1. გაკვეთილი № 21
საშინაო დავალების შემოწმება:
1. V(ლუდის)=2271,2ლ
2. V(სპირიტს)-35,5ლ
3. ცელულოზა შედგება -გლუკოზის ნაშთებისგან, სახამებელი -გლუკოზის
ნაშთებისგან. ცელულოზის მოლეკულას ხაზოვანი აღნაგობა აქვს, სახამებელს
როგორც ხაზოვანი ისე განტოტვილი.
ამინები
ამიაკის მოლეკულაში თუ წყალბადის ატომებს ჩავანაცვლებთ ორგანული
რადიკალებით, მივიღებთ ნაერთებს, რომლებსაც ამინები ქვიათ. მაგ:
H
RNH RNH2 მაგ: CH3NH2
პირველადი ამინი მეთილამინი
R CH3
RNH R2NH მაგ: (CH3)2NH CH3NH
მეორადი ამინი დიმეთილამინი
R CH3
RNR R3N მაგ: (CH3)3N H3CNCH3
მესამეული ამინი ტრიმეთილამინი
H3CNC2H5
მეთილ-ეთილ-ფენილამინი
2. -2-
ამინების მიღება:
1. ამინების მიღება შეიძლება შესაბამისი ნიტრონაერთების აღდგენით:
RNO2 + 6H RNH2 + 2H2O
H – ატომური წყალბადია. სარეაქციო არეში ერთად ათავსებენ ნიტრონაერთს,
რკინას და მარილმჟავას. რკინისა და მარილმჟავას ურთიერთქმედებისას
გამოიყოფა ატომური წყალბადი:
Fe + 2HCl FeCl2 + 2H
ამ რეაქციაში მხოლოდ ატომური წყალბადი შედის. რადგან ატომური
წყალბადი ბევრად უფრო რეაქციისუნარიანია, ვიდრე მოლეკულური.
2. ამიაკის თანდათანობით ალკილირებით შესაძლებელია ამინების მიღება:
RI + NH3 RNH2 + HI
RI + RNH2 RNHR + HI
R
RI + RNHR RNR + HI
რეაქციის შედეგად გამოყოფილ HI-ს ჭარბად აღებული ამიაკი იერთებს:
NH3 + HI NH4I
ამინების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები:
ამინების პირველი წარმომადგენლები სპეციფიკური სუნის მქონე აირებია. წყალში
კარგად იხსნებიან. ორგანული რადიკალების სიდიდისა და რაოდენობის ზრდასთან
ერთად იკლებს მათი წყალში ხსნადობა და იმატებს დუღილის ტემპერატურა.
ამინები ფუძე ბუნების ნაერთებია. ამინებს, ისევე როგორც ამიაკს, შეუძლიათ
მჟავებთან მარილების წარმოქმნა, მაგ:
H3N : + HCl [NH4]+Cl─ ამონიუმის ქლორიდი
..
CH3NH2 + HCl [CH3NH3]+Cl─ მეთილ ამონიუმის ქლორიდი
ამ მარილის ჩაწერა შეიძლება ასეც: CH3NH2 .HCl
ეს მარილები ტუტეებთან ურთიერთქმედებისას ისევ ამინებს წარმოქმნიან:
[CH3NH3]+Cl─ + NaOH CH3NH2 + NaCl + H2O
3. -3-
ცხადია, რომ ამიაკის მოლეკულაში თავისუფალი ელექტრონული წყვილი
ადვილად იერთებს H+ იონს დონორ-აქცეპტორული პრინციპით და წარმოქმნის [NH4]+
იონს.
ალკილამინები ამიაკზე უფრო ძლიერი ფუძეებია, რადგან ალკილის რადიკალები
განიზიდავენ ელექტრონებს და ამით იზრდება უარყოფითი მუხტი აზოტის ატომზე,
რის გამოც ის კიდევ უფრო ადვილად იერთებს H+ იონს.
..
CH3 NH2
კიდევ უფრო ძლიერი ფუძეებია (H3C)2NH და (H3C)3N
ანილინი
ანილინი ანუ ფენილამინი
NH2
მიიღება ნიტრობენზოლის აღდგენით:
NO2 NH2
+ 6H + 2H2O
ანილინი უფერო, სპეციფიკური სუნის მქონე სითხეა. წყალზე ოდნავ მძიმეა,
წყალში ცუდად იხსნება. ჰაერზე დაჟანგვის გამო მოყვითალო ფერს იღებს, ძლიერი
დაჟანგვისას ყავისფერს. მომწამლავია.
ფენილის ჯგუფის გავლენით მისი ფუძე ბუნება შესუსტებულია, ამიტომ ის
მარილებს მხოლოდ ძლიერ მჟავებთან წარმოქმნის:
NH2 NH3 +
+ HCl Cl─
4. -4-
თავის მხრივ ამინოჯგუფის გავლენის გამო 2, 4, 6 მდგომარეობაში
გაადვილებულია ჩანაცვლების რეაქციები. მაგ:
NH2 NH2
Br Br
+ 3Br2 + 3HBr
Br
2,4,6-ტრიბრომანილინი
ანილინის გარდაქმნით ბევრი მნიშვნელოვანი ნივთიერება მიიღება, მათ შორის ე.წ.
სულფამიდური პრეპარატები, რომლებიც ძალიან ფართოდ გამოიყენებოდა
მედიცინაში ანტიბიოტიკების აღმოჩენამდე. დიდი რაოდენობით ანილინი
გადამუშავდება საღებრების მისაღებად.
ამინომჟავები
ამინომჟავები ამინო და კარბოქსილის ჯგუფების შემცველი ნაერთებია.
უმარტივესი ამინომჟავაა ამინოძმარმჟავა:
O
CH2C
NH2 OH ამინოძმარმჟავა, გლიცინი
შემდეგი ამინომჟავებია
O O
CH3CH2C ან CH2CH2C
OH
NH2 NH2 OH
-ამინოპროპიონმჟავა -ამინოპროპიონმჟავა
2-ამინოპროპანმჟავა 3-ამინოპროპანმჟავა
კარბოქსილის ჯგუფის მიმართ ამინოჯგუფის ადგილმდებარეობის
აღსანიშნავად იყენებენ ბერძნულ ასოებს.
O
……. CCCCC და ა.შ.
OH
5. -5-
მაგ:
O
CH2CHCH2C -ამინოერბოს მჟავა, 3-ამინობუტნმჟავა
NH OH
2
ამინომჟავების მიღებასა და თვისებებს გავეცნობით ამინოძმარმჟავას მაგალითზე.
მიღება: კარბომჟავას ქლორირებით და მიღებული ნაერთის ამიაკთან
ურთიერთქმედების შედეგად წარმოიქმნება ამინომჟავა:
O O
H3CC + Cl2 CH2C + HCl
OH
Cl OH
O O
CH2C + 2NH3 CH2C + NH4Cl
OH
Cl NH2 OH
ამინომჟავები ამფოტერული ნაერთებია. მჟავას თვისებებს განაპირობებს
კარბოქსილის ჯგუფი (-COOH), ხოლო ფუძე თვისებებს ამინო ჯგუფი (-NH2).
წყალში გახსნისას ადგილი აქვს შემდეგ პროცესს.
H2NCH2COOH H2NCH2COO─ + H+ H3NCH2COO─
დისოციაციის შედეგად მიღებულიწყალბადის კათიონი უერთდება ამინოჯგუფს
და წარმოიქმნება დიპოლი. (დიპოლი ისეთ სისტემებს ეწოდებათ, რომლებსაც
ბოლოები საწინააღმდეგოდ აქვთ დამუხტული).
ამინომჟავებს ახასიათებთ კარბონმჟავების მსგავსი რეაქციები. მაგ:
H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O
H2NCH2COOH + CH3OH H2NCH2COOCH3 + H2O
აგრეთვე როგორც ფუძეები რეაგირებენ მჟავებთან:
H2NCH2COOH + HCl [H3N+CH2COOH]Cl─
ანუ CH2COOH
NH2 .HCl
გარკეულ პირობებში შესაძლებელია ამინომჟავას რამოდენიმე მოლეკულა
დაუკავშირდეს ერთმანეთს. მაგ:
O O
H2NCH2COH + HNHCH2COOH H2NCH2CNHCH2COOH + H2O
პეპტიდური (ამიდური) ბმა
6. -6-
ეს პროცესი შეიძლება გაგრძელდეს:
O
CNH ჯგუფს პეპტიდურ (ამიდურ) ბმას უწოდებენ. შესაბამის პოლიმერებს
პოლიპეპტიდებს.
განსაკუთრებით მნიშვნელოვანია ე.წ. ამინოკაპრონმჟავას პოლიკონდენსაციის
რეაქცია:
O O O O
H2N(CH2)5COH + H2N(CH2)5COH H2N(CH2)5CN(CH2)5COH
−H 2 O
O H
H2N(CH2)5COH
……..
−H 2 O
O O
n H2N(CH2)5COH HN(CH2)5C n + nH2O
უფრო მოსახერხებელია თუ პოლიმერს ჩავწერთ ასე (ამიდური ბმის საჩვენებლად):
O
(H2C)5CNH
n
მიღებული პოლიმერიდან მიიღება პოლიამიდური ბოჭკო კაპრონი, რომელსაც
ფართო გამოყენება აქვს. ასევე ფართო გამოყენება აქვს პოლიამიდურ ბოჭკოს,
რომელსაც ნაილონი ქვია. ის მიიღება ჰექსამეთილენდიამინის H2N-(CH2)6-NH2 და
ადიპინის მჟავას HOOC-(CH2)4-COOH პოლიკონდენსაციით.
n H2N(CH2)6NH2 + n HCOOH(CH2)4COOH
O O
HN(CH2)6NHC(CH2)4C n + 2nH2O
ნაილონი
7. -7-
საშინაო დავალება:
1. რამდენი გრამი ანილინი შეიძლება მივიღოთ 20გ ბენზოლისგან ნიტრირების
და ნიტრობენზოლის აღდგენის გზით?
2. არსებობს უჯერი ამინი H2C=CH-CH2-NH2. დაწერეთ ამ ამინისა და წყალბადის,
ბრომის, ქლორწყალბადის, ქლორწყალბადის ორი მოლეკულის
ურთიერთქმედების რეაქცია.
3. დაწერეთ ამინპროპიონმჟავას ურთიერთქმედების რეაქციები: კალიუმის
ტუტესთან, მარილმჟავასთან, მეთილის სპირტთან, ასევე შესაბამისი
პოლიკონდენსაციის რეაქცია.