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Faire parler la matière dans sa composition et ses interactions comment et pourquoi...?

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Cours conférence de Yvon Gervaise à l'école nationale supérieure de chimie de Rennes le 21 Octobre 2016
L'analyse et l'expertise dans la diversité de ses techniques et applications
Développement des techniques et processus d'analyses appliques à la chimie verte et du vivant, la biomasse et l'agroalimentaires dans un laboratoire multidisciplinaire d'analyse et expertises

Publié dans : Technologie
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  1. 1. RENNES, COURS CONFÉRENCE À L’ENSCR DU 21/10/2016 FAIRE PARLER LA MATIÈRE DANS SA COMPOSITION ET SES INTERACTIONS COMMENT ET POURQUOI…? LE DÉFI DE L’ANALYSE ET DE L’EXPERTISE UN DÉFI POUR L’INGÉNIEUR CHIMISTE… M. Yvon Gervaise Expert Français auprès de l’OCDE Expert de justice Directeur SGS Multilab Rouen
  2. 2. INTRODUCTION : L’ANALYSE ET L’EXPERTISE DANS LA DIVERSITÉ DE SES TECHNIQUES ET APPLICATIONS LA MATIÈRE DANS SA COMPOSITION ET SES INTERACTIONS : PRODUITS / PROCESS PRÉVOIR L’AVENIR : LES DÉFIS DU DÉVELOPPEMENT AU LABORATOIRE. NOUVEAU PARADIGME TECHNOLOGIQUE CHAMP D’APPLICATION ET NOUVEAUX ENJEUX CONTEXTE D’APPLICATION DES METHODES EN CHIMIE DU VIVANT ET BIOMASSE TECHNIQUES ET PROCESSUS D’ANALYSES CHAMP D’APPLICATION ET NOUVEAUX ENJEUX CONCLUSION SOMMAIRE 2 1 3 4 5 6 7
  3. 3. 3© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes L’ANALYSE ET L’EXPERTISE DANS LA DIVERSITÉ DE SES TECHNIQUES ET SES APPLICATIONS PROGRÈS ET ENJEUX?  SGS MULTILAB à Rouen : 160 personnes  Laboratoire multidisciplinaire agrée au plan national et international et agrée par le Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche au titre du Crédit Impôt Recherche  SGS leader mondial de l’analyse et de la certification né à Rouen en 1878.
  4. 4. 4© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes ANALYSE PHYSICO-CHIMIQUE . Densité, granulométrie, PCI . Solubilité, coefficient de partition ANALYSE DE MATIÈRE ACTIVE . Biocides, pesticides…ANALYSE DE L’AUTHENTICITÉ . Traceur d’origine . Biosourcé C14 ANALYSE ÉCOTOXICOLOGIQUE . Biodégradabilité . Toxicité aiguë : poissons, algues . Toxicité chronique, inhibition ANALYSES RECHERCHES SUBSTANCES INDÉSIRABLES RECHERCHE INGRÉDIENT CONNAISSANCE DU PRODUIT QUE CHERCHE-T-ON À CONNAITRE? Votre produit Votre matière première IDENTIFICATION NOUVELLE SUBSTANCE . Étude BPL, UVCB . Solubilité, coefficient de partition ANALYSE ÉTIQUETAGE . Valeur déclarée = ingrédient . Substances réglementées . Substances limitées . Absence substances interdites
  5. 5. 5© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes LA MATIERE DANS SA COMPOSITION
  6. 6. 6© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes COMMENT NOUS CONNAISSONS LA MATIÈRE: L’EXPERTISE ANALYTIQUE? « LA SCIENCE A L’ÂGE DE SES INSTRUMENTS » Bachelard Techniques du vivant: Biochimie Biologie moléculaire Processus de l’analyse de la matière Traitement de l’échantillon Techniques spectrométriques - Radioactivité - Spectrométrie de masse Techniques séparatives Chromatographie Techniques du vivant : Écotoxicologie Evolution de l’expertise analytique 1 2 3 5 4
  7. 7. 7© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes LA DIVERSITÉ DES TECHNIQUES ANALYTIQUES ET DES APPLICATIONS (LA SCIENCE A L’ÂGE DE SES INSTRUMENTS - Bachelard) Techniques du vivant Techniques séparatives Techniques spectrales
  8. 8. 8© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes LA MATIÈRE DANS SON INTERACTION  Grandeurs mesurées  Caractéristiques du produit  Propriétés du produit  Interactions environnement / santé  Substances indésirables  Comportement  Qualitatives / quantitatives :  Substances actives, fonctionnelles  Comportement dans l’écosystème au cours du cycle de vie  Écotoxicité  Dispersion dans l’air/eau/sol Industrie Environnement Agriculture Consommation Santé Diversité des techniques et des applications Interaction
  9. 9. 9© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes POURQUOI DE L’ANALYSE ET DE L’EXPERTISE Information et exigence du consommateur Conformité : . Réglementaire . REACh Prise en compte globale ACV, GES, GHS Relation Produit/santé/environnement Exemple perturbateur endocrinien Surveillance matière première, impact réglementaire REACh Tendance chimie verte Actifs végétaux Tendance environnementale écolabel Valeur d’usage Additifs Innovation Recherche Exigence particulière nouveau règlement cosmétique/ pesticides Sécurité des ingrédients Valorisation du produit et sous-produit - filière Votre produit Votre matière première Cahier des charges client Produit Procédé
  10. 10. 10© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes CONNAISSANCES ET RECONNAISSANCES DU LABORATOIRE - Accréditation ISO 17025 COFRAC, EA, ILAC - Agréments ministériels ,santé, environnementaux, ASN FOSFA (Federation of Oils, Seeds and Fats Association) KFDA (Autorités coréeenes) COFRAC (Comité Français d’ACcréditation) BPL (Bonnes Pratiques de laboratoire) GAFTA (Grain and Feed Trade Association)
  11. 11. 11© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DE L’INFINIMENT PETIT À L’INFINIMENT GRAND : UN VASTE CHAMP D’APPLICATION DE LA SPECTROMÉTRIE ATOMIQUE
  12. 12. 12© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes AUTHENTIFICATION DU CRU D’UN VIN DIVERSITÉ DES APPLICATIONS
  13. 13. 13© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes LABORATOIRE : LES DÉFIS DU DÉVELOPPEMENT  Avez-vous réfléchi à ce que sera l’environnement du laboratoire dans 1 an? 5 ans?  Avez-vous identifié des événements à venir dans l’espace économique, dans notre environnement proche, dans nos technologies, chez nos clients, dans nos échéances commerciales ou financières?  Essentiel survie et développement cellule de veille LABORATOIRE : DÉFIS ET DÉVELOPPEMENT
  14. 14. 14© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes EXPERTISE ET NOUVEAUX MÉTIERS  Comment réfléchissons-nous à de “nouveaux métiers” qui pourraient un jour remplacer ceux que nous exerçons aujourd’hui si ceux-ci sont balayés par l’évolution sociale ou technologique  Comment s’y prépare-t-on?  Quels projets? EXPERTISE ET NOUVEAUX MÉTIERS
  15. 15. 15© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes LE LABORATOIRE D’EXPERTISE ET SON NOUVEAU PORTRAIT  Réponse aux questions précédentes  Perceptions de l’extérieur  2016-2017? --------
  16. 16. 16© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROSPECTIVE DU LABORATOIRE D’EXPERTISES : CAPACITÉ DE SE PROJETER DANS L’AVENIR POUR PROGRESSER  Maîtriser la prévision : en faire une arme pour conquérir et préserver la liberté d’agir  Prévoir l’avenir est vital pour l’entité, le présent et le futur  Le monde actuel, nos process, le marché nous poussent à valoriser l’instant et à ne voir le futur que comme une succession de présents, sans qu’aucune situation ne découle de la précédente => Bien des entités ne prévoient plus rien, ne construisent plus rien A) UNE DÉMARCHE INDISPENSABLE
  17. 17. 17© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PRÉVOIR L’AVENIR AU LABORATOIRE : DÉFI TECHNOLOGIQUE, INNOVATION LA NAISSANCE DE @MINERAL MANAGER
  18. 18. 18© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PRÉVOIR L’AVENIR AU LABORATOIRE : DÉFI TECHNOLOGIQUE, INNOVATION LA NAISSANCE DE @RADIOMANAGER
  19. 19. 19© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes RADIOACTIVITÉ PRÉVOIR L’AVENIR @RADIOMANAGER INNOVATION SYSTÈME INTELLIGENT
  20. 20. 20© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PRÉVOIR L’AVENIR @RADIOMANAGER SYSTÈME INTELLIGENT DE RADIOPROTECTION RADIOPROTECTION
  21. 21. 21© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes  Méthode QuEChERS (Quick, Easy, Cheap, Effective, Rugged, Safe)  Avantage : une seule préparation pour plusieurs matrices (céréales, fruits, légumes…). Extraction solide-liquide Echantillon + solvant organique + sels tampons Agitation Centrifugation et récupération du surnageant Purification SPE dispersive Mise en contact du surnageant avec les sels de purification Agitation Centrifugation et récupération du surnageant purifié PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE DÉFI INNOVATION LA CRÉATION DU SYSTÈME EXPERT MÉTHODE MULTIPARAMÉTRIQUE
  22. 22. 22© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes GC/MS-MS Source Electronic Impact Triple Quadripole GC/ECD GC/FPD GC/TSD Une seule injection pour plus de 150 molécules en 30 minutes Plusieurs injections par famille de dizaine de pesticides OC, OP, PYR, PCB… DETECTIONS SPECIFIQUES DETECTION par SPECTOMETRIE de MASSE MS-MS PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE INNOVATION CRÉATION DES MÉTHODES MULTIPARAMÉTRIQUES
  23. 23. 23© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes 8 injections HPLC/UV ou Fluo  Aflatoxines B1, B2, G1, G2  Ochratoxine A  Déoxynivalenol (DON)  Zéaralénone  Fumonisines B1 et B2  T2-toxine et Diacetoxyscirpenol* (DAS)  HT2-toxine 1 extraction solide/liquide suivi d’une dilution 8 extractions solides/liquides + 7 purifications par immunoaffinité et 1 purification SPE 1 injection HPLC/MS/MS • Gain de temps • Gain de productivité • Simplification PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE DÉFI INNOVATION MÉTHODES MULTIPARAMÉTRIQUES
  24. 24. 24© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes Analyse du Bisphénol dans les plastiques Monomère de polycondensation (industrie du polymères) Perturbateur endocrinien : interagit avec le système hormonal du corps humain Bisphénol A Bisphénol F Bisphénol A Diglycidyl Ether 2H2O Bisphénol A Bisphénol A Diglycidyl Ether H2O Bisphénol A Diglycidyl Ether HCl H2O Bisphénol F Diglycidyl Ether Bisphénol A Diglycidyl Ether Bisphénol A Diglycidyl Ether HCl Bisphénol A Diglycidyl Ether 2 HCl Novolac glycidyl ether 1 préparation 2 injections (nature chimique) : -BPA + BPF -BADGE + BFDGE et dérivés PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE DÉFI TECHNOLOGIQUE ANALYSE POLYMÈRES ET MÉTHODES MULTIPARAMÉTRIQUES
  25. 25. 25© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes MÉTHODE MULTIPARAMÉTRIQUE LES PESTICIDES DANS LES ALIMENTS : ÉVOLUTION DES MÉTHODES DE PRÉPARATION AUTOMATISATION QUECHERS ROBOT DE PRÉPARATION  Optimisation du process de préparation des échantillons  Méthodes de préparation QuEChERS : • AOAC 2007.01 (Pesticide residues in Food by Acetonitrile Extraction and Partitioning with Magnesium Sulfate) • EN 15662.2008 (Foods of Plant Origin- determination of Pesticide residues Using GC-MS and/or LC –MS/MS following Acetonitrile Extraction/Partitioning and Clean up by Dispersive SPE-QuEChERS Method)
  26. 26. 26© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes Analyse de 200 pesticides dans les céréales DIVERSITÉ DES TECHNIQUES D’ANALYSES & ÉVOLUTION SCREENING DES PESTICIDES
  27. 27. 27© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes CARACTÉRISATION DES MOLÉCULES BIOLOGIQUES : UN DÉFI POUR LA VALORISATION DES PRODUITS AGRICOLES Bilan provisoire production nationale 2013 (source : FranceAgriMer en millions de tonnes) Import /Export Israël - Inde - Pakistan - Chine - Tunisie Egypte - Maroc (Blé – Maïs - Orge) Pérou (Huile de Poisson) Nigéria (graines de sésame) Sénégal - Brésil (Huile d’Arachide, Tourteaux) Mexique (Farine & Huile de Poisson) Réunion (Sucre) Blé tendre, blé dur Orge Colza Maïs Soja Seigle Sorgho Tournesol Café Cacao Sucre Riz Huiles végétales Tourteaux oléagineux … Alimentation Animale Tourteaux Ensilage Aliments complets Valorisation des déchets organiques de l’industrie agro alimentaire Industries de première transformation Amidon Biocarburants Farine Colle à papiers peints Sacs biodégradables Malt … Des analyses indispensables tout au long de la chaîne : certificats import/export selon référentiels du pays de déchargement. vérification de l’innocuité de la marchandise (pesticides, OGM, métaux lourds, mycotoxines…) certification de la valeur marchande (protéine, humidité, taux d’impuretés…) évaluation de la valeur technologique (force boulangère, taux d’amidon, de gluten, l’hydratation …) Blé tendre 36 Maïs 15 Orge 11 Colza 5,5 Blé dur 2,4 Tournesol 1,6
  28. 28. 28© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes CARACTÉRISATION PRODUITS ET MOLÉCULES BIOLOGIQUES UNE DEMANDE D’ANALYSE DE BIOMASSE A USAGE COMBUSTIBLE A ÉTÉ RECEPTIONNEE PAR LE SERVICE CLIENTS PAR MAIL, SANS PLUS DE PRECISIONS. Cette demande sans plus d’informations n’est pas recevable et un certain nombre de questions devront être posées pour pouvoir établir une offre et répondre aux attentes du client. Les réponses aux différentes questions posées vont conditionner :  La préparation de l’échantillon  Les paramètres à proposer  Les méthodes d’analyse  Les limites de quantification à atteindre  Le délai imparti pour la réalisation des analyses  La présentation du rapport d’analyse  Le devenir de l’échantillon restant
  29. 29. 29© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes CARACTÉRISATION BIOMASSE Quel type de biomasse est impliquée dans la demande? La BIOMASSE peut alors être :  UN BIOCOMBUSTIBLE (Bois, produits végétaux issus des cultures agricoles)  UN COMBUSTIBLE SOLIDE DE RECUPERATION (CSR) : combustible sec et propre, produit à partir de déchets n'ayant pu être triés et recyclés.  UN COMBUSTIBLE ISSUS DE DECHETS DANGEREUX : solvants, acides,…  UN COMBUSTIBLE SPECIFIQUES : pneux usagés, farines animales
  30. 30. 30© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes CHIMIE ET BIOMASSE Prenons l’exemple des BIOCOMBUSTIBLES : Sous quelle forme se trouve l’échantillon soumis à l’analyse? La réponse va conditionner la préparation de l’échantillon
  31. 31. 31© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROCESSUS ACCOMPAGNANT UNE DEMANDE D’ANALYSE Prenons l’exemple des BIOCOMBUSTIBLES : Quelles analyses sont nécessaires, avez-vous un cahier des charges? La réponse va conditionner la préparation de l’échantillon, les méthodes, le délai, un rapport avec conclusion, en français / en anglais
  32. 32. 32© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes Prenons l’exemple des BIOCOMBUSTIBLES : Quelles analyses sont nécessaires, avez-vous un cahier des charges? Si vous ne connaissez pas la réponse, alors nous pourrons vous conseiller PROCESSUS ACCOMPAGNANT UNE DEMANDE D’ANALYSE
  33. 33. 33© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes CHIMIE ET BIOMASSE - MOLÉCULE BIOLOGIQUE  BIOMASSE / BIOCOMBUSTIBLES : SORTIE DE DECHETS DES BROYATS D’EMBALLAGES EN BOIS À USAGE COMBUSTIBLE Depuis le 15 octobre 2014 (arrêté du 29 juillet 2014 ), les broyats d’emballage en bois peuvent cesser d’être des déchets lorsque la totalité des critères de qualité sont respectés : Prenons l’exemple des BIOCOMBUSTIBLES et du BOIS plus particulièrement : Est-ce que l’échantillon est issus d’emballages en bois? PARAMETRE TENEUR MAXIMALE (en mg/kg de matière sèche) Méthode/Norme Echantillonnage NF EN 14778 Plan d'échantillonnage NF EN 14779 Préparation des échantillons NF EN 14780 Mercure, Hg 0,2 Arsenic, As 4 Cadmium, Cd 5 Chrome, Cr 30 NF EN 15297 Cuivre, Cu 30 Plomb, Pb 50 Zinc, Zn 200 Chlore, Cl 900 Pentachlorophénol, PCP 3 NF EN 15289 Polychlorobiphényles, PCB 2 NF B51-297 Azote Teneur maximale 1,5% de matière sèche NF EN 15104
  34. 34. 34© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes  Méthodes d’isolement & de séparation de molécules biologiques  Champ d’application et nouveaux enjeux  Intérêt  Aspects industriels TECHNIQUES ET PROCESSUS D’ANALYSES3
  35. 35. 35© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes SOMMAIRE TROISIÈME PARTIE  Champ d’application : Chimie moléculaire des produits naturels  Alimentation profils nutritionnels – nutrition santé  Actifs végétaux en chimie fine, en cosmétique et pharmaceutique – Cas des polyphénols et des antioxydants naturels  Chimie verte, cas du biofuel  Intérêt  Réglementation : allégation  Technologique valorisation agro ressources  Aspect méthodologique, techniques analytiques. Méthodes d’extraction
  36. 36. 36© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DÉTERMINANTS DE LA QUALITÉ ET DE LA SÉCURITÉ ALIMENTAIRE ET LEUR ÉVALUATION  Déterminants : facteurs de qualité et de sécurité alimentaire aujourd’hui Ces facteurs dépendent :  Évolution des exigences  Évolution des tendances  Évolution des filières  Dynamique des évènements  Recherche de valeur ajoutée  Évaluation : Expertise produit / expertise analytique conjonction  Prise en compte des caractéristiques du produit et de l’analyte  Pertinence des critères analysés  Performance analytique  Protocoles analytiques répondant aux exigences règlementaires  Maîtrise de nouvelles techniques et appareils  Méthode validée et accréditée  Stratégie analytique répondant aux attentes du client
  37. 37. 37© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DÉTERMINATION DE LA QUALITÉ ET DE LA SÉCURITÉ DANS LA FILIÈRE AGRICOLE ET ALIMENTAIRE -> QU’EST-CE QUI LES DÉFINIT? Déterminant exposition <-> VTR, (Valeur Toxicologique de Référence) Déterminant apport <-> VNR (Valeur Nutritionnelle de Référence) Déterminant technologique <-> VT ( Valeur Technologique)
  38. 38. 38© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes ALIMENTATION PROFILS NUTRITIONNELS NUTRITION SANTÉ
  39. 39. 39© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes
  40. 40. 40© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes
  41. 41. 41© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes
  42. 42. 42© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes
  43. 43. 43© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes
  44. 44. 44© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes
  45. 45. 45© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DE L’ANALYSE DU NUTRIMENT AU PROFIL NUTRITIONNEL  Dosage mono et di-saccharide par chromatographie liquide  Dosage Amidon méthode enzymatique  Dosage des fibres  Dosage des FOS  Étiquetage pour 100g de produit :  Glucides dont – Sucres (g) – Polyols (g) – Amidon (g)  Classification structurale des principaux glucides
  46. 46. 46© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes CLASSIFICATION STRUCTURALE PROPOSÉE DES PRINCIPAUX GLUCIDES (Rapport AFSSA) Classe (DP) Sous-groupe Principaux composés Sucres (1-2) Monosaccharides Glucose, galactose, fructose, tagatose Disaccharides Saccharose, lactose, tréhalose, maltose, isomaltulose Oligosaccharides (3-9) Malto-oligosaccharides Maltodextrines Autres oligosaccharides Raffinose, satchyose, verbascose, ajugose (α- galactosides), fructo-oligosaccharides, galacto- oligosaccharides Polysaccharides (>9) Amidon Amylose, amylopectine, amidons modifiés Polysaccharides non amylacés Cellulose, hémicelluloses (ex: galactanes, Arabinoxylanes), pectines, inuline, hydrocolloïdes (ex:guar) Glucides hydrogénés (polyols) De type monosaccharidique Sorbitol, mannitol, xylitol, érythritol De type disaccharidique Isomalt, lactitol, maltitol De type oligosaccharidique Sirops de maltitol, hydrolysats d’amidon hydrogénés De type polysaccharidique Polydextrose Source: Gray,2003
  47. 47. 47© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes MÉTHODE DE DOSAGE DES SUCRES  Textes de référence  Méthode AOAC 982.14 : Glucose, Fructose, Sucrose, and Maltose in Preweetened Céréals ; Liquid Chromatographic méthod (1993).  Méthode AOAC 980.13 : Fructose, Glucose, Lactose, Maltose in Milk Chocolate Liquid Chromatographic méthod (1993)  Méthode : HPLC réfractométrie/ HPIC ampérométrique  Objet et domaine d’application (Notre méthode a été testée sur des matrices diverses) :  Pâtes, Biscuits, Céréales  Confiture  Produits laitiers  Substituts de repas Le domaine d'application est étendue aux matrices des essais inter laboratoires.
  48. 48. 48© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DOSAGE DU SUCRE : EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME
  49. 49. 49© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DOSAGE DU SUCRE : EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME - 2
  50. 50. 50© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DOSAGE DES POLYOLS : EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME Dosage : chromatographie ionique Détection : ampérométrie pulsée
  51. 51. 51© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DOSAGE DES FOS : EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME Dosage : chromatographie ionique Détection : ampérométrie
  52. 52. 52© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes ANALYSE DES FIBRES  Principe du protocole de dosage des fibres en 7 étapes 1. Séché 2. Dégraissé si > 3% Matières grasses 3. Gelatinisé avec α amylase 4. Hydrolyse enzymatique avec protéase (élimine les protéines) 5. Hydrolyse enzymatique avec amyloglucosidase (élimine l’amidon) 6. Précipitation des fibres par l’éthanol 7. Filtration sur fritté avec séchage-pesage a) Partie aliquote : détermination protéine restante b) Partie aliquote : détermination matière minérale (cendres)  Formule de calcul simplifiée des fibres alimentaires Fibres alimentaires = Masse de résidus – Masse (protéines + cendres) issus du résidu Méthode de référence AOAC 985.29
  53. 53. 53© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROFIL LIPIDIQUE
  54. 54. 54© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROFIL LIPIDIQUE : GÉNÉRALITÉS  Les acides gras sont des molécules organiques composées d’une chaîne carbonée, terminée par une fonction carboxylique.  Certains acides gras sont produits par notre organisme, d’autres doivent être apportés par l’alimentation.  Il existe 4 grandes familles d’acides gras :  Les acides gras saturés (AGS)  Pas de doubles liaisons  Rôle énergétique  On les trouve dans les viandes, charcuterie, produits laitiers gras  Les acides gras monoinsaturés (AGMI)  Une seule double liaison on les trouve dans les huiles d’olives, de colza tendance à diminuer le taux de cholestérol  Les acides gras polyinsaturés (AGPI)  Plusieurs doubles liaisons possibles -> tendance à diminuer le taux de cholestérol  Les acides gras trans  Géométrie de la double liaison est « trans » dans la nature, la géométrie trans est peu fréquente.
  55. 55. 55© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS OMÉGA-3 Ce sont des acides gras polyinsaturés dont la double liaison la plus proche du CH3 terminal est portée par le 3ème carbone. Ce sont des acides gras essentiels. Principaux oméga-3 : Seul oméga-3 dit « essentiel » Oméga-3 qui peuvent être synthétisés par l’organisme ou apporter par certains aliments
  56. 56. 56© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS OMÉGA-3 Source d’oméga-3 - Huile de lin, huile de noix, huile de colza riche en ALA - Poissons gras riche en EPA et DHA - Légumes verts, salades, cheval, gibier, …10 % en ALAÉpinard 800 % en DHA Saumon 60 % en ALA Huile de noix % ANC en Oméga- 3 ANC : Apports Nutritionnels Conseillés en Oméga 3 2g / jour pour ALA et 120 mg / jour pour DHA
  57. 57. 57© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS OMÉGA-6 Ce sont des acides gras polyinsaturés dont la double liaison la plus proche du CH3 terminal est portée par le 6ème carbone. Ce sont des acides gras essentiels. Principaux oméga-6 : Acide linoléique (AL) C18 : 2 ω6 Seul acide gras essentiel Acide arachidonique (AA) : C20 : 4 ω6 Acide γ-linolénique (AGL) : C18 : 3 ω6 Acide dihomo-γ-linolénique (ADGL) : C20 : 3 ω6 Ces acides gras peuvent être synthétisés par l’organisme
  58. 58. 58© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS OMÉGA-6 Source d’oméga-6 Teneur en g / 100 g Huile de tournesol 50 à 70 Margarine au tournesol 30 à 50 Graisse de poulet 10 à 30 Œuf entier 1 à10
  59. 59. 59© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS SATURÉS ET TRANS Les acides gras trans Ce sont des acides gras insaturés possédant une ou plusieurs insaturations. Leur géométrie « trans » est peu fréquente dans la nature. Ils sont essentiellement issus de techniques industrielles comme : - Hydrogénation catalytique - traitements thermiques (pour les huiles) Cependant, on peut tout de même en retrouver dans quelques aliments comme la viande de bœuf ou les produits laitiers (biohydrogénation ruminale). Les 2 hydrogènes sont de part et d’autre du plan de la liaison
  60. 60. 60© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS SATURÉS ET TRANS Exemple de rôle néfaste de ces acides gras Quelques sociétés ont décidé de modifier, depuis le 1er mai 2007, la composition de leurs huiles de fritures de manière à diminuer la présence de ces acides gras saturés et trans. Leur nouvelle huile est un mélange d’huile de colza oléique, d’huile de tournesol oléique et d’huile de colza (25/65/10). Nouvelle huile de friture Ancienne huile de friture Taux d’acides gras trans - de 2 % 12 % Taux d’acides gras saturés - de 10 % 15 %
  61. 61. 61© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROFIL LIPIDIQUE : DOSAGE  Dosage de la matière grasse :  Arrêté du 08/09/1977, du 05/02/1980, NF ISO 8262-3, Weilbull,… – Hydrolyse acide à chaud – Extraction soxhlet de la matière grasse à l’aide d’un solvant.  Profil lipidique : Détermination en acide gras saturés, mono insaturés, polyinsaturés, oméga 3, oméga 6, EPA, DHA et acides gras Trans.  Méthodes : ISO 5508 – ISO 5509 – ISO 15304
  62. 62. 62© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS
  63. 63. 63© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROFIL LIPIDIQUE : LES ACIDES GRAS TRANS Extrait d’un biscuit Extrait d’un produit laitier C18:1 11 trans n-7 :  Acide Vaccénique C18:2 conj 9c11t :  Acide Ruménique Présence d’acides gras trans naturels:
  64. 64. 64© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROFIL LIPIDIQUE : DOSAGE DES STÉROLS  Principe :  Saponification d’une prise d’essai par une solution éthanolique d’hydroxyde de potassium à ébullition sous reflux.  Isolement de l’insaponifiable par extraction en phase solide sur une colonne d’oxyde d’aluminium.  Séparation de la fraction stérolique de l’insaponifiable par chromatographie sur couche mince.  Détermination de la composition qualitative et quantitative de la fraction stérolique par chromatographie en phase gazeuse, en utilisant un étalon interne. Textes de référence Méthode NF EN ISO 12228 : Détermination de la teneur en stérols individuels et totaux
  65. 65. 65© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROFIL LIPIDIQUE : LES STÉROLS
  66. 66. 66© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes EXEMPLE DE BULLETIN D’ANALYSE “PROFILS LIPIDIQUES”
  67. 67. 67© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROFIL SPÉCIFIQUE
  68. 68. 68© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes VITAMINES : GÉNÉRALITÉS  Deux familles :  Hydrosolubles : B1 : Thiamine B2 : Riboflavine B3 (PP) : Niacine B5 : Ac Pantothénique B6 : Pyridoxine B8 (H) : Biotine B9 : Ac Folique B12 : Cobalamine C : Ac Ascorbique  Liposolubles A : Rétinol E : Alpha tocophérol D3 : Cholécaliciférol K 1 : Phylloquinone
  69. 69. 69© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes  Méthode : HPLC UV (méthode interne)  Objet et domaine d’application (Notre méthode a été testée sur des matrices diverses ):  Pâtes, Biscuits, Céréales  Produits laitiers  Compléments alimentaires  …. VITAMINES : DOSAGE DE LA B12 Vitamine B12 est extraite au tampon phosphate au bain à 37°C puis au bain à 100°C en présence d’enzymes (α-amylase et pepsine) ↓ L’extrait est ensuite purifié et concentré lors d’un passage sur des colonnes d’immuno-affinité spécifiques à la vitamine B12 L’extrait obtenu est dosé en HPLC/phase inverse avec détection UV à 361 nm Vitamine B12 ▲ Impuretés ■ Gel contenant des anticorps monoclonaux ●
  70. 70. 70© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes VITAMINES : DOSAGE DE LA B12
  71. 71. 71© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes  Méthode : NF EN 12821 (HPLC UV)  Objet et domaine d’application (Notre méthode a été testée sur des matrices diverses ):  Pâtes, Biscuits, Céréales  Produits laitiers  Huiles  Compléments alimentaires, Substituts de repas  Principe :  Saponification de la vitamine D par une solution de potasse éthanolique suivie d’une extraction à l’éther de pétrole.  Purification en chromatographie liquide en phase normale pour isoler le vitamine D  Dosage de la vitamine D par chromatographie liquide en phase inverse avec détection UV VITAMINES : DOSAGE DE LA D3
  72. 72. 72© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes VITAMINES : DOSAGE DE LA D3
  73. 73. 73© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DOSAGE DES VITAMINES A et E DANS LES PRODUITS AGROALIMENTAIRES  Méthodes  Dosage de la vitamine A (tout-trans-rétinol et du 13-cis-rétinol) en HPLC dans les produits alimentaires  Dosage de la vitamine E (alpha, béta, gamma et delta- tocophérols) en HPLC dans les produits alimentaires  Applications  Corps Gras : Margarines, huiles, beurres…  Produits laitiers Texte de Référence Vitamine A : NF EN 12823-1 (janvier 2001) ou V03-130-1 (partie 1) Vitamine E : NF EN 12822 (janvier 2001) ou V03-132 Elément dosé Détection Colonne Eluant Débit Temps de l’injection Volume injecté Vitamine A UV 325nm Vitamine E Fluo Ex 295nm et Em 326nm Adsorosphere SI 5µm (250× 4,6mm) Isooctane 99/1 propanol-2 1 mL/min 25 à 30 minutes 100µL
  74. 74. 74© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DOSAGE DE LA VITAMINE C Texte de référence : Projet CGD4UMA-C24-/ Détermination of vitamin C in foodstuffs by HPLC Mark.A -volume 52 , N°1,1987-Journal of Food Science-53."Détermination of Ascorbic Acid, Erythorbic Acid,and Uric Acid in Cured Meats by HPLC" Ann. Fals. Exp. Chim. – Juillet-Août-Septembre 1997 – N°940 pp217-233. "Application de la chromatographie en phase liquide haute performance à la détermination de l'acide L-ascorbique et de la vitamine C totale dans les aliments. Etude interlaboratoire" Norme NF EN 14130 (décembre 2003) "Produits alimentaires : dosage de la vitamine C par chromatographie liquide haute performance".
  75. 75. 75© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DOSAGE DE LA VITAMINE C  Applications  Jus de fruits, barres céréalières, biscuits, produits laitiers, légumes  Principe de la méthode  Cette méthode permet le dosage de la vitamine C (forme réduite et oxydée). Résultat exprimé en mg/100 g.  L’acide L-ascorbique est extrait des produits à l’aide de l'acide métaphosphorique à 2 % afin d’être analyser. La teneur en acide L-ascorbique est déterminée par HPLC à une longueur d’onde d’absorption de 254 nm.  Afin d’obtenir la teneur en vitamine C totale, on effectue une étape de réduction à l’aide de la L-cystéine sur l’acide L- déhydroascorbique. Acide L-déhydroascorbique + L-cystéine  acide L-ascorbique + L-cystine  Cette réaction se fait à un pH neutre, d'où l'ajout d'une base (dans le cas présent le Na3PO4) ; puis ensuite on ramène à un pH acide par ajout d'acide métaphosphorique.
  76. 76. 76© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DOSAGE DE LA VITAMINE C : EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME D’UNE COMPOTE
  77. 77. 77© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes VITAMINES : ALLÉGATIONS  Sources de vitamines : Si le produit contient plus de 15 % des AJR pour les solides. Si le produit contient plus de 7,5 % des AJR pour les liquides.  Riche en vitamines : Si le produit contient plus de 30 % des AJR pour les solides. Si le produit contient plus de 15 % des AJR pour les liquides. Règlement CE n° 1924/2006 du 20 Décembre 2006 VITAMINES AJR Vitamine A Vitamine D Vitamine E Vitamine K Vitamine C Vitamine B1 Vitamine B2 Vitamine B3 Vitamine B5 Vitamine B6 Vitamine B8 Vitamine B9 Vitamine B12 800 μg 5 μg 10 mg 100 μg 60 mg 1,4 mg 1,6 mg 18 mg 6 mg 2 mg 150 μg 200 μg 1 μg
  78. 78. 78© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes  stratégie analytique  exemples concrets  retour d’expérience ACTIFS VÉGÉTAUX EN CHIMIE FINE, EN COSMÉTIQUE ET PHARMACEUTIQUE  Cas des polyphénols et des antioxydants naturels  Dosage des polyphénols totaux  Quantification des fractions actives de polyphénols
  79. 79. 79© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DOSAGE DES POLYPHÉNOLS TOTAUX • extraction • réaction avec le réactif • courbe de calibration  Principe  Développement de la méthode et optimisation de la mise en œuvre  Choix des conditions de méthodes optimisées
  80. 80. 80© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes MISE EN OEUVRE DE LA MÉTHODE FOLIN CIOCALTEU Extraction par des alcools : stratégie des extractions Paramètre :  solvant (éthanol, méthanol dilués dans l’eau)  température  temps en fonction de la matrice : chocolat, thé vert, vigne rouge, complément alimentaire, graine de soja
  81. 81. 81© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes  choix des conditions de méthodes optimisées  extraction  réaction avec le réactif  dosage spectrophotométrique (à 765 nm)  courbe de calibration
  82. 82. 82© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes courbe d'étalonnage y = 0,0123x R2 = 0,9978 0 0,2 0,4 0,6 0,8 1 1,2 1,4 0 20 40 60 80 100 120 concentration (ppm) Absorbance
  83. 83. 83© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes EXPRESSION DES RÉSULTATS : RÉSULTATS DES ESSAIS RÉALISÉS SUR LES DIFFÉRENTES MATRICES À 20°C Échantillons Poids de la prise d’essai (g) Absorbance Concentration en polyphénols (mg/g) Chocolat 1848 86% 1 2 1,03407 1,03804 0,112 0,107 18,2033 17,3242 Thé vert 1 2 1,05605 1,04778 0,276 0,291 219,6229 233,3866 Gélules Juvamine 1 2 2 comprimés 2 comprimés 0,079 0,08 (mg/2comprimés) 13,2773 13,4454 Cocktail de fruits rouges 1 2 Dilution 1/50 Dilution 1/50 0,248 0,239 (mg/L GAE) 1042,0168 1004,2017
  84. 84. 84© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes QUANTIFICATION DE LA FRACTION ACTIVE DES POLYPHÉNOLS Progrès récents en analyses : 3 exemples : - en fonction de la matrice : thés, extrait de raisin, chocolat, graine de soja - en fonction polyphénols quantifiés :
  85. 85. 85© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes Polyphénols Acides phénoliques Flavonoïdes Tanins Stilbènes Lignanes Saponines Phytostérols/ Phytostanols Dérivés acide benzoïque Polymères de Resvératrol Matairésinol Glycosides Campestérol Ex: acide gallique flavonoïdes triterpéniques Stigmastérol Dérivés acide cinnamique Ex: acide caféique Flavones Flavonols Isoflavones Dihydroflavonols Flavanones Anthocyanidines Flavanols Apigénine Kaempferol Génistéine Dihydroquercétine Naringénine Cyanidine Catéchine Chrysine Myricétine Daidzéine Hespérétine Péonidine Epicatéchine Lutoléine Quercétine Génistine Taxifoline Daidzine O OOH OH Chrysine O O OH OH OH OH OH Quercétine O OOH OH OH Génistéine O OH OH OH OH OH OH Catéchine OOH OH OH OH OH + Cyanidine O OOH OH OH Naringénine O O OH OH OH OH Dihydroquercétine OH OHOH COOH Acide gallique OH OH OH Trans- resveratrol O OH CH3CO OH O OMe Matairésinol OH Campestérol O O O OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OHOH OH OH Tanin condensé O CH2 OH CH2OAc O COOH OH OH O O OH OHCH2OH O H Saponine de soja
  86. 86. 86© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes EXEMPLE 1 DE PROTOCOLE D’EXTRACTION ET DE QUANTIFICATION DES ISOFLAVONES (TECHNIQUE DE WANG ET MURPHY) Échantillon (à l’abri de la lumière directe) Peser m = 200 mg Acétonitrile 10 ml + HCI 0,1 M (2 ml) + H20 (5 ml) Extraction durant 2 heures par agitation Filtration Evaporation du filtrat au rotavapor Reprise du résidu sec dans 10 ml méthane 80 % Filtration sur membrane de 0,45 µm Injection en HPLC de 10 µl détection à 260 nm Eluant  : eau à 0,1 % d’acide acétique Eluant  : acétonitrile à 0,1 % d’acide acétique Quantification des isoflavones grâce à la gamme d’étalonnage Les différentes formes de ces composés sont additionnées afin de déterminer la quantité totale en isoflavones dans l’échantillon
  87. 87. 87© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes daidzéine génistéine daidzine génistine Isoflavones
  88. 88. 88© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes EXEMPLE 2 : CAS DU THÉ VERT ET DU CHOCOLAT EpiGalloCathéchineGallate (EGCG) :  prépondérant dans le thé vert Catéchine et épicatéchine :  prépondérant dans le chocolat
  89. 89. 89© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes Broyage de l’échantillon Dégraissage : - prendre une prise d’essai (5g) - ajouter 50ml d’éther de pétrole - mélanger pendant 30 mn et centrifuger - éliminer le surnageant et sécher peser mg d’échantillon passer aux ultra-son pendant 15 mn passer les fioles au bain marie à 60 °C pdt 30 mn en agitant laisser refroidir et compléter avec de la solution d’extraction ajouter 2 / 3 de solution d’extraction filtrer sur Millex injecter dans l’HPLC
  90. 90. 90© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes Catéchines Epicatéchines © SGS Multilab Rouen, Yvon Gervaise – Euroforum - Polyphénols, le 12/10/04
  91. 91. 91© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes EXEMPLE 3 : LES PHYTOSTÉROLS Structures Sources :  huiles végétales  noix  légumineuses  légumes Définition : hydrocarbures polycycliques se trouvant dans la fraction lipidique des plantes OH OH OH campesterol stigmastérol sitostérol
  92. 92. 92© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes Extraction purification sur CCM dérivation dosage CPG / FID
  93. 93. 93© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PROGRÈS RÉCENT DES ÉVOLUTIONS DE TECHNIQUES ANALYTIQUES  suivant des méthodes séparatives : - HPLC - GC / MS / MS  différents types de détection : - barrettes de diode - UV - MS / MS
  94. 94. 94© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes LE DOSAGE DES POLYPHÉNOLS EST UN CAS PARTICULIER  Des antioxydants naturels : - les caroténoïdes (Bétacarotène = provitamine A, lycopène) - les tocophérols (vitamine E) - la vitamine C
  95. 95. 95© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes AUTRES ANTIOXYDANTS NATURELS  Les tocophérols ou vitamine E C’est un antioxydant liposoluble que l’on trouve, entre autres, à l’état naturel dans la sauge et le romarin, l’huile de germe de blé, d’olive, de tournesol, de carthame. CH3 HO CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
  96. 96. 96© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes AUTRES ANTIOXYDANTS NATURELS  Les caroténoïdes : bétacarotène, lycopène, lutéine (pigments) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3 CH3 H3C ß carotène CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3 CH3 H3C lycopène Ce sont des antioxydants liposolubles que l’on retrouve dans des légumes comme les carottes, le brocoli, la tomate, la citrouille...
  97. 97. 97© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes AUTRES ANTIOXYDANTS NATURELS  Les anthocyanes : • pigments qui donnent une coloration rouge-violet à bleu • principalement présent dans les baies et les fruits rouges (cassis, myrtilles, raisin noir)  Les tanins condensés : • ce sont des substances phénoliques ayant des propriétés de fixation aux protéines • principalement présents dans le vin et le thé où les tanins condensés sont essentiellement formés à partir de monomères telle que la catéchine  Les oligo-éléments tels que le zinc et le sélénium
  98. 98. 98© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes AUTRES POLYPHÉNOLS  Les flavonoïdes représentent un groupe de polyphénols complexes dont la structure comprend deux noyaux aromatiques et un hétérocycle oxygéné Les principales sources naturelles sont la fraise, le thé noir et vert, les épinards, le raisin noir...  Les 4 oxo-flavonoïdes sont : • les flavonols • les citroflavonoïdes • les isoflavones  Ce sont des pigments de couleur jaune variable, très abondants dans les légumes feuilles, ou le soja pour les isoflavones
  99. 99. 99© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes AUTRES ANTIOXYDANTS : PRINCIPALES SOURCES Vitamine C Agrume, kiwi, fraise, papaye, melon, brocoli, chou de Bruxelles, chou-fleur Vitamine E Germe de blé, noix, graines et huiles végétales tirées de ces aliments, également olive et tournesol Bétacarotène Soja, baies et fruits rouges, thé, vin Sélénium Céréales, viandes, volailles et poissons Zinc Foie, viandes, légumineuses, produits laitiers, noix et graines
  100. 100. 100© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes LYCOPÈNE : MÉTHODE D’ANALYSE Échantillon (à l’abri de la lumière directe) Peser m = 20 g Saponification de l’échantillon pour 1 solution de potasse éthandique Extraction du lycopène par l’éther de pétrole (3 fois) Evaporation de l’éther de pétrole et reprise du résidu dans la phase mobile (CH3CN / MeOH / THF 55 : 35 : 10) Calcul de la teneur en lycopène par comparaison d’une gamme étalon injectée dans les mêmes conditions Injection en HPLC / visible ( = 473nm) Traitement des données 
  101. 101. 101© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes Lycopene
  102. 102. 102© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes L’analyse permet de déterminer des teneurs en polyphénols de l’ordre de 0,1 % Pour la quantification, nécessité d’un étalon de référence Exemple : OPC (Oligomère Procyanidolique), difficulté d’obtenir CRM (Certified Reference Material) LE DOSAGE DES POLYPHÉNOLS EST UN CAS PARTICULIER
  103. 103. 103© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes VITAMINE E Échantillon Peser m = 20 mg Saponification de l’échantillon par 1 solution de potasse éthalonique Extraction de la vitamine E par l’éther de pétrole Evaporation de l’éther de pétrole et reprise dans un volume précis d’héxane Injection en HPLC phase normale avec détection fluorimétrie, phase mobile : triméthylpentane / isopropanol 99/1 Calcul de la teneur en Vitamine E par comparaison avec une gamme étalon injectée dans les mêmes conditions Traitement des données
  104. 104. 104© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DES SOURCES PLUS OU MOINS RICHES EN POLYPHÉNOLS Les polyphénols sont les antioxydants les plus abondants. L’Homme en ingère avec ses aliments environ 1g / jour. Jus d’orange (1 verre) 100 – 2 000 mg (Hespérétine, naringénine) Oignon (100g frais) 100 – 2 000 mg (Quercétine) Vin rouge (1 verre) 100 – 400 mg (Catéchine et dérivés) Café (1 tasse) 100 - 300mg Thé (1 tasse) 150 – 200 mg (Gallate d’épigallocatéchine EGCG) Tomate (100g frais) 85 – 130 mg
  105. 105. 105© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DES SOURCES PLUS OU MOINS RICHES EN POLYPHÉNOLS Les polyphénols sont les antioxydants les plus abondants. L’Homme en ingère avec ses aliments environ 1g / jour. Source: L. Bravo [Nutr. Rev. 1998, 56: 317- 33] Baies (100 g frais) 50 - 1 200 mg Pomme (frais) 30 - 300 mg (Acide chlorogénique) Légumes secs (100g secs) 30 - 1 700 mg Vin blanc (1 verre) 20 – 30 mg ( Resvératrol) Bière (1 verre) 20 - 30 mg
  106. 106. 106© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes CONCLUSION SUR LES POLYPHÉNOLS  Posséder un protocole d’extraction adapté à l’antioxydant recherché. Celui-ci doit être soluble dans le solvant d’extraction (ex : Bêtacarotène soluble dans l’éther)  Prendre en compte les propriétés de l’antioxydant : la plupart sont photosensibles, il faut donc travailler à l’abri de la lumière directe  Posséder les solutions de référence adéquates (étalons)  Déterminer la détection adéquate (UV, visible, fluorimétrie)
  107. 107. 107© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes CONCLUSION SUR LES POLYPHÉNOLS  Polyphénols : teneurs et allégations Riches en catéchine, source de polyphénols, ils ne sont pourtant pas encore autorisés à ce jour L’analyse quantitative permet des progrès dans ce sens.
  108. 108. 108© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes CONCLUSION TROISIÈME PARTIE Une nouvelle ère s’ouvre, la chimie des produits naturels. Caractérisation des produits (subtances profiling, fractions lipidiques, glucidiques …> Vers la chimie verte est un défi pour l’innovation et pour notre environnement. Ce défi se présente aujourd’hui aux ingénieurs chimistes.
  109. 109. 109© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes TWITTER ANTICIPER LES ÉVOLUTIONS STRATÉGIE D’INTERACTION ET DE CODÉVELOPPEMENT  Évolution technique / marché  Normes  Réglement  http://twitter.com/expertscience – Information en temps réel (1600 comptes officiels) – Laboratoire SGS Multilab partenaire capable d’assurer une veille scientifique, technique, réglementaire – Monde connecté, interaction  Veille scientifique, analytique, et produit - procédé  Veille normative  Veille réglementaire -> Nouvel outil : twitter @expertscience
  110. 110. 110© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes - Intérêt - Aspects industriels Méthodes d’isolement & de séparation de molécules biologiques CHAMP D’APPLICATION ET NOUVEAUX ENJEUX4
  111. 111. 111© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes CHIMIE DURABLE  Contexte de ce cours : 2 enjeux  Chimie durable (Sus Chem : Sustainable Chemistry)  Chimie du végétal : enjeux et perspectives 1) Valorisation agro-ressource 2) Valorisation agro-alimentaire – Biochimie, allégation, système 4S (Satisfaction, Santé, Sécurité, Service)
  112. 112. 112© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes CHIMIE DURABLE  Chimie verte : définition  Chimie du végétal  chimie verte – 50 % principe de la chimie verte – Recours aux ressources renouvelables – Réduire l’empreinte carbone – Mise au point de procédés économes (enzymes, levures)
  113. 113. 113© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes CHIMIE DU VÉGÉTAL ET LEVIERS D’INNOVATION  Recherche et développement  Polymère de performance – Huile de ricin – Arkema polyamide  La règlementation qui restreint l’utilisation de certaines substances  L’isosorbide de Roquette dérivé de l’amidon et qui remplace certains phtalates  Les mousses de polyuréthane pour les automobiles plus « verte »  La demande de marchés sensibles pour les produits issus du végétal  Soins : Europerlan de Cognis, cire qui donne un aspect nacrant aux shampoing et gels douches  Hôpitaux et crèche : revêtement de sols biosourcés  Agronomie : guar modifié pour les traitements phytosanitaires de précision
  114. 114. 114© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PORTEFEUILLE MOLÉCULAIRE / LES FORMULES DE BASE  Tout un portefeuille d’innovation se développent, stimulé par la nécessité de réduire la dépendance au pétrole et par les exigences de développement durable. LES FAMILLES DE BASE Les amidons et dérivés - Sucres - Alcools - Polyols - Poudres Les lipides et dérivés - Triglycérides - Glycérol - Esters - Acides La chimie du bois - Lignine - Cellulose - Colophane - Essence de térébenthine - Terpènes - Résines Les protéines et dérivés - Formes variées - Acides aminés - …
  115. 115. 115© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DES RESSOURCES COMPLÉMENTAIRES, RENOUVELABLES - Huiles - Amidon - Lignine - Cellulose - Protéine - Résines… - Alcools - Acides gras - Fibres - Polymères - Acide succinique - PLA - Ac Acétique - Polyols - Isosorbide - Terpènes - Flavonoïdes - EMC BIOMASSE
  116. 116. 116© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes UN EXEMPLE DE MOLÉCULE PLATEFORME : L’ACIDE SUCCINIQUE Plastiques biosourcés Produits pharmaceutiques Pyrrolidones Plastifiants Agents de surface et pigments Produits anti-gel1,4 BDO/THFMétallisation Polyuréthane Solvants Exhausteurs de goût
  117. 117. 117© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DÉTERMINATION DU CONTENU BIOSOURCÉ PRINCIPE POUR LES PRODUITS DE SYNTHÈSE Enregistrement échantillonage Déclaration produit et info process Contenu en carbone biosourcé Composition élémentaire Test C14 (ASTM 6866) Analyse élémentaire Contenu biosourcé Vérification certificationDéposant Laboratoire Certificateur
  118. 118. 118© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes AGRO-INDUSTRIE, UN PROCESSUS GENERIQUE Transformation AGRO-RESSOURCES AGRO-RESSOURCES AGRO-RESSOURCES CO-PRODUITS Produits finis Intrants  Agro-ressources = Matières premières d’origine végétale ou animale
  119. 119. 119© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes Fermentation anaérobie Réactions biochimiquesBetterave sucrière Maïs Blé Bioethanol/ biomethanol addition à 5% CO2 Addition Biocarburant Bioethanol 15% max In out In Out In Pomme de terre ETBE Isobutylen (53%) Broyage humide In out Extraction In out Canne à sucre Amidon Sucres Biomasse BIOETHANOL Pellets Drêches DDGS HuileEau Eau Ether éthyle tertiobutyle
  120. 120. 120© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes CHIMIE VERTE, CAS DU BIODIESEL  Qu’est-ce que le biodiesel?  Ce biocarburant est obtenu à partir d‘huile végétale ou animale, transformée par un procédé chimique appelé transestérification faisant réagir cette huile avec un alcool (méthanol ou éthanol).  Les proportions approximatives pour la réaction sont : 10 litres d'huiles + 1 litre d'alcool --> 10 litres de biodiesel et 1 litre de glycérine.
  121. 121. 121© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes BIODIESEL : ORIGINE DE LA MATIÈRE PREMIÈRE ET STRUCTURE MOLÉCULAIRE  Le biodiesel peut être fabriqué à partir :  D’huiles végétales telles que l’huile de tournesol, le canola (une variante du colza),  D’huiles de graines de coton, huile de palme, etc…  Les huiles de friture déjà utilisées dans des restaurants  Les corps gras animaux tels que le saindoux  Les huiles usées qui se retrouvent à la surface des eaux en station d’épuration
  122. 122. 122© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes STRUCTURE MOLÉCULAIRE DU PRODUIT D’ORIGINE NATURELLE Toutes les huiles végétales et animales consistent principalement de molécules de glycérine comme indiqué dans le schéma ci-dessous :
  123. 123. 123© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes FORMATION DU BIODIESEL Schéma de la formation du Biodiesel Cette réaction de transestérification consiste en la réaction d’un alcool et des esters gras pour former des esters de cet alcool et de la glycérine. La réaction chimique avec le méthanol est présentée schématiquement ci-dessous :
  124. 124. 124© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes DIFFÉRENTS TYPES DE BIODIESEL  Les propriétés du biodiesel sont déterminées par la proportion de chaque corps gras utilisés pour produire les esters d’alcool.
  125. 125. 125© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes COMPOSITION DE DIFFÉRENTES HUILES ET CORPS GRAS
  126. 126. 126© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes STRUCTURE DES COMPOSÉS NATURELS D’ORIGINE  Les corps gras sont identifiés par deux nombres : le premier indique la quantité d’atomes de carbone présents et le second est le nombre de liens doubles présents dans la chaîne.  Les noms courants des corps gras présentés dans le tableau en page suivante sont :  14:0 Acide myristique (ou acide tétradécanoïque)  16:0 Acide Palmitique (ou acide hexadécanoïque)  18:0 Acide Stéarique (ou acide octadécanoïque)  18:1 Acide oléïque  18:2 Acide linoléïque  18:3 Acide octadécatriénoïque  20:0 Acide arachidique (acide eicosanoïque)  22:1 Acide érucique
  127. 127. 127© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME SUR UN ESTER
  128. 128. 128© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes CHIMIE VERTE ET SPÉCIFICATION TECHNIQUE DU BIODIESEL
  129. 129. 129© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME SUR UN ESTER
  130. 130. 130© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME SUR UN ESTER ÉTHYLIQUE
  131. 131. 131© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes EXEMPLE DE CHROMATOGRAMME SUR UN ESTER ÉTHYLIQUE
  132. 132. 132© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes BIODIESEL Pomme Transestérification Soja Colza Glycerol Addition Biocarburant BiodieselIn out InTournesol Broyage Extraction In out Huile NaOH Méthanol Bioéthanol Huile raffinée Solvants Tourteaux Huile brute out
  133. 133. 133© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes BIODIESEL
  134. 134. 134© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes BIODIESEL
  135. 135. 135© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes CHIMIE VERTE – CHIMIE DU VEGETAL  Définition : « Ensemble des principes et techniques permettant de réduire ou éliminer l'usage ou la formation de substances dangereuses et/ou toxiques dans la conception, la production et l'utilisation des produits chimiques »  Eco-conception appliquée au domaine de la chimie industrielle (carburants, plastiques, cosmétiques, additifs…)  Cycle de vie des matériaux/produits
  136. 136. 136© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes Ressources fossiles et Réchauffement climatique • Réduction/ suppression des prélèvements de pétrole et minéraux • Réduction des émissions de GES • Process plus sobres en énergie Ecosystèmes et biodiversité • Limitation des pollutions (eau, air, sol) • Non écotoxicité en fin de vie (lixiviats, résidus de biodégradation) • Moindre dégradation des écosystèmes lors de l’extraction des MP Préservation de la Santé humaine • Mat.1ères et additifs non toxiques (SVHC, perturbateurs endocriniens, vPvB, … • Non toxicité à l’usage et dans le temps Valorisation des déchets et co-produits • Transformation des déchets en ressources • Économie de matières 1ères • Pas de compétition avec les cultures vivrières AVANTAGES ENVIRONNEMENTAUX
  137. 137. 137© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes BIO-PLASTIQUES ET BIO-COMPOSITES  4 catégories d’agro-ressources Synthèse des bio- plastiques Huiles végétales Amidon Sucre Lignocellulose
  138. 138. 138© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes EXEMPLE DU POLYAMIDE 11 - RILSAN® NH2 Acide amino-11 undécanoïque PA 11 100% bio-sourcé52% bio-sourcé20/90% bio-sourcé 85% acide ricinoléique Graines de ricin
  139. 139. 139© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes EXEMPLE DU BIOMAX® PTT 1100 1,3 bio-propanediolAmidon Acide téréphtalique 37% bio-sourcé Maïs Pétrole
  140. 140. 140© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes EXEMPLE DU BIO-PET mono éthylène glycol (MEG) Acide téréphtalique 22,5% bio- PET (bio- sourcé) 52,5% PET (primaire) 25% r-PET (secondaire) mélasse (co-produit de canne à sucre) pétrole Plastique recyclé
  141. 141. 141© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes EXEMPLE DU COMPOSITE LINTEX® Résine PP ou résine Epoxy Pétrole Lin technique Fibres de lin Longues Fiber Shell® EcoFiber  50% fibres tissées + résine PA Nautisme (Kayak…)  Fibres non tissées + résine PE
  142. 142. 142© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes Source: http://earthsci.org/ Le Carbone 14 : un traceur  Période radioactive du 14C : 5730 ans  Émetteur b
  143. 143. 143© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes Source: http://earthsci.org/ LE CYCLE DU CARBONE 14  Piégeage du 14CO2 par les organismes vivants  A la mort de ces organismes, désintégration du 14C en 14N
  144. 144. 144© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes LA NORME ASTM-D6866 Méthode Appareillage Méthode de calcul Méthode A: Piégeage CO2 puis LSC (Liquid Scintillation Counting) - Oxidizer - Compteur scintillation liquide Comparaison au 14C SRM acide oxalique, traité comme un échantillon Méthode B: AMS (Accelerator Mass Spectrometry) + IRMS (Isotope Ratio Mass Spectrometry) - Oxidizer - AMS - IRMS Mesure des ratios 14C/ 12C et 13C/ 12C et comparaison aux ratios 14C/ 12C et 13C/ 12C de matériaux de référence Méthode C: Synthèse de benzène puis LSC (Liquid Scintillation Counting) - Unité de synthèse de benzène - Compteur scintillation liquide Comparaison au 14C SRM acide oxalique, traité comme un échantillon
  145. 145. 145© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PRINCIPE DE L’ANALYSE 1- combustion de l’échantillon : C + O2 → CO2 2- formation de 12CO2 et 14CO2 3- émission d’un e- (particule b) lors de la désintégration du 14C en 14N 4- comptage du nombre d’e- émis par scintillation liquide Source : www.signonsandiego.com Principe de la scintillation liquide
  146. 146. 146© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes 0,00 3,36 6,72 10,08 13,44 0 5730 11460 17190 22920 28650 34380 40110 temps (années) Nombrededésintégrationsparmin.et parg.decarbone T 2T 3T 12,5% CO2 biomasse 25% CO2 biomasse 50% CO2 biomasse Origine végétale Origine chimique calcul du pourcentage de carbone d’origine biosourcée d’après la courbe de décroissance radioactive (// datation au 14C) PRINCIPE DU CALCUL
  147. 147. 147© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes  74% du CO2 produit pendant la combustion est d’origine biologique, 26% est d’origine fossile  74% du carbone total de l’échantillon est d’origine biologique et 26% d’origine fossile  L’incinération de l’échantillon (~ déchet) produit :  26% de CO2 créé  74% de CO2 bioressourçable MESURE DU 14C : EXEMPLE DE RÉSULTAT & INTERPRÉTATION Biomass 74% Fossil 26% Indique la proportion de carbone d’origine biologique et d’origine pétrochimiqueD’origine biologique ≠ biodégradable
  148. 148. 148© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PERFORMANCE DANS L’ANALYSE ET DE L’EXPERTISE ENJEUX ET VALEUR AJOUTÉE POUR NOS CLIENTS Information et exigence du consommateur Conformité : . Réglementaire . REACh Prise en compte globale ACV, GES, GHS Relation Produit/santé/environnement Exemple perturbateur endocrinien Surveillance matière première, impact réglementaire REACh Tendance chimie verte Actifs végétaux Tendance environnementale écolabel Valeur d’usage Additifs Innovation Recherche Exigence particulière nouveau règlement cosmétique/ pesticides Sécurité des ingrédients Valorisation du produit et sous-produit - filière Votre produit Votre matière première Cahier des charges client Produit Procédé
  149. 149. 149© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes LE CHALLENGE TECHNOLOGIQUE PORTEUR D’AVENIR : LES CLÉS DU FUTUR …>Toute prévision de l’avenir est un appel à l’action…  Tout change une fois qu’on a écarté le voile de l’ignorance  Même la peur devient un moteur de l’action et de la force créatrice  “la vie de l’entreprise est une “cathédrale”, il faut la rêver avant de la vivre, la rêver pour la vivre”. J. Attali PRÉVOIR L’AVENIR DONNE VIE
  150. 150. 150© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes TWITTER ANTICIPER LES ÉVOLUTIONS STRATÉGIE D’INTERACTION ET DE CODÉVELOPPEMENT  Évolution technique / marché  Normes  Réglement  http://twitter.com/expertscience – Information en temps réel (1600 comptes officiels) – Laboratoire SGS Multilab partenaire capable d’assurer une veille scientifique, technique, réglementaire – Monde connecté, interaction  Veille scientifique, analytique, et produit - procédé  Veille normative  Veille réglementaire -> Nouvel outil : twitter @expertscience
  151. 151. 151© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes INTERACTIONS RELATIONS EXTÉRIEURES  SGS MULTILAB, UN LABORATOIRE CONNECTÉ  https://mobile.twitter.com/expertscience/status/483882987285917696  BIENVENUE DANS L’ESPACE NUMÉRIQUE
  152. 152. 152© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE DÉFI TECHNOLOGIQUE, INNOVATION LA CRÉATION DE @WASTEVALORISATIONMANAGER  Projet réalisé par les Ingénieurs de SGS Multilab  Travail collaboratif des Equipes  Ecotoxicologie  Ingénieur chimiste  Ingénieur optimisation processus et data processing
  153. 153. 153© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes PRÉVOIR L’AVENIR DU LABORATOIRE DÉFI TECHNOLOGIQUE, INNOVATION LA CRÉATION DE @WASTEVALORISATIONMANAGER  Un processus d’innovation et de valeur ajoutée facteur de compétitivité et performance pour l’industriel et le prestataire.  Innovation technique  Robotisation et automatisation processus Intellectuel.  Naissance à SGS Multilab @wastevalorisationManager
  154. 154. 154© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes  Une évolution des préoccupations  Contexte incertain – besoin de confiance – crédibilité – compétence  Pari de l’intelligence – stratégie analytique optimisée et pertinente  Une intégration des tendances  Rapprochement des univers en interaction dans l’approche de l’analyse – Chimique / environnemental / alimentaire / agricole / santé / exposition  Une innovation permanente …  Technique et instrumentale  Numérique, robotique et multidisciplinaire  Une mission  Valorisation et sécurisation de vos produits  Sécurisation / mutation / innovation  Un développement  Multiplicité des champs d’intervention  Des opportunités : recrutements… DIVERSITÉ DES TECHNIQUES ET DES APPLICATIONS DE L’ANALYSE CONCLUSION UN DÉFI ET UNE INNOVATION PERMANENTE
  155. 155. 155© Yvon Gervaise, SGS MULTILAB ROUEN – octobre 2016 – Cours Conférence à l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes Yvon GERVAISE yvon.gervaise@sgs.com Identité numérique : @expertscience : http://twitter.com/expertscience http://expertscience.over-blog.com http://fr.slideshare.net/mobile/expertscience https://plus.google.com/+YvonGervaise http://www.scoop.it/t/expertscience www.sgsgroup.fr Directeur, SGS Multilab Rouen 65 rue Ettore Bugatti - BP 90014 - 76801 Saint Etienne du Rouvray t 02 35 07 91 80 f 02 35 07 91 25 « Demain est moins à découvrir qu’à inventer » Merci de votre attention Gaston Berger, philosophe

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