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Conférence et cours à Ecole Ingénieurs ENSCR : caractérisation et séparation des molécules biologiques

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Conférence Yvon Gervaise à destination des
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RENNES / ENSCR– 12 février 2015
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© SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015
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Conférence et cours à Ecole Ingénieurs ENSCR : caractérisation et séparation des molécules biologiques

  • 1. Conférence Yvon Gervaise à destination des Ingénieurs 5è année ENSCR Méthodes d’isolement & de séparation de molécules biologiques - Innovations - Techniques et processus d’analyses - Champ d’application et nouveaux enjeux M. Yvon Gervaise Expert français auprès de l’OCDE Directeur SGS Multilab Rouen RENNES / ENSCR– 12 février 2015
  • 2. INTRODUCTION INNOVATION ET TRANSITION FULGURANTE CONTEXTE D’APPLICATION DES METHODES EN CHIMIE ET BIOMASSE TECHNIQUES ET PROCESSUS D’ANALYSES CHAMP D’APPLICATION ET NOUVEAUX ENJEUX SOMMAIRE 2 1 3 4
  • 3. 3 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 La transition fulgurante • Notre plan performance 2015 est une valeur ajoutée pour nos clients INTRODUCTION INNOVATION ET TRANSITION FULGURANTE 1
  • 4. 4 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 TRANSITION FULGURANTE TECHNOSCIENTIFIQUE ET CONVERGENCE INTERNET COMMUNITYSHIP /LEADERSHIP SCIENTIFIQUE/ORGANISATIONNELLE/MANAGERIALE/NUMERIQUE INTERACTIONRELATION CONNEXION - Entre disciplines - Multidisciplinaires - Entre clients/institutionnels IRSN, COFRAC - Interne communautés scientifiques… - Externes clients/institutionnels - Twitter - Google + - Scoop it - Slideshare
  • 5. 5 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 TWITTER ANTICIPER LES ÉVOLUTIONS STRATÉGIE D’INTERACTION ET DE CODÉVELOPPEMENT Évolution technique / marché Normes Réglement • http://twitter.com/expertscience – Information en temps réel (1600 comptes officiels) – Laboratoire SGS Multilab partenaire capable d’assurer une veille scientifique, technique, réglementaire – Monde connecté, interaction Veille scientifique, analytique, et produit - procédé Veille normative Veille réglementaire -> Nouvel outil : twitter @expertscience
  • 6. 6 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 INTERACTIONS RELATIONS EXTÉRIEURES SGS MULTILAB, UN LABORATOIRE CONNECTÉ https://mobile.twitter.com/expertscience/status/483882987 285917696 BIENVENUE DANS L’ESPACE NUMÉRIQUE
  • 7. 7 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 De la pureté aux impuretés La ligne de prestation client CHIMIE offre des services adaptés à vos besoins. • Détermination des teneurs annoncées par rapport à la déclaration du producteur, du cahier des charges et/ou des législations • Vérification de la conformité à la monographie de la Pharmacopée Européenne, Américaine, Française, Japonaise… • Examen suivant les monographies du règlement européen 231/2012 sur les additifs alimentaires • Recherche de la conformité aux normes AFNOR • Caractérisation de produits, détermination de la composition et des propriétés physico-chimiques • Evaluation et autorisation de nouvelles substances (REACH, études sous BPL, expertises…) Ligne de prestation Client: Rachel TREBERT Marie Christine LEKAKIS Yves CHENU Cathie DURET Juliette GOUTEUX CONTEXTE D’INNOVATION, DE CARACTÉRISATION DES PRODUITS ET MOLÉCULES BIOLOGIQUES 2
  • 8. 8 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 CARACTÉRISATION DES MOLÉCULES BIOLOGIQUES : UN DÉFI POUR LA VALORISATION DES PRODUITS AGRICOLES Bilan provisoire production nationale 2013 (source : FranceAgriMer en millions de tonnes) Import /Export Israël - Inde - Pakistan - Chine - Tunisie Egypte - Maroc (Blé – Maïs - Orge) Pérou (Huile de Poisson) Nigéria (graines de sésame) Sénégal - Brésil (Huile d’Arachide, Tourteaux) Mexique (Farine & Huile de Poisson) Réunion (Sucre) Blé tendre, blé durBlé tendre, blé dur OrgeOrge ColzaColza MaïsMaïs SojaSoja SeigleSeigle SorghoSorgho TournesolTournesol CaféCafé CacaoCacao SucreSucre RizRiz Huiles végétalesHuiles végétales Tourteaux oléagineuxTourteaux oléagineux …… Alimentation Animale Tourteaux Ensilage Aliments complets Valorisation des déchets organiques de l’industrie agro alimentaire Industries de première transformation Amidon Biocarburants Farine Colle à papiers peints Sacs biodégradables Malt … Des analyses indispensables tout au long de la chaîne : certificats import/export selon référentiels du pays de déchargement. vérification de l’innocuité de la marchandise (pesticides, OGM, métaux lourds, mycotoxines…) certification de la valeur marchande (protéine, humidité, taux d’impuretés…) évaluation de la valeur technologique (force boulangère, taux d’amidon, de gluten, l’hydratation …) Blé tendre 36 Maïs 15 Orge 11 Colza 5,5 Blé dur 2,4 Tournesol 1,6
  • 9. 9 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 CARACTÉRISATION PRODUITS ET MOLÉCULES BIOLOGIQUES UNE DEMANDE D’ANALYSE DE BIOMASSE A USAGE COMBUSTIBLE A ÉTÉ RECEPTIONNEE PAR LE SERVICE CLIENTS PAR MAIL, SANS PLUS DE PRECISIONS. Cette demande sans plus d’informations n’est pas recevable et un certain nombre de questions devront être posées pour pouvoir établir une offre et répondre aux attentes du client. Les réponses aux différentes questions posées vont conditionner : • La préparation de l’échantillon • Les paramètres à proposer • Les méthodes d’analyse • Les limites de quantification à atteindre • Le délai imparti pour la réalisation des analyses • La présentation du rapport d’analyse • Le devenir de l’échantillon restant
  • 10. 10 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 CARACTÉRISATION BIOMASSE Quel type de biomasse est impliquée dans la demande? La BIOMASSE peut alors être : UN BIOCOMBUSTIBLE (Bois, produits végétaux issus des cultures agricoles) UN COMBUSTIBLE SOLIDE DE RECUPERATION (CSR) : combustible sec et propre, produit à partir de déchets n'ayant pu être triés et recyclés. UN COMBUSTIBLE ISSUS DE DECHETS DANGEREUX : solvants, acides,… UN COMBUSTIBLE SPECIFIQUES : pneux usagés, farines animales
  • 11. 11 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 CHIMIE ET BIOMASSE Prenons l’exemple des BIOCOMBUSTIBLES : Sous quelle forme se trouve l’échantillon soumis à l’analyse? La réponse va conditionner la préparation de l’échantillon
  • 12. 12 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PROCESSUS ACCOMPAGNANT UNE DEMANDE D’ANALYSE Prenons l’exemple des BIOCOMBUSTIBLES : Quelles analyses sont nécessaires, avez-vous un cahier des charges? La réponse va conditionner la préparation de l’échantillon, les méthodes, le délai, un rapport avec conclusion, en français / en anglais
  • 13. 13 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 Prenons l’exemple des BIOCOMBUSTIBLES : Quelles analyses sont nécessaires, avez-vous un cahier des charges? Si vous ne connaissez pas la réponse, alors nous pourrons vous conseiller PROCESSUS ACCOMPAGNANT UNE DEMANDE D’ANALYSE
  • 14. 14 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 CHIMIE ET BIOMASSE - MOLÉCULE BIOLOGIQUE BIOMASSE / BIOCOMBUSTIBLES : SORTIE DE DECHETS DES BROYATS D’EMBALLAGES EN BOIS À USAGE COMBUSTIBLE Depuis le 15 octobre 2014 (arrêté du 29 juillet 2014 ), les broyats d’emballage en bois peuvent cesser d’être des déchets lorsque la totalité des critères de qualité sont respectés : Prenons l’exemple des BIOCOMBUSTIBLES et du BOIS plus particulièrement : Est-ce que l’échantillon est issus d’emballages en bois? PARAMETRE TENEUR MAXIMALE (en mg/kg de matière sèche) Méthode/Norme Echantillonnage NF EN 14778 Plan d'échantillonnage NF EN 14779 Préparation des échantillons NF EN 14780 Mercure, Hg 0,2 Arsenic, As 4 Cadmium, Cd 5 Chrome, Cr 30 NF EN 15297 Cuivre, Cu 30 Plomb, Pb 50 Zinc, Zn 200 Chlore, Cl 900 Pentachlorophénol, PCP 3 NF EN 15289 Polychlorobiphényles, PCB 2 NF B51-297 Azote Teneur maximale 1,5% de matière sèche NF EN 15104
  • 15. 15 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 Méthodes d’isolement & de séparation de molécules biologiques • Champ d’application et nouveaux enjeux • Intérêt • Aspects industriels TECHNIQUES ET PROCESSUS D’ANALYSES3
  • 16. 16 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 SOMMAIRE TROISIÈME PARTIE Champ d’application : Chimie moléculaire des produits naturels • Alimentation profils nutritionnels – nutrition santé • Actifs végétaux en chimie fine, en cosmétique et pharmaceutique – Cas des polyphénols et des antioxydants naturels • Chimie verte, cas du biofuel Intérêt • Réglementation : allégation • Technologique valorisation agro ressources Aspect méthodologique, techniques analytiques. Méthodes d’extraction
  • 17. 17 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DÉTERMINANTS DE LA QUALITÉ ET DE LA SÉCURITÉ ALIMENTAIRE ET LEUR ÉVALUATION Déterminants : facteurs de qualité et de sécurité alimentaire aujourd’hui Ces facteurs dépendent : • Évolution des exigences • Évolution des tendances • Évolution des filières • Dynamique des évènements • Recherche de valeur ajoutée Évaluation : Expertise produit / expertise analytique conjonction • Prise en compte des caractéristiques du produit et de l’analyte • Pertinence des critères analysés • Performance analytique • Protocoles analytiques répondant aux exigences règlementaires • Maîtrise de nouvelles techniques et appareils • Méthode validée et accréditée • Stratégie analytique répondant aux attentes du client
  • 18. 18 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DÉTERMINATION DE LA QUALITÉ ET DE LA SÉCURITÉ DANS LA FILIÈRE AGRICOLE ET ALIMENTAIRE -> QU’EST-CE QUI LES DÉFINIT? Déterminant exposition <-> VTR, (Valeur Toxicologique de Référence) Déterminant apport <-> VNR (Valeur Nutritionnelle de Référence) Déterminant technologique <-> VT ( Valeur Technologique)
  • 19. 19 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 ALIMENTATION PROFILS NUTRITIONNELS NUTRITION SANTÉ
  • 20. 20 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015
  • 21. 21 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015
  • 22. 22 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015
  • 23. 23 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015
  • 24. 24 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015
  • 25. 25 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015
  • 26. 26 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DE L’ANALYSE DU NUTRIMENT AU PROFIL NUTRITIONNEL Dosage mono et di-saccharide par chromatographie liquide Dosage Amidon méthode enzymatique Dosage des fibres Dosage des FOS Étiquetage pour 100g de produit : • Glucides dont – Sucres (g) – Polyols (g) – Amidon (g) Classification structurale des principaux glucides
  • 27. 27 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 CLASSIFICATION STRUCTURALE PROPOSÉE DES PRINCIPAUX GLUCIDES (Rapport AFSSA) Classe (DP) Sous-groupe Principaux composés Sucres (1-2) Monosaccharides Glucose, galactose, fructose, tagatose Disaccharides Saccharose, lactose, tréhalose, maltose, isomaltulose Oligosaccharides (3-9) Malto-oligosaccharides Maltodextrines Autres oligosaccharides Raffinose, satchyose, verbascose, ajugose (α- galactosides), fructo-oligosaccharides, galacto- oligosaccharides Polysaccharides (>9) Amidon Amylose, amylopectine, amidons modifiés Polysaccharides non amylacés Cellulose, hémicelluloses (ex: galactanes, Arabinoxylanes), pectines, inuline, hydrocolloïdes (ex:guar) Glucides hydrogénés (polyols) De type monosaccharidique Sorbitol, mannitol, xylitol, érythritol De type disaccharidique Isomalt, lactitol, maltitol De type oligosaccharidique Sirops de maltitol, hydrolysats d’amidon hydrogénés De type polysaccharidique Polydextrose Source: Gray,2003
  • 28. 28 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 MÉTHODE DE DOSAGE DES SUCRES Textes de référence • Méthode AOAC 982.14 : Glucose, Fructose, Sucrose, and Maltose in Preweetened Céréals ; Liquid Chromatographic méthod (1993). • Méthode AOAC 980.13 : Fructose, Glucose, Lactose, Maltose in Milk Chocolate Liquid Chromatographic méthod (1993) Méthode : HPLC réfractométrie/ HPIC ampérométrique Objet et domaine d’application (Notre méthode a été testée sur des matrices diverses) : • Pâtes, Biscuits, Céréales • Confiture • Produits laitiers • Substituts de repas Le domaine d'application est étendue aux matrices des essais inter laboratoires.
  • 29. 29 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DOSAGE DU SUCRE : EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME
  • 30. 30 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DOSAGE DU SUCRE : EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME - 2
  • 31. 31 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DOSAGE DES POLYOLS : EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME Dosage : chromatographie ionique Détection : ampérométrie pulsée
  • 32. 32 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DOSAGE DES FOS : EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME Dosage : chromatographie ionique Détection : ampérométrie
  • 33. 33 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 ANALYSE DES FIBRES Principe du protocole de dosage des fibres en 7 étapes 1. Séché 2. Dégraissé si > 3% Matières grasses 3. Gelatinisé avec α amylase 4. Hydrolyse enzymatique avec protéase (élimine les protéines) 5. Hydrolyse enzymatique avec amyloglucosidase (élimine l’amidon) 6. Précipitation des fibres par l’éthanol 7. Filtration sur fritté avec séchage-pesage a) Partie aliquote : détermination protéine restante b) Partie aliquote : détermination matière minérale (cendres) Formule de calcul simplifiée des fibres alimentaires Fibres alimentaires = Masse de résidus – Masse (protéines + cendres) issus du résidu Méthode de référence AOAC 985.29
  • 34. 34 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PROFIL LIPIDIQUE
  • 35. 35 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PROFIL LIPIDIQUE : GÉNÉRALITÉS Les acides gras sont des molécules organiques composées d’une chaîne carbonée, terminée par une fonction carboxylique. Certains acides gras sont produits par notre organisme, d’autres doivent être apportés par l’alimentation. Il existe 4 grandes familles d’acides gras : Les acides gras saturés (AGS) • Pas de doubles liaisons • Rôle énergétique • On les trouve dans les viandes, charcuterie, produits laitiers gras Les acides gras monoinsaturés (AGMI) • Une seule double liaison on les trouve dans les huiles d’olives, de colza tendance à diminuer le taux de cholestérol Les acides gras polyinsaturés (AGPI) • Plusieurs doubles liaisons possibles -> tendance à diminuer le taux de cholestérol Les acides gras trans • Géométrie de la double liaison est « trans » dans la nature, la géométrie trans est peu fréquente.
  • 36. 36 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS OMÉGA-3 Ce sont des acides gras polyinsaturés dont la double liaison la plus proche du CH3 terminal est portée par le 3ème carbone. Ce sont des acides gras essentiels. Principaux oméga-3 : Seul oméga-3 dit « essentiel » Oméga-3 qui peuvent être synthétisés par l’organisme ou apporter par certains aliments
  • 37. 37 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS OMÉGA-3 Source d’oméga-3 - Huile de lin, huile de noix, huile de colza riche en ALA - Poissons gras riche en EPA et DHA - Légumes verts, salades, cheval, gibier, …10 % en ALAÉpinard 800 % en DHA Saumon 60 % en ALA Huile de noix % ANC en Oméga- 3 ANC : Apports Nutritionnels Conseillés en Oméga 3 2g / jour pour ALA et 120 mg / jour pour DHA
  • 38. 38 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS OMÉGA-6 Ce sont des acides gras polyinsaturés dont la double liaison la plus proche du CH3 terminal est portée par le 6ème carbone. Ce sont des acides gras essentiels. Principaux oméga-6 : Acide linoléique (AL) C18 : 2 ω6 Seul acide gras essentiel Acide arachidonique (AA) : C20 : 4 ω6 Acide γ-linolénique (AGL) : C18 : 3 ω6 Acide dihomo-γ-linolénique (ADGL) : C20 : 3 ω6 Ces acides gras peuvent être synthétisés par l’organisme
  • 39. 39 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS OMÉGA-6 Source d’oméga-6 Teneur en g / 100 g Huile de tournesol 50 à 70 Margarine au tournesol 30 à 50 Graisse de poulet 10 à 30 Œuf entier 1 à10
  • 40. 40 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS SATURÉS ET TRANS Les acides gras trans Ce sont des acides gras insaturés possédant une ou plusieurs insaturations. Leur géométrie « trans » est peu fréquente dans la nature. Ils sont essentiellement issus de techniques industrielles comme : - Hydrogénation catalytique - traitements thermiques (pour les huiles) Cependant, on peut tout de même en retrouver dans quelques aliments comme la viande de bœuf ou les produits laitiers (biohydrogénation ruminale). Les 2 hydrogènes sont de part et d’autre du plan de la liaison
  • 41. 41 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS SATURÉS ET TRANS Exemple de rôle néfaste de ces acides gras Quelques sociétés ont décidé de modifier, depuis le 1er mai 2007, la composition de leurs huiles de fritures de manière à diminuer la présence de ces acides gras saturés et trans. Leur nouvelle huile est un mélange d’huile de colza oléique, d’huile de tournesol oléique et d’huile de colza (25/65/10). Nouvelle huile de friture Ancienne huile de friture Taux d’acides gras trans - de 2 % 12 % Taux d’acides gras saturés - de 10 % 15 %
  • 42. 42 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PROFIL LIPIDIQUE : DOSAGE Dosage de la matière grasse : • Arrêté du 08/09/1977, du 05/02/1980, NF ISO 8262-3, Weilbull,… – Hydrolyse acide à chaud – Extraction soxhlet de la matière grasse à l’aide d’un solvant. Profil lipidique : Détermination en acide gras saturés, mono insaturés, polyinsaturés, oméga 3, oméga 6, EPA, DHA et acides gras Trans. • Méthodes : ISO 5508 – ISO 5509 – ISO 15304
  • 43. 43 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS
  • 44. 44 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS TRANS Extrait d’un biscuit Extrait d’un produit laitier C18:1 11 trans n-7 : Acide Vaccénique C18:2 conj 9c11t : Acide Ruménique Présence d’acides gras trans naturels:
  • 45. 45 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PROFIL LIPIDIQUE : DOSAGE DES STÉROLS Principe : • Saponification d’une prise d’essai par une solution éthanolique d’hydroxyde de potassium à ébullition sous reflux. • Isolement de l’insaponifiable par extraction en phase solide sur une colonne d’oxyde d’aluminium. • Séparation de la fraction stérolique de l’insaponifiable par chromatographie sur couche mince. • Détermination de la composition qualitative et quantitative de la fraction stérolique par chromatographie en phase gazeuse, en utilisant un étalon interne. Textes de référence Méthode NF EN ISO 12228 : Détermination de la teneur en stérols individuels et totaux
  • 46. 46 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PROFIL LIPIDIQUE : LES STÉROLS
  • 47. 47 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 EXEMPLE DE BULLETIN D’ANALYSE “PROFILS LIPIDIQUES”
  • 48. 48 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PROFIL SPÉCIFIQUE
  • 49. 49 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 VITAMINES : GÉNÉRALITÉS Deux familles : • Hydrosolubles : B1 : Thiamine B2 : Riboflavine B3 (PP) : Niacine B5 : Ac Pantothénique B6 : Pyridoxine B8 (H) : Biotine B9 : Ac Folique B12 : Cobalamine C : Ac Ascorbique • Liposolubles A : Rétinol E : Alpha tocophérol D3 : Cholécaliciférol K 1 : Phylloquinone
  • 50. 50 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 Méthode : HPLC UV (méthode interne) Objet et domaine d’application (Notre méthode a été testée sur des matrices diverses ): • Pâtes, Biscuits, Céréales • Produits laitiers • Compléments alimentaires • …. VITAMINES : DOSAGE DE LA B12 Vitamine B12 est extraite au tampon phosphate au bain à 37°C puis au bain à 100°C en présence d’enzymes (α-amylase et pepsine) ↓ L’extrait est ensuite purifié et concentré lors d’un passage sur des colonnes d’immuno-affinité spécifiques à la vitamine B12 L’extrait obtenu est dosé en HPLC/phase inverse avec détection UV à 361 nm Vitamine B12 ▲ Impuretés ■ Gel contenant des anticorps monoclonaux ●
  • 51. 51 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 VITAMINES : DOSAGE DE LA B12
  • 52. 52 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 Méthode : NF EN 12821 (HPLC UV) Objet et domaine d’application (Notre méthode a été testée sur des matrices diverses ): • Pâtes, Biscuits, Céréales • Produits laitiers • Huiles • Compléments alimentaires, Substituts de repas Principe : • Saponification de la vitamine D par une solution de potasse éthanolique suivie d’une extraction à l’éther de pétrole. • Purification en chromatographie liquide en phase normale pour isoler le vitamine D • Dosage de la vitamine D par chromatographie liquide en phase inverse avec détection UV VITAMINES : DOSAGE DE LA D3
  • 53. 53 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 VITAMINES : DOSAGE DE LA D3
  • 54. 54 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DOSAGE DES VITAMINES A et E DANS LES PRODUITS AGROALIMENTAIRES Méthodes • Dosage de la vitamine A (tout-trans-rétinol et du 13-cis-rétinol) en HPLC dans les produits alimentaires • Dosage de la vitamine E (alpha, béta, gamma et delta- tocophérols) en HPLC dans les produits alimentaires Applications • Corps Gras : Margarines, huiles, beurres… • Produits laitiers Texte de Référence Vitamine A : NF EN 12823-1 (janvier 2001) ou V03-130-1 (partie 1) Vitamine E : NF EN 12822 (janvier 2001) ou V03-132 Elé m e n t d o sé D é t e c t io n C o lo n n e Elu a n t D é b it T e m p s d e l’ in je c t io n V o lu m e in je c t é V it a m in e A U V 3 2 5 n m V it a m in e E F lu o Ex 2 9 5 n m e t Em 3 2 6 n m A d s o ro s p h e re S I 5 µ m (2 5 0 × 4 , 6 m m ) Is o o c t a n e 9 9 / 1 p ro p a n o l-2 1 m L / m in 2 5 à 3 0 m in u t e s 1 0 0 µ L
  • 55. 55 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DOSAGE DE LA VITAMINE C Texte de référence : Projet CGD4UMA-C24-/ Détermination of vitamin C in foodstuffs by HPLC Mark.A -volume 52 , N°1,1987-Journal of Food Science-53."Détermination of Ascorbic Acid, Erythorbic Acid,and Uric Acid in Cured Meats by HPLC" Ann. Fals. Exp. Chim. – Juillet-Août-Septembre 1997 – N°940 pp217-233. "Application de la chromatographie en phase liquide haute performance à la détermination de l'acide L-ascorbique et de la vitamine C totale dans les aliments. Etude interlaboratoire" Norme NF EN 14130 (décembre 2003) "Produits alimentaires : dosage de la vitamine C par chromatographie liquide haute performance".
  • 56. 56 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DOSAGE DE LA VITAMINE C Applications • Jus de fruits, barres céréalières, biscuits, produits laitiers, légumes Principe de la méthode • Cette méthode permet le dosage de la vitamine C (forme réduite et oxydée). Résultat exprimé en mg/100 g. • L’acide L-ascorbique est extrait des produits à l’aide de l'acide métaphosphorique à 2 % afin d’être analyser. La teneur en acide L-ascorbique est déterminée par HPLC à une longueur d’onde d’absorption de 254 nm. • Afin d’obtenir la teneur en vitamine C totale, on effectue une étape de réduction à l’aide de la L-cystéine sur l’acide L- déhydroascorbique. Acide L-déhydroascorbique + L-cystéine acide L-ascorbique + L-cystine • Cette réaction se fait à un pH neutre, d'où l'ajout d'une base (dans le cas présent le Na3PO4) ; puis ensuite on ramène à un pH acide par ajout d'acide métaphosphorique.
  • 57. 57 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DOSAGE DE LA VITAMINE C : EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME D’UNE COMPOTE
  • 58. 58 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 VITAMINES : ALLÉGATIONS Sources de vitamines : Si le produit contient plus de 15 % des AJR pour les solides. Si le produit contient plus de 7,5 % des AJR pour les liquides. Riche en vitamines : Si le produit contient plus de 30 % des AJR pour les solides. Si le produit contient plus de 15 % des AJR pour les liquides. Règlement CE n°1924/2006 du 20 Décembre 2006 VITAMINES AJR Vitamine A Vitamine D Vitamine E Vitamine K Vitamine C Vitamine B1 Vitamine B2 Vitamine B3 Vitamine B5 Vitamine B6 Vitamine B8 Vitamine B9 Vitamine B12 800 µg 5 µg 10 mg 100 µg 60 mg 1,4 mg 1,6 mg 18 mg 6 mg 2 mg 150 µg 200 µg 1 µg
  • 59. 59 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 stratégie analytique exemples concrets retour d’expérience ACTIFS VÉGÉTAUX EN CHIMIE FINE, EN COSMÉTIQUE ET PHARMACEUTIQUE Cas des polyphénols et des antioxydants naturels Dosage des polyphénols totaux Quantification des fractions actives de polyphénols
  • 60. 60 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DOSAGE DES POLYPHÉNOLS TOTAUX • extraction • réaction avec le réactif • courbe de calibration Principe Développement de la méthode et optimisation de la mise en œuvre Choix des conditions de méthodes optimisées
  • 61. 61 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 MISE EN OEUVRE DE LA MÉTHODE FOLIN CIOCALTEU Extraction par des alcools : stratégie des extractions Paramètre : solvant (éthanol, méthanol dilués dans l’eau) température temps en fonction de la matrice : chocolat, thé vert, vigne rouge, complément alimentaire, graine de soja
  • 62. 62 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 choix des conditions de méthodes optimisées extraction réaction avec le réactif dosage spectrophotométrique (à 765 nm) courbe de calibration
  • 63. 63 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 y = 0,0123x R² = 0,9978 0 0,2 0,4 0,6 0,8 1 1,2 1,4 0 20 40 60 80 100 120 Absorbance concentration (ppm) courbe d'étalonnage
  • 64. 64 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 EXPRESSION DES RÉSULTATS : RÉSULTATS DES ESSAIS RÉALISÉS SUR LES DIFFÉRENTES MATRICES À 20°C Échantillons Poids de la prise d’essai (g) Absorbance Concentration en polyphénols (mg/g) Chocolat 1848 86% 1 2 1,03407 1,03804 0,112 0,107 18,2033 17,3242 Thé vert 1 2 1,05605 1,04778 0,276 0,291 219,6229 233,3866 Gélules Juvamine 1 2 2 comprimés 2 comprimés 0,079 0,08 (mg/2comprimés) 13,2773 13,4454 Cocktail de fruits rouges 1 2 Dilution 1/50 Dilution 1/50 0,248 0,239 (mg/L GAE) 1042,0168 1004,2017
  • 65. 65 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 QUANTIFICATION DE LA FRACTION ACTIVE DES POLYPHÉNOLS Progrès récents en analyses : 3 exemples : - en fonction de la matrice : thés, extrait de raisin, chocolat, graine de soja - en fonction polyphénols quantifiés :
  • 66. 66 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 Polyphénols Acides phénoliques Flavonoïdes Tanins Stilbènes Lignanes Saponines Phytostérols/ Phytostanols Dérivés acide benzoïque Polymères de Resvératrol Matairésinol Glycosides Campestérol Ex: acide gallique flavonoïdes triterpéniques Stigmastérol Dérivés acide cinnamique Ex: acide caféique Flavones Flavonols Isoflavones Dihydroflavonols Flavanones Anthocyanidines Flavanols Apigénine Kaempferol Génistéine Dihydroquercétine Naringénine Cyanidine Catéchine Chrysine Myricétine Daidzéine Hespérétine Péonidine Epicatéchine Lutoléine Quercétine Génistine Taxifoline Daidzine O OOH OH Chrysine O O OH OH OH OH OH Quercétine O OOH OH OH Génistéine O OH OH OH OH OH OH Catéchine OOH OH OH OH OH + Cyanidine O OOH OH OH Naringénine O O OH OH OH OH Dihydroquercétine OH OHOH COOH Acide gallique OH OH OH Trans- resveratrol O OH CH3CO OH O OMe Matairésinol OH Campestérol O O O OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OHOH OH OH Tanin condensé O CH2 OH CH2 OAc O COOH OH OH O O OH OHCH2OH O H Saponine de soja
  • 67. 67 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 EXEMPLE 1 DE PROTOCOLE D’EXTRACTION ET DE QUANTIFICATION DES ISOFLAVONES (TECHNIQUE DE WANG ET MURPHY) Échantillon (à l’abri de la lumière directe) Peser m = 200 mg Acétonitrile 10 ml + HCI 0,1 M (2 ml) + H20 (5 ml) Extraction durant 2 heures par agitation Filtration Evaporation du filtrat au rotavapor Reprise du résidu sec dans 10 ml méthane 80 % Filtration sur membrane de 0,45 m Injection en HPLC de 10 l détection à 260 nm Eluant : eau à 0,1 % d’acide acétique Eluant : acétonitrile à 0,1 % d’acide acétique Quantification des isoflavones grâce à la gamme d’étalonnage Les différentes formes de ces composés sont additionnées afin de déterminer laLes différentes formes de ces composés sont additionnées afin de déterminer la quantité totale en isoflavones dans l’échantillonquantité totale en isoflavones dans l’échantillon
  • 68. 68 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 daidzéinedaidzéine génistéinegénistéine daidzinedaidzine génistinegénistine IsoflavonesIsoflavones
  • 69. 69 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 EXEMPLE 2 : CAS DU THÉ VERT ET DU CHOCOLAT EpiGalloCathéchineGallate (EGCG) : prépondérant dans le thé vert Catéchine et épicatéchine : prépondérant dans le chocolat
  • 70. 70 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 Broyage de l’échantillon Dégraissage : - prendre une prise d’essai (5g) - ajouter 50ml d’éther de pétrole - mélanger pendant 30 mn et centrifuger - éliminer le surnageant et sécher peser mg d’échantillon passer aux ultra-son pendant 15 mn passer les fioles au bain marie à 60 °C pdt 30 mn en agitant laisser refroidir et compléter avec de la solution d’extraction ajouter 2 / 3 de solution d’extraction filtrer sur Millex injecter dans l’HPLC
  • 71. 71 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 CatéchinesCatéchines EpicatéchinesEpicatéchines © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – Euroforum - Polyphénols, le 12/10/04
  • 72. 72 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 EXEMPLE 3 : LES PHYTOSTÉROLS StructuresStructures Sources :Sources : huiles végétales noix légumineuses légumes DéfinitionDéfinition : hydrocarbures polycycliques se trouvant dans la fraction lipidique des plantes OH OH OH campesterol stigmastérol sitostérol
  • 73. 73 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 Extraction purification sur CCM dérivation dosage CPG / FID
  • 74. 74 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PROGRÈS RÉCENT DES ÉVOLUTIONS DE TECHNIQUES ANALYTIQUES suivant des méthodes séparatives : - HPLC - GC / MS / MS différents types de détection : - barrettes de diode - UV - MS / MS
  • 75. 75 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 LE DOSAGE DES POLYPHÉNOLS EST UN CAS PARTICULIER Des antioxydants naturels : - les caroténoïdes (Bétacarotène = provitamine A, lycopène) - les tocophérols (vitamine E) - la vitamine C
  • 76. 76 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 AUTRES ANTIOXYDANTS NATURELS Les tocophérols ou vitamine E C’est un antioxydant liposoluble que l’on trouve, entre autres, à l’état naturel dans la sauge et le romarin, l’huile de germe de blé, d’olive, de tournesol, de carthame. CH3 HO CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
  • 77. 77 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 AUTRES ANTIOXYDANTS NATURELS Les caroténoïdes : bétacarotène, lycopène, lutéine (pigments) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3 CH3 H3C ßß carotènecarotène CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3 CH3 H3C lycopènelycopène Ce sont des antioxydants liposolubles que l’on retrouve dans des légumes comme les carottes, le brocoli, la tomate, la citrouille...
  • 78. 78 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 AUTRES ANTIOXYDANTS NATURELS Les anthocyanes : • pigments qui donnent une coloration rouge-violet à bleu • principalement présent dans les baies et les fruits rouges (cassis, myrtilles, raisin noir) Les tanins condensés : • ce sont des substances phénoliques ayant des propriétés de fixation aux protéines • principalement présents dans le vin et le thé où les tanins condensés sont essentiellement formés à partir de monomères telle que la catéchine Les oligo-éléments tels que le zinc et le sélénium
  • 79. 79 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 AUTRES POLYPHÉNOLS Les flavonoïdes représentent un groupe de polyphénols complexes dont la structure comprend deux noyaux aromatiques et un hétérocycle oxygéné Les principales sources naturelles sont la fraise, le thé noir et vert, les épinards, le raisin noir... Les 4 oxo-flavonoïdes sont : • les flavonols • les citroflavonoïdes • les isoflavones Ce sont des pigments de couleur jaune variable, très abondants dans les légumes feuilles, ou le soja pour les isoflavones
  • 80. 80 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 AUTRES ANTIOXYDANTS : PRINCIPALES SOURCES Vitamine CVitamine C Agrume, kiwi, fraise, papaye, melon, brocoli, chou de Bruxelles, chou-fleur Vitamine EVitamine E Germe de blé, noix, graines et huiles végétales tirées de ces aliments, également olive et tournesol BétacarotèneBétacarotène Soja, baies et fruits rouges, thé, vin SéléniumSélénium Céréales, viandes, volailles et poissons ZincZinc Foie, viandes, légumineuses, produits laitiers, noix et graines
  • 81. 81 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 LYCOPÈNE : MÉTHODE D’ANALYSE Échantillon (à l’abri de la lumière directe) Peser m = 20 g Saponification de l’échantillon pour 1 solution de potasse éthandique Extraction du lycopène par l’éther de pétrole (3 fois) Evaporation de l’éther de pétrole et reprise du résidu dans la phase mobile (CH3CN / MeOH / THF 55 : 35 : 10) Calcul de la teneur en lycopène par comparaison d’une gamme étalon injectée dans les mêmes conditions Injection en HPLC / visible ( = 473nm) Traitement des données
  • 82. 82 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 LycopeneLycopene
  • 83. 83 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 L’analyse permet de déterminer des teneurs en polyphénols de l’ordre de 0,1 % Pour la quantification, nécessité d’un étalon de référence Exemple : OPC (Oligomère Procyanidolique), difficulté d’obtenir CRM (Certified Reference Material) LE DOSAGE DES POLYPHÉNOLS EST UN CAS PARTICULIER
  • 84. 84 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 VITAMINE E Échantillon Peser m = 20 mg Saponification de l’échantillon par 1 solution de potasse éthalonique Extraction de la vitamine E par l’éther de pétrole Evaporation de l’éther de pétrole et reprise dans un volume précis d’héxane Injection en HPLC phase normale avec détection fluorimétrie, phase mobile : triméthylpentane / isopropanol 99/1 Calcul de la teneur en Vitamine E par comparaison avec une gamme étalon injectée dans les mêmes conditions Traitement des données
  • 85. 85 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DES SOURCES PLUS OU MOINS RICHES EN POLYPHÉNOLS Les polyphénols sont les antioxydants les plus abondants. L’Homme en ingère avec ses aliments environ 1g / jour. Jus d’orange (1 verre) 100 – 2 000 mg (Hespérétine, naringénine) Oignon (100g frais) 100 – 2 000 mg (Quercétine) Vin rouge (1 verre) 100 – 400 mg (Catéchine et dérivés) Café (1 tasse) 100 - 300mg Thé (1 tasse) 150 – 200 mg (Gallate d’épigallocatéchine EGCG) Tomate (100g frais) 85 – 130 mg
  • 86. 86 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DES SOURCES PLUS OU MOINS RICHES EN POLYPHÉNOLS Les polyphénols sont les antioxydants les plus abondants. L’Homme en ingère avec ses aliments environ 1g / jour. Source: L. Bravo [Nutr. Rev. 1998, 56: 317- 33] Baies (100 g frais) 50 - 1 200 mg Pomme (frais) 30 - 300 mg (Acide chlorogénique) Légumes secs (100g secs) 30 - 1 700 mg Vin blanc (1 verre) 20 – 30 mg ( Resvératrol) Bière (1 verre) 20 - 30 mg
  • 87. 87 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 CONCLUSION SUR LES POLYPHÉNOLS Posséder un protocole d’extraction adapté à l’antioxydant recherché. Celui-ci doit être soluble dans le solvant d’extraction (ex : Bêtacarotène soluble dans l’éther) Prendre en compte les propriétés de l’antioxydant : la plupart sont photosensibles, il faut donc travailler à l’abri de la lumière directe Posséder les solutions de référence adéquates (étalons) Déterminer la détection adéquate (UV, visible, fluorimétrie)
  • 88. 88 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 CONCLUSION SUR LES POLYPHÉNOLS Polyphénols : teneurs et allégations Riches en catéchine, source de polyphénols, ils ne sont pourtant pas encore autorisés à ce jour L’analyse quantitative permet des progrès dans ce sens.
  • 89. 89 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 CONCLUSION TROISIÈME PARTIE Une nouvelle ère s’ouvre, la chimie des produits naturels. Caractérisation des produits (subtances profiling, fractions lipidiques, glucidiques …> Vers la chimie verte est un défi pour l’innovation et pour notre environnement. Ce défi se présente aujourd’hui aux ingénieurs chimistes.
  • 90. 90 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 TWITTER ANTICIPER LES ÉVOLUTIONS STRATÉGIE D’INTERACTION ET DE CODÉVELOPPEMENT Évolution technique / marché Normes Réglement • http://twitter.com/expertscience – Information en temps réel (1600 comptes officiels) – Laboratoire SGS Multilab partenaire capable d’assurer une veille scientifique, technique, réglementaire – Monde connecté, interaction Veille scientifique, analytique, et produit - procédé Veille normative Veille réglementaire -> Nouvel outil : twitter @expertscience
  • 91. 91 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 - Intérêt - Aspects industriels Méthodes d’isolement & de séparation de molécules biologiques CHAMP D’APPLICATION ET NOUVEAUX ENJEUX4
  • 92. 92 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 CHIMIE DURABLE Contexte de ce cours : 2 enjeux • Chimie durable (Sus Chem : Sustainable Chemistry) • Chimie du végétal : enjeux et perspectives 1) Valorisation agro-ressource 2) Valorisation agro-alimentaire – Biochimie, allégation, système 4S (Satisfaction, Santé, Sécurité, Service)
  • 93. 93 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 CHIMIE DURABLE Chimie verte : définition • Chimie du végétal chimie verte – 50 % principe de la chimie verte – Recours aux ressources renouvelables – Réduire l’empreinte carbone – Mise au point de procédés économes (enzymes, levures)
  • 94. 94 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 CHIMIE DU VÉGÉTAL ET LEVIERS D’INNOVATION Recherche et développement • Polymère de performance – Huile de ricin – Arkema polyamide La règlementation qui restreint l’utilisation de certaines substances • L’isosorbide de Roquette dérivé de l’amidon et qui remplace certains phtalates • Les mousses de polyuréthane pour les automobiles plus « verte » La demande de marchés sensibles pour les produits issus du végétal • Soins : Europerlan de Cognis, cire qui donne un aspect nacrant aux shampoing et gels douches • Hôpitaux et crèche : revêtement de sols biosourcés • Agronomie : guar modifié pour les traitements phytosanitaires de précision
  • 95. 95 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PORTEFEUILLE MOLÉCULAIRE / LES FORMULES DE BASE Tout un portefeuille d’innovation se développent, stimulé par la nécessité de réduire la dépendance au pétrole et par les exigences de développement durable. LES FAMILLES DE BASE Les amidons et dérivés - Sucres - Alcools - Polyols - Poudres Les lipides et dérivés - Triglycérides - Glycérol - Esters - Acides La chimie du bois - Lignine - Cellulose - Colophane - Essence de térébenthine - Terpènes - Résines Les protéines et dérivés - Formes variées - Acides aminés - …
  • 96. 96 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DES RESSOURCES COMPLÉMENTAIRES, RENOUVELABLES - Huiles - Amidon - Lignine - Cellulose - Protéine - Résines… - Alcools - Acides gras - Fibres - Polymères - Acide succinique - PLA - Ac Acétique - Polyols - Isosorbide - Terpènes - Flavonoïdes - EMC BIOMASSE
  • 97. 97 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 UN EXEMPLE DE MOLÉCULE PLATEFORME : L’ACIDE SUCCINIQUE Plastiques biosourcés Produits pharmaceutiques Pyrrolidones Plastifiants Agents de surface et pigments Produits anti-gel1,4 BDO/THFMétallisation Polyuréthane Solvants Exhausteurs de goût
  • 98. 98 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DÉTERMINATION DU CONTENU BIOSOURCÉ PRINCIPE POUR LES PRODUITS DE SYNTHÈSE Enregistrement échantillonage Déclaration produit et info process Contenu en carbone biosourcé Composition élémentaire Test C14 (ASTM 6866) Analyse élémentaire Contenu biosourcé Vérification certificationDéposant Laboratoire Certificateur
  • 99. 99 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 AGRO-INDUSTRIE, UN PROCESSUS GENERIQUE Transformation AGRO-RESSOURCES AGRO-RESSOURCES AGRO-RESSOURCES CO-PRODUITS Produits finis Intrants Agro-ressources = Matières premières d’origine végétale ou animale
  • 100. 100 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 Fermentation anaérobie Réactions biochimiquesBetterave sucrière Maïs Blé Bioethanol/ biomethanol addition à 5% CO2 Addition Biocarburant Bioethanol 15% max In out In Out In Pomme de terre ETBE Isobutylen (53%) Broyage humide In out Extraction In out Canne à sucre Amidon Sucres Biomasse BIOETHANOL Pellets Drêches DDGS HuileEau Eau Ether éthyle tertiobutyle
  • 101. 101 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 CHIMIE VERTE, CAS DU BIODIESEL Qu’est-ce que le biodiesel? • Ce biocarburant est obtenu à partir d‘huile végétale ou animale, transformée par un procédé chimique appelé transestérification faisant réagir cette huile avec un alcool (méthanol ou éthanol). • Les proportions approximatives pour la réaction sont : 10 litres d'huiles + 1 litre d'alcool --> 10 litres de biodiesel et 1 litre de glycérine.
  • 102. 102 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 BIODIESEL : ORIGINE DE LA MATIÈRE PREMIÈRE ET STRUCTURE MOLÉCULAIRE Le biodiesel peut être fabriqué à partir : • D’huiles végétales telles que l’huile de tournesol, le canola (une variante du colza), • D’huiles de graines de coton, huile de palme, etc… • Les huiles de friture déjà utilisées dans des restaurants • Les corps gras animaux tels que le saindoux • Les huiles usées qui se retrouvent à la surface des eaux en station d’épuration
  • 103. 103 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 STRUCTURE MOLÉCULAIRE DU PRODUIT D’ORIGINE NATURELLE Toutes les huiles végétales et animales consistent principalement de molécules de glycérine comme indiqué dans le schéma ci-dessous :
  • 104. 104 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 FORMATION DU BIODIESEL Schéma de la formation du Biodiesel Cette réaction de transestérification consiste en la réaction d’un alcool et des esters gras pour former des esters de cet alcool et de la glycérine. La réaction chimique avec le méthanol est présentée schématiquement ci-dessous :
  • 105. 105 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 DIFFÉRENTS TYPES DE BIODIESEL Les propriétés du biodiesel sont déterminées par la proportion de chaque corps gras utilisés pour produire les esters d’alcool.
  • 106. 106 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 COMPOSITION DE DIFFÉRENTES HUILES ET CORPS GRAS
  • 107. 107 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 STRUCTURE DES COMPOSÉS NATURELS D’ORIGINE Les corps gras sont identifiés par deux nombres : le premier indique la quantité d’atomes de carbone présents et le second est le nombre de liens doubles présents dans la chaîne. Les noms courants des corps gras présentés dans le tableau en page suivante sont : • 14:0 Acide myristique (ou acide tétradécanoïque) • 16:0 Acide Palmitique (ou acide hexadécanoïque) • 18:0 Acide Stéarique (ou acide octadécanoïque) • 18:1 Acide oléïque • 18:2 Acide linoléïque • 18:3 Acide octadécatriénoïque • 20:0 Acide arachidique (acide eicosanoïque) • 22:1 Acide érucique
  • 108. 108 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME SUR UN ESTER
  • 109. 109 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 CHIMIE VERTE ET SPÉCIFICATION TECHNIQUE DU BIODIESEL
  • 110. 110 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME SUR UN ESTER
  • 111. 111 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME SUR UN ESTER ÉTHYLIQUE
  • 112. 112 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME SUR UN ESTER ÉTHYLIQUE
  • 113. 113 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 BIODIESEL Pomme Transestérification Soja Colza Glycerol Addition Biocarburant BiodieselIn out InTournesol Broyage Extraction In out Huile NaOH Méthanol Bioéthanol Huile raffinée Solvants Tourteaux Huile brute out
  • 114. 114 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 BIODIESEL
  • 115. 115 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 BIODIESEL
  • 116. 116 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 CHIMIE VERTE – CHIMIE DU VEGETAL Définition : « Ensemble des principes et techniques permettant de réduire ou éliminer l'usage ou la formation de substances dangereuses et/ou toxiques dans la conception, la production et l'utilisation des produits chimiques » Eco-conception appliquée au domaine de la chimie industrielle (carburants, plastiques, cosmétiques, additifs…) Cycle de vie des matériaux/produits
  • 117. 117 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 Ressources fossiles et Réchauffement climatique • Réduction/ suppression des prélèvements de pétrole et minéraux • Réduction des émissions de GES • Process plus sobres en énergie Ecosystèmes et biodiversité • Limitation des pollutions (eau, air, sol) • Non écotoxicité en fin de vie (lixiviats, résidus de biodégradation) • Moindre dégradation des écosystèmes lors de l’extraction des MP Préservation de la Santé humaine • Mat.1ères et additifs non toxiques (SVHC, perturbateurs endocriniens, vPvB, … • Non toxicité à l’usage et dans le temps Valorisation des déchets et co-produits • Transformation des déchets en ressources • Économie de matières 1ères • Pas de compétition avec les cultures vivrières AVANTAGES ENVIRONNEMENTAUX
  • 118. 118 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 BIO-PLASTIQUES ET BIO-COMPOSITES 4 catégories d’agro-ressources Synthèse des bio- plastiques Synthèse des bio- plastiques Huiles végétales Huiles végétales AmidonAmidon Sucre LignocelluloseLignocellulose
  • 119. 119 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 EXEMPLE DU POLYAMIDE 11 - RILSAN® NH2 Acide amino-11 undécanoïque PA 11 100% bio-sourcé52% bio-sourcé20/90% bio-sourcé 85% acide ricinoléique Graines de ricin
  • 120. 120 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 EXEMPLE DU BIOMAX® PTT 1100 1,3 bio-propanediolAmidon Acide téréphtalique 37% bio-sourcé Maïs Pétrole
  • 121. 121 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 EXEMPLE DU BIO-PET mono éthylène glycol (MEG) Acide téréphtalique 22,5% bio- PET (bio- sourcé) 52,5% PET (primaire) 25% r-PET (secondaire) mélasse (co-produit de canne à sucre) pétrole Plastique recyclé
  • 122. 122 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 EXEMPLE DU COMPOSITE LINTEX® Résine PP ou résine Epoxy Pétrole Lin technique Fibres de lin Longues Fiber Shell® EcoFiber 50% fibres tissées + résine PA Nautisme (Kayak…) Fibres non tissées + résine PE
  • 123. 123 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 Source: http://earthsci.org/ Le Carbone 14 : un traceur Période radioactive du 14C : 5730 ans Émetteur ββββ
  • 124. 124 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 Source: http://earthsci.org/ LE CYCLE DU CARBONE 14 • Piégeage du 14CO2 par les organismes vivants • A la mort de ces organismes, désintégration du 14C en 14N
  • 125. 125 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 LA NORME ASTM-D6866 Méthode Appareillage Méthode de calcul Méthode A: Piégeage CO2 puis LSC (Liquid Scintillation Counting) - Oxidizer - Compteur scintillation liquide Comparaison au 14C SRM acide oxalique, traité comme un échantillon Méthode B: AMS (Accelerator Mass Spectrometry) + IRMS (Isotope Ratio Mass Spectrometry) - Oxidizer - AMS - IRMS Mesure des ratios 14C/ 12C et 13C/ 12C et comparaison aux ratios 14C/ 12C et 13C/ 12C de matériaux de référence Méthode C: Synthèse de benzène puis LSC (Liquid Scintillation Counting) - Unité de synthèse de benzène - Compteur scintillation liquide Comparaison au 14C SRM acide oxalique, traité comme un échantillon
  • 126. 126 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PRINCIPE DE L’ANALYSE 1- combustion de l’échantillon : C + O2 → CO2 2- formation de 12CO2 et 14CO2 3- émission d’un e- (particule ββββ) lors de la désintégration du 14C en 14N 4- comptage du nombre d’e- émis par scintillation liquide Source : www.signonsandiego.com Principe de la scintillation liquide
  • 127. 127 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 0,00 3,36 6,72 10,08 13,44 0 5730 11460 17190 22920 28650 34380 40110 Nombrededésintégrationsparmin. etparg.decarbone temps (années) T 2T 3T 12,5% CO2 biomasse 25% CO2 biomasse 50% CO2 biomasse Origine végétale Origine chimique calcul du pourcentage de carbone d’origine biosourcée d’après la courbe de décroissance radioactive (// datation au 14C) PRINCIPE DU CALCUL
  • 128. 128 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 74% du CO2 produit pendant la combustion est d’origine biologique, 26% est d’origine fossile 74% du carbone total de l’échantillon est d’origine biologique et 26% d’origine fossile L’incinération de l’échantillon (~ déchet) produit : 26% de CO2 créé 74% de CO2 bioressourçable MESURE DU 14C : EXEMPLE DE RÉSULTAT & INTERPRÉTATION Biomass 74% Fossil 26% Indique la proportion de carbone d’origine biologique et d’origine pétrochimiqueD’origine biologique ≠ biodégradable
  • 129. 129 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 PERFORMANCE DANS L’ANALYSE ET DE L’EXPERTISE ENJEUX ET VALEUR AJOUTÉE POUR NOS CLIENTS Information et exigence du consommateur Conformité : . Réglementaire . REACh Prise en compte globale ACV, GES, GHS Relation Produit/santé/environnement Exemple perturbateur endocrinien Surveillance matière première, impact réglementaire REACh Tendance chimie verte Actifs végétaux Tendance environnementale écolabel Valeur d’usage Additifs Innovation Recherche Exigence particulière nouveau règlement cosmétique/ pesticides Sécurité des ingrédients Valorisation du produit et sous-produit - filière Votre produit Votre matière première Cahier des charges client Produit Procédé
  • 130. 130 © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – ENSCR – Rennes - 12/02/2015 Yvon GERVAISE yvon.gervaise@sgs.com @expertscience : http://twitter.com/expertscience www.sgsgroup.fr Directeur, SGS Multilab Rouen 65 rue Ettore Bugatti - BP 90014 - 76801 Saint Etienne du Rouvray t 02 35 07 91 80 f 02 35 07 91 25 « Demain est moins à découvrir qu’à inventer » Merci de votre attention Gaston Berger, philosophe