1. SULFADIAZINE
Shinta Sari Dewi
Nasrul Hamidi Lubis
Candra Prasetia Ginting
Daniel Sinaga
Jusia Marluga Pasaribu
Kriston Nababan
Alfades Tampubolon
Timotius Zendrato
Christian BP Tarigan

2. Sifat Fisika Kimia
Berat molekul
250,27
Komposisi
Sulfadiazine mengandung tidak kurang dari 98,0 % dan tidak lebih dari
102,0 % C10H10N402S, dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan.
Pemerian
serbuk, putih sampai agak kuning, tidak berbau atau hampir tidak berbau,
stabil di udara tetapi pada pemaparan terhadap cahaya perlahan-lahan
menjadi hitam.
Kelarutan
praktis tidak larut dalam air, mudah larut dalam asam mineral
encer, dalam larutan kalium hidroksida, dalam larutan natrium
hidroksida dan dalam amonium hidroksida, agak sukar larut
dalam aetanol dan dalam aseton, sukar larut dalam serum
manusia pada suhu 37 o celsius.

3. Sifat Fisika Kimia
Waktu paruh
10 – 24 jam
pKa
6,48
Ikatan protein plasma
40-45 %
Kecepatan Metabolisme
20-40 %
4-amino-N-pyrimidin- 2-yl-
benzenesulfonamide
C10H10N402S

5. Sintesis

6. Prosedur
Persiapan 2-aminopirimidina – melalui kondensasi Traube
Labu 100 ml
- Dicelupkan dalam penangas es
- Ditambahkan larutan H2SO4 50 % v/v (43 ml), guanidin karbonat (2,7 gram, 15mmol), dan
tetrametoxipropano (6,6 ml, 40 mmol)
- Diaduk pada suhu kamar selama 10 jam
- Dinetralisasi perlahan-lahan, awalnya dengan NaOH padat, dan akhirnya netralisasi dengan NaOH
berair 30-40 % untuk mendapatkan PH 9,0
- Didinginkan diatas es untuk menghindari pemanasan (pemanasan dapat menyebabkan warna gelap
(coklat) dan hasil yang lebih rendah dan terjadi pembentukan polimer)
- Diekstraksi dengan etil asetat (3x 20 ml) dan fase organik dikeringkan dengan Na2SO4 anhidrat
- Disaring
- Diuapkan pelarutnya
- Dikeringkan dalam desikator
2-aminopirimidina
(kristal kuning/orange)

7. Prosedur
Persiapan acetanilide (13) – reaksi asetilasi
Labu 125 ml
Ditambahkan air (50 ml),HCl pekat (2,17 ml, 22 mmol), aniline (2,37 ml ,22 mmol)
Diaduk sampai homogen
Ditambahkan arang aktif (0,1 gram)
Dipanaskan selama 10 menit pada 50-60 celsius
Disaring dalam keadaan panas
Filtrat
Didinginkan dalam penangas es
Ditambahkan anhidrida asetat (3,03 ml, 32 mmol)
Diaduk
Ditambahkan ke larutan natrium asetat anhidrida (3,9 gram, 29 mmol dalam 12 ml air)
Disimpan selama 30-45 menit diatas es
Disaring
Dicuci dengan sejumlah kecil es dan udara kering
Acetanilide
70-90 % (tidak berwarna dan tidak berbau)

8. Prosedur
Persiapan klorida 4- (acetyl amino) benzenossulfonila (10)- reaksi klorosulfonat
Pada aliran laminar
Dipanaskan acetanilide ( 2 gram, 15 mmol) dalam labu 50 ml untuk benar-benar mencair
(suhu 130 0celsius)
Didinginkan dalam penangas es
Ditambahkan asam klorosulfonat (5,2 ml , 78 mmol)
Uap asam diserap dalam larutan NaOH 2 M dan larutan alkali dinetralisasi sebelum
dibuang
Diaduk secara magnetis selama 15 menit pada suhu kamar
Dipanaskan sampai 60 0 celsius selama 15 menit dan dituangkan hati-hati pada es (36
gram) yang terdapat didalam sebuah gelas kimia 250 ml
Disaring vakum dan pengeringan di udara, klorida diisolasi sebagai kristal berwarna tidak
stabil, disimpan dalam freezer.
Hasil 70-80 % dan baunya tidak menyenangkan

9. Prosedur
Persiapan acetil sulfadiazine (16)
Botol 50 ml
Ditambahkan 2-amino pirimidina ( 0,94 gram, 10 mmol), anhidrat piridina (3,0
ml), dan p-acetamidobenzenossulfonila klorida (2,34 gram, 10 mmol)
Sistem dihubungkan kekondensor refluks dan pengering tabung setelah
pengadukan magnetik selama 4 jam pada suhu 55o celsius
Dipekatkan dibawah vakum untuk menghilangkan piridin (40-50 o celsius)
Produk coklat, kental

10. Prosedur
Persiapan sulfadiazin (6) – reaksi deproteksi
acetil sulfadiazine
Ditambahkan dengan larutan NaOH (2 M, 25 ml)
Diletakkan labu pada sebuah kondensor refluks dan dipanaskan selama 2 jam pada 100 o
celsius
Didinginkan sampai suhu kamar
Dinetralkan dengan HCl pekat menjadi PH 6,0
Didinginkan dalam penangas es sampai presipitasi total produk
Disaring vakum
Dicuci dengan sedikit air dingin
Dikeringkan di dalam oven pada suhu 50 o celsius
Direkrestalisasi dalam asetonitril/ air (2:1)
Disaring
Dikeringkan pada suhu 50 o celsius
Sulfadiazin
Kristal tak berwarna

11. E fek Farmakologi
Sulfadiazin digunakan untuk membunuh mikroorganisme yang dapat
menyebabkan infeksi dengan jalan menghentikan proses produksi asam
folat pada sel mikroorganisme. Akan tetapi pada umunya digunakan
untuk penyakit infeksi pada saluran urin.
Sulfadiazin merupakan ligan yang sering digunakan untuk
obat antibakteri. Sulfadiazin merupakan turunan dari
sulfonamida yang penggunaannya secara luas untuk
pengobatan infeksi yang disebabkan oleh bakteri gram
positif dan gram negatif tertentu, dan beberapa jamur.

12. E fek Samping
Walaupun jarang terjadi, efek sampingnya
berupa rasa terbakar, gatal dan erupsi kulit.
Adapun gangguan lainnya yaitu nausea,
gangguan lambung, menurunkan nafsu makan
dan menimbulkan rasa pusing.

13. Dosis
Dosis permulaan oral pada orang dewasa 2-4 gram,
dilanjutkan dengan 2-4 gram dalam 3-6 kali pemberian,
lamanya pemberian tergantung dari keadaan penyakit. Anak-
anak berumur lebih dari dua bulan diberikan dosis awal
setengah dosis per hari kemudian dilanjutkan dengan 60-150
mg/kg BB (maksimum 6 g/hari) dalam 4-6 kali pemberian.
Sediaan biasanya terdapat dalam bentuk tablet 500 mg.