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1. Química
Propriedades de
Compostos Orgânicos
Exercício 41
Professora Joana Arruda

2. 41 – (Ufrj) Nos últimos anos, tem ocorrido um grande número de
acidentes ambientais por derramamento de óleos. Existem
diversas tentativas de medir o impacto ambiental causado por
esse tipo poluição. Um parâmetro aceito para medir o impacto
ambiental é o coeficiente de partição de uma substância “A” entre
os líquidos n-octanol e água (KOA). O coeficiente de partição é
definido como a reação entre a concentração de “A” (em mol/L) na
fase orgânica e a concentração de “A” (em mol/L) na fase aquosa.
Por ter uma relação entre átomos de carbono e de oxigênio similar
à dos lipídios de seres vivos, a solubilidade de compostos orgânicos
na fase n-octanol parece representar bem o que seria solubilizado
num ser vivo.

3. A tabela a seguir mostra o coeficiente de partição no sistema noctanol-água para diversas substâncias.
SUBSTÂNCIA “A”
(KOA)
n-Butanol
7,6
n-Pentanol
14,5
n-Xexanol
107
n-Butano
794
n-Pentano
3980
n-Hexano
12589

4. a) Com base nas interações intermoleculares,
explique por que (KOA) para o n-pentanol, mas é
menor do que o (KOA) para o n-pentano.
Como na fórmula, a concentração do composto na fase orgânica é
diretamente proporcional a constante, quanto mais o composto
for apolar e solubilizar na fase orgânica maior será o Ka. Sendo
assim, como o n-butano apresenta interação de Van der Walls,
sendo uma molécula apolar, e o n-butanol apresenta ponte de
hidrogênio (polar), o Ka do n-butano será maior do que do butanol
porque a concentração dele na fase orgânica (maior solubilidade)
será maior.
Por sua vez, para os hidrocarbonetos, quanto maior a cadeia maior
a solubilidade na fase orgânica, devido as interações dipolo-dipolo
induzido, e menor a fase aquosa (maior hidrofobia). Assim, Ka para
o n-pentano é maior do que para o n-butano.

5. b) Usando os dados do coeficientes de participação, calcule a
concentração de n-hexano (em mol/L) contida nos lipídios de peixe
de uma lagoa cuja água contém 0,86g de n-hexano em cada 100
litros.
1 mol ---------86g
y-------------- 0,86 g
y = 0,01 mol
0,86 g de hexano em 1000L = 0,01 mol em 1000 L = 0,00001mol/L
= 1x10-5 mol/L
Ka = 12589
/L
12589 = x / 10-5
x = 12589 x 10-5 = 0,126 mol

6. b) Usando os dados do coeficientes de participação, calcule a
concentração de n-hexano (em mol/L) contida nos lipídios de peixe
de uma lagoa cuja água contém 0,86g de n-hexano em cada 100
litros.
1 mol ---------86g
y-------------- 0,86 g
y = 0,01 mol
0,86 g de hexano em 1000L = 0,01 mol em 1000 L = 0,00001mol/L
= 1x10-5 mol/L
Ka = 12589
/L
12589 = x / 10-5
x = 12589 x 10-5 = 0,126 mol