirar. Contacto cutáneo: Irritación en la piel. Contacto con ojos: Irritación y abrasión (en caso de gránulos). PRIMEROS AUXILIOS. Ingestión: NO inducir al vómito, asistencia del SME. Inhalación: Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar aire fresco, si NO respira asistencia del SME. Contacto cutáneo: Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante agua por lo menos 15 minutos. Contacto con ojos: Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos 15 minutos, asistencia del SME. EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.  Guantes de látex desechables.  Gafas de seguridad (googles).  Mascarilla contra polvos (formación de grandes cantidades de polvos). 2.4 BICARBONATO DE SODIO. CLASIFICACIÓN NFPA-704. Inflamabilidad: 0, No inflamable. Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente Peligroso. Reactividad: 0, Estable. Riesgo: Específico: N/A RIESGOS A LA SALUD. Ingestión: Es usado como analgésico y en comidas pero en grandes dosis y durante un prolongado tiempo puede causar diarreas, vómitos y dolor abdominal. Inhalación: Irritación de vías respiratorias, exposición a grandes cantidades y por prolongados lapsos de tiempo puede causar una neumonía química. Contacto cutáneo: En contacto prolongado puede causar severa irritación y ampollas. Contacto con ojos: Posibilidad de quemaduras, daño ocular y edemas.
  • 6. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. PRIMEROS AUXILIOS. Ingestión: Proporcionar leche o agua e inducir al vómito (pequeñas cantidades), en el caso de grandes cantidades NO inducir al vómito, asistencia del SME. Inhalación: Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar aire fresco, si NO respira asistencia del SME. Contacto cutáneo: Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante agua por lo menos 15 minutos. Contacto con ojos: Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos 15 minutos, asistencia del SME. EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.  Gafas de seguridad (googles).  Mascarilla contra polvos (formación de grandes cantidades de polvos). 2.5 NITRATO DE PLATA (SOLUCIÓN ALCOHÓLICA). RIESGOS GENERALES.  Sólido incoloro (cristales).  Sin aroma (inodoro).  Ligeramente tóxico.  Corrosivo.  Peligroso para el medio ambiente. CLASIFICACIÓN NFPA-704. Inflamabilidad: 0, No inflamable. Riesgo a la Salud: 2, Peligroso. Reactividad: 2, Reacciona con calentamiento. Riesgo: Específico: OXIDANTE. RIESGOS A LA SALUD. Ingestión: Tóxico podría causar dolor abdominal, gastroenteritis, muerte. Inhalación: Podría causar irritación de las vías respiratorias. Contacto cutáneo: Quemaduras y decoloración. Contacto con ojos: Quemaduras y decoloración. PRIMEROS AUXILIOS. Ingestión: Inducir al vómito inmediatamente, asistencia del SME. Inhalación: Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar aire fresco, si NO respira asistencia del SME. Contacto cutáneo: Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante agua por lo menos 15 minutos. Contacto con ojos: Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos 15 minutos, asistencia del SME. EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.  Guantes de látex desechables.  Gafas de seguridad (googles).
  • 7. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. 2.6 YODURO DE SODIO (SOLUCIÓN ACETÓNICA). RIESGOS GENERALES.  Sólido incoloro.  Muy Soluble en agua.  Evitar contacto con fuentes de ignición. CLASIFICACIÓN NFPA-704. Inflamabilidad: 1, Inflamable, mayor a 93º C. Riesgo a la Salud: 0, NO Peligroso. Reactividad: 1, Reacciona con calentamiento. Riesgo: Específico: N/A RIESGOS A LA SALUD. Ingestión: Nocivo: Nauseas, dolor de cabeza, vértigo. Inhalación: Nocivo: tos e insuficiencia respiratoria. Contacto cutáneo: Nocivo: irritación en la piel. Contacto con ojos: Nocivo: irritación ocular grave. PRIMEROS AUXILIOS. Ingestión: Beber agua (2 vasos máximo). Inhalación: Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar aire fresco. Contacto cutáneo: Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante agua por lo menos 15 minutos. Contacto con ojos: Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos 15 minutos, asistencia del SME. EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.  Guantes de látex desechables.  Gafas de seguridad (googles).  Bata de laboratorio.  Mascarilla para polvo (exceso de polvos).
  • 8. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. 3. Diagrama de Bloques de la Técnica. 1.- Añadir a un embudo de separacion de 125 ml 7.5 g. (0.1 moles, 9,5 ml) de alcohol t-butilo y 20 ml de HCl concentrado comercial. Tapar el embudo, invertirlo, abrir la llave momentanea mente para eliminar el exceso de presion, agitarlos durante unos cuatro minutos. Abrir la llave de vez en cuando. Ponga el embudo en un soporte y dejelo hasta que se separen dos capas y esten completam ente claras. 2.- Retirar la capa acuosa (la inferior) y desechela.Añ ada 10 ml de solucion saturada de bicarbonato sodico al cloruro de butilo terciario contenido en el embudo. Haga girar suavemente el embudo destapando varias veces hasta que cese la efervescencia . Tape el embudo e inviertalo y abra la llave para eliminar la sobrepresion. Agite, al principio con suavidad abriendo con frecuencia la llave, al final agite energicamente, abriendo la llave a intervalos. Por ultimo, tire la capa inferior que contiene el bicarbonato, lave el cloruro de t-butilo que permanece en el embudo con 7.5 ml de agua y saque la capa acuosa con cuidado. 3.- Pase el cloruro de t-butilo a un pequeño matraz erlenmeyer y sequelo con 4 a 6 trozos de cloruro calcico hasta que quede transparente. Anote el peso obtenido y calcule el rendimiento. 4.- Realice las pruebas de determinar las propiedades del cloruro de terbutilo: >Índice de refracción del cloruro de terbutilo. >Solubilidad y densidad en agua. >Prueba de inflamabilidad, >Prueba del nitrato de plata. >Prueba del Yoduro Sódico.
  • 9. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. 4. CÁLCULOS TEÓRICOS. C4H10O + HCl  C4H9Cl + H2O Alcohol Ter butílico + Ácido clorhídrico  Cloruro de Ter-Butilo + Agua Peso molecular del Alcohol Ter-Butílico (P.M. C4H10O). Peso molecular del Cloruro de Ter-Butilo (P.M. C4H9Cl). C 12 x 4 = 48 gr/mol C  12 x 4 = 48 gr/mol H 1 x 10 = 10 gr/mol H  1 x 9 = 9 gr/mol O  16 x 1 = 16 gr/mol Cl  35 x 1 = 35 gr/mol PM = 74 gr/mol PM = 92 gr/mol 1 mol de alcohol ter-butílico  1 mol de cloruro de ter-butilo. 74 gr/mol de alcohol ter-butílico  92 gr/mol de cloruro de ter-butilo 74 gr de alcohol  92 gr de cloruro 15 gr de alcohol  X gr de cloruro X = (15 gr) (92 gr) / 74 gr X = 1380 gr.gr / 74 gr X = 18.64 gr Con 15 gr (19 ml) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 18.64 gr de Cloruro de ter-butilo. NOTA: Para la realización de la práctica las cantidades de los reactivos se redujo a la mitad por lo que a continuación se presentan los cálculos teóricos para la reacción de síntesis del cloruro de ter-butilo utilizando 7.5 gr de alcohol ter-butílico: Peso molecular del Alcohol Ter-Butílico (P.M. C4H10O). Peso molecular del Cloruro de Ter-Butilo (P.M. C4H9Cl). C 12 x 4 = 48 gr/mol C  12 x 4 = 48 gr/mol H 1 x 10 = 10 gr/mol H  1 x 9 = 9 gr/mol O  16 x 1 = 16 gr/mol Cl  35 x 1 = 35 gr/mol PM = 74 gr/mol PM = 92 gr/mol 1 mol de alcohol ter-butílico  1 mol de cloruro de ter-butilo. 74 gr/mol de alcohol ter-butílico  92 gr/mol de cloruro de ter-butilo 74 gr de alcohol  92 gr de cloruro 7.5 gr de alcohol  X gr de cloruro
  • 10. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. X = (7.5 gr) (92 gr) / 74 gr X = 690 gr.gr / 74 gr X = 9.32 gr Con 7.5 gr (9.5 ml) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 9.32 gr de Cloruro de ter-butilo. Como en la práctica NO se pesó sino que se midió el volumen obtenido, se convierten los gramos de cloruro de ter-butilo a ml: Densidad cloruro = 840 kg/m3 Masa cloruro = 9.32 gr = 0.00932 Kg. Volumen cloruro = 11.1 ml. 840 Kg  1000 Lt 0.00932 Kg  X Lt X Lt = (0.00932 Kg*1000 Lt)/840 Kg X Lt = 0.0111 Lt. X = 11.1 ml. Con 9.5 ml (7.5 gr) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 11.1 ml (9.32 gr) de cloruro de ter- butilo. MATERIAL Y REACTIVOS. MATERIAL REACTIVOS 1 Embudo de separación de 100 ml Alcohol t-butílico (9.5 ml) 1 Soporte universal 1 Anillo metálico Sol.sat. de bicarbonato de sodio (10 ml) Cloruro de calcio (1 gr) 1 Vaso de precipitado de 250 ml HCl concentrado (20 ml) 4 Tubos de ensaye de 13x100 Sol. alcohólica de nitrato de plata (1 ml) 1 Gradilla Sol. acetónica de yoduro de sodio (1 ml) 1 Agitador 1 Pipeta graduada de 10’ ml. 1 Termómetro 1 Pinza para tubo de ensaye 1 Probeta de 50 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Piseta 1 Perilla 1 Mechero bunsen
  • 11. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. OBSERVACIONES. Observaciones. Ya contando con ambos reactivos, de inmediato lo ponemos en un embudo de separación, donde durante un minuto se hace girar con un ritmo suave y constante, tener en cuenta que se hizo sin tapa. Primero recibimos como en cada práctica los materiales pertinentes para llevar a cabo la dicha práctica. Ya teniendo los materiales nos dirigimos a la campana de extracción por el HCl concentrado y el alcohol terbutílico, con una cantidad de 20 ml y 9.5 ml respectivamente.
  • 12. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. Ahora bien, después del minuto de estar haciendo girar el embudo, este se tapa, se invierte, y como punto esencial, señalar que hay que abrir la llave que el embudo tiene para liberar la presión excesiva que se generó; entonces hecho esto agitamos de manera invertida por cuatro minutos y cada 30 segundos abríamos la llave para liberar presión en exceso. Cabe señalar que la agitación lo que genera es una energía inicial, que válgase la redundancia, inicia la reacción. Colocamos el embudo en el soporte, en el proceso de separación de la mezcla se forman dos fases, las cuales la superior es cloruro y la inferior es solución acuosa. Como podemos ver la capa inferior es más densa que la capa superior, además tiene un aspecto más turbio. Esta viene siendo la parte número 2, de acuerdo con la técnica. Aquí es donde retiramos la capa acuosa, es decir, la inferior que se encuentra en el embudo y la desechamos en un vaso de precipitado como se muestra en la imagen.
  • 13. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. Aquí como vemos, pipeteamos 10 ml de solución saturada de bicarbonato sódico para poner en el cloruro de terbutilo que se encuentra dentro del embudo, La adición de bicarbonato de sodio es para neutralizar el exceso de HCl presente en el embudo. Nuevamente, el embudo es tapado, es invertido y la lleve de el mismo es abierta para que la presión en exceso sea liberada, teniendo el embudo invertido y tapado se agita suavemente y finalmente de manera enérgica, sin olvidarse de abrir la llave constantemente. La efervescencia la genera la agitación, y por supuesto el bicarbonato sódico. Luego, procedimos a colocar el embudo tapado, en el soporte para decantar la capa inferior que contiene bicarbonato, entonces se lava el cloruro de t-butilo que se encuentra en el embudo con 7.5 ml de agua. Ya habiendo lavado, la capa acuosa también es desechada.
  • 14. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO. 1. Solubilidad en agua y densidad Añada algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y luego agregue unas gotas de agua. Anote sus observaciones. Se pasa el cloruro de tertulito a un pequeño matraz Erlenmeyer, acto seguido fuimos con la maestra para que le colocara cloruro cálcico entre 4 a 6 trozos, durante un minuto. Después procedimos a medir el volumen con la ayuda de una probeta. El volumen resulto ser de 7ml de cloruro de t-butilo. Posteriormente utilizamos el refractómetro para medir el índice de refracción del cloruro de terbutilo, el resultado fue: I.R.= 1.3809 a una temperatura de 28.8 °C. Se observa que es insoluble en agua, incoloro y también posee una densidad menor al del agua.
  • 15. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. 2. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo. Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el extremo de un agitador y llevándolo a la llama del mechero Bunsen. Anote sus observaciones. 3. Ensayo del nitrato de plata. Añada 2 o 3 gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de una solución de nitrato de plata en alcohol al 3% contenido en un tubo de ensayo pequeño y agite. Anote sus observaciones. Habiendo realizado la prueba, observamos que la llama en contacto con el cloruro de t-butilo resulta ser inflamable, la flama que se genera es de una tonalidad anaranjada, sin embargo siendo esta de corta duración. Tenemos aquí la solución de AgNO3 con gotas que se añadieron de cloruro de terbutilo y al hacerlo, más una previa agitación se formó un precipitado blanco, que nos indica que efectivamente se trata de cloruro de t-butilo.
  • 16. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. 4. Ensayo del yoduro de sodio Añada dos gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solución de yoduro de sodio en acetona anhidra al 15%. Agite fuertemente. Deje estar cada solución durante tres minutos a temperatura ambiente. Si no se forma precipitado coloque el tubo de ensayo en un vaso con agua a 50º durante seis minutos. Observe nuevamente si se ha formado o no un precipitado. Observaciones: Después de añadir las gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solución de yoduro de sodio en acetona anhidra al 15%, de haber agitado y de haber dejado durante 3 minutos a temperatura ambiente no pasó nada, entonces procedimos a colocar el tubo en un vaso con agua a 50°C durante seis minutos, y lo que observamos fue que con la inmersión en agua cambio de color a un tono amarillento. RESULTADOS. En la práctica se obtuvo 7 ml de Cloruro de Terbutilo, que representa un 63.06% de rendimiento comparado con el rendimiento teórico esperado (11.1 ml). ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS. 1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del cloruro de ter-butilo? Protonación del alcohol Perdida de agua y formación del carbocatión terciario Ataque nucleofílico del ion cloruro al carbocatión 2. Compare los rendimientos teórico y experimental y explique las diferencias. Rendimiento teórico: Con 9.5 ml (7.5 gr) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 11.1 ml (9.32 gr) de cloruro de ter- butilo. Rendimiento experimental: Se obtuvo en la práctica 7 ml de Cloruro de Terbutilo.
  • 17. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. 11.1 ml  100% 7 ml  X % X = (7*100)11.1 X = 63.06% El rendimiento obtenido fue del 63.06%, un cantidad mayor a la mitad de lo que se esperaba teóricamente, obviamente este bajo rendimiento se debe a las condiciones en las que se trabajó y comprometieron la reacción. 3. Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. ¿Qué es necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje? Necesitan neutralizarse, se puede hacer mezclando los residuo ácidos con los básicos hasta que lleguen al PH adecuado y producir una sustancia neutra, o en otro caso destilar el t- butanol para emplearlo en prácticas siguientes es una opción para el tratamiento de uno de los componentes, por otro lado, para el tratamiento del cloruro de calcio se recomienda diluir con grandes cantidades de agua, por lo cual este no tendrá gran impacto en el drenaje. CONCLUSIONES. Javier Lara Pascacio: Pude aprender que mediante una reacción de sustitución nucleofílica es posible obtener cloruro de ter-butilo a partir de alcohol ter-butílico y ácido clorhídrico concentrado, además es muy importante tener en cuenta todas las condiciones para que se dé una reacción, cuidar de la temperatura, presión y concentración de los reactivos, un claro ejemplo es cuando liberábamos frecuentemente el exceso de presión en el embudo. Además destacamos que se predijo que un alcohol terciario como el alcohol ter-butílico reaccionaria sin necesidad de la intervención de mucha energía. Así sucedió en la realización experimental de nuestra práctica, ya que solamente se requirió energía mecánica (agitar el embudo) para hacer reaccionar las sustancias. Irvin de Jesús Rodríguez Martínez: Las reacciones de sustitución nucleofílica son aquellas donde un sustrato por lo general un halogenuro de alquilo reacciona con un nucleófilo (base de Lewis o especie química capaz de donar un par de electrones) en donde el halógeno en el halogenuro de alquilo es sustituido por el nucleófilo. En la realización de la práctica para la obtención del cloruro de terbutilo a través del alcohol terbutílico y ácido clorhídrico concentrado es una reacción de sustitución nucleofílica en donde el ácido se comporta como solvente y grupo nucleófilo ya que este hace que el radical OH se separe del alcohol y se forme un carbocatión, el cual reacciona con el ácido clorhídrico en donde el cloro le dona 2 de sus electrones libres posteriormente se hace una molécula positiva por lo que se debe de liberar un protón para obtener la molécula neutra del cloruro y agua. Este experimento permitió comprender prácticamente las reacciones sustitución nucleofílica y como esta se llevan a cabo y cuáles son los factores que influyen en este tipo de reacciones.
  • 18. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. BIBLIOGRAFÍA. Documentos y Páginas en la web:  Tabla de índices de refracción.doc-Tabla-indices-refrac.pdf.  ALCOHOL TERBUTILICO.doc-MSDS ALCOHOL TERBUTILICO FAGA-LAB.pdf.  IPCS-Unión Europea (2008). Fichas Internacionales de Seguridad-ICSC: 0114_Terc-butanol, de IPCS- Unión Europea, Sitio web: http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn01 14.pdf.  Occidental Chemical Chile Limitada (Desconocido). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD-ÁCIDO CLORHÍDRICO, de OxyChile, Sitio web: http://www.oxychile.cl/ingles/rps_oxychile_v56/OpenSite/Oxy%20Ingles/Products%20and%20Services/Hyd rochloric%20Acid/20080128154435/AcidoClorhidrico_OFICIAL.pdf.  Pontificia Universidad Javeriana (Desconocido). FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD-CLORURO DE CALCIO, de Pontificia Universidad Javeriana, Sitio web: http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca- dianahermith/CaCl2.pdf.  Fujian Shan S.A. (2009). Hoja de Seguridad-BICARBONATO DE SODIO, de Fujian Shan S.A., Sitio web: http://itsva.edu.mx/archivos/usuarios/5/archivo685.pdf.  Pontificia Universidad Javeriana (Desconocido). FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD-NITRATO DE PLATA, de Pontificia Universidad Javeriana, Sitio web: http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/FDS- LabQca-DianaHermith/AgNO3.pdf.  Comité de Bioseguridad (2013). HOJAS DE DATOS DE SEGURIDAD-YODURO DE SODIO, de Instituto Nacional de Rehabilitación, Sitio web: http://www.inr.gob.mx/Descargas/bioSeguridad/YoduroDeSodio.pdf.  Ravelo, José Luis (Desconocido). Tema 3 Sustitución Nucleofílica a carbono saturado. Usos sintéticos, de Ravelo, J.L., Sitio web: http://jravelo.webs.ull.es/t3-sustitucion-nucleofilica.pdf.  Departamento de Facultad de Química (Desconocido). REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA ALIFÁTICA, de Facultad de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM), Sitio web: http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/sustitucionnucleofilica_26753.pdf.  Nava Ortiz, César Alejandro B (Desconocido). REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA, de Facultad de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM), Sitio web: http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/RESUMENSN.pdf. Libros:  Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998)  Química orgánica. 5ª ed. Addison Wesley Longman de México S.A. de C.V. México.  Wade L.G, Jr. (1993)  Capítulo 10 – Carey F. A., QUIMICA ORGANICA, 6 Edición, Mc Graw Hill, Interamericana Editores, S.A. De C.V., 2006.