2. Tema 3: Els lípids 1. Lípids Generalitats Els lípids són un grup de molècules orgàniques molt heterogènies quant a composició i funció . Composició química : - Formats per C, H, O, N, P, S . - Contenen menys O que els glúcids el que determina: * Caràcter apolar. * Baix grau d’oxidación. * Elevat nivell energètic. Propietats químiques molt diverses. Propietats físiques semblants: - Són insolubles en aigua - Solubles en disolvents orgànics. - Dolents conductors del calor. - Untosos al tacte
3. Funcions molt variades : Energètica Estructural Aromàtica Enzimàtica Hormonal Aillant térmic Capturadora de llum Impermeabilitzant i protectora Generalitats Tema 3: Els lípids 1. Lípids
4. Clasificació dels lípids Existeixen diverses classificacions dels lípids cadascuna de les quals atén a un criteri. La més comuna atén al criteri de la seua estructura molecular. - Lípids saponificables: Amb ells es pot formar sabó quan reaccionen amb un àlcalis fort. En la seua composició participen els àcids grassos . Lípids insaponificables No es poden hidrolitzar amb álcalis forts i no formen sabons. En la seua composició no participen els àcids grassos. Deriven del isopré (isoprenoides). Tema 3: Els lípids 1. Lípids
8. Classificació Es poden classificar atenent a: - La longitud de la seua cadena * Sempre tenen un nombre parell d'àtoms de carboni. *Poden ser de cadena: curta (4 – 6 C) mitjana (8 – 10 C) llarga (12 – 24 C) - El grau de saturació * Saturats són aquells que no tenen dobles enllaços entre els seus carbonis. * Insaturats són aquells que tenen 1 o més dobles enllaços entre els seus carbonis. Monoinsaturats Diinsaturats Poliinsaturats Tema 3: Els lípids 2. Àcids grassos
9. Saturats - Manquen de dobles enlaços entre els àtoms de carboni . - Abunden en les grasses animals , sagí de cacao i olis de palmell i de coco. - Solen ser sòlids a temperatura ambient (25 ºC). - S’anomenen de forma sistemàtica en funció del nombre de C - Es representa l'àcid palmític o àcid hexadecanoic (16:0). Tema 3: Els lípids 2. Àcids grassos
10. Insaturats Presenten dobles enllaços entre els seus àtoms de carboni. El nombre de dobles enllaços i la posició d'aquests determina l'existència de diversos àcids grassos insaturats amb la mateixa longitud de cadena. Àcid oleic o àcid hexadecenoic 18 Carbonis Monoinsaturat 18:1 Posició del doble enllaç 18:1w9 (doble enllaç entre C9 i C10) Es conta des del grup metil terminal (-CH3) (Carboni v). À cid linoleic o Hexadecadienoic 18 Carbonis Diinsaturat 18:2 Posició del primer doble enllaç 18:2w6 Els següents se situen deixant un grup -CH2- al mig Tema 3: Els lípids 2. Àcids grassos
11. Àcid gras linoleic o octadecadienoic Tema 3: Els lípids 2. Àcids grassos Insaturats
12. Àcids grassos més frecuents Tema 3: Els lípids 2. Àcids grassos Insaturats
13. Essencials -Són aquells que els humans i altres animals no poden fabricar-los i han de prendre'ls en la dieta. - Són poliinsaturats * Àcid linoleic * Àcid linolènic * Àcid araquidònic - Són precursors dels eicosanoides. - L'àcid araquidònic pot fabricar-se a partir de l'àcid linoleic. Tema 3: Els lípids 2. Àcids grassos
14. Són substàncies anfipàtiques - Cadena alifàtica és apolar i hidròfoba o lipòfila - Grup carboxil és polar i hidròfila. En dissolució aquosa funcionen com uns àcids molt d`dèbils alliberant H + . R-COOH R-COO - + H + Les molècules d’àcids grassos s’uneixen entre sí mitjançant: - Ponts d’hidrgen entre els grups carboxil (-COOH) - Forces de Van der Waals entre les cadenas alifàtiques. - Els àcids grassos saturats tenen forma extesa i empaqueten molt bé. * Forces de Van der Waals més intenses. - Els àcids grassos insaturats s’empaqueten pijor per la forma corbada de la seua cadena alifàtica. * Forces de Van der Waals més dèbils. Tema 3: Els lípids 2. Àcids grassos Insaturats
16. Tema 3: Els lípids 2. Àcids grassos Propietats físiques
17. El punt de fussió dels àcids grassos varia en funció de: La longitud de la cadena - A major longitud major intensitat de les forces de Van der Waals. - Major cohesió entre les molècules. - Major punt de fusió. L'existència d’insaturacions : - A major nombre de dobles enllaços major grau de torsió de les molècules. - Menor paral·lelisme entre les cadenes alifàtiques. - Menor intensitat de les forces de Van der Waals. - Menor cohesió entre les molècules. - Menor punt de fusió. Tema 3: Els lípids 2. Àcids grassos Propietats físiques
18. Punt de fussió dels àcids grassos Tema 3: Els lípids 2. Àcids grassos Propietats físiques
19. Propietats químiques Els àcids grassos poden formar enllaços éster amb els grups alcohol (-OH) d'altres molècules. Quan aquests ésters s'hidrolitzen amb àlcali es formen les sals dels àcids grassos corresponents. Aquesta reacció es denomina de saponificació. Els àcids grassos insaturats tenen tendència a l'oxidació amb el trencament de la molècula i la formació d’aldehids volàtils. Tema 3: Els lípids 2. Àcids grassos
20. 3. Triglicèrids - Reben noms variats: Triglicèrids Triacilglicèrids Triglicerols Grasses neutres - Resulten de l' esterificació entre: Una molècula de glicerina. Tres molècules d'àcids grassos. - Els tres àcids grassos poden ser iguals Triglicèrids simples Tripalmitina Trioleïna Triestearina - Els tres àcids grassos poden ser diferents Triglicèrids mixtes Tema 3: Els lípids Generalitats
21. - La seva principal funció és actuar com de reserva energètica a mitjan i llarg termini. * En els vegetals oleaginosos s'emmagatzemen en els vaquols cel·lulars. * En els animals s'acumula en el panicle adipós, dins dels adipocits. * Per a emmagatzemar la mateixa quantitat d'energia es necessita 6 vegades més pes en forma de midó que de greix. * Com són insolubles en aigua s'emmagatzemen en forma anhidra. * El midó és polar i absorbeix aigua (està hidratat). * 1 gram de greix aporta 9 Kilocalories. * 1 gram de carbohidrats aporta 4 Kilocalories. - Compleixen també les funcions de: Aïllant tèrmic. Coixinet protector. Tema 3: Els lípids 3. Triglicèrids Generalitats
22. ¿Per què els camells emmagatzemen el greix en la gepa? Tema 3: Els lípids 3. Triglicèrids Generalitats
23. Classificació Es classifiquen segons el seu punt de fusió en: Sèus (en castellà 'sebos') Sagins (en castellà 'manteca') Olis El seu punt de fusió s'explica igual que per als àcids grassos Sèus - Propis dels animals (bou, anyell, cabra) - Contenen àcids grassos saturats de cadena llarga. - Es troben en estat sòlid. Sagins - Propis dels animals i d'alguns vegetals (cacao). - Contenen àcids grassos saturats de cadena més curta. - Es troben en estat semisòlid. Tema 3: Els lípids 3. Triglicèrids
24. Olis - Propis de vegetals i d'animals de sang freda (peix blau). - Àcids grassos insaturats o saturats de cadena curta. - Els que contenen àcids grassos saturats són els de palmell i coco. - Els olis amb àcids grassos insaturats abunden en les plantes oleaginoses: Fruit Oliva o oliva. Llavors Girasol, blat de moro, soia, lli, colza, etc. Tema 3: Els lípids 3. Triglicèrids Olis
25. Oli d'oliva : - Conté àcid oleic Monoinsaturad. - Verge i verge extra Conté vitamina E (antioxidant). - Refinats Manquen de vitamina E (s'oxiden). Peixos blaus : - Àcid linolènic i altres poliinsaturats ( 3). Olis de llavors : - Contenen àcid linoleic i altres poliinsaturats ( 6). - Manquen de vitamina E per el seu procés d'extracció. Tema 3: Els lípids 3. Triglicèrids Olis
27. A treballar!! Busca informació sobre el següent: - Què indica la notació 3 u 6? - Quines funcions biològiques tenen els àcids aquests àcid grassos? - Que és l'oli d'oliva verge o verge extra? - Com d'extrauen aquests olis? - Què és l'oli d' “orujo”? Com s'extrau? - Què s'amaga després de l'ingredient grassa vegetal d'alguns aliments? Per què no s'indica quin greix és? Olis Tema 3: Els lípids 3. Triglicèrids
28. 4. Lípids de membrana Generalitats - Són lípids complexos formats per: Substància lipídica (àcids grassos). Substància no lipídica (substància diferent a lípid). Alcohol + altra substància (glúcids, àcid fosfòric, derivats aminats). - Segons l'alcohol: *Glicerol Glicerolípids *Esfingosina Esfingolípids - Són substàncies anfipàtiques Zona apolar (àcids grassos esterificats a molècula d'alcohol). Zona polar (les altres substàncies unides a l'alcohol). - Forma part de les membranes cel·lulars. Tema 3: Els lípids
29. 4. Lípids de membrana Glicerol Esfingosina Àcid gras Àcid gras Altres components Zona polar o hidròfila Zona apolar o hidròfoba Tema 3: Els lípids Generalitats
30. 4. Lípids de membrana Glicerolípids Els àcids grassos, saturats o insaturats, s’esterifiquen a la molècula d'alcohol glicerol. Segons la naturalesa del compost unit a l'alcohol tenim: Glicerol Àcid gras Ácid gras Glicerol Àcid gras Àcid gras Monosacàrid À. Fosfòric Substància variable Gliceroglucolípids Glicerofosfolípids Tema 3: Els lípids
31. 4. Lípids de membrana Glicerolípids Glicerofosfolípids Àcid fosfatídic Tema 3: Els lípids
32. 4. Lípids de membrana Glicerolípids Glicerofosfolípids o Fosfolípids . Fosfatidil etanolamina ( Cefalina ). Membranes del RE. Fosfatidil colina ( Lecitina ). Beina de mielina Fosfatidil serina Membranes dels eritròcits. Fosfatidil glicerol Difosfatidil glicerol ( Cardiolipina ). Membranes dels mitocondris i bacteris. Fosfatidil inositol Membrana citoplasmàtica. Plasmalògens Membranes del RE, teixit cardiac i alguns bacteris. Tema 3: Els lípids
33. 4. Lípids de membrana Glicerolípids Àcid gras Àcid gras Àcid gras Àcid gras Glicerol Glicerol Glicerol P P Difosfatidil glicerol o cardiolipina Àcid fosfatídic Tema 3: Els lípids
34. 4. Lípids de membrana Glicerolípids Gràcies al seu caràcter anfipàtic els glicerofosfolípids (fosfolípids) poden formar monocapes, bicapes i micel·les en contacte amb un medi aquós. Tema 3: Els lípids
35. 4. Lípids de membrana Glicerolípids Bicapes lipídiques i membranes biològiques Tema 3: Els lípids
36. 4. Lípids de membrana Glicerolípids Glicerofosfolípids i lipossomes Tema 3: Els lípids
37. 4. Lípids de membrana Esfingolípids Poseeixen una estructura derivada de la ceramida . Aminoalcohol Esfingosina Àcids grassos Unió mitjançant enllaç amida . Tema 3: Els lípids
38. 4. Lípids de membrana Esfingolípids Segons el substituent unit a la ceramida tenim: Esfingoglucolípids Esfingofosfolípids Esfingosina Àcid gras Glùcid P Esfingosina Àcid gras Tema 3: Els lípids
39. 4. Lípids de membrana Esfingolípids Glucolípids o Esfingoglucolípids: Cerebròsids: Si només té un monosacàrid (Glucosa ,Galactosa) Gangliòsids: Si una cadena de monosacàrids (oligoscàrids que poden presentar ramificacions Cerebròsid Monosacàrid Gangliòsid Tema 3: Els lípids
40. 4. Lípids de membrana Esfingolípids Funcions dels esfingoglucolípids . - També són glucoconjugats o heteropolisacàrids. - Forma part de la membrana cel·lular intercalant-se entre els fosfolípids. - Se situen sobre tot cap a la cara externa de la membrana. - Donen rigidesa a la mateixa. - Junt amb les glucoproteïnes formen el glucocàlix. Tema 3: Els lípids
41. 4. Lípids de membrana Esfingolípids Situació dels esfingoglucolípids Tema 3: Els lípids
42. 4. Lípids de membrana Esfingolípids Esfingofosfolípids Àcid gras P Colina Etanolamina Esfingosina Forman las esfingomielines . Forman parte de la beina de mielina . Tema 3: Els lípids
43. 4. Lípids de membrana Esfingolípids Esfingomielina Tema 3: Els lípids
44. 5. Ceres Resulten de la unió de: - Àcid gras de cadena llarga (14 - 36 C). - Alcohol gras (de cadena llarga alifàtica 14 - 30 C). Les llargues cadenes alifàtiques d’ambdos compostos els confereix: - Caràcter fortement apolar. - Són sòlids de bastant consistència. - Són intensament hidròfobes. Tema 3: Els lípids
45. 5. Ceres Es troben protegint i impermeabilitzant: En vertebrats Pell, pèl i plomas. Lanolina o cera de la llana Cerumen del conducte auditiu extern En invertebrats Cutícula de l’exosquelet. Cera de les abelles. En vegetals Cutícula de fulles, fruits i tiges joves. Cera de carnauba (palmera brasilera) Tema 3: Els lípids
46. 6. Terpens o isoprenoides Derivats del isopré (polímers). Molt variats quant a estructura molecular i funcions. Classificació en funció del nombre de molècules d’isopré. Monoterpens (2 molècules d’isopré) Substàncies volàtils i aromàtiques. Limoneno (llimó) Mirceno (llorer) Geraniol (roses) Mentol (menta) Pineno o trementina (pi) Timol (timó) Anetol (anís) Aldehído cinámico (canella) Alcanfor (alcanforer) Tema 3: Els lípids
47. 6. Terpens o isoprenoides Diterpens (4 molècules d’isopré). Fitol forma parte de la clorofil·la. Vitamines liposolubles A, E i K Triterpens (6 molècules d’isopré). Intermediaris en la síntesi de colesterol. Escualé Lanosterol Tetraterpens (8 molècules d’isopré). Pigments fotosintètics. Carotenoides Carotens (ataronjats) Licopens (rojos) Xantofil·les (grogues) Politerpens (mils d’unitats d’isopré). Cautxú Tema 3: Els lípids
48. 7. Esteroides Els esteroides són compostos policíclics derivats del ciclopentanoperhidrofenantré, també anomenat gonà o esterà. Es diferencien uns d'uns altres per: - Els substituents que s'uneixen al policicle (posicions 3 i 17 sobretot). - Els dobles enllaços en els anells. Tema 3: Els lípids Generalitats
49. 7. Esteroides Classificació Sals biliars : Tenen funcions detergents i emulsionen els greixos en ID. Hormones esteroidees : * Hormones escorça suprarrenal Glucocorticoides Cortisol Mineralcorticoides Aldosterona * Hormones sexuals masculines Testosterona * Hormones sexuals femenines Estrògens Progesterona Tema 3: Els lípids
50. 7. Esteroides Classificació Esterols : - Colesterol Forma part de les membranes cel·lulars i és el precursor de la resta d’esteroides. - Vitamina D Pot fabricar-se a partir de provitamines d’origen vegetal: Ergosterol d’origen vegetal. Dehidrocolesterol d’origen animal per irradiació ultraviolada sobre la pell. Tema 3: Els lípids
51. 8. Eicosanoides - Són substàncies de caràcter hormonal ja que actuen com missatgeres químiques en importants processos biològics. - Presenten diferències respecte de les hormones típiques: * No són produïdes per glàndules especialitzades si no per les pròpies cèl·lules sobre les quals actuen . * No són transportades per la sang sinó que actuen en el mateix lloc que es produeixen . - Es produeixen a partir dels àcids grassos de 20 C dels fosfolípids de la membrana - Són tres grups de substàncies: A) Prostaglandines B) Leucotriens C) Tromboxans Tema 3: Els lípids Generalitats
52. 8. Eicosanoides Classificació A) Prostaglandines (PG) Familia d’uns 20 components: - PGE i PGF Provoquen contraccions de l’úter que indueixen el part. S’usen com a abortius - PGG i PGH intervenen en la resposta inflamatòria,producint febra, rubor i edema. L’aspirina inhibeix aquestes prostaglandines. - PGI 2 provoca vasodilatació i inhibeix l’agregació plaquetària per a impedir la coagulació. Tema 3: Els lípids
53. 8. Eicosanoides Classificació B) Tromboxans (TX) Tenen efectes opostos a la prostaciclina o PGI 2 . Provoca vasoconstricció i afavoreix l’agregació plaquetària durant la coagulació sanguínea. C) Leucotriens (LT) Són intermediaris en la resposta al·lèrgica. Intervenen en el desenvolupament de l’asma bronquial. Tema 3: Els lípids