Chương 1_Cấu tạo nguyên tử và liên kết hoá học

1. HOÁ HỮU
CƠ 1
ĐẠI HỌC YERSIN ĐÀ LẠT
05-2023

2. NỘI DUNG GIẢNG DẠY
NỘI DUNG MÔN HỌC SỐ TIẾT
CHƯƠNG 1: CẤU TẠO NGUYÊN TỬ VÀ LIÊN KẾT HOÁ HỌC 3
CHƯƠNG 2: TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CẤU
TẠO CHẤT HỮU CƠ
3
CHƯƠNG 3: HOÁ LẬP THỂ 3
CHƯƠNG 4: NHÓM CHỨC HỮU CƠ 11
CHƯƠNG 5: CÁC LOẠI PHẢN ỨNG HOÁ HỌC TRONG HOÁ HỮU CƠ 11
CHƯƠNG 6: HOÁ HỌC HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN 10
KIỂM TRA GIỮA KỲ 4
TỔNG: 45

3. MỤC TIÊU MÔN HỌC
CHUẨN ĐẦU RA MÔN HOÁ HỮU CƠ
1. Nắm được tổng quan về cấu tạo nguyên tử và liên kết hoá học
2. Nắm được một số tiêu chí vật lý và hoá học của thuốc dược phẩm.
3. Hiểu được mối tương quan về cấu tạo lập thể và tác dụng của thuốc
thông qua hoá lập thể.
4. Nắm được mối tương quan giữa nhóm chức và gốc hydrocarbon.
5. Trình bày và hiểu rõ cơ chế phản ứng trong tổng hợp các hợp chất hữu
cơ, áp dụng trong quá trình tìm kiếm các loại dược phẩm mới.
6. Hiểu và phân biệt được các hợp chất tự nhiên.

4. VAI TRÒ CỦA HOÁ HỮU CƠ TRONG
CUỘC SỐNG
 Hoá học là khoa học về các thành phần, cấu trúc, tính chất và phản ứng của vật
chất, đặc biệt là các hệ thống nguyên tử và phân tử.
 Hoá học đóng vai trò quan trọng trong sự phá triển của dược phẩm, trong khoa học
pháp y và nền công nghiệp, nông nghiệp hiện đại.
Aspirin
(Acetyl Salicylic acid)
Salicin - Vỏ cây liễu
(Tiền chất aspirin)
Phenol
Phản ứng Kolbe

5. CHƯƠNG 1: CẤU TẠO NGUYÊN TỬ VÀ
LIÊN KẾT HOÁ HỌC
1.1. NGUYÊN TỬ, ĐƠN CHẤT VÀ HỢP CHẤT.
1.2. CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ. ORBITAL VÀ CẤU HÌNH ELECTRON.
1.3. THUYẾT LIÊN KẾT. SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT HOÁ HỌC.
1.4. ĐỘ ÂM ĐIỆN VÀ LIÊN KẾT HOÁ HỌC.
1.5. PHÂN CỰC LIÊN KẾT. LỰC TƯƠNG TÁC GIỮA CÁC PHÂN TỬ.
1.6. TẦM QUAN TRỌNG CỦA LIÊN KẾT HOÁ HỌC TRONG TƯƠNG TÁC THUỐC-THỤ THỂ.
1.7. HIỆU ỨNG ELECTRO TRONG HOÁ HỮU CƠ.

6. 1.1. NGUYÊN TỬ, ĐƠN CHẤT VÀ HỢP CHẤT

7. 1.2. CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ
ORBITAL VÀ CẤU HÌNH ELECTRON

8. 1.2. CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ
ORBITAL VÀ CẤU HÌNH ELECTRON

9. 1.2. CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ
ORBITAL VÀ CẤU HÌNH ELECTRON
Cấu hình electron bền vững của một nguyên tử được xác
định theo 3 nguyên tắc sau:
1.Các eletron điền vào các orbital theo thứ tự năng lượng
tang dần, từ thấp đến cao.
2.Theo nguyên lý Pauli, trên mỗi orbital chỉ có không quá 2
electron và 2 electron này c1o spin ghép đôi ( ).
3.Theo quy tắc Hund, các electron lần lượt điền vào các
orbital trống trước khi cặp đôi với các electron khác.

10. 1.2. CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ
ORBITAL VÀ CẤU HÌNH ELECTRON

11. 1.2. CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ
ORBITAL VÀ CẤU HÌNH ELECTRON

12. 1.2. CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ
ORBITAL VÀ CẤU HÌNH ELECTRON

13. 1.2. CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ
ORBITAL VÀ CẤU HÌNH ELECTRON

14. 1.2. CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ
ORBITAL VÀ CẤU HÌNH ELECTRON

15. 1.2. CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ
ORBITAL VÀ CẤU HÌNH ELECTRON

16. 1.2. CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ
ORBITAL VÀ CẤU HÌNH ELECTRON

17. 1.2. CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ
ORBITAL VÀ CẤU HÌNH ELECTRON

18. 1.2. CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ
ORBITAL VÀ CẤU HÌNH ELECTRON

19. 1.2. CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ
ORBITAL VÀ CẤU HÌNH ELECTRON

20. 1.3. THUYẾT LIÊN KẾT – SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT HOÁ HỌC
NGUYÊN TẮC:
1. Nguyên tử tạo liên kết theo thứ tự sao cho thu được cấu hình electron bền
vững như cấu hình electron của khí trơ gần nhất.
2. Lớp electron đã lấp đầy có cấu hình như một khí trơ. Các electron trong cấu
hình khí trơ gọi là electron bão hoà không tham gia liên kết. Các electron ở
lớp ngoài cùng chưa lấp đầy gọi là electron hoá trị.

21. 1.3. THUYẾT LIÊN KẾT – SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT HOÁ HỌC
1.3.1. Cấu trúc Lewis:

22. 1.3. THUYẾT LIÊN KẾT – SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT HOÁ HỌC
1.3.1. Cấu trúc Lewis:
NGUYÊN TẮC:
1. Vẽ cấu trúc dự kiến. Nguyên tố có số nguyên tử thấp nhất thường là nguyên
tố trung tâm.
2. Tính số electron hoá trị đối với tất cả nguyên tử trong hợp chất.
3. Đặt cặp electron ở giữa từng ký hiệu.
4. Đặt các cặp electron xung quanh nguyên tử bên ngoài cho đến khi có 8
electron (trừ hydro). Nếu nguyên tử (trừ hydro) có ít hơn 8 electron thì di
chuyển cặp electron không dùng chung để tạo thành liên kết bội.

23. 1.3. THUYẾT LIÊN KẾT – SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT HOÁ HỌC
1.3.1. Cấu trúc Lewis:
VÍ DỤ: Vẽ cấu trúc Lewis của các hợp chất sau: H2SO4, SO3, CCl4, C3H7Br,
HCHO, CH3COOH.

24. 1.3. THUYẾT LIÊN KẾT – SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT HOÁ HỌC
1.3.3. Các kiểu liên kết hoá học khác nhau:
CÁC ĐỊNH NGHĨA:
- Liên kết hoá học được tạo thành do lực hút giữa 2 nguyên tử. Electron hoá trị
tham gia tạo thành liên kết hoá học.
- Nguyên tử nhận electron trở thành anion tích điện âm. Nguyên tử mất electron
trở thành cation tích điện dương.
- Các kim loại có khuynh hướng mất electron, các phi kim có khuynh hướng
nhận electron. Cation có kích thước bé hơn nguyên tử còn anion thì lớn hơn.

25. 1.3. THUYẾT LIÊN KẾT – SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT HOÁ HỌC
1.3.3. Các kiểu liên kết hoá học khác nhau:
LIÊN KẾT ION:

26. 1.3. THUYẾT LIÊN KẾT – SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT HOÁ HỌC
1.3.3. Các kiểu liên kết hoá học khác nhau:
LIÊN KẾT ION:

27. 1.3. THUYẾT LIÊN KẾT – SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT HOÁ HỌC
1.3.3. Các kiểu liên kết hoá học khác nhau:
LIÊN KẾT CỘNG HOÁ TRỊ:

28. 1.3. THUYẾT LIÊN KẾT – SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT HOÁ HỌC
1.3.3. Các kiểu liên kết hoá học khác nhau:
LIÊN KẾT CỘNG HOÁ TRỊ:

29. 1.3. THUYẾT LIÊN KẾT – SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT HOÁ HỌC
1.3.3. Các kiểu liên kết hoá học khác nhau:
LIÊN KẾT CỘNG HOÁ TRỊ:

30. 1.6. TẦM QUAN TRỌNG CỦA LIÊN KẾT HOÁ HỌC TRONG
TƯƠNG TÁC THUỐC – THỤ THỂ
Thuốc + Thụ thể  Phức thuốc – thụ thể  Thay đổi chức năng
Receptor: đại
phân tử protein
và các chất
giống protein
Chỉ tác dụng
với 1 số phân
tử nhất định
“Dược lý”
Kiểu liên kết
hoá học
“tạm thời”
Truyền các tín
hiệu hoá học
Thay đổi quá
trình sinh hoá
của tế bào

31. 1.7. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
1.7.1. Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect – I):
n-Propyl cloride
n-propan
Nguyên tử clo là nguyên tử gây ra hiệu ứng cảm
- Định nghĩa: sự phân cực hay sự chuyển dịch mật độ electron trong các liên kết σ gọi là
hiệu ứng cảm ứng. Ký hiệu là I hoặc Iσ.

32. 1.7. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
1.7.1. Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect – I):
- Quy ước:
 Liên kết C – H có hiệu ứng I = 0.
 Những nguyên tử hay nhóm nguyên tử X có khả năng hút electron (C  X) mạnh
hơn hidro được coi là hiệu ứng –I (Hiệu ứng cảm ứng âm).
 Những nguyên tử hay nhóm nguyên tử Y có khả năng đẩy electron ( Y  C) mạnh
hơn hidro được coi là những nhóm có hiệu ứng +I (Hiệu ứng cảm ứng dương).

33. 1.7. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
1.7.1. Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect – I):
 Hiệu ứng cảm ứng +I:
- Các nhóm mang hiệu ứng cảm ứng dương: nhóm alkyl (R-), nhóm mang
điện tích âm.
- Trong dãy nhóm alkyl, nhóm càng phân nhánh, càng nhiều hay bậc càng
cao thì hiệu ứng cảm +I càng tăng:
- Trong dãy nhóm mang điện tích âm, nhóm có độ điện nhỏ hơn cho hiệu
ứng +I lớn hơn:

34. 1.7. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
1.7.1. Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect – I):
 Hiệu ứng cảm ứng -I:
- Các nhóm mang hiệu ứng cảm ứng âm: nhóm không no, các nhóm mang
điện tích dương và các nhóm ứng với những nguyên tố độ độ điện lớn
(halogen, oxy, nito).
- Carbon nối ba có –I lớn hơn carbon nối đôi và nối đơn:
- Nhóm mang điện tích dương có hiệu ứng –I lớn hơn nhóm có cấu tạo như
thế nhưng không mang điện tích:

35. 1.7. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
1.7.1. Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect – I):
 Hiệu ứng cảm ứng -I:
- Các nguyên tử hoặc nhóm mang nguyên tử có độ âm điện lớn có hiệu ứng
cảm ứng –I lớn hơn các nguyên tử hay nhóm nguyên tử còn lại:

36. 1.7. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
1.7.1. Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect – I):
 Vai trò của hiệu ứng cảm ứng: ảnh hưởng lên lực acid và base của các acid
carboxylic no và của các amin.
+ Hiệu ứng + I tăng làm cho liên kết O – H kém phân ly.
+ Hiệu ứng + I tăng làm cho tính base của NH3 tăng.

37. 1.7. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
1.7.1. Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect – I):
 Vai trò của hiệu ứng cảm ứng: ảnh hưởng lên lực acid và base của các acid
carboxylic no và của các amin.
Acid hữu cơ pKa (H2O.25oC) Base hữu cơ pKa (H2O.25oC)
HCOOH 3.75 NH3 9.1
CH3COOH 4,76 CH3NH2 10.62
CH3CH2COOH 4,87 CH3CH2NH2 10.63
CH3(CH2)2COOH 4,82 (CH3)2NH 10.77
(CH3)2CHCOOH 4,85 (CH3)3N 9.8
Lực acid giảm khi +I tăng Lực base tăng khi +I tăng

38. 1.7. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
1.7.1. Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect – I):
 Vai trò của hiệu ứng cảm ứng: ảnh hưởng lên lực acid và base của các acid
carboxylic no và của các amin.
+ Hiệu ứng - I tăng làm cho lực acid tăng.

39. 1.7. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
1.7.1. Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect – I):
 Vai trò của hiệu ứng cảm ứng: ảnh hưởng lên lực acid và base của các acid
carboxylic no và của các amin.
+ Hiệu ứng - I càng giảm khi mạch carbon càng tăng lên

40. 1.7. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
1.7.2. Hiệu ứng liên hợp (conjugative effect)
 Hệ thống liên hợp π – π: Khi các liên kết bội cách nhau đúng 1 liên kết
đơn thì tạo thành 1 hệ liên hợp.

41. 1.7. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
1.7.2. Hiệu ứng liên hợp (conjugative effect)
 Hệ thống liên hợp p – π: Khi 1 liên kết bội ở cách 1 obitan p có cặp
electron một liên kết đơn thì tạo thành 1 hệ liên hợp.

42. 1.7. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
1.7.2. Hiệu ứng liên hợp (conjugative effect)
 Bản chất: các electron π hoặc p khi tham gia trong hệ liên hợp thì không
còn cư trú riêng ở 1 vị trí nào mà chuyển dịch trong toàn hệ liên hợp. Khi
các nhóm nguyên tử liên hợp với nhau thì mật độ electron π và p bị thay
đổi người ta gọi đó là hiệu ứng liên hợp (C).
 Như vậy, đây là hiện tượng chuyển dịch các electron gây nên sự phân cực
của các liên kết π trong phân tử.

43. 1.7. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
1.7.2. Hiệu ứng liên hợp (conjugative effect)
 Phân loại:
 Hiệu ứng liên hợp dương (+C): Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử
có khả năng đẩy điện tử gọi là hệ liên hợp dương.
 Ví dụ:

44. 1.7. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
1.7.2. Hiệu ứng liên hợp (conjugative effect)
 Phân loại:
 Hiệu ứng liên hợp âm (-C): Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử có
khả năng hút điện tử của hệ về phía nó.
 Ví dụ:

45. 1.7. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
1.7.2. Hiệu ứng liên hợp (conjugative effect)
 Phân loại:
 Hiệu ứng liên hợp âm (-C): Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử có
khả năng hút điện tử của hệ về phía nó.
 Ví dụ:

46. 1.7. HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ
1.7.2. Hiệu ứng liên hợp (conjugative effect)
 Phân loại:
 Hiệu ứng siêu liên hợp: là hiệu ứng liên hợp của các liên kết σ (của C
– H) hoặc vòng no nhỏ với các liên kết bội C=C, C≡C cách các liên kết
C – H hoặc vòng no 1 liên kết đơn
 Ví dụ: