2. O Centro Histórico traz na beleza e imponência de seus monumentos, as marcas de nossa história e o registro da importância de Itaboraí no cenário político, econômico e cultural do Brasil.
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5. A igreja está situada na extremidade norte da praça, isolada do casario baixo e circundante. A Igreja Matriz é uma construção solidamente erigida de pedra e cal, de grossos muros e equilibrada concepção arquitetônica. Conserva características oitocentistas de uma só porta de entrada. Na fachada, duas janelas no coro. A torre única, ainda mantém o corpo inteiramente maciço. A Matriz de São João Batista, de propriedade da Diocese de Niterói. Alguns pertences internos merecem destaque, como as conversadeiras com assento de granito nas janelas da sacristia, o arcaz da sacristia ainda intacto, algumas peças da estatuária (originais do século XVIII), castiças e pratarias e o retábulo do altar-mor, com talha do século XVIII. Horário: Missas de 2ª a 6ª feira às 08:00 e 09:00h , sábados às 19:00h e Domingo às 07:00 e 18:00 hs
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7. Prédio da Secretaria Municipal de Educação Típica casa térrea do Período Colonial, é um belo exemplo de resistência de pessoas da classe social intermediária da época (artesão, artistas, funcionários públicos, etc.). A casa que pertenceu a saudosa professora Paulina Porto - incentivadora da Banda de Música local - foi adquirida e reformada em 1986 no Governo de João Batista Cáffaro, após a morte de sua filha D. Lilita Porto e abriga desde então a sede da Secretaria de Educação. Em seu interior, encontra-se uma pintura do Marechal Floriano Peixoto, de August Petit.
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9. Casa de Cultura Heloísa Alberto Torres Embora tenha sofrido consideráveis modificações arquitetônicas ao longo dos anos, este típico sobrado do século XVIII, característico de residências de pessoas abastadas na época, mantém intacta sua fachada. Abrigando hoje a Casa de Cultura Heloísa Alberto Torres, administrada pela Secretaria de Cultura, este monumento doado ao IPHAN por Heloísa e Maria Alberto Torres, filhas de Alberto Torres, ex-ministro e ex-presidente da Província do Rio de Janeiro, possui um fabuloso acervo museológico e uma significativa coleção de livros periódicos, fotografias e documentos pertencentes à família Torres, ainda em processo de catalogação. A casa dispõe de salões para exposições temporárias de artes plásticas, duas salas permanentes de pesquisa: a sala da Memória e a Sala Família Alberto Torres, uma sala permanente de arte sacra, além de jardim externo, para eventos musicais e teatrais.
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12. Em 1742, havia junto a igreja umA Igreja de Nosso Senhor a capela da Irmandade do Santíssimo, onde se instituiu uma Ordem Terceira denominada Nossa Senhora do Monte Carmo, extinta em 1753. Em 1790 - 1800, João Bento Vasques restaurou e ampliou a capela e colocou sob a devoção do Senhor do Bonfim. Entre 1981 e 1982, a comunidade local, sob a coordenação da paróquia de Itaboraí, decide realizar reformas na igreja, que encontrava-se praticamente abandonada. Sua fachada principal foi restaurada, procurando-se preservar sua característica arquitetônica, mas, de resto, foram feitas muitas modificações. O altar-mor que se encontrava destruído foi totalmente substituído
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14. Prefeitura Municipal de Itaboraí Típica residência apalacetada do fins do séc. XVIII, construída provavelmente entre 1803 e 1810, foi, segundo o inventário da FUNDREM, a residência do Visconde de Itaboraí - o primeiro Presidente da Província do Rio de Janeiro e ministro por mais de dez vezes - e servia de hospedagem para Família Real quando em visita a Itaboraí. Tombado como Patrimônio Histórico Nacional pelo IPHAN em 1964, foi desapropriado e declarado de utilidade pública pela Prefeitura em 1966, passando a ser utilizado como casa de caridade. Dois anos depois, o prédio sofre incêndio, ficando em estado de ruínas, sendo doado então ao Governo Estadual, que nele realiza obras de reconstrução, adaptando-o internamente ao seu novo uso como Fórum, cuja inauguração se deu em 1977. Após ampla reforma, a 16 de junho de 2000, no governo de Sérgio Soares, o prédio passou a ser a sede do Executivo Municipal.
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16. Fonte Carioca Localizada fora do Centro Histórico, ao lado do Colégio Cenecista Alberto Torres, a Fonte Carioca, reformada pela Prefeitura em 1986, guarda uma relação lendária com a Praça, em função da existencia de uma passagem subterrânea que une a Fonte a Igreja Matriz de São João Batista. Pesquisas, revelam ser um canal de escoamento de água da sacristia da Igreja para a Fonte. End: Av 22 de Maio - Centro ( ao lado do Colégio Alberto Torres .
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18. Câmara Municipal Construída em 1840 para abrigar a Casa de Câmara e Cadeia Pública da recém-criada Vila de São João de Itaboraí (1833), este belo exemplo de arquitetura neoclássica, projetada pelo Major Julio Hoellerm foi Tombado como Patrimônio Histórico Estadual pelo INEPC em 1979. Em 1962, passa a ser também ocupada pela Prefeitura Municipal, que na época realiza reformas de adaptação. Em 1994, com a inauguração do Centro Administrativo, a Prefeitura desocupa o prédio, que passa a ser utilizado unicamente pelo Poder Legislativo em 1999, sendo a Câmara de Vereadores presidida por Renato Ferreira, o prédio passou por um processo de restauração sob a orientação técnica do INEPAC e do Departamento Geral de Patrimônio e Turismo de Itaboraí.
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20. Loja Maçonica Concórdia Segunda Apresentando uma fachada típica do Neoclássico (estilo artístico adotado tardiamente no Brasil, a partir da vinda da Missão Artística Francesa, trazida pela família Real Portuguesa em 1816), com um frontão triangular de grande proporções, o prédio da tradicional Loja Maçonica Concórdia Segunda (inaugurada em 1833, compõe, com um conjunto de casas térreas, a mais antiga rua de acesso ao Centro Histórico.