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QUÍMICA ORGÂNICA LIGAÇÕES QUÍMICASGEOMETRIA MOLECULAR    HIBRIDIZAÇÃO                      1
Geometria molecular• O arranjo tri-dimensional dos átomos em  uma molécula → geometria molecular• A teoria da repulsão dos...
Teoria da repulsão dos elétrons• Electrons são cargas carregadas negativamente,  portanto se repelem mutuamente.• Os elétr...
REVENDO O ORBITAL s   FORMA DOS ORBITAIS            z                    y                        x        orbital s      ...
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Exemplo da geometria de uma molécula   com mais de um átomo central • Observa-se que um dos carbonos da molécula é   tetra...
Momento dipolar• A molécula de HF tem uma ligação polar –  uma separação de cargas devido a diferença  de eletronegativida...
Momento dipolar e geometria•   Moléculas diatômicas homonucleares → não    apresentam momento dipolar (O2, F2, Cl2, etc)• ...
O momento dipolar depende da   geometria da molécula                               9
Mais exemplos polaridade e geometria                                 10
Ligações covalentes• Resultam da sobreposição dos orbitais  atômicos dos átomos que participam da  ligação.• Os átomos com...
A molécula de H2• Observa-se uma ligação covalente simples  resultante da sobreposição de um orbital 1s  de cada um dos át...
A ligação covalente no H2• Interpenetração de orbitais (ligação sigma s-s)                    H        H                  ...
A ligação no H2• SIMETRIA CILÍNDRICA DA LIGAÇÃO SIGMA                H     H                                         14
2 átomos de H separados               2 átomos de H separadosCada átomo de H apresenta 1 eletron no orbital do subnível1s....
Início da formação do H2               Início da formação do H2Os átomos de H se aproximam acontecendo a sobreposiçãodos o...
Ligação sigma s-s quase completa no H2 Ligação sigma s-s quase completa no H2                                          17
Molécula de H2 com seu orbital molecular       Molécula de H2 com seu orbital molecularNa molécula de H2 os dois orbitais ...
A molécula de Cl2• Observa-se uma ligação simples originada  da união de dois orbitais 3p, cada um  pertencente a um dos á...
A ligação σ p-p• Simetria cilíndrica              Cl        Cl                              20
Uma Molécula Linear    A molécula de BeH2       Região da ligaçãoH          Be              H                             ...
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GEOMETRIA DAS MOLÉCULAS• Muitas propriedades (ex:reatividade) das  moléculas estão relacionados com sua forma.• A forma é ...
Hibridização de orbitais atômicos• É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo  átomo, originando novos orbitais iguai...
ORBITAIS ANTES DA            HIBRIDAÇÃO                               x                                   hibridização s o...
ORBITAIS APÓS    HIBRIDAÇÃO (sp3)z                        x         4 x sp3    orbitais híbridos                          ...
Hibridização sp3• É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um  orbital s “puro”, formando 4 novos orbitais  “híbridos” deno...
A formação dos híbridos sp3                              28
Exemplo de hibridação sp3 CH4• No CH4, os 4 orbitais híbridos sp3 do C se  ligam com os orbitais s de 4 átomos de H,  for...
.                 .   C .                     .O carbono possui 4 elétrons de valência  2s22p2O carbono é tetravalente.O ...
2p          hibridação   sp3                             31     2s
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Fórmula molecular do metano: CH4                                       H   Fórmula estrutural do metano: H     C     H    ...
Metano         34
FORMA DAS MOLÉCULAS                  sp3 - tetraédrica    H    C                     N              H                     ...
FORMA DAS MOLÉCULAS                    esta ligação está se           H         afastando de você           C             ...
MOLÉCULA DO CH4                  37
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A molécula de CH4                    39
Hibridização sp2• É a mistura de um orbital s com dois orbitais p  (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em  3 novos...
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2                      H             H     Etileno                          C     C             ...
C              CObserve que a dupla ligação consiste numa ligaçãodo tipo σ e outra do tipo π.                             ...
H         H        C C    H         HH                     H    C             CH                     H                    ...
Exemplo de hibridação sp2 H2C=CH2 • Molécula de eteno (etileno). • Os dois átomos de C encontram-se ligados   por uma dup...
A Molécula de C2H4                     45
Os ângulos de ligações no C2H4 • Como os átomos centrais são dois carbonos   de hibridação sp2 o ângulo entre as ligações ...
HIBRIDIZAÇÃO sp2                sp2 - trigonal planar                            π ligação       120°H           H       H...
FORMA DA MOLÉCULA            sp2 - trigonal planar                         C          C π ligaçãoσ ligação                ...
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OUTRAS MOLÉCULAS PLANAS           TRIGONAIShibridação sp2 geometria trigonal planar                                H    H...
Hibridação sp• É a mistura de um orbital s com 1 orbital p,  produzindo dois novos orbitais denominados  híbridos sp.• Os ...
Etino (Acetileno)                    53
Exemplo de hibridação sp C2H2• Etino (acetileno)• Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp  e dois orbi...
Fórmula estrutural do acetileno                     H C        C    H     Cada átomo de carbono é um híbrido sp.     Os hi...
H C C HH   C      C      H                  56
A Molécula de C2H2                     57
Tipos de ligações no C2H2• No acetileno existem 3 tipos de ligações:  ligações sigma s-sp; ligação sigma sp-sp;  ligações ...
ISTO É TUDO, PESSOAL !!                          59
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Hibridização

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  1. 1. QUÍMICA ORGÂNICA LIGAÇÕES QUÍMICASGEOMETRIA MOLECULAR HIBRIDIZAÇÃO 1
  2. 2. Geometria molecular• O arranjo tri-dimensional dos átomos em uma molécula → geometria molecular• A teoria da repulsão dos pares de elétrons (ligantes e não-ligantes) procura explicar o arranjo dos átomos numa molécula. 2
  3. 3. Teoria da repulsão dos elétrons• Electrons são cargas carregadas negativamente, portanto se repelem mutuamente.• Os elétrons ocuparão posições tais que minimizem os efeitos de suas repulsões (ocupando regiões o mais afastado possível uns dos outros).• Num átomo os elétrons ocupam determinados espaços chamados orbitais (máximo 2e num orbital).• Tipos de orbitais mais comuns: orbitais s ; p ; 3
  4. 4. REVENDO O ORBITAL s FORMA DOS ORBITAIS z y x orbital s 4
  5. 5. REVENDO OS 3 ORBITAIS p FORMAS DOS ORBITAIS z y xpz orbital px orbital py orbital 5
  6. 6. Exemplo da geometria de uma molécula com mais de um átomo central • Observa-se que um dos carbonos da molécula é tetraédrico e o outro é trigonal plano (explicação fica para após o conceito de hibridação). 6
  7. 7. Momento dipolar• A molécula de HF tem uma ligação polar – uma separação de cargas devido a diferença de eletronegatividade existente entre o F e o H.• A forma da molécula e a grandeza do dipolo explicam a polaridade total da molécula. δ+ H-Fδ− 7
  8. 8. Momento dipolar e geometria• Moléculas diatômicas homonucleares → não apresentam momento dipolar (O2, F2, Cl2, etc)• Moléculas triatômicas ou maiores ( dependem do efeito resultante de todas ligações polares existentes na molécula).• Em moléculas como CCl4 (tetraédricas) BF3 (trigonal planar) todos vetores das ligações polares individuais se cancelam ⇒ resultando em nenhum momento dipolar(zero). 8
  9. 9. O momento dipolar depende da geometria da molécula 9
  10. 10. Mais exemplos polaridade e geometria 10
  11. 11. Ligações covalentes• Resultam da sobreposição dos orbitais atômicos dos átomos que participam da ligação.• Os átomos compartilham o par eletrônico existente na ligação.• A ligação covalente pode ser polar ou apolar.• Podem ser do tipo sigma ou pi. 11
  12. 12. A molécula de H2• Observa-se uma ligação covalente simples resultante da sobreposição de um orbital 1s de cada um dos átomos de hidrogênio.• Observa-se que a ligação tem uma simetria cilíndrica sobre o eixo que une o centro dos dois átomos. Isto é conhecido como ligação σ.• A ligação no H2 (H-H”) pode ser resumida em: 1s (H) – 1s(H”)  ligação σ 12
  13. 13. A ligação covalente no H2• Interpenetração de orbitais (ligação sigma s-s) H H Região da sobreposição 13
  14. 14. A ligação no H2• SIMETRIA CILÍNDRICA DA LIGAÇÃO SIGMA H H 14
  15. 15. 2 átomos de H separados 2 átomos de H separadosCada átomo de H apresenta 1 eletron no orbital do subnível1s. Este elétron encontra-se atraído pelo único prótonexistente no núcleo do átomo de H. 15
  16. 16. Início da formação do H2 Início da formação do H2Os átomos de H se aproximam acontecendo a sobreposiçãodos orbitais 1s. Cada elétron começa a sentir a forçaatrativa de ambos prótons dos núcleos. 16
  17. 17. Ligação sigma s-s quase completa no H2 Ligação sigma s-s quase completa no H2 17
  18. 18. Molécula de H2 com seu orbital molecular Molécula de H2 com seu orbital molecularNa molécula de H2 os dois orbitais atômicos 1 s dão origema um orbital molecular que engloba os dois elétronsexistentes na ligação covalente. 18
  19. 19. A molécula de Cl2• Observa-se uma ligação simples originada da união de dois orbitais 3p, cada um pertencente a um dos átomos de cloro. Cl Cl Resumo 3pz (Cl ) – 3pz (Cl”)ligação sigma 19
  20. 20. A ligação σ p-p• Simetria cilíndrica Cl Cl 20
  21. 21. Uma Molécula Linear A molécula de BeH2 Região da ligaçãoH Be H 21
  22. 22. 22
  23. 23. GEOMETRIA DAS MOLÉCULAS• Muitas propriedades (ex:reatividade) das moléculas estão relacionados com sua forma.• A forma é dependente do ângulo das ligações e do comprimento das ligações.• Utiliza-se o conceito de hibridização dos átomos numa molécula para explicar a forma dessa molécula. 23
  24. 24. Hibridização de orbitais atômicos• É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais.• A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria(forma) como no conteúdo energético.• O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados. 24
  25. 25. ORBITAIS ANTES DA HIBRIDAÇÃO x hibridização s orbital px orbital z y 25pz orbital py orbital
  26. 26. ORBITAIS APÓS HIBRIDAÇÃO (sp3)z x 4 x sp3 orbitais híbridos 26
  27. 27. Hibridização sp3• É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um orbital s “puro”, formando 4 novos orbitais “híbridos” denominados sp3.• A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os 4 orbitais partem do centro do tetraédro e dirigem- se, cada um, para um dos vértices do tetraédro).• O ângulo entre os orbitais sp3 será de aprox.109°• Acontece no C que se liga através de 4 ligações simples ( o C é tetravalente). 27
  28. 28. A formação dos híbridos sp3 28
  29. 29. Exemplo de hibridação sp3 CH4• No CH4, os 4 orbitais híbridos sp3 do C se ligam com os orbitais s de 4 átomos de H, formando 4 ligações sigma C-H [sp3 (C) – 1s (H) ] x 4 ligação σ 29
  30. 30. . . C . .O carbono possui 4 elétrons de valência  2s22p2O carbono é tetravalente.O carbono pode formar ligações simples, duplas e triplas.O carbono pode apresentar orbitais híbridos do tiposp, sp2 e sp3 30
  31. 31. 2p hibridação sp3 31 2s
  32. 32. H HH H 32
  33. 33. Fórmula molecular do metano: CH4 H Fórmula estrutural do metano: H C H HLembrando, 4 ligações simples  sp3 ( 4 orbitais híbridos).Hidrogênio possui  1s orbital não hibridizado. 33
  34. 34. Metano 34
  35. 35. FORMA DAS MOLÉCULAS sp3 - tetraédrica H C N H O H HH H H H H sp3 sp3 sp3 35
  36. 36. FORMA DAS MOLÉCULAS esta ligação está se H afastando de você C H H H esta ligação está indo em sua direção 36
  37. 37. MOLÉCULA DO CH4 37
  38. 38. 38
  39. 39. A molécula de CH4 39
  40. 40. Hibridização sp2• É a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais denominados híbridos sp2.• Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ângulos de 120° entre si (geometria plana triangular).• Acontece com C que possua uma dupla ligação.• Num C do tipo sp2 existirá um orbital p “puro” que será responsável pela ligação covalente do tipo pi. 40
  41. 41. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2 H H Etileno C C H H Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s. Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p.2p 2p hibridação 41 2s sp 2
  42. 42. C CObserve que a dupla ligação consiste numa ligaçãodo tipo σ e outra do tipo π. 42
  43. 43. H H C C H HH H C CH H 43
  44. 44. Exemplo de hibridação sp2 H2C=CH2 • Molécula de eteno (etileno). • Os dois átomos de C encontram-se ligados por uma dupla ligação Uma ligação sigma sp2-sp2 e uma ligação pi). • Cada átomo de C encontra-se ligado a dois átomos de H (duas ligações sigma s-sp2). 44
  45. 45. A Molécula de C2H4 45
  46. 46. Os ângulos de ligações no C2H4 • Como os átomos centrais são dois carbonos de hibridação sp2 o ângulo entre as ligações sigma será de ≈ 120°. observe que a ligação π é perpendicular ao plano que contém a molécula. • C com uma dupla ligação  hibridação sp2Numa dupla ligação → uma ligação σ e uma ligação π 46
  47. 47. HIBRIDIZAÇÃO sp2 sp2 - trigonal planar π ligação 120°H H H H H H C C C C C CH H H H H Heteno σ ligação(etileno) 47
  48. 48. FORMA DA MOLÉCULA sp2 - trigonal planar C C π ligaçãoσ ligação H H C C orbital p vazio H H 48
  49. 49. 49
  50. 50. 50
  51. 51. OUTRAS MOLÉCULAS PLANAS TRIGONAIShibridação sp2 geometria trigonal planar H H C O H H H H H H H C N H H neste exemplo, cada carbono é sp2 51
  52. 52. Hibridação sp• É a mistura de um orbital s com 1 orbital p, produzindo dois novos orbitais denominados híbridos sp.• Os orbitais híbridos sp formam um ângulo de 180° entre si.• A geometria molecular será linear.• Surge em C com duas duplas ou C com uma tripla ligação.• Numa tripla ligação ter-se-á uma ligação sigma e duas pi. 52
  53. 53. Etino (Acetileno) 53
  54. 54. Exemplo de hibridação sp C2H2• Etino (acetileno)• Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp e dois orbitais p “puros”.• Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C).• Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla ligação entre os dois carbonos).• Liga tripla → uma ligação σ e duas ligações π 54
  55. 55. Fórmula estrutural do acetileno H C C H Cada átomo de carbono é um híbrido sp. Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados.2p 2p hibridação sp 2sObserve que a tripla ligação consiste de uma σ e 2π .As duas ligações π provem dos orbitais p, não hibridizados. 55
  56. 56. H C C HH C C H 56
  57. 57. A Molécula de C2H2 57
  58. 58. Tipos de ligações no C2H2• No acetileno existem 3 tipos de ligações: ligações sigma s-sp; ligação sigma sp-sp; ligações pi [sp (C 1 ) – 1s (H) ] x 2 tipo σ [sp (C 1 ) – sp (C 2 ) ] tipo σ [2py (C 1 ) – 2py (C 2 ) ] tipo π [2pz (C 1 ) – 2pz (C 2 ) ] tipo π 58
  59. 59. ISTO É TUDO, PESSOAL !! 59

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