O documento discute a estereoquímica e análise conformacional de moléculas orgânicas lineares e cíclicas. Aborda tópicos como as conformações do etano, propano e butano, tensões em anéis pequenos como ciclopropano e ciclobutano, e os hidrogênios axiais e equatoriais em moléculas como o cicloexano.

1. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Rotação sobre a ligação simples: Conformações
Projeção de Newman
Análise conformacional - Etano

2. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Análise conformacional – Etano Maior estabilidade da conformação estrelada
Barreira de rotação
Barreira rotacional etano x hexacloroetano
Raio de Van der Waals – H (130 pm), Cl (180 pm)
Barreira rotacional – C2H6 = 12 kJ/mol, C2Cl6 = 45 kJ/mol
Conformações do propano

3. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Repulsão C-C é maior do que C-H Diagrama do propano
Conformações do butano

4. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Perfil de energia torsional do n-butano

5. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco

6. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Conformações de moléculas cíclicas
Tensão de anel
Anéis pequenos - ciclopropano

7. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Conformações de moléculas cíclicas Ciclobutano
Ciclopropano

8. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Conformações de moléculas cíclicas Cicloexano
Ciclopentano
Hidrogênios axiais
Hidrogênios equatoriais

9. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Inversão de anel do cicloexano Conformação bote
Hidrogênios equatoriais passam a ser axiais e vice-versa
Conformação bote torcido
Conformação cadeira

10. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Cicloexanos substituidos
Interação 1,3-diaxial

11. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
cis 1,3
trans 1,3
Anéis com mais de um substituinte

12. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Decalinas
Grupos terc-butila necessariamente ficam na posição equatorial

13. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
Esteróides Reatividade x Conformação
Múltiplos anéis