1. Phcog-1.9.
Plants Containing
Cardiotonic Glycosides
Abdul Ghani Karimi
Department of Pharmacognosy, Faculty of Pharmacy
Date:16.02.1391
١
2. گياھان طبی حاوی ھتروزيد ھای قلبی
• استفاده از اين گياھان تاريخچۀ ديرينه دارد.
• در مصر باستان و روم قديم از اين گياھان ويا محصوالت آنھا در تداوی امراض
قلبی استفاده می گرديد
• سرخ پوستان امريکايی و افريقائيان از اين گياھان برای آلوده نمودن پيکان تير
مينمودند.
جھت شکار حيوانات استفاده مينمودند.
• در طبابت بريتانيا گل انگشتانه از قرن يازده به اين طرف آشنا ميباشد.
• ھيروزيدھای قلبی يکی از گروپھای عمده ھيتروزيد ھا را تشکيل ميدھد.
• دارای موقف خاص در طبابت ميباشند.
• با وجود پيشرفتھا در عرصه کيميا تا کنون برای اين ھيتروزيد ھا انالوگ ھای
مؤثر در يافت نشده است.
٢ • افزايش واقعات امراض قلبی بر اھميت کاربرد اين ھيتروزيد ھا افزوده است.
3. انتشار گياھی ھتروزيد ھای قلبی
• ھيتروزيد ھای مذکور تقريبا در ۵۴ جنس نباتی منتشر ميباشد.
• عمده ترين خانواده ھای حاوی اين ھيتروزيدھا عبارتند از:
Apocynaceae, Scrophulariaceae, Liliaceae
Ranunculaceae, Sterculiaceae, Fabaceae
• جنين اين ھيتروزيد ھا از جملۀ مشتقات Pregnanميباشد.
• قند ھای ذيدخل در ترکيب آنھا متفاوت بوده و تعداد آنھا به بيش از ۵۴ عدد ميرسد.
اکثر اين قند ھا Desoxysaccharideھا اند. •
٣
4. خواص فزيکو-کيمياوی
• اين ھتروزيدھا در مقابل pHمحيط نھايت حساس اند.
• در pHقلوی ھيتروزيد ھای قلبی به شکل ISOکه از لحاظ فزيولوژيکی
غيرفعال است، مبدل ميگردند.
• اگليکون ھای اکثر اين ھيتروزيد ھا در مجاورت اکسيجن ھوا تحمض ميگردند.
• حرارت نيز باالی ھتروزيدھای قلبی تاثيرات سوء بجا ميگذارد.
• جمع آوری درگ ھا بايد در موقع خشک و روز آفتابی صورت گيرد.
• درگ ھای جمع آوری شده بعد از خشک نمودن بالوقفه در جای خشک نگھداری شوند.
٤
5. Solubility
– Glycosides are soluble in water and alcohols.
– Increase number of sugars increase water
solubility.
– Aglycones are soluble in CHCl3 and EtOAc.
٥
6. Stability
• Acid hydrolysis:
• Split sugars from the aglycone first.
• Enzymatic hydrolysis:
• Split sugars stepwise starting from the terminal
sugar. O O
O O
• Elevated temperature:
High temperature
• Cause dehydration by removal of C-14 OH group to
OH
give inactive anhydro-form
Sug-O Sug-O
٦
Anhydro-form
14. Standardization
طريقه ھای فزيکوکمياوی طريقه ھای بيولوژيکی
طريقه بيولوژيکی
از حيوانات مختلف البراتواری مانند بقۀ •
صحرايی استفاده صورت می گيرد.
معمولترين واحد تاثير )FU (frog unit •
ميباشد.
٤١
15. Cardenolides
- بخش اساسی ھيتروزيدھای قلبی را تشکيل داده ند.
- در تداوی امراض قلبی-وعايی اھميت زيادی را دارا می باشند.
- ازنظر انتشار جغرافيايی در گياھان مختلف مناطق سرد و حاره منتشر ميباشند.
3CH
برای تشخيص اين ھيتروزيدھا بايد تعامالت ذيل اجرا گردد: •
HO
O
HO OH
تعامالت باالی Deoxy saccharideھا ١.
OH
تعامالت باالی ھستۀ ستيروئيديک ٢.
تعامالت باالی حلقه لکتونيک ٣.
٥١
16. 1. Test for deoxy sugars
• Deoxy sugars are sugars that have had a hydroxyl
group replaced with a hydrogen.
• Keller's reagent describes its use to detect the principal
components of digitalis:
• The reaction with this reagent is also known as the
Keller-Kiliani reaction.
• Lack of the Keller-Kiliani reaction suggests the absence
of 2-desoxysugar.
١٦
17. Keller-Killani Test
D. Positive Result
A. Reagents Presence of brown ring on the
1.Glacial acetic acid interface and greenish ring gradually
2.Ferric chloride solution forms on the upper phase.
3.Concentrated sulphuric acid
E. Principle Involved
B. Materials and Apparatus The brown ring indicates the presence
1.Dropping pipette of 2-deoxysugar in the glycone
2.Test tubes portion of the cardiac glycoside.
C. Procedure
1.Treat five ml of each extracts with 2ml of glacial acetic acid
containing one drop of ferric chloride solution.
2.Underlay the mixture with 1 ml of concentrated sulphuric acid.
3.A brown ring of the interface indicates a deoxysugar characteristic of
cardenolides.
4.A violet ring may appear below the brown ring, while in the acetic acid
layer, a greenish ring may form just gradually throughout thin layer.
١٧
19. 2. Test for Steroidal Nucleus
• Steroids are known to perform a variety of functions in
higher animals.
•Steroid nucleus is composed of three six member rings
and one five member ring.
١٩
20. Salkowski Test
A. Reagents
1. Chloroform
2. Sulfuric acid D. Positive Result
Reddish-brown color at the interface
B. Materials and Apparatus
1. Dropper
2. Test tubes
C. Procedure
1. Add 1ml of the extract to 2 ml of chloroform.
2. Carefully add H2SO4. A reddish brown color at the
interface indicates the presence of aglycone portion of
cardiac glycoside.
٢٠
22. 3. Test for Lactone Ring
• Lactone is a cyclic ester that can be seen as the
condensation product of an alcohol group -OH and a
carboxylic acid group -COOH in the same molecule.
• It is identified by a closed ring consisting of two or more
carbon atoms and a single oxygen atom, with a ketone
group =O in one of the carbons adjacent to the latter.
٢٢
23. Baljet Test
A. Reagents
1. Picric Acid
D. Positive Result
2. Ethanol Orange to deep red coloration
3. Sodium Hydroxide
E. Principle Involved
B. Materials and Apparatus Reactions due to (-CH2-) group of the lactone ring.
*cardenolide + Baljet's reagent (picric acid +NaOH)
1.Dropper
→ orange or red.
2.Test tubes
C. Procedure
1. To prepare Solution I for Baljet Test, place 1g of picric acid in
100mL of EtOH.
2. To prepare Solution II for Baljet Test, add 10g NaOH in 100
ml water.
3. Combine the two solutions.
4. Add 2-3 drops of the combined solution to 2-3 mg of sample;
a positive reaction is indicated by orange to deep red color.
٢٣
25. Specific Test Results
Test Positive Result Obtained Result Photo +/-
Keller- Presence of Presence of +
Killiani brown ring brown ring
Salkowski Reddish-brown Reddish-brown +
interface interface
Baljet Orange to deep Orange to deep +
red color red color
26. انواع Digitalis
.• Digitalis purpurea L
.• D. grandiflora Mill
• D. lanata ) (Scrophulariaceae
• D. ciliata
• D. ferruginea
گياھان علفی دو و يا چندين ساله بوده، ارتفاع، ساختمان غنچۀ گلی واوصاف
مورفولوژيک آنھا نظر به نوع متفاوت است.
:Grandifloraeدارای گل ھای سرخ و زرد با غنچۀ گلی يک طرفه؛ مانند .D ١.
D. grandiflorae D. Purpurea ،Ciliataو
:Globulifloraeدارای گل ھای کروی و ملون به رنگھای تاريک يا روشن ٢.
٦٢
نصواری با غنچۀ گلی چند وجھی اند. D. ferruginea ،D. Lanata
27. گل انگشتانه .Digitalis purpurea L
• گياه علفی دوساله با ارتفاع تا ٠٢١ سانتی متر است.
• برگھای قاعدوی بيضوی طويل و دنباله دار.
• سطح باالئی برگھا روشن، سطح تحتانی خاسف و در
دارند.
باالی رگبرگ ھا مويک ھا قرار دارند.
• گلھا در جام يکطرفه اجتماع نموده اند.
• ميوه يک کپسول بيضوی شکل است.
• انتشار جغرافيائی: اروپای مرکزی و جنوبی
٧٢
28. Digitalis grandiflora
نبات علفی چندين ساله به ارتفاع تا يک متر است. •
برگھا بيضوی و در ھر دو سطح دارای عين •
رنگ اند.
گلھا در سال دوم ظھور نموده، زرد رنگ و •
مجتمع در غنچه ھای يکطرفه .
بصورت وحشی در اروپای شمالی ميرويد.
نياز ساالنه اين درگ در جھان به ٠٠٠١ تن ميرسد.
٨٢
29. Digitalis ciliata
• نبات علفی چندين ساله به ارتفاع تا ٠۶ سانتی متر
• برگھا فاقد دنباله و دارای صفحۀ باريک نيزه نما
ميباشد.
• غنچۀ گلی يکطرفه و نسبتا ً طويل دارد.
بصورت وحشی دارای ساحه انتشار وسيعتر
ميباشد.
٩٢
30. Digitalis lanata
• نبات علفی چندين ساله است.
• برگھا بدون دنباله طويل (30Χ4) cmو دارای
نوک تيز می باشند.
• گل ھا نصورای رنگ درغنچۀ ھای گلی طويل و
متراکم اجتماع نموده اند.
بصورت وحشی درمناطق مرکزی و جنوب
شرقی اروپا ميرويد .
بناء به ارزش طبی آن در ھالند، ايکوادر و اياالت
٠٣
متحده امريکا کشت می شود.
31. Digitalis ferruginea
• گياه دوساله و يا چندين ساله است.
• گلھا زرد نصواری
• برگھا تاريک رنگ و ھميشه سبز
١٣
32. اوصاف درگ
• درگ انواع ديجيتاليس را برگ و بعضا ً علف تشکيل ميدھد.
• درگ بعد از جمع آوری در اسرع وقت و حرارت کمتر از ٠۶ درجه خشک گردد.
• درگ بعداز خشک شدن بايد در محل سرد و خشک نگھداری گردد.
• مطابق فارمکوپی رطوبت درگ نبايد بيشتر از %6 باشد.
• درگ نوع D.Purpureaرا برگ ھا تشکيل ميدھد، که در سال اول يا دوم جمع
ميگردند.
• مطابق فارمکوپی بايد دارای فعاليت فارمکولوژيکی کمتر از ٠۵ تا . 66 fuنباشد.
• مطابق فارمکوپی خاکستر مجموعی درگ نبايد بيشتر از %٨١ باشد.
• مقدار کاردينوليد ھا در درگ نبايد کمتر از ٣٫٠ فيصد باشد.
٢٣
33. اوصاف درگ ...
• فعاليت فارمکولوژيکی درُگ D. lanataنبايد کمتر از . 100 fuباشد.
مطابق ستاندارد خاکستر مجموعی D. lanataنبايد بيشتر از ٠١% باشد. •
• درُگ D. ciliataرا برگ و علف آن تشکيل ميدھد.
• خاکستر عمومی درگ D. ferrugineaنبايد بيشتر از %٨ باشد.
• خاکستر عمومی درگ D. grandifloraنبايد بيشتر از %٧ باشد.
٣٣
34. ترکيب کيمياوی
مقدار ھيتروزيدھا نظر به درگ از ٢٫٠ تا ۶٫٠% در نوسان است.
تعداد ھيتروزيدھا تا ٠٣ عدد ميرسد. •
ھتروزيدھا دارای يکی از جينين ھای ذيل می باشد. •
HO
جنين ھای فوق در 3 Cو 41 Cدارای گروپ OHبوده و نظر به موجوديت •
OHدر 21 Cو 61 Cاز ھم تفکيک می شوند.
٤٣
35. Digitalis Purpurea ترکيب کيمياوی
• درگ حاوی مجموعۀ ھيتروزيدھا است
می باشد که % 05 مجموعهPurpurea glycoside A • عمده ترين آنھا
.ھيتروزيدھا را تشکيل ميدھد
• R= H , Digitoxigenin => Purpurea glycoside A
• R= OH , Gitoxigenin => Purpurea glycoside B
• R= O2CH, Gitaloxigenin => Glucogetaloxin
٣٥
36. Hydrolysis
Digitoxigenin
Digitoxin
Purpurea glycoside A
٣٦
37. ترکيب کيمياوی...
• درگ Digitalis lanataارزش بيشتر طبی وصنعتی دارد.
• درگ حاوی مجموعۀ ھيتروزيدھا است، که به بيشتر از ٥٢ عدد بالغ ميگردد.
• عمده ترين ھيتروزيدھا در ترکيب اين درگ Lanatosideھا ميباشند.
Lanatoside A
Lanatoside B
Lanatoside C
Lanatoside D
Lanatoside E
Lanatoside A
٧٣
38. ترکيب کيمياوی...
• ساير ھيتروزيد ھا در ترکيب D. Lanataشامل ،Glucodigifucoside
Glucoverodxin ،Glucomethyloside ،Glucodigitoxigeninو
Digitalinمی باشد.
• ھمچنان ھيتروزيدھای ستيروئيدی ) (Digitanoglucosidesکه در
موقعيت 71 Cدارای گروپ کيتونی می باشند، يکتعداد ساپونين ھای
ستيروئيدی و ھيتروزيدھای فالونوئيدی با تاثير ديوريتيک نيز در ترکيب
درگ شامل ميباشند.
٨٣
39. Hydrolysis
Lanatoside A
ھيتروزيد اصلی ھيتروزيد دومی ھيتروزيد سومی اگليکون
Lanatoside A Acetyldigitoxin Digitoxin Digitoxigenin
Lanatoside B Acetylgitoxin Gitoxin Gitoxigenin
Lanatoside C Acetyldigoxin Digoxin Digoxigenin
Lanatoside D Acetyldiginatin Diginatin Diginatigenin
Lanatoside E Acetylgitaloxin Gitaloxin Gitaloxigenin
40. تاثيرات فزيولوژيکی و استطباب
:Positive Inotropicتاثير مستقيم باالی عضلۀ قلب که مُنتج به تقويۀ قدرت ١.
تقلصی ميوکارد ميگردد.
:Negative Chronotropicتمديد دورۀ حرکات قلب كه منتج به کاھش ٢.
سرعت ضربا ن قلب ميگردد. اين يک تاثير غير مستقيم و سيستميک باالی قلب
می باشد.
تقويه تقلصات Systolicو تمديد دورۀ :Diastolicمساعد ساختن زمينۀ بطی ٣.
شدن ريتم قلب
٠٤
41. تاثيرات فزيولوژيکی و استطباب
ھيتروزيد ھای مذکور با باال بردن عمليه ديوريزس فشار خون را کاھش ميدھند. •
اين ھيتروزيدھا در واقعات عدم کفايۀ قلبی استفاده می گردند. •
ھيتروزيدھای digitalisدارای خاصيت تراکمی در ميوکارد ميباشند. •
استفاده مداوم آنھا سبب مسموميت شده ميتواند. •
در جريان استفادۀ بايد وقفه ھای الزم رعايت گردد. •
مستحضرات درگ بنام ھای Digitoxin ، Digoxinو Cordigitوجود دارد. •
در حال حاضر مستحضرات جالينوسی درگ درطبابت استفاده نمی گردد. •
١٤
43. Strophanthus (Apocynaceae)
.• سه نوع آن اھميت طبی دارند
• Strophanthus kombe Oliver.
• Strophanthus gratus Wall et Hook.
• Strophanthus hispidus De Candolle.
٤٣
44. اوصاف گياھی
• انواع فوق و حشی بوده و در قسمت ھا ی مختلف افريقا ميرويند .
• نوع S. kombeبه صورت وحشی در شرق افريقا ميرويد.
• دو نوع S. gratusو S. Hispedusدر جنوب افريقا ميرويند.
• گياھان مذکور در ھند و کشورھای افريقايی کشت می گردند.
• گياھان مذکور lianaھای طويل اند که طول آنھا تا به ۵١ الی ٠٢ متر ميرسد.
• برگھای شان مکمل، متقابل، بيضوی شکل و نوک تيز ميباشد.
• گلھا دارای جام طويل به رنگ سفيد مايل به زرد بوده و در غنچه ھای نيمه چتر
اجتماع نموده اند.
• ميوه Fuliculaمضاعف و يک جوفی برنگ نصواری می باشد که تا يک متر
طول داشته و حامل دانه ھای متعدد ميباشد.
٤٤
• دانه ھا در يک انجام خويش ساختمان کاکل مانند را حمل مينمايند.
47. اوصاف درگ
• درگ انواع مذکور را دانه ھا تشکيل ميدھد ).(Semen Strophanthi
ُ
• دانه در يک انجام نسبتا ً مدور و در انجام ديگر طويل شده ميباشد.
• دانۀ S. kombeملون به رنگ نقره يی سبز بوده و توسط مويک ھای کوچک و
متعدد ابريشم مانند پوشيده ميباشد و کاکل در انجام يک محور طويل قرار دارد.
• دانۀ S. gratusرنگ زرد نصواری داشته ، بدون مويک و ساختمان کاکل
مانند باالی دانه قرار دارد.
• دانۀ S. hispidusنصواری رنگ، توسط مويک ھای غير متراكم مستور و
محور حمل کنندۀ کاکل کوتاه ميباشد.
• مطابق فارمکوپی يک گرام درگ بايد دارای فعاليت فزيولوژيک کمتر از 0002
٧٤
Fuنباشد .
48. ترکيب کيمياوی
• در صنعت معموالً از دانه ھای S. kombeبرای تھيه ھيتروزيد ھای مربوطه
استفاده صورت ميگيرد.
% 01- 8 .…………………… • Total glycosides
• % 3 – 2 ..……………………………… K-strophanthoside
• K-Strophanthine β
• Cymarol
• نوع S. hispidusحاوی % ٦ ھيتروزيدھای مجموعی بوده و ترکيب کيفی
آن مشابه S. Kombeميباشد.
• نوع S. gratusحاوی % ٨-٤ ھيتروزيدھا بوده که عمده ترين ھيتروزيد آن
را Ouabainيا ( ٩٠ -٩٥ %) G- Strophanthineتشکيل ميدھد.
• درگ تمام انواع فوق حاوی تيل شحمی )% ٥٣-٠٣ (، ساپونين ھا و کولين ھا
٨٤
نيز ميباشند.
51. تاثيرات فزيولوژيکی و استطباب
درگ دارای تاثيرات کارديوتونيک مشابه به ھيتروزيدھای Digitalisمی باشد. •
- Strophanthin-K
مخلوط ) ( K-strophanthoside + K-Strophanthin βبوده و دارای فعاليت
بيولوژيکی 43000-58000 FUميباشد.
- K-Strophanthin β
مستحضرات فوق بشکل محلوالت زرقی ۵٢٠٫٠ و ۵٠٫٠ فيصد تھيه می گردند. •
تطبيق اين ھيتروزيدھا از طريق فمی صورت نمی گيرد. •
دارای خاصيت تراکمی ضعيف تر نسبت به ھتروزيدھای Digitalisمی باشند. •
G-strophanthinبرای تعين فعاليت بيولوژيکی ساير ھيتروزيد ھای قلبی •
١٥
استفاده می گردد.
52. )Adonis Vernalis L.(Ranunculaceae
گياه علفی چندين ساله، دارای ساقه ھای •
متعدد و راست تا به ٠٣ سانتی متر ساده و
يا منشعب ميباشد.
برگھا دارای برشھای عميق بشکل •
Pennatilobeميباشند.
گلھا منفرد و بزرگ حاوی ٠١ تا ٠٢ عدد •
گلبرگھای زرد رنگ ميباشند.
نبات بصورت وحشی در مناطق وسيعی •
از اروپای شمالی ميرويد .
با نظرداشت اھميت طبی به کشت آن نيز •
در ممالک اين حوزه پرداخته می شود.
٢٥
53. اوصاف درگ
درگ نبات را علف ) (Herba Adonidis Vernalisآن تشکيل ميدھد. •
موعد مناسب برای جمع آوري درگ آغاز شگوفائی نبات می باشد. •
درگ بعد از جمع آوری به سرعت در داش و يا ھوای آزاد طی ٠٥ الی ٠٦ درجه •
سانتی گريد خشک و سپس به پودر تبديل می گردد.
درگ دارای بوی مخصوص ضعيف و طعم تلخ است. •
به اساس فارکوپی جرمنی درگ نبايد کمتر از % 52.0 ھيتروزيدھای قلبی باشد. •
به اساس برخی فارمکوپی ھا فعاليت بيولوژيکی درگ نبايد کمتر از 50-60 fu •
باشد.
٣٥
54. ترکيب کيمياوی
• درگ حاوی 2.0 تا %8.0 مجموعه ھتروزيدھا بوده، که تعداد آنھا تا به ٠٢ عدد
ميرسد.
• عمده ترين ھيتروزيد در ترکيب درگ Adonitoxinو Cymarinمی باشد.
• ھيتروزيد Adonitoxinمتشکل از جنين و يک واحد قندی L- Rhamnose
است
ھمچنان يکتعداد ھيتروزيد ھای ديگر قلبی و ساپونين ھا نيز شامل درگ ميباشند. •
• در ترکيب درگ ھتروزيد فالونوئيديک Adonivernitنيز موجود است.
Adonitoxin
55. تاثيرات فزيولوژيکی و استطباب
• مستحضرات نبات دارای تأثيرات اينوتروپی )+(، کرونوتروپی )-( و بتموتروپی
منفی )کاھش تنبھيت ميوکارد( می باشد.
• تاثيرات کارديوتونيک اين مستحضرات نسبت به . Digitalis spضعيف تربه
مالحظه ميرسد .
• اين نبات در طبابت محلی کشورھای اروپای شمالی آشنا بوده و از آن برای معالجه
Edemaاستفاده ميگردد.
• تاثيرات مستحضرات اين گياه ھم مانند ستروفانتوس بوده و در تداوی عدم کفايه
قلبی استفاده بعمل می ايد .
٥٥
56. انواع ديگر
• Adonis chrysocyanthus
• Adonis turkestanicum
• Adonis amurensis
amurensis • در اثر تحقيقات دانسته شده است که فعاليت بيولوژيکی نوع
نسبت به نوع رسمی به مراتب بيشتر است .
٦٥
57. Convallaria انواع
(Liliaceae)
شامل انواع متعدد است که سه نوع آن اھميت طبیConvallaria • جنس
.دارد
• Convallaria majalis L.
• Convallaria transcaucasica Utk.
• Convallaria keiskei Miq.
٥٧
58. )Convallaria majalis (Liliaceae
• نبات علفی و چندين ساله به ارتفاع 03-51 cm
است.
• برگھا بيضوی طويل ) ،(10-20 X 4-8 cmنوک
تيز و فاقد دنباله می باشد.
• محور گلی حامل گلھای کوچک سفيد رنگ و زنگوله
نما ميباشد.
• ميوه Baccaبا رنگ نارنجی- سرخ است.
نباتات مذکور دارای ساحۀ رويش مختلف بوده و بصورت •
وحشی در مناطق وسيعی از آسيا و اروپا می رويد.
٨٥
59. اوصاف درگ
• درگ رسمی نبات را برگ و در مواردی علف نيز تشکيل ميدھد.
درگ در مرحله شگوفايی جمع آوری و مانند ساير درگھا ی حاوی ھيتروزيد •
ھا در اسرع وقت خشک و به پودر تبديل ميگردد.
مقدار ھيتروزيدھای مجموعی درگ نبايد کمتر از 2.0 تا %3.0 باشد. •
درگ خشک شده دارای بوی مخصوص علفی و طعم بسيار تلخ است . •
• مطابق ستاندارد فعاليت بيولوژيکی برگھا نبايد کمتر از ،٩٠ fuعلف ١٢٠ fu
و گلھا کمتر از ٢٠٠ fuباشد.
٩٥
60. ترکيب کيمياوی
• تمام قسمت ھای گياه دارای ھيتروزيد ھای قلبی ) ٠٣ ھيتروزيد( است.
• درگ حاوی ٢٫٠ تا ٣٫٠ فيصد مجموعه ھيتروزيدھای قلبی می باشد.
• عمده ترين ھيتروزيد ھا Convallotoxinو Convallotoxolمی باشند.
• سايرھيتروزيد ھا شامل Glucoconvalloside ،Canvallosideو غيره
می باشد.
• عالوتا ً در ترکيب درگ ساپونين ھا منجمله convallaricو، convallarin
٠٦
فالنوئيدھا و کومارين ھا نيز وجود دارد.
61. Chemical Structure of Glycosides
Compounds C10 Sugar moieties
Convallotoxin CHO L-Rhamnose
Convallotoxol CH2-OH L- Rhamnose
Convalloside CHO L-Rhamnose + D-Glucose
Glucoconvalloside CHO L-Rhamnose - Glucose + D-Glucose
٦١
62. تاثيرات فزيولوژيکی واستطباب
• مستحضر Corglyconحاوی مجموعۀ ھيتروزيد ھای اين گياھان ميباشد.
- تاثيرات مستحضرات اين گياه مشابه Strophanthinمی باشد.
- از نظر کمياوی مقاومت آن بيشتر بوده و بشکل فمی استفاده ميگيرد.
بحيث کارديوتونيک در واقعات عدم کفايه دورانی، decompensationقلبی •
و اريتمی ھای قلبی استفاده می گردد.
• بصورت ترکيبی با محصوالت نباتی ويا ادويه ديگر به گونه sedativeدر
تداوی Neuroseھای قلبی استطباب دارد.
٢٦
63. )Nerium oleander L. (Apocenaceae
• درختچۀ به ارتفاع ٣ – ۵ متر دارای قشر خاکی – روشن وشفاف.
• برگھا نيزه مانند، نوک تيز، ضخيم ولشم ) (9 - 14 X 2 cmمی باشد.
گلھا توسط دنباله کوتاه به انجام ساقه ارتباط حاصل نموده ودارای گلبرگھای سفيد •
رنگ، گالبی ويا سرخ می باشد.
• ميوۀ گياه بشکل فوليکول ھای به طول 10 – 15 cmوحاوی دانه ھای متعدد است.
• نبات بومی نواحی مديترانه بوده در اروپای جنوبی وافريقای شمالی نيز ميرويد.
• درافغانستان بصورت گياه زينتی کشت ميگردد.
• قسمت مستعملۀ گياه برگھای آن می باشد، که بعداز جمع آوری ھم مانند به سرعت
به حرارت ٠۶ – ٠٧ درجۀ سانتی گريد خشک ميگردد.
٣٦
74. Physical and Chemical properties
• They have 6-membered lactone ring.
• Aglycone contains only two hydroxyl groups at C-3 and
C-14.
OH
HO
٧٤
75. Physical and Chemical properties
– Glycosides are soluble in water and alcohols.
– Increase number of sugars increase water solubility.
– Aglycones soluble in CHCl3 and EtOAc.
– Acid hydrolysis:
• Split sugars from the aglycone first.
– Enzymatic hydrolysis:
• Split sugars stepwise starting from the terminal sugar.
– Elevated temperature:
• Cause dehydration by removal of C-14 OH group to
give inactive anhydro-form
٧٥
76. Physical and Chemical properties
بوفادينوليدھا دارای خواص فارمکولوژيکی مشابه digitalisو •
strophanthusمی باشند.
جينين بوفادينوليدھا به تفاوت از کاردينوليدھا فعاليت فارمکولوژيکی خويش را •
حفظ نموده و در بعضی موارد نسبت به ھيتروزيدھای اصلی مؤثرتر ميباشند.
به نسبت داشتن therapeutic indexپائين، استعمال آنھا بگونۀ کارديوتونيک •
در طبابت محدود ميباشد.
به دوزھای کم دارای تاثير مقشح بوده و در تداوی سرفه استفاده ميشود. •
در جھان گياھان ساحۀ انتشار وسيع نداشته صرف در سه جنس ، Urginea •
Helleborusو Bowieaدريافت می گردند.
٦٧
77. Identification
طريقۀ کروماتوگرافی TLC ١.
سيستم محلل: )8:11:18( Solvent system: EAc-Me-Water •
کروماتوگرام حاصله توسط محلول کلوروفورميک )3 (SbClمعامله ميگردد. •
کروماتوگرام در داش طی )٠٧ تا ٠٩ ( درجه سانتی گريد خشک می گردد. •
لکه ھای بوفادينوليدھا به رنگ آبی نمايان ميگردد . •
٧٧
78. Identification….
• General test for steroids:
– Liebermann’s test:
• Glycoside in acetic anhydride + Few drops of conc.
H2SO4 Reddish violet Green
• Test for Deoxysugars:
– Keller-Kiliani’s Test:
• Glycoside in acetic anhydride containing traces of
FeCl3 + conc. H2SO4 on the wall of the tube
Acetic acid layer acquire Red colour (Squill)
٧٨
79. پيازبحری )Urginea scilla ( U. maritima
)(Liliaceae
• گياھان علفی پياز دار و چندين ساله بوده که دارای
پياز بزرگ )به وزن (4-5kgميباشند.
• برگھا بيضوی طويل ) (30-60 cmنوک تيز دارای
باشند.
رنگ سبز درخشنده و رگبندی قوسی می باشند.
• محور گلی طويل ) تا ١متر( و در نھايت spike
گلھای سفيد رنگ فراوان و متراکم را حمل ميکند.
• ميوۀ گياه کپسول است.
• بصورت و حشی و زراعتی در حوالی بحيره مديترانه
٩٧
ميرويند .
81. Urginea maritima
اين نوع با نظرداشت رنگ گلھا به دو ورايتی سفيد وسرخ يا گالبی تصنيف •
:ميشود
1. Urginea maritima Var. alba.
2. Urginea maritima Var. rubra.
٨١
82. اوصاف درگ
• برای تھيه درگ از ورايتی سفيد استفاده می گردد.
• ورايتی سرخ استفاده طبی نداشته و بگونه rodenticideاستعمال می گردد.
• قسمت مستعملۀ گياه را پياز آن تشکيل ميدھد و وزن آن درحدود ٢ کيلوگرام
است. بعضا ً وزن پياز تا ۴ – ۵ کيلوگرام نيز ميرسد.
پيازتوسط چندين فلس نصواری رنگ مستورگرديده است. فلس ھای بعدی آن •
يکی درداخل ديگر قرارداشته ونسبتا ً گوشتی ميباشند.
• فلس ھا طعم تلخ وتيز را دارا بوده، بوی آن مخصوص است.
٢٨
83. اوصاف درگ
• درُگ بعد از جمع آوری که دورۀ رشد گياه، تقريبا ً روبه اختتام است از ريشه
ھا جدا و پاک ميگردد.
• ريشه ھای مذکور برای کشت گياه جديد مورد استفاده قرارميگيرد.
• درگ پس از پاک کردن به قطعات کوچکتر پارچه گرديده و در آفتاب ويا داش
تا از دست دادن %٠٨ وزن آن خشک ميگردد.
٣٨
84. ترکيب کيمياوی
درگ حاوی مجموعۀ ھيتروزيد ھای بوفا دينوليد )الی ۴ فيصد( می باشد. •
تعداد ھيتروزيد ھا در اين مجموعه به بيش از ده عدد می رسد. •
مھمترين ھيتروزيد ھا در ترکيب درگ Scillaren Aو Proscillaridin A •
می باشد. ھيتروزيدھای باقی مانده بنام Scillaren Bياد می گردند.
• ھمچنان در ترکيب درگ موسيالژ )٠٣ فيصد(، کاربوھايدريتھا )٢٢ فيصد( ،
کولين و مواد تانيک نيز وجود دارد.
• عمده ترين ھيتروزيد در ترکيب ورايتی سرخ Glucoscillarosideميباشد.
٤٨
85. Scillaren A
D-glucose L-rhamnose
Scillarenin
Proscillaridin A
Scillaren A
٨٥
87. تاثيرات فزيولوژيکی و استطباب
درگ قدرت تقلصی قلب را تقويۀ نموده و موجب راندن مقدار بيشتر خون به •
عضويت ميگردد.
مستحضرات درگ مانند ساير ھيتروزيد ھای قلبی در واقعات کالن شدن قلب •
ازمؤثريت خوب برخوردار ميباشند.
اين مستحضرات به تفاوت از ستروفانتين بطی تر تأثير نموده وبنابر اطراح نسبتا ً •
سريع دوام تاثير آنھا کمتر می باشد.
مستحضرات مذکور خواص تراکمی ندارد. •
Scillipicrinدارای تأثير شديد مُدرر بوده و عمليۀ ديوريزيس را تسريع می بخشد. •
• Scillarinيکی از مستحضرات پياز بحری بوده که حاوی مجموعۀ ھيتروزيد ھای
تجريد شدۀ درگ می باشد.
• مستحضر مذکور درصنعت فارمسی بصورت تابليت ومحلول زرقی درامپول ھا برای
٧٨
استفادۀ IVتجويز ميگردد.
88. Helleborus foetidus (Ranunculaceae)
• Distribution: S.W. Europe, extending to Britain,
Germany, Switzerland and Italy.
• The active principles are helleborine (C6H10O) and
helleborein (C37H56O18).
• The whole plant is used as cardiotonic in the treatment
of heart weakness.
– It has also been used to combat the constipation, as
cathartic to purge the bowels, as well as to eliminate
the roundworms.
٨٨