1. Nama : Linda Fatmawati
Kelas : XII IPA 3
BAB 4
Senyawa Karbon
Gugus fungsi senyawa karbon
Gugus fungsi ( Gugus –OH) adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu
deret homolog.
Berikut ini merupakan rumus struktur gugus fungsi senyawa turunan alkana :
No
Golongan
Rumus Struktur
Gugus
Contoh
Nama
fungsi
senyawa
senyawa
1
Haloalkana
R–X
-X
CH3 – Cl
Klorometana
(metilklorida)
2
Alkohol
R-OH
-OH
CH3 - OH
Metanol
(Alkanol)
(metil alkohol)
3
Eter
R – O –R’
-OCH3 – OMetoksi
(Alkasialkana)
CH3
Metana
(Dimetil Eter)
4
Aldehid
O
O
O
Etanal
(Alkanal)
R–C–H
–C–H
CH3 – C – H (Asetaldehida)
5
Keton
(Alkanon)
O
R – C – R’
O
– C – R’
6
Asam
Karboksilat
(Asam
Alkanoat)
Ester (Alkil
Alkanoat)
O
R – C – OH
O
– C – OH
O
R – C – OR’
O
– C – OR’
7
O
CH3 – C –
CH3
O
CH3 – C –
OH
Propanon
(Dimetil
Keton)
Asam Etanoat
(Asam Asetat)
O
CH3 – C – O
CH3
Metil Etanoat
(Metil Asetat)
A. Haloalkana
Haloalkana merupakan salah satu senyawa turunan alkana yang memilik rumus
struktur yang sama dengan alkana, hanya satu atau lebih atom H-nya diganti
oleh atom halogen (X= F, Cl, Br)
1. Tata Nama Haloalkana
a. Tata Nama IUPAC
Urutan cara penamaan:
2. 1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang
mengandung atom halogen
2) Memberi nomor dari salah satu ujung rantai sampai posisi atom halogen
mendapat nilai terkecil. Cat: jika terdapat lebih dari satu atom halogen,
maka prioritas penomoran didasarkan kereaktifannya, yaitu F, Cl, Br,I.
3) Gugus alkil selain rantai induk dan atom halogen sebagai cabang.
b. Tata Nama Trivial (Lazim)
Nama lazim haloaklana adalah alkilhalida.
2. Pembuatan
a. Reaksi substitusi
Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian satu atom atau gugus atom dalam
suatu molekul oleh sebuah atom lain.
Contoh:
CH3 - CH3 + Cl2
CH3 – CH2 – Cl
Etana
Kloroetana (etilklorida)
b. Reaksi adisi
Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan ikatan rangkap suatu molekul
(alkena atau alkuna) menjadi ikatan tunggal.
Contoh:
CH2 = CH2 + Cl2
CH2 – Cl - CH2Cl
CH2 = CH – CH3 + HBr
CH3 – CHBr - CH3 (Hukum Markownikov)
B. Alkohol dan Eter
1. Alkohol
a. Rumus Alkohol
Rumus umum alkana adalah CnH2n+2 maka rumus umum alkohol adalah
CnH2n+1 atau CnH2n+2O
b. Jenis-jenis alkohol
1) Alkohol Primer, alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom
C primer.
Contoh: CH3 – CH2 – OH
2) Alkohol Sekunder, alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada
atom C sekunder.
Contoh: CH3 - CH3 - CH – OH
CH3
3) Alkohol Tersier, alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom
C tersier.
Contoh:
CH3
CH3 - CH3 - CH – OH
CH3
c. Tata Nama Alkohol
3. 1) Tata Nama IUPAC
Mengganti akhiran a pada alkana dengan akhiran ol (alkana menjadi
alkanol)
2) Tata Nama Trivial
Menyebut nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian
diikuti kata alkohol.
d. Keisomeran Alkohol
1) Keisomeran Posisi
Yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH
dalam molekul alkohol.
Cara menentukan jumlah isomer posisi alkohol:
a) Membuat kemungkinan kerangka atom C.
b) Menentukan kemungkinan letak gugus –OH pada posisi yang
berbeda pada setiap betuk kerangka atom C.
2) Keisomeran Optik
Yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat memutar bidang
cahaya terpolarisasi. Terjadi karena ada atom C asimerik (atom C yang
terikat pada 4 gugus yang berbeda). Rumus banyaknya isomer 2n
(n=jumlah atom C asimetrik)
3) Keisomeran Fungsi
Yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di
antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama.
e. Sifat – sifat Alkohol
1) Sifat Fisis
No. Nama
Rumus
Titik
Kelarutan
Mr
Struktur
didih
(g/100g
air)
Metanol
CH3 - OH
65⁰C
Larut baik
32
1
Etanol
CH3 - CH2 - OH
78⁰C
Larut baik
46
2
Propanol
CH3 - CH2 - CH2 98⁰C
Larut baik
60
3
– OH
Butanol
CH3 - CH2 - CH2 118⁰C
8,3
74
4
- CH2 – OH
pentanol
CH3 – CH2 - CH2 138⁰C
2,6
88
5
- CH2 - CH2 - OH
2) Sifat Kimia
a) Reaksi dengan Logam Natrium
Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk dengan
alkoksida dan gas hidrogen.
b) Reaksi Oksidasi
4. Menghasilkam reaksi yang berbeda-beda, tergantung jenis alkohol
oleh zat oksidator sedang (K2Cr2O7) dalam lingukngan asam dapat
digunakan untuk mengidentifikasi akohol primer, sekunder, dan
tersier.
(1) Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat
teroksidasi lebih lanjut membentuk karboksilat.
(2) Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.
(3) Alkohol tersier tidak teroksidasi.
c) Rekasi dengan Hidrogen Halida
Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk
haloalkana dan air dengan reaksi :
R – OH + HX
R – X +H2O
d) Reaksi esterfikasi
Alkohol dengan asam karboksilat daat menghasilkan ester.
R – OH + R - COOH
R – COOR’ + H2O
Alkohol asam karboksilat ester
e) Reaksi dehidrasi alkohol
Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi
alkena dan air.
f. Pembuatan beberapa senyawa alkohol
1) Metanol
Dibuat dari campuran gas karbon monoksida dengan hidrogen
menggunakan katalis ZnO atau Cr2O3 pada suhu 350
Reaksi : CO + 2H2 katalis
CH3OH
2) Etanol
Senyawa alkohol yang dapat diminum pada persentase tertentu
Reaksi : C6H12O6 ragi
C2H5OH
g. Kegunaan Alkohol
1) Bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut organik (etanol dan
butanol)
2) Bidang biologi/industri sebagai disinfektan (etanol da metanol)
3) Bahan bakar, misal spirtus (campuran metanol dan etanol)
h. Polialkohol
1) Etilen glikol
2) Gliserol
2. Eter
a. Rumus umum
Eter merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbeda
dengan alkohol. Rumus umum eter R – O – R’. dengan gugus fungsi – O
– yang terikat pada dua gugus alkil.
b. Tata nama
5. 1) Tata Nama IUPAC
Mengganti akhiran ana pada alkana asal dengan akhiran oksi.
2) Tata Nama Trivial
Menyebut nama alkil yang terikat pada gugus – O – kemudian
diikuti oleh kata eter.
c. Keisomeran
Alkohol dengan rumus umum R –OH dan eter dengan rumus umum R –
O – R’ mempunyai keisomeran fungsi.
d. Sifat – sifat
1) Mudah menguapm, terbakar, dan beracun.
2) Bereqaksi dengan HBr atau HI.
3) Tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya
sehingga titik didih lebih rendah jika dibandungkan dengan titik
didih alkohol yang masa molekul relatifnya sama. Titik didih eter
sebanding dengan titik didih alkana.
e. Pembuatan
Dengan mereaksikan alkohol primer dengan asam sulfat suhu
140⁰C.
f. Kegunaan
1) Di labolatorium untuk pelarut senyawa kovalen dan sedikit larut
dalam air
2) Bidang kesehatan, untuk obat pembius atau anestetik.
C. Aldehid dan Keton
1. Aldehid (alkanal)
Senyawa turunan alkana dengan
O
- Gugus fungsi – C – H.
O
- Rumus struktur aldehid R - C – H.
a. Rumus Umum
Rumus umum aldehid atau alkanal adalah CnH2nO
b. Tata Nama
1) Nama IUPAC
Nama aldehid sebagai turunan dari alkana diturunkan dari nama
alkana dengan mengganti akhiran a dengan al.
2) Nama Trivial
Dengan mengganti akhiran anol menjadi dehida.
c. Keisomeran aldehid
Butanal memiliki dua isomer, yaitu butanal dan 2-metlpropana(isobutanal).
d. Pembuatan aldehd
1) Oksidasi alkohol primer
6. 2) Ozonalisa alkena
3) Pemecah glikol
e. Reaksi-reaksi aldehid
1) Oksidasi
Aldehid dapat teroksidasi oleh zat-zat oksidator lemah menghasilkan
asam karboksilat yang digunakan untuk mengidentifikasi senyawa
aldehid.
a. Pereaksi Tollens
b. Pereaksi Fehling
2) Adisi Hidrogen
Adisi hidrogen membentuk suatu alkohol.
f. Kegunaan Aldehid
1) Membuat formalin
2) Membuat plastik termoset
2. Keton
a. Rumus umum
Mengganti satu atom H yang terikat pada gugus karbonil dengan gugus
alkil.
Rumus umum keton CnH2nO.
b. Tata Nama
1) Tata nama IUPAC
a) Menentukan rantai induk
b) Memberi nomor dari salah satu uujung sehingga atom C pada gugus
karbonil mendapat nomor terkecil.
c) Urutan penamaan: nomor cabang, nama cabang, nomor atom C
gugus karbonil, nama rantai induk (alkanol)
c. Keisomeran
1) Isomer kerangka
2) Isomer posisi
3) Isomer fungsi
d. Sifat-sifat
1) Sifat kimia
No Reaksi
Keton
Aldehida
Oksidasi
Tidak teroksidasi
Mudah teroksidasi
1
Reduksi
Menghasilkan
Menghasilkan alkohol
2
alkohol sekunder
primer
Reagen
Tidak bereaksi
Bereaksi menghasilkan
3
Tollens
cermin perak
Reagen
Tidak bereaksi
Bereaksi menghasilkan
4
Fehling
endapan merah bata
2) Sifat Fisis
7. a) Termasuk senyawa polar dan larut dalam air.
b) Mempunyai titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan
senyawa hidrokarbon lain yang memiliki massa molekul relatif
hampir sama.
e. Pembuatan
1) Oksidasi alkohol sekunder dengan suatu oksidator
2) Oksidator Oppenauer (penggodokan alkohol sekunder dengan
alumunium-t-butoksida dan aseton yang berlebihan mengahsilkan
dehidrogenasi alkohol)
3) Pirolisis dari garam logam.
f. Kegunaan
1) Pelarut untuk lilin, plastik dan sirlak.
2) Pelarut selulosa dalam produksi rayon
3) Bahan pengering alat-alat labolatorium
4) Menghilangkan atau melarutkan cat warna kuku (kuteks)
D. Asam karboksilat dan ester
1. Asam karboksilat
Senyawa turunan alkana sehingga penamaannya menjadi asam alkanoat.
a. Rumus umum
Perbandingan atom C:H selalu 1:2 maka rumus umum asam karboksilat
CnH2nO2.
b. Tata nama
1) Tata nama IUPAC
Asam alkanoat diturunkan dari nama alkana dengan mengganti
akhiran a menjadi oat dan diawali kata asam.
2) Tata nama trivial
Didasarkan pada nama sumber dan bukan berdasarkan struktur.
c. Sifat- sifat
1) Asam lemah
2) Dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam.
3) Dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan bester.
4) Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air.
5) Mulai dari C1 sampai C4 mudah larut dalam air.
6) Adanya cabang yang mempengaruhi derajar keasaman.
d. Pembuatan
1) Oksidasi alkohol primer
2) Hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dan asam kuat
e. Kegunaan
1) Asam formalit digunakan untuk tekstil
2) Asam asetat, pemberi rasa asam dan pengawet makanan
3) Bahan pembuatan ester dengan mereaksikan dengan alkohol
8. 4) Asam karboksilat suhu tinggi untuk pembuatan sabun direaksikan
dengan basa.
2. Ester
a. Rumus umum
Rumus umum ester adalah CnH2nO2.
b. Tata nama
Tata nama IUPAC ester yaitu alkil alkanoat.
c. Isomeri
1) Isomer Struktur
2) Isomer Fungsi
d. Pembuatan
1) Mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol dalam suasana asam
(dalam asam sulfat pekat).
2) Mereaksikan perak karboksilat dengan alkil halida
3) Mereaksikan anhidrida asam alkanoat dengan alkohol
4) Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol
e. Sifat – sifat
1) Mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya
2) Berbau harum dan banyak terdapat pada buah-buahan
3) Sedikit larut dalam air
4) Titik didih dan titik bekunya lebih rendah daripada asam karboksilat
f. Reaksi – reaksi
1) Mudah direduksi oleh gas hidrogen menjadi alkohol
2) Mudah terhidrolisis dengan air dalam suasana asam menjadi
asamkarboksilat dan alkohol
3) Mudah terhidrolisis oleh basa kuat mejadi garam karboksilat dan
alkohol
g. Kegunaan
1) Banyak digunakan sebagai esens buah-buahan
2) Bahan pembuatan sabun
3) Pembuatan mentega
4) Bahan untuk pembuatan benang
BAB 5
Benzena dan makromolekul
I.
BENZENA
A. Rumus struktur benzena dan sifat kearomatikan
9. B.
C.
D.
E.
Benzena dengan rumus molekul C6H6 adalah senyawa siklik dengan enam atom
karbon yang tergabung dalam cincin yang setiap karbonnya terhibridisasi sp2 dn
cincinnya adalah planar.
Keisomeran benzena
Benzena memiliki tiga jenis keisomeran yang ditandai dengan awalan orto (o), meta
(m), dan para (p). Awalan orto (o)menunjukkan bahwa kedua subtituenitu 1,2 satu
sama lain dalam suatu cincin benzena; meta (m) menandai hubungan 1,3; dan para
(p) berarti hubungan 1,4.
Tata nama
Tata nama senyawa turunan benzena dan senyawa aromatik pada umumnya tidak
begitu sistematis. Masing-masing senyawa lebih dikenal dengan nama lazim atau
nama turunannya. Nama turunannya diperoleh dengan menggabungkan nama
subtituen sebagai awalan yang diikuti degan kata benzena.
Sifat-sifat benzena
1. Sifat-sifat fisis benzena
Dapat membentuk azeotrop. Senyawa yang lart dalam benxena mudah
dikeringan dengan menyuling azeotrop. Serta titik leleh yang tinggi merupakan
sifat khas benzena.
2. Sifat – sifat kimia benzena
a. Halogenasi
Benzena bereaksi langsung dengan haloge menggunakan katalisator besi(III)
halida membentuk klorobenzena
b. Nitrasi
Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat, HNO3 dengan katalisator asam
sulfat pekat membentuk nitrobenzena.
c. Alkilasi
Alkilasi benzena dengan alkil halida menggunakan katalisator alumunium
klorida, AlCl3 , membentuk alkil benzena sering disebut dengan alkilasi
Friedel-Crafts.
d. Asilasi
Asilasi benzena dengan senyawa halida asam yang mengandung gugus asli.
e. Sulfonasi
Sulfonasi benzena dengan asam sulfat berasap menghasilkan asam benzena
sulfonat.
Kegunaan benzena
1) Benzena , sebagai pelarut utuk berbagai jenis zat, bahan dasar pembuat nilon.
2) Asam salisilat, sebagai obat dengan nama aspirin.
3) Asam benzoat, sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.
4) Anilina, bahan dasar pembuatan zat warna diazo.
5) Toluena, sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan zat peledak TNT.
6) Stirena, untuk membuat insulator listrik, boneka, sol sepatu, piring, dan cangkir.
10. 7) Benzaldehida, zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum.
8) Natrium benzoat, sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.
9) Fenol, sebagai pembuhnuh bakteri yang sering disebut karbol.
II.
POLIMER
A. Reaksi pembentukan polimer
1. Polimerasi adisi
Perkaitan langsung antar nomer berdasarkan reaksi adisi.
2. Polimerasi kondensasi
Monomer-monomer saling berkaitan dengan melepas molekul kecil seperti
H2O dan metanol.
B. Penggolongan polimer
1. Penggolongan polimer berdasarkan asalnya
2. Penggolongan polimer berdasarkan jenis monomer pembentuknya
3. Penggolongan polimer berdasarkan sifat kekenyalannya
III.
LEMAK
A. Rumus struktur dan tata nama lemak
Lemak adalah ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi.
Asam penyusun lemak disebu asam lemak. Asam lemak yang ada di alam adalah
asam palmitat, asam streatat, asam oleat, dan asam linoleat.
Nama trivial lemak adalah trigliserida.
B. Klasifikasi lemak berdasarkan kejenuhan ikatan
1) Jenis-jenis asam lemak
a. Asam lemak jenuh, asam lemak yang semua ikatan atomkarbon pada
rantai karbonnya berupa ikatan tunggal (jenuh).
b. Asam lemak tak jenuh, asam lemak yang mengandung ikatan rangkap
pada rantai karbonnya.
2) Hidrolisis lemak
Reaksi pembentukan ester dari alkohol dengan asam karbokisilat disebut
reaksi pengesteran (esterifikasi). Kebalikan dari reaksi estersifikasi disebut
reaksi hidrolisis ezter.
C. Sifat – sifat lemak
1) Sifat fisis lemak
a. Pada suhu kamar, lemak hewan pada umumnya berupa zat padat,
sedangkan lema dari tumbuhan berupa zat cair
b. Lemak yang memiliki titik lebur tinggi mengandung asam lemak jenuh,
sebaliknya begitu.
c. Lemak yang mengandung asam lemak rantai pendek larut dalam air,
sebaliknya begitu.
d. Semua lemak larut dalam kloroform dan benzena.
11. 2) Sifat kimia lemak
a. Reaksipenyabunan atau saponifikasi
b. Halogenasi
c. Hidrogenasi
D. Reaksi pegenalan lemak
1. Uji akrulein
2. Uji peroksida
3. Uji ketidakjenuhan
E. Kegunaan lemak
1. Sumber energi tubuuh
2. Bahan pembuatan mentega atau margarin
3. Bahan pembuatan sabun
IV.
KARBOHIDRAT
a. Struktur karbohidrat
1. Rumus fischer
2. Rumus haworth
3. Aktivitas optik
4. Konfigurasi molekul
b. Penggolongan karbohidrat
1. Monosakarida
Karbohidrat yang sederhana yang molekulnya hanya terdiri atas
beberapa atom karbon saja dan tidak dapat diuraikan dengan
dihrolisisdalam koondisi lunak menjadi karbohidrat lain. (Glukosa,
fruktosa, galaktosa, pentosa)
2. Oligosakarida
a) Disakarida : terbentuk dari dua monosakarida
b) Trisakarida : terbentuk dari tiga monosakarida
c) Tetrasakarida : terbentuk dari empat monosakarida
3. Polisaarida
Mempunyai molekul besar dann lebih kompleks darimono dan
oligosakarida. Molekul polisakarida terdiri atas banyak molekul
monosakarida.
c. Hidrolisis Disakarida dan Polisakarida
Hidrolisis molekul gula, pati, dan selulosa yang kompleks menjadi molekul
monosakarida mudah dilakukan dalam labolatorium dengan mendidihkan
larutan karbohidrat dengan larutan encer asam.
d. Selulosa san modifikasi kimia
Selulosa merupakan bagian kayu dari tumbuhan dan terdapat dalam
semua sel tumbuhan.
1. Kertas
2. Rayon
12. V.
3. Selulosa nitrat dan selulosa asetat
e. Reaksi pengenalan karbohidrat
1. Uji Molisch
Meneteskan larutan alfanaftol pada larutan karbohidrat, kemudian
asam sulfat pekat secukupnya.
2. Gula Pereduksi
3. Uji Iodin
PROTEIN
a. Asam Amino
Asam krboksilat yang mempunyai gugus amino (-NH2). Walaupun ratusan
asam amino telah disintesis, hanya 20 yang telah diperoleh dengan
hidrolisis protein.
Sifat asam amino:
1) Larut dalam air dan pelarut polar lain
2) Tidak larut dalam pelarut nonpolar
3) Mempunyai titik lebur lebih besar dari senyawa karboksilat dan amina
4) Mempunyai momen dipol besar
5) Bersifat elektrolit
6) Bersifat amfoter
7) Dalam larutan dapat membentuk ion zwitter
8) Mempunyai kurva titrasi yang khas
9) Mempunyai pH isoelektrik yaitu pH pada saat asam amino tidak
bermuatan.
b. Penggolongan asam amino
1) Asam amino esensial : valin, leusin, isoleusin, treonin, lisin, metionin,
fenilalanin, triptofan, histidin, dan arginin
2) Asam amino nonesensial : glisin, alanin, serin, asam glutamat, tirosin,
sistein, dan prolin
c. Peptida
1. Tata nama
Diberikan nama peptida berdasarkan atas jenis asam amino yang
membentuknya. Asam amino yang gugus karboksilnya bereaksi
dengan gugus –NH2 diberi akhiran –il pada namanya.
2. Sifat
Sifat asam dan basa ditentukan oleh gugus –COOH dan –NH2.
d. Protein
Suatu polipeptida yang mempunyai bobot molekul yang sangat
bervariasidari 5000 hingga lebih dari satu juta.
1. Struktur protein
a. Struktur primer
b. Struktur sekunder
13. c. Struktur tersier
d. Struktur kuartener
2. Penggolongan protein
Ditinjau dari strukturnya protein dibagi menjadi dua golongan
a. Protein sederhana : protein fiber an protein globular
b. Protein gabungan
3. Sifat-sifat protein
a. Ionisasi
b. Denaturasi
c. Viskositas
d. Kristalisasi
e. Sistem koloid
4. Reaksi – reaksi pengenalan protein
a. Uji biuret
b. Uji xantoproteat
c. Uji belerang