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Comment les
médicaments sont-ils mis
au point ?
Qu’est-ce que c’est ?
Qu’y a-t-il à l’intérieur ?
Qu’y a-t-il à l’intérieur d’un médicament ?
Principe actif




                                médicament

Il cherche la cible
thérapeutique pour agir                Cible thérapeutique
et soigner la maladie
Principe actif

Il cherche la cible
thérapeutique pour agir                    Cible thérapeutique
et soigner la maladie
Comment les médicaments sont-ils mis au
               point ?
ÉTAPE DANS LA RECHERCHE D’UN MÉDICAMENT

 La recherche d’un médicament est un processus long
 (entre 10 et 25 ans), complexe et coûteux, qui
 comporte différentes étapes.



   R+D             ÉTUDES                                           Lancement
                                      DÉVELOPPEMENT CLINIQUE            du
du MÉDICAMENT   PRÉCLINIQUES
(2-10 ans)        (2-6 ans)                                         médicament
                                   PHASE I  PHASE II  PHASE III
                In vitro-In vivo                                     PHASE IV
COMMENT DÉCOUVRE-T-ON UN CANDIDAT MÉDICAMENT ?
  • Un candidat médicament peut être découvert
    de différentes manières :




                             ?
COMMENT DÉCOUVRE-T-ON UN CANDIDAT MÉDICAMENT ?
• Un candidat médicament peut être découvert de
  différentes manières :
             Hasard                Sélection de masse




       Modification chimique     Conception rationnelle
NOUS AVONS MAINTENANT UN CANDIDAT MÉDICAMENT
DÉVELOPPEMENT PRÉCLINIQUE

• Avant d’essayer un médicament sur des humains, nous
  devons effectuer une étude préclinique très exhaustive et
  complète :

• Les études précliniques incluent :
   – des études de stabilité et de toxicité,
                                                              ©Parc Científic Barcelona. Author: J. Planagumà




   – des essais in vitro (protéines, cellules, tissus et organes),

   – des essais in vivo (animaux).
DÉVELOPPEMENT CLINIQUE

• Le développement clinique est l’étape la plus longue et la
  plus chère dans le processus de recherche de nouveaux
  médicaments. Il comporte trois phases :
                                                   PHASE III
                            PHASE II
    PHASE I




  Volontaires sains           Malades
                             (100-300)             Malades
    Sécurité et       (médicament ou placebo)    (1300-3000)
       dose
                            Efficacité et          Effets
                                effets             à long
                            indésirables           terme
ET ENFIN… LE MÉDICAMENT ARRIVE SUR LE MARCHÉ !

• Une fois que le médicament a passé les trois phases
  cliniques, il est lancé sur le marché, mais l’étude
  continue encore (Phase IV).




                                 PHASE III
                          PHASE II
                PHASE I
                                             PHASE IV
RECHERCHE de MÉDICAMENTS

pour LA MALADIE DE PARKINSON
     Projet de recherche du Parc
      scientifique de Barcelone
INTRODUCTION – QU’EST-CE QUE LA MALADIE DE
 PARKINSON ?
• La maladie de Parkinson est un trouble chronique et
  progressif du mouvement qui se
• caractérise par :
   – des difficultés de coordination,
   – des mouvements ralentis,
   – un tremblement généralisé.


• C’est la deuxième maladie neurodégénérative la plus
  fréquente. Elle touche 1 à 2 % des personnes âgées de
  60 ans. Actuellement, plus de 4 millions de personnes
  sont touchées dans le monde.
INTRODUCTION – MALADIE DE PARKINSON, CAUSES

• Notre cerveau est le centre de contrôle
  du corps et les cellules chargées de son
  fonctionnement s’appellent
  « neurones ». Ces cellules
  s’autorégénèrent très lentement.

• Les neurotransmetteurs sont des
  composés chimiques spéciaux qui
  permettent aux neurones de « parler »
  et de communiquer entre elles.
INTRODUCTION – MALADIE DE PARKINSON, CAUSES

• Les causes de la maladie de Parkinson ne
  sont pas encore connues, mais on sait que
  la maladie est provoquée par une perte ou
  un    fonctionnement     incorrect    des
  neurones chargées de produire le
  neurotransmetteur dopamine.

                                   Contrôle du mouvement
• La• Dopamine le neurotransmetteur chargé de transmettre les
     dopamine est
  signaux pour contrôler le mouvement de nos muscles.
     Niveaux faibles de dopamine  Difficulté dans le contrôle
• Un déficit en dopamine provoque donc un déséquilibre dans la
  transmission neuronale qui entraîne une mouvement
                                       du mauvaise communication
  entre les neurones. Cela provoque la perte de la fonction musculaire.
INTRODUCTION – MALADIE DE PARKINSON, TRAITEMENT

          • La progression de la maladie est traitée
            avec la prise de médicament par voie orale.

                                tyrosine


                             L-dopa


                          dopamine
 Vésicules contenant le
 transmetteur dopamine
                                                   • Le médicament le plus utilisé
                                                     aujourd’hui est la levodopa, ou L-
                                                     dopa, qui consiste en un composé
synapse
                                                     chimique que le cerveau utilise
                                                     pour fabriquer la dopamine.
récepteur de
dopamine
                                           cellule réceptrice
INTRODUCTION – MALADIE DE PARKINSON, TRAITEMENT


• On utilise également certains médicaments qui
  imitent l’effet de la dopamine dans le cerveau.
Ex. : bromocriptine, lisuride, pergolide , ropinirole, etc.



                    dopamine                                   imitateur




                   récepteur                                   récepteur
   Membrane                                    Membrane
   cellulaire                                  cellulaire




                Réponse cellulaire                          Réponse cellulaire
INTRODUCTION – MALADIE DE PARKINSON, TRAITEMENT

• Malheureusement, ces médicament ont de nombreux
  effets indésirables :
   – apparition de mouvements involontaires et tics,
   – dépression,
   – hallucinations.
• De plus, ces médicaments n’ont plus d’effet avec le temps.




• Il est nécessaire de fabriquer de nouveaux médicaments qui
  aient moins d’effets indésirables et qui soient actifs pendant
  plus longtemps.
RECHERCHE, SYNTHÈSE DE MÉDICAMENTS POUR LE
 TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
• Sur la plateforme de chimie combinatoire
  du Parc scientifique de Barcelone, les
  scientifiques travaillent sur la synthèse de
  nouveaux composés pouvant être utilisés
  comme agents thérapeutiques dans le
  traitement de maladies neurodégénératives
  comme le Parkinson ou la schizophrénie qui
  sont :

   – plus actifs,
   – moins toxiques.
RECHERCHE, SYNTHÈSE DE MÉDICAMENTS POUR LE
TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON

  • Afin      d’accroître    l’efficacité de     ces
    antiparkinsoniens, on administre aujourd’hui un
    cocktail de médicaments.
  • L’objectif est de synthétiser de nouvelles molécules
    qui soient plus efficaces ou qui présentent moins
    d’effets indésirables.



                                                     D
                                              A
   Antiparkinsoniens
Cocktail de médicaments   1 seul médicament
RECHERCHE, SYNTHÈSE DE MÉDICAMENTS POUR LE
TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON




                                       Nouveau médicament




          Réponse cellulaire
RECHERCHE, CONCEPTION ET SYNTHÈSE DE NOUVELLES
MOLÉCULES


                                         D
                                     A


                                                  OH

        O

                                 A           D
            N           O
    N                                                   N
                    O
                            OH
O       N   NH



                 XAC-COOH                    ( )-PPHT
                                                            NH2
O
                                                                                               CN                                          O
               H           H                                                                                                         N
               N           N                                                     N                          NaOH 70%             O
                                                   Ac2O
                                                                         O                                  pH 10-11                 N
                                                  2 h, 80 ºC                     NH                                                        NH2
                       O
                   +                                                                     96%                                               96%

          HOOC             CN                                                                                                    NaNO2
                                                                                                                                 AcOH


                                                                                                       O
                                                                                          N                                                    O
                                                                                                                      Na2S2O4
                                                                                                                                     N
                                                                                 O                         NH2
                                                                                                                                 O                 NO
                                                                                          N                          EtOAc/H2O
                                                                                                    NH2                              N
                                                                                                                                               NH2
                                                                                           76%
                                                                                                                                         75%
                                      K2CO3
OHC       OH   +       I                          OHC           O     COOH
                               COOH
                                                                                                   reflujo en EtOH
                                      DMF, 60ºC
                                      3 dias              62%




          O
                                                                                               O
                   N                          COOH             DIAD                  N
      N                                                                      O                     N
                                        O
                                                                                     N
 O        N        N                                                                       NH2
                   H
                                                                                                                 O
                           75%                                                           80%                           COOH
COMMENT SYNTHÉTISE-T-ON CES NOUVELLES
MOLÉCULES DANS LE LABORATOIRE ?                                                         O
                                                                                                  CN                                          O
                  H           H                                                                                                         N
                  N           N                                                     N                          NaOH 70%             O
                                                      Ac2O
                                                                            O                                  pH 10-11                 N
                                                     2 h, 80 ºC                     NH                                                        NH2
                          O
                      +                                                                     96%                                               96%

             HOOC             CN                                                                                                    NaNO2
                                                                                                                                    AcOH


                                                                                                          O
                                                                                             N                                                    O
                                                                                                                         Na2S2O4
                                                                                                                                        N
                                                                                    O                         NH2
                                                                                                                                    O                 NO
                                                                                             N                          EtOAc/H2O
                                                                                                       NH2                              N
                                                                                                                                                  NH2
                                                                                              76%
                                                                                                                                            75%
                                         K2CO3
   OHC       OH   +       I                          OHC           O     COOH
                                  COOH                                                                reflux dans EtOH
                                                                                                       reflujo en EtOH
                                         DMF, 60ºC
                                         3 jours
                                           dias              62%




             O
                                                                                                  O
                      N                          COOH             DIAD                  N
         N                                                                      O                     N
                                           O
                                                                                        N
    O        N        N                                                                       NH2
                      H
                                                                                                                    O
                              75%                                                           80%                           COOH




                                                                                                                                                        27
COMMENT SYNTHÉTISE-T-ON CES NOUVELLES
MOLÉCULES DANS LE LABORATOIRE ?                                                        O
                                                                                                 CN                                          O
                 H           H                                                                                                         N
                                                                                   N                          NaOH 70%
            1. Réaction chimique
                 N           N
                                                     Ac2O
                                                    2 h, 80 ºC
                                                                           O
                                                                                   NH
                                                                                                              pH 10-11
                                                                                                                                   O
                                                                                                                                       N
                                                                                                                                             NH2
                         O
                     +                                                                     96%                                               96%

            HOOC             CN                                                                                                    NaNO2
                                                                                                                                   AcOH


                                                                                                         O
                                                                                            N                                                    O
                                                                                                                        Na2S2O4
                                                                                                                                       N
                                                                                   O                         NH2
                                                                                                                                   O                 NO
                                                                                            N                          EtOAc/H2O
                                                                                                      NH2                              N
                                                                                                                                                 NH2
                                                                                             76%
                                                                                                                                           75%
                                        K2CO3
  OHC       OH   +       I                          OHC           O     COOH
                                 COOH
                                                                                                     reflujo en EtOH
                                        DMF, 60ºC
                                        3 dias              62%




            O
                                                                                                 O
                     N                          COOH             DIAD                  N
        N                                                                      O                     N
                                          O
                                                                                       N
   O        N        N                                                                       NH2
                     H
                                                                                                                   O
                             75%                                                           80%                           COOH




                                                                                                                                                          28
COMMENT SYNTHÉTISE-T-ON CES NOUVELLES
 MOLÉCULES DANS LE LABORATOIRE ?
2. Isolement et purification du produit




3. Caractérisation du produit
QU’ALLONS-NOUS
    FAIRE
AUJOURD’HUI ?
COMMENT SYNTHÉTISE-T-ON CES NOUVELLES
MOLÉCULES DANS LE LABORATOIRE ?
                                                                                       O
                                                                                                 CN                                          O
                 H           H                                                                                                         N
                 N           N                                                     N                          NaOH 70%             O
                                                     Ac2O
                                                                           O                                  pH 10-11                 N
                                                    2 h, 80 ºC                     NH                                                        NH2
                         O
                     +                                                                     96%                                               96%

            HOOC             CN                                                                                                    NaNO2
                                                        Réaction chimique                                                          AcOH


                                                                                                         O
                                                                                            N                                                    O
                                                                                                                        Na2S2O4
                                                                                                                                       N
                                                                                   O                         NH2
                                                                                                                                   O                 NO
                                                                                            N                          EtOAc/H2O
                                                                                                      NH2                              N
                                                                                                                                                 NH2
                                                                                             76%
                                                                                                                                           75%
                                        K2CO3
  OHC       OH   +       I                          OHC           O     COOH
                                 COOH                                                                reflux dansEtOH
                                                                                                      reflujo en EtOH
                                        DMF, 60ºC
                                        3 jours
                                           dias             62%




            O
                                                                                                 O
                     N                          COOH             DIAD                  N
        N                                                                      O                     N
                                          O
                                                                                       N
   O        N        N                                                                       NH2
                     H
                                                                                                                   O
                             75%                                                           80%                           COOH
QU’ALLONS-NOUS FAIRE AUJOURD’DUI ?

         Réaction chimique




                                         Isolement du produit par
                                                filtration



                  
                              ?
                   
                               Caractérisation du produit par
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Comment les médicaments sont-ils mis au point ?

  • 2. Qu’est-ce que c’est ? Qu’y a-t-il à l’intérieur ?
  • 3. Qu’y a-t-il à l’intérieur d’un médicament ?
  • 4.
  • 5. Principe actif médicament Il cherche la cible thérapeutique pour agir Cible thérapeutique et soigner la maladie
  • 6. Principe actif Il cherche la cible thérapeutique pour agir Cible thérapeutique et soigner la maladie
  • 7. Comment les médicaments sont-ils mis au point ?
  • 8. ÉTAPE DANS LA RECHERCHE D’UN MÉDICAMENT La recherche d’un médicament est un processus long (entre 10 et 25 ans), complexe et coûteux, qui comporte différentes étapes. R+D ÉTUDES Lancement DÉVELOPPEMENT CLINIQUE du du MÉDICAMENT PRÉCLINIQUES (2-10 ans) (2-6 ans) médicament PHASE I  PHASE II  PHASE III In vitro-In vivo PHASE IV
  • 9. COMMENT DÉCOUVRE-T-ON UN CANDIDAT MÉDICAMENT ? • Un candidat médicament peut être découvert de différentes manières : ?
  • 10. COMMENT DÉCOUVRE-T-ON UN CANDIDAT MÉDICAMENT ? • Un candidat médicament peut être découvert de différentes manières : Hasard Sélection de masse Modification chimique Conception rationnelle
  • 11. NOUS AVONS MAINTENANT UN CANDIDAT MÉDICAMENT
  • 12. DÉVELOPPEMENT PRÉCLINIQUE • Avant d’essayer un médicament sur des humains, nous devons effectuer une étude préclinique très exhaustive et complète : • Les études précliniques incluent : – des études de stabilité et de toxicité, ©Parc Científic Barcelona. Author: J. Planagumà – des essais in vitro (protéines, cellules, tissus et organes), – des essais in vivo (animaux).
  • 13. DÉVELOPPEMENT CLINIQUE • Le développement clinique est l’étape la plus longue et la plus chère dans le processus de recherche de nouveaux médicaments. Il comporte trois phases : PHASE III PHASE II PHASE I Volontaires sains Malades (100-300) Malades Sécurité et (médicament ou placebo) (1300-3000) dose Efficacité et Effets effets à long indésirables terme
  • 14. ET ENFIN… LE MÉDICAMENT ARRIVE SUR LE MARCHÉ ! • Une fois que le médicament a passé les trois phases cliniques, il est lancé sur le marché, mais l’étude continue encore (Phase IV). PHASE III PHASE II PHASE I PHASE IV
  • 15. RECHERCHE de MÉDICAMENTS pour LA MALADIE DE PARKINSON Projet de recherche du Parc scientifique de Barcelone
  • 16. INTRODUCTION – QU’EST-CE QUE LA MALADIE DE PARKINSON ? • La maladie de Parkinson est un trouble chronique et progressif du mouvement qui se • caractérise par : – des difficultés de coordination, – des mouvements ralentis, – un tremblement généralisé. • C’est la deuxième maladie neurodégénérative la plus fréquente. Elle touche 1 à 2 % des personnes âgées de 60 ans. Actuellement, plus de 4 millions de personnes sont touchées dans le monde.
  • 17. INTRODUCTION – MALADIE DE PARKINSON, CAUSES • Notre cerveau est le centre de contrôle du corps et les cellules chargées de son fonctionnement s’appellent « neurones ». Ces cellules s’autorégénèrent très lentement. • Les neurotransmetteurs sont des composés chimiques spéciaux qui permettent aux neurones de « parler » et de communiquer entre elles.
  • 18. INTRODUCTION – MALADIE DE PARKINSON, CAUSES • Les causes de la maladie de Parkinson ne sont pas encore connues, mais on sait que la maladie est provoquée par une perte ou un fonctionnement incorrect des neurones chargées de produire le neurotransmetteur dopamine.  Contrôle du mouvement • La• Dopamine le neurotransmetteur chargé de transmettre les dopamine est signaux pour contrôler le mouvement de nos muscles. Niveaux faibles de dopamine  Difficulté dans le contrôle • Un déficit en dopamine provoque donc un déséquilibre dans la transmission neuronale qui entraîne une mouvement du mauvaise communication entre les neurones. Cela provoque la perte de la fonction musculaire.
  • 19. INTRODUCTION – MALADIE DE PARKINSON, TRAITEMENT • La progression de la maladie est traitée avec la prise de médicament par voie orale. tyrosine L-dopa dopamine Vésicules contenant le transmetteur dopamine • Le médicament le plus utilisé aujourd’hui est la levodopa, ou L- dopa, qui consiste en un composé synapse chimique que le cerveau utilise pour fabriquer la dopamine. récepteur de dopamine cellule réceptrice
  • 20. INTRODUCTION – MALADIE DE PARKINSON, TRAITEMENT • On utilise également certains médicaments qui imitent l’effet de la dopamine dans le cerveau. Ex. : bromocriptine, lisuride, pergolide , ropinirole, etc. dopamine imitateur récepteur récepteur Membrane Membrane cellulaire cellulaire Réponse cellulaire Réponse cellulaire
  • 21. INTRODUCTION – MALADIE DE PARKINSON, TRAITEMENT • Malheureusement, ces médicament ont de nombreux effets indésirables : – apparition de mouvements involontaires et tics, – dépression, – hallucinations. • De plus, ces médicaments n’ont plus d’effet avec le temps. • Il est nécessaire de fabriquer de nouveaux médicaments qui aient moins d’effets indésirables et qui soient actifs pendant plus longtemps.
  • 22. RECHERCHE, SYNTHÈSE DE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON • Sur la plateforme de chimie combinatoire du Parc scientifique de Barcelone, les scientifiques travaillent sur la synthèse de nouveaux composés pouvant être utilisés comme agents thérapeutiques dans le traitement de maladies neurodégénératives comme le Parkinson ou la schizophrénie qui sont : – plus actifs, – moins toxiques.
  • 23. RECHERCHE, SYNTHÈSE DE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON • Afin d’accroître l’efficacité de ces antiparkinsoniens, on administre aujourd’hui un cocktail de médicaments. • L’objectif est de synthétiser de nouvelles molécules qui soient plus efficaces ou qui présentent moins d’effets indésirables. D A Antiparkinsoniens Cocktail de médicaments 1 seul médicament
  • 24. RECHERCHE, SYNTHÈSE DE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON Nouveau médicament Réponse cellulaire
  • 25. RECHERCHE, CONCEPTION ET SYNTHÈSE DE NOUVELLES MOLÉCULES D A OH O A D N O N N O OH O N NH XAC-COOH ( )-PPHT NH2
  • 26. O CN O H H N N N N NaOH 70% O Ac2O O pH 10-11 N 2 h, 80 ºC NH NH2 O + 96% 96% HOOC CN NaNO2 AcOH O N O Na2S2O4 N O NH2 O NO N EtOAc/H2O NH2 N NH2 76% 75% K2CO3 OHC OH + I OHC O COOH COOH reflujo en EtOH DMF, 60ºC 3 dias 62% O O N COOH DIAD N N O N O N O N N NH2 H O 75% 80% COOH
  • 27. COMMENT SYNTHÉTISE-T-ON CES NOUVELLES MOLÉCULES DANS LE LABORATOIRE ? O CN O H H N N N N NaOH 70% O Ac2O O pH 10-11 N 2 h, 80 ºC NH NH2 O + 96% 96% HOOC CN NaNO2 AcOH O N O Na2S2O4 N O NH2 O NO N EtOAc/H2O NH2 N NH2 76% 75% K2CO3 OHC OH + I OHC O COOH COOH reflux dans EtOH reflujo en EtOH DMF, 60ºC 3 jours dias 62% O O N COOH DIAD N N O N O N O N N NH2 H O 75% 80% COOH 27
  • 28. COMMENT SYNTHÉTISE-T-ON CES NOUVELLES MOLÉCULES DANS LE LABORATOIRE ? O CN O H H N N NaOH 70% 1. Réaction chimique N N Ac2O 2 h, 80 ºC O NH pH 10-11 O N NH2 O + 96% 96% HOOC CN NaNO2 AcOH O N O Na2S2O4 N O NH2 O NO N EtOAc/H2O NH2 N NH2 76% 75% K2CO3 OHC OH + I OHC O COOH COOH reflujo en EtOH DMF, 60ºC 3 dias 62% O O N COOH DIAD N N O N O N O N N NH2 H O 75% 80% COOH 28
  • 29. COMMENT SYNTHÉTISE-T-ON CES NOUVELLES MOLÉCULES DANS LE LABORATOIRE ? 2. Isolement et purification du produit 3. Caractérisation du produit
  • 30. QU’ALLONS-NOUS FAIRE AUJOURD’HUI ?
  • 31. COMMENT SYNTHÉTISE-T-ON CES NOUVELLES MOLÉCULES DANS LE LABORATOIRE ? O CN O H H N N N N NaOH 70% O Ac2O O pH 10-11 N 2 h, 80 ºC NH NH2 O + 96% 96% HOOC CN NaNO2 Réaction chimique AcOH O N O Na2S2O4 N O NH2 O NO N EtOAc/H2O NH2 N NH2 76% 75% K2CO3 OHC OH + I OHC O COOH COOH reflux dansEtOH reflujo en EtOH DMF, 60ºC 3 jours dias 62% O O N COOH DIAD N N O N O N O N N NH2 H O 75% 80% COOH
  • 32. QU’ALLONS-NOUS FAIRE AUJOURD’DUI ? Réaction chimique Isolement du produit par filtration   ?  Caractérisation du produit par chromatographie
  • 33. En avant pour la recherche !