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Les antibiotiques (2)

Ce cours en deux parties s'adresse aux étudiants en graduation de médecine et de pharmacie. il contient une description simplifiée des différentes familles d'antibiotiques en vue de l'utilisation des connaissances acquises pour la systématique bactérienne

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UNIVERSITE MOULOU-MAAMERI DE TIZI-OUZOU
FACULTE DE MEDECINE
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MODULE DE MICROBIOLOGIE
LES ANTIBIOTIQUES (II)
DR T.DJERBOUA
PHARMACIEN MAITRE ASSISTANT EN MICROBIOLOGIE
CHEF DE SERVICE DU LABORATOIRE DE BIOLOGIE MEDICALE
HOPITAL SIDI BELLOUA-CHU TIZI-OUZOU
ANNÉE UNIVERSITAIRE : 2017-2018
EMAIL : DRTAOUFIK123@HOTMAIL.FR
1. Antibiotiques actifs sur la paroi (suite et fin)
*les glycopeptides et lipoglycopeptides
*la fosfomycine
2. Antibiotiques actifs sur la membrane externe des Gram négatif
*Les polypeptides-polymixines
3. Antibiotiques perturbanteurs de la synthèse proteique
* Groupe MLS : Macrolides-Lincosamides-Streptogramines
*Aminosides
*Tetracyclines et glycylcyclines
*Phénicolés
*Oxazolidinones
* Fusidanines
4. Antibiotiques a action toxique sur les acides nucleiques
4.1) inhibiteurs de la transcription : les rifamycines
4.2) inhibiteurs des Topo-isomérases : Les Quinolones
4.3) Antibiotiques altérant la structure de l’ADN : les dérivés nitrés
4.4) Inhibiteurs de la voie des folates
PLAN
CONNAITRE LES MECANISMES D’ACTION DES DIFFERENTES FAMILLES
D’ANTIBIOTIQUES
CONNAITRE LES SPECTRE D’ACTIVITE SOMMAIRE (LARGE-ETROIT) DES FAMILLES
D’ANTIBIOTIQUES
CONNAITRE LES PRINCIPALES MOLECULES UTILISEES EN THERAPEUTIQUE
OBJECTIFS
LES TOXIQUES DE LA PAROI
LES GLYCOPEPTIDES ET LIPOGLYCOPEPTIDES
 Grosses molécules faites de chaines peptidiques glycosylés et d’une chaine lipophile (lipoglycopeptides)
 Sont bactéricides mais le spectre est étroit : limité aux GRAM+ , les GRAM – SONT NATURELLEMENT
RESISTANTS
 Strictement administrés par voie parentérale, non résorbés par voie digestive, mauvaise diffusion
tissulaire
 deux molécules commercialisés : Vancomycine et teicoplanine pour les glycocpeptides et une
(Telavancine) pour la lipoglycopeptides)
 ces molécules sont utilises strictement en milieu hospitalier
 Réservés au traitement des infections graves a GRAM+ résistants
 Staphylococcus aureus MRSA
 Pneumocoque résistant aux C3G
 Entérocoques résistants…
 NB se sont des antibiotiques a index
Thérapeutique étroit !
LES TOXIQUES DE LA PAROI
LES GLYCOPEPTIDES
 Le mécanisme d’action implique l’inhibition de la polymérisation du peptidoglycane par un
mécanisme complexe
LES TOXIQUES DE LA PAROI
LES ACIDES PHOSPHONIQUES
 Seul représentant : FOSFOMYCINE (antibiotique naturel)
 Fosfomycine: Lentement bactéricide
 Structure: cet antibiotique est constitué d’un noyau époxyde et d’une liaison carbone-phosphore (
 Spectre d’activité: Large
 Cocci à Gram+ et -, bacilles à Gram+ et -.
 Mode d’action : La fosfomycine inhibe la synthèse de la paroi bactérienne par inhibition de la
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  • 1. UNIVERSITE MOULOU-MAAMERI DE TIZI-OUZOU FACULTE DE MEDECINE DEPARTEMENT DE MEDECINE COURS DE 3ème ANNEE MEDECINE MODULE DE MICROBIOLOGIE LES ANTIBIOTIQUES (II) DR T.DJERBOUA PHARMACIEN MAITRE ASSISTANT EN MICROBIOLOGIE CHEF DE SERVICE DU LABORATOIRE DE BIOLOGIE MEDICALE HOPITAL SIDI BELLOUA-CHU TIZI-OUZOU ANNÉE UNIVERSITAIRE : 2017-2018 EMAIL : DRTAOUFIK123@HOTMAIL.FR
  • 2. 1. Antibiotiques actifs sur la paroi (suite et fin) *les glycopeptides et lipoglycopeptides *la fosfomycine 2. Antibiotiques actifs sur la membrane externe des Gram négatif *Les polypeptides-polymixines 3. Antibiotiques perturbanteurs de la synthèse proteique * Groupe MLS : Macrolides-Lincosamides-Streptogramines *Aminosides *Tetracyclines et glycylcyclines *Phénicolés *Oxazolidinones * Fusidanines 4. Antibiotiques a action toxique sur les acides nucleiques 4.1) inhibiteurs de la transcription : les rifamycines 4.2) inhibiteurs des Topo-isomérases : Les Quinolones 4.3) Antibiotiques altérant la structure de l’ADN : les dérivés nitrés 4.4) Inhibiteurs de la voie des folates PLAN
  • 3. CONNAITRE LES MECANISMES D’ACTION DES DIFFERENTES FAMILLES D’ANTIBIOTIQUES CONNAITRE LES SPECTRE D’ACTIVITE SOMMAIRE (LARGE-ETROIT) DES FAMILLES D’ANTIBIOTIQUES CONNAITRE LES PRINCIPALES MOLECULES UTILISEES EN THERAPEUTIQUE OBJECTIFS
  • 4. LES TOXIQUES DE LA PAROI LES GLYCOPEPTIDES ET LIPOGLYCOPEPTIDES  Grosses molécules faites de chaines peptidiques glycosylés et d’une chaine lipophile (lipoglycopeptides)  Sont bactéricides mais le spectre est étroit : limité aux GRAM+ , les GRAM – SONT NATURELLEMENT RESISTANTS  Strictement administrés par voie parentérale, non résorbés par voie digestive, mauvaise diffusion tissulaire  deux molécules commercialisés : Vancomycine et teicoplanine pour les glycocpeptides et une (Telavancine) pour la lipoglycopeptides)  ces molécules sont utilises strictement en milieu hospitalier  Réservés au traitement des infections graves a GRAM+ résistants  Staphylococcus aureus MRSA  Pneumocoque résistant aux C3G  Entérocoques résistants…  NB se sont des antibiotiques a index Thérapeutique étroit !
  • 5. LES TOXIQUES DE LA PAROI LES GLYCOPEPTIDES  Le mécanisme d’action implique l’inhibition de la polymérisation du peptidoglycane par un mécanisme complexe
  • 6. LES TOXIQUES DE LA PAROI LES ACIDES PHOSPHONIQUES  Seul représentant : FOSFOMYCINE (antibiotique naturel)  Fosfomycine: Lentement bactéricide  Structure: cet antibiotique est constitué d’un noyau époxyde et d’une liaison carbone-phosphore (  Spectre d’activité: Large  Cocci à Gram+ et -, bacilles à Gram+ et -.  Mode d’action : La fosfomycine inhibe la synthèse de la paroi bactérienne par inhibition de la synthèse de l’acide muramique
  • 7. LES TOXIQUES DE LA MEMBRANE EXTERNE LES POLYPEPTIDES-POLYMIXINES  Antibiotiques a structure complexe composée de 3 parties : 1) Cycle polypeptidique 2) Chaine peptidique latérale 3) Chaine d’acide gras liée a la chaine latérale peptidique Le tout possède une charge positive (antibiotique cationique) Il en existe 5 classes chimiques (de A a E) Seules la polymixine B et E (ou colistine ) sont utilisés en medecine Humaine Non résorbés par voie orale : utilisation topique (peau ou muqueuses) ou administration Parenterale , aérosols , intrathécale… NB: index thérapeutique étroit : toxicité rénale, neurologique , musculaire…
  • 8. LES TOXIQUES DE LA MEMBRANE EXTERNE LES POLYPEPTIDES-POLYMIXINES  Antibiotiques a structure complexe Spectre étroit : Gram négatif Les Gram + sont naturellement résistants aux Polymixines Indications: traitement d’infections locales a Bacilles G- Par voie générale : traitement d’infection a G- résistants Mécanisme d’action mort cellulaire par rupture de la membrane externe et cytoplasmique entrainant la disparition de la barrière osmotique, fuite de composants intra cytoplasmiques essentiels et libération d’enzymes lytiques
  • 9. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE  Rappel : le ribosome bactérien est constitué de deux sous unités : 1) une petite sous unité (30S) chargée d’accueillir l’ARNm et de lire le code génétique 2) Une grosse sous unité (50s) chargée d’accueillir les ARNt et d’assembler les acides aminés en peptides et protéines Il existe 6 familles d’antibiotiques qui interfèrent avec la traduction des ARNm en protéines par le ribosome bactérien. Ceux agissant sur la sous unité 50s :  Le groupe MLS : comprend 3 familles chimiquement, pharmacologiquement et structurellement distinctes mais possédant un même mécanisme d’action 1) LES MACROLIDES 2) LES LINCOSAMIDES 3) LES STREPTOGRAMINES OU SYNERGISTINES  Les Phénicolés  Les Oxazolidinones Ceux agissant sur la sous unité 30S  Les Tetracyclines  Les Aminosides Agissant sur les Facteurs d’élongation (EF-G)  Les Fusidanines
  • 10. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE GROUPE MLS  Antibiotiques a structure chimique distincte mais a mode d’action similaire  Se sont des antibiotiques bactériostatique  Les spectre d’action est variable 1.Les MACROLIDES: sont composés d’un gros noyau lactonique de taille variable sur lequel sont substitués des sucres aminés Selon la taille du noyau lactonique on distingue: *Macrolides a 14 atomes : Erythromycine, Roxithromycine, Clarithromycine *Macrolides a 15 atomes : Azithromycine *Macrolides a 16 atomes : Josamycine, spiramycine… Pénétration intracellulaire ++ Administration essentiellement oral mauvaise tolérance digestive Bonne diffusion tissulaire Élimination biliaire
  • 11. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE GROUPE MLS 1.Les MACROLIDES:
  • 12. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE GROUPE MLS 1.Les MACROLIDES: spectre d’activité semblable a celui de la pénicilline G  Spectre d’activité: spectre assez comparable à celui de la pénicilline G  - Cocci Gram +(staphylocoque MRSA-, streptocoque...),  - Cocci Gram-(Neisseria),Moraxelles  - Bacilles à Gram+:( Corynebacterium diphteriae, Listeria monocytogenes, Bacillus)  - Certains bacilles à Gram-(Campylobacter, Helicobacter....),  - Certains anaérobies(Eubacterium, Propionibacterium)  - Mycoplasma pneumoniae, Chlamydia, Borrelia.
  • 13. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE GROUPE MLS  2,les lincosamides:Ce sont des prolines alkylées:  - Lincomycine  - Clindamycine (c'est le dérivé 7-chloro- 7déoxy de la lincomycine)  anaérobies +++  Spectre d’activité:  - Cocci Gram +(staphylocoque, streptocoque, pneumocoque...),  - Bacilles Gram+(Corynebacterium diphteriae, Bacillus anthracis) .  les lincosamides sont inactifs sur les entérocoques(CG+) et les Neisseria  (CG-)  Administration: Voie orale et parentérale , exellente diffusion osseuse
  • 14. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE GROUPE MLS  3. les Streptogramines (synergistines) : molécules a structure complexe et a spectre étroit. Utilisés essentiellement dans les infections streptococciques et staphylococciques.  L’administration : voie orale (pristinamycine) ou parentérale (quinupristine-dalfopristine)
  • 15. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE GROUPE MLS  Mécanisme d’action du groupe MLS : ces molécules s’attachent a la sous unité 50S et bloquent par encombrement stérique la croissance de la chaine peptidique naissante, Il en résulte le détachement du peptidyl-ARNt des que celle- ci atteint une longueur de 6 a 8 acides aminés .
  • 16. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE LES PHENICOLES  Deux représentant essenciellement : 1) Le Chloramphénicol 2) Le Thiamphénicol Se sont des antibiotiques a Large spectre (G+/G-) quoique bactériostatiques En Algérie , du fait de leurs propriétés pharmacologiques, ces molécules sont réservés au traitement de la fièvre typhoïde Ils possèdent une diffusion tissulaire excellente ainsi qu’une bonne pénétration intracellulaire, très bonne résorption par voie lymphatique et concentration élevée au niveau des ganglions mésentériques lymphatiques (lieu de multiplication de Salmonella typhi). Ils sont métabolisés dans le foie excrétés par les reins sous forme inactive. NB: nombreux effets indésirables non négligeables en particulier la toxicité médullaire avec risque d’aplasie médullaire
  • 17. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE LES PHENICOLES  Mécanisme d’action :Les Phénicolés sont des inhibiteurs de la synthèse des protéines, ils agissent au niveau de la s/unité 50S du ribosome. Ils bloquent l’élongation de la chaîne polypeptidique en formation en inhibant l’activité peptidyltransferase
  • 18. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE LES AMINOSIDES  C’est une famille majeure d’antibiotiques essentiellement utilisée dans le traitement des infections graves (Bactéricides) en association avec d’autres antibiotiques (Beta-lactamines)  Leurs structure comporte un noyau de base : l’aminocyclitol sur lequel s’articulent divers sucres aminés  Se sont des antibiotiques hydrosolubles cationiques  Selon la nature et les sites de substitution de l’aminocyclitol on distingue : 1. LES DERIVES DE LA STREPTIDINE : la streptomycine 2. LES DERIVES DE LA 2-DESOXYSTREPTAMINE (2-DOS) 2.1) dérivés 2-DOS substitués en 4 et 5 : Néomycine, Paromomycine,Framycétine 2,2) dérivés de la 2-DOS substitués en 4 et 6 : on distingue deux sous groupes *Gentamicine et dérivés : Netilmicine *Kanamycine et dérivés : Amikacine, Tobramycine 3. Aminocyclitol seul : la Spectinomycine
  • 22. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE LES AMINOSIDES  Spectre d’activité : LARGE  - Cocci et bacilles à Gram+ (sauf les Streptocoques qui ont une sensibilité réduite en raison de l’affinité anaérobie ceci dit ils peuvent être utilisés dans les infection sévères a doses élevées)  - Cocci et bacilles à Gram-,  - Mycobactéries (streptomycine, kanamycine ).  Les bactéries anaérobies et les streptocoques sont naturellement résistantes.  Les aminosides sont souvent utilisés en association avec d'autres antibiotiques  Administration: Voie IM et IV non résorbés per os  Effets secondaires: ototoxicité (oreille) et néphrotoxicité (rein) restent un obstacle majeur a leurs utilisation
  • 23. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE LES AMINOSIDES  Mécanisme d’action : se ne sont pas des inhibiteurs au sens propre, mais des perturbateurs de la synthèse protéique. Ils agissent sur la sous unité 30S du ribosole en entrainant une mauvaise lecture du code génétique.  Il en résulte des protéines anormales inutilisables qui seront intégrés par exemple a la structure bactérienne entrainant la mort cellulaire
  • 24. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE LES TETRACYCLINS  les cyclines sont constitués de 4 cycles (A, B, C, D),  les carbones (1, 10, 11 et 12) sont toujours substitués par des composants oxygénés.  Composés naturels:  - Oxytetracycline (voie IM),  - Chlortetracycline(voie IM)  Composés de synthèse:  - Doxycycline(VO/ IV), Minocycline(VO)  - Minocycline  Glycylcyclines: nouvelles molécules , 1 représentant : la tigécycline  se sont des antibiotiques bactériostatiques  Diffusion intracellulaire
  • 25. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE LES TETRACYCLINS  Spectre d’activité: Large spectre  - Bactéries Gram+ et –(CG+ souvent R)  - Bactéries à multiplication intracellulaire (Chlamydia,Brucelles, Rickettsies, Mycoplasmes...)  Ils possèdent une bonne diffusion tissulaire.  Elimination: rénale  Effets secondaires: Intolérance digestive, photosensibilisation  Inconvénients: Contre indiqués chez la femme enceinte et chez les enfants de moins de 8 ans.  Taux de résistance élevée ayant entrainé une perte d’interet mais Regain d’intérêt avec l’invention de la Tigécycline, seule tetracycline utilisée dans les infections graves par voie parentérale.
  • 26. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE LES TETRACYCLINS  Mode d'action : Synthèse des protéines  Les tétracyclines sont des inhibiteurs de la synthèse des protéines,  ils agissent au niveau de la s/unité 30S du ribosome.  Ce sont des inhibiteurs de la phase d'élongation de la chaîne polypeptidique, ils empêchent la fixation de l'aminoacyl-ARNt.
  • 27. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE LES OXAZOLIDINONES  Classe la plus récente ,Plusieurs représentants : linézolide, tédizolide, cyclosérine (antituberculeux)  Bactériostatiques  Spectre d’activité:  Bactéries à Gram+ résistantes aux traitements habituels y compris les multi résistantes.  Mode d’action : Synthèse protéique  Ce sont des inhibiteurs des synthèses protéiques. Ils interagissent avec l’unité ribosomale 50S et ont un mécanisme d’action non encore complètement élucidé (inhibition du complexe d’initiation)
  • 28. LES INHIBITEURS DE LA SYNTHESE PROTEIQUE LES FUSIDANINES  Un seul rreprésentant : l’acide fusidique  Acide fusidique: Bactériostatique, bactéricide à fortes doses  Structure: Il possède une structure stérolique.  Spectre d’activité: Etroit  Bactéries à Gram+, surtout utilisé comme anti staphylococcique.  Mode d’action : Synthèse protéique  C’est un inhibiteur de la synthèse protéique interférant avec le facteur d’élongation G (EF-G).
  • 29. ANTIBIOTIQUES TOXIQUES SUR LES ACIDES NUCLEIQUES LES INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTION LES RIFAMYCINES  Bactériostatiques  - Rifampicine (VO ou IV)  - Rifabutine  Structure: La rifampicine est un dérivé synthétique d’une molécule naturelle la rifamicine B.  C’est une molécule hydrophobe constituée d’une longue chaine aliphatique reliant deux noyaux aromatiques dont un cycle quinone.  Spectre d’activité: Large  Mycobactéries (Mycobactérium tuberculosis): elle est utilisée dans  le schéma thérapeutique de la tuberculose.  Cocci Gram+ et -,Bactéries à Gram+ ,divers bacilles à Gram - (dont Brucella).Les Rifamycines sont actives sur les bactéries à développement intracellulaire.
  • 30. ANTIBIOTIQUES TOXIQUES SUR LES ACIDES NUCLEIQUES LES INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTION LES RIFAMYCINES  Mecanisme d’action :Inhibition de la transcription de l’ADN en ARN messager (ARNm) par inhibition de l’ARN polymérase.  Inconvénients :  Puissant inducteur enzymatique+++  coloration des secretions en orange
  • 31. ANTIBIOTIQUES TOXIQUES SUR LES ACIDES NUCLEIQUES LES INHIBITEURS DES TOPOISOMERASES LES QUINOLONES  Bactéricides  Cycle pyridine dont l’azote peut être diversement substitué accolé à un cycle aromatique variable; Les principaux representants sont  Acide nalidixique  - Acide pipémidique  - Acide oxolinique  - Fluméquine  Spectre d’activité = Etroit  Bacille à Gram- (Entérobactéries).  Les bactéries à Gram+ sont résistantes.  Inconvénients: Taux de résistance élevé
  • 32. ANTIBIOTIQUES TOXIQUES SUR LES ACIDES NUCLEIQUES LES INHIBITEURS DES TOPOISOMERASES LES QUINOLONES  L’adjonction d’un fluore en postion 6 et de substituant en position 7 a donné naissance a la sous classe des fluoroquinolones, beacoup plus puissants et a spectre étendu.  - Péfloxacine  - Ofloxacine  - Norfloxacine  - Ciprofloxacine  - Lévofloxacine  - Moxifloxacine
  • 33. ANTIBIOTIQUES TOXIQUES SUR LES ACIDES NUCLEIQUES LES INHIBITEURS DES TOPOISOMERASES LES QUINOLONES  Spectre d’activité: Large  - Bacille à Gram- (Entérobactéries, pseudomonas),  - Cocci à Gram+ (Staphylocoques)exceptés les  streptocoques, pneumocoques, listeria et anaérobies.  - Chlamydia, Legionella, Brucella, Mycobactéries: Activité  intracellulaire intense  Avantages:  Excellente absorption digestive  Excellente distribution tissulaire
  • 34. ANTIBIOTIQUES TOXIQUES SUR LES ACIDES NUCLEIQUES LES INHIBITEURS DES TOPOISOMERASES LES QUINOLONES  Mode d’action : Ils agissent sur deux enzymes impliqués dans la synthèse de l’ADN:  L’ADN gyrase et l’ADN topo isomérase IV induisant ainsi un changement de conformation des enzymes et leur blocage.  Inconvénients:  émergence de mutants résistants  Effets secondaires neurologiques  contre-indiquées chez la femme enceinte et chez les  enfants de moins de 15 ans.
  • 35. ANTIBIOTIQUES TOXIQUES SUR LES ACIDES NUCLEIQUES LES DERIVES NITRES  Ce sont des prodrogues dont certaines bactéries peuvent réduire le radical NO2- ce qui fait apparaitre un dérivé toxique pour l’ADN par substitutions de bases ou cassures
  • 36. ANTIBIOTIQUES TOXIQUES SUR LES ACIDES NUCLEIQUES Les inhibiteurs de la voie des folates SULFAMIDES,TRIMETHOPRIME ET COTRIMOXAZOLE  Bactériostatiques : association sulfaméthoxazole – triméthoprime  1) les sulfamides:  Structure: L’unité structurale active est le para-amino benzène sulfonamide (sulfanilamide). Des composés présentant des hétérocycles héxacycliques et des composés pentacycliques sont apparus ultérieurement Suivant l’infection et la rapidité de l’élimination on distingue:  A- Sulfamides à élimination rapide:  - Sulfadiazine  - Sulfapyridine  - Sulfafurazole Ces antibiotiques sont utilisés pour le traitement des infections générales. Sulfafurazole
  • 37. ANTIBIOTIQUES TOXIQUES SUR LES ACIDES NUCLEIQUES Les inhibiteurs de la voie des folates SULFAMIDES, TRIMETHOPRIME ET COTRIMOXAZOLEB- Sulfamides à élimination lente:  - Sulfaméthoxydiazine  - Sulfaméthoxypyridazine  Ces antibiotiques sont utilisés pour le traitement des infections générales.  - Sulfaméthoxazole  - Sulfaméthizole  Ces antibiotiques sont utilisés pour le traitement des infections urinaires. C- Sulfamides non diffusibles (non absorbés par le tube digestif et non détruit): Sulfaguanidine  Cet antibiotique est utilisé pour le traitement des infections intestinales. Sulfaméthizole
  • 38. ANTIBIOTIQUES TOXIQUES SUR LES ACIDES NUCLEIQUES Les inhibiteurs de la voie des folates SULFAMIDES, TRIMETHOPRIME ET COTRIMOXAZOLE 2) TRIMETHOPRIME  diamino-pyrimidines (2- 4diaminopyrimidines).  Spectre d’activité: Contrairement aux sulfamides de nombreuses bactéries sont naturellement résistantes au triméthoprime. (Campylobacter, Hélicobacter, Pseudomonas, Brucella,Neisseria...etc.).  Mode d’action : Inhibiteurs de la synthèse des folates