quimica orgânica

1. Adição Eletrofílica
Professora : Adrianne Mendonça

2. Adição Eletrofílica
Por André Luis Silva da Silva
Os mecanismos de reações orgânicas investigam as rotas desenvolvidas
por um processo de reação orgânica. Dentre eles, as reações de adição
eletrofílica merecem destaque, pois estão envolvidas em uma vasta gama
de processos naturais e industriais. Uma adição eletrofílica trata-se de uma
reação de adição, na qual um composto químico, chamado de substrato da
reação, se desfaz de uma ligação de natureza pi (interação entre orbitais) e
forma duas novas ligações de natureza sigma (interpenetração entre
orbitais), onde os substratos mais comuns possuem duplas ou triplas
ligações entre átomos de carbono.

3. Adição Eletrofílica
 Em uma adição eletrofílica clássica, o
eletrófilo (partícula dotada de carga
elétrica positiva, cedente por elétrons;
“amigo de elétrons”), é atraída a uma
região da molécula substrato, também
conhecida por nucleófilo (“amigo de
núcleo”) rica em elétrons, que podem ser
as duplas ou triplas ligações, aceitando
um par de elétrons deste. Desta forma,
os eletrófilos aceitam elétrons,
comportando-se como ácidos de Lewis, e
os nucleófilos doam elétrons,
comportando-se como bases de Lewis.

4. Adição Eletrofílica
 Os eletrófilos são atacados pela região
de maior densidade eletrônica do
nucleófilo, e podem ser cátions, como
o H+, moléculas neutras polarizáveis,
como haletos, compostos fortemente
oxidantes, como peróxidos, ou ainda
qualquer grupo de compostos que não
satisfazem a regra dos oito elétrons na
camada de valência, como radicais
livres.

5. Adição Eletrofílica
 As reações de adição estão entre os três
mais importantes mecanismos de reação
da química orgânica, juntamente com a
substituição e a eliminação. Todas podem
ser classificadas no mínimo como
eletrófilas ou nucleófilas, dependendo dos
reagentes utilizados. Neste aspecto, as
reações de adição eletrofílica servem
como uma importante ferramenta para
entendimento da Regra de Markovnicov.

6. Adição Eletrofílica
 Consideremos uma adição eletrofílica de
ácido clorídrico (HCl) à um alceno,
composto que apresenta uma dupla ligação
entre carbonos, que neste caso será o
eteno (HC = CH), resultando em um haleto
de alquila, conforme seu mecanismo é
demonstrado abaixo:

7. Explicando o mecanismo
 Neste mecanismo, o eletrófilo H+ é atacado
pela dupla ligação do nucleófilo, dando origem
ao cátion orgânico representado em (1). Na
sequencia, o cátion é atacado pelo ânion Cl-
gerado na molécula de HCl a partir da saída do
H+, resultando no haleto (2). Em (3) é
demonstrada a liberdade rotacional ao longo de
uma ligação simples. Já no caso da existência
de átomos de carbono desiguais no nucleófilo,
este será atacado de modo que o eletrófilo
entre no carbono mais hidrogenado e o ânion
entre posteriormente no carbono que possuir
mais grupos volumosos ligados a ele
diretamente.

8. OBRIGADA !!!