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BIOELEMENTOS Y BIOMOLÉCULAS
LINEAS DE ANÁLISIS:
1. ¿Qué elementos químicos se
   encuentran en la célula?¿Cuáles
   son sus características químicas?,
   ¿
   ¿Cómo repercuten estás
            p
   propiedades químicas en sus
   funciones ?
2. ¿Cuáles son las estructuras de las
   biomoléculas?
3. ¿Cuáles son las propiedades
    C á
   químicas de las biomoléculas que
   p
   promueven las interacciones que
                               q
   dan lugar a la vida?
BIOELEMENTOS
La química fisiológica está en su mayor parte relacionada con la
      química de l elementos d l 1° 2d y 3 período
        í i d los l           t del 1°, 2do 3er       í d




     •Metales y no metales
     •27/103 son esenciales
     •Presentes en % semejantes en cualquier tipo de célula




            La abundancia en la naturaleza de estos elementos no parece suficiente razón para
                               ser utilizados en funciones vitales. ([Al] >[C])
ABUNDANCIA EN QUE SE ENCUENTRAN LOS ELEMENTOS EN LOS
                     ORGANISMOS
Cuerpo
C erpo       +++                   ++                  +
Humano       (%)                   Co                 Al
 (%)
            Ca 0.81
            C 0 81                 Cu
                                   C                  As
                                                      A
++++
            Cl 0.08                Fe                B, Br
H 63.0
  63 0
            P 0.22                 Mg                 Cr
O 23.5
            K 0.06                 Zn             F, Ga, I, Se,
C 95
   9.5
              Mg                                    Mo, Ni,
N 1.4
              Na                                     Se,…
               S
      La abundancia en la naturaleza de estos elementos no
     parece suficiente razón para ser utilizados en funciones
                        vitales. ([Al] >[C])
Funciones generales de los bioelementos
• Forman parte estructural de biomoléculas: S yN en
  aminoácidos, P en Nucleótidos, N y S en Carbohidratos,
  Enzimas, Proteínas, Ca en caseína, Fe en hemoglobina
  E i      P    í     C         í F        h    l bi

• Son Cofactores enzimáticos: Ni (ureasa), Mo (
                                     (      ),    (nitrogenasa),
                                                        g      ),
  Mg2+(clorofila), Mn2+ (cinasas), Cu2+(oxidasa mitocondrial),
  Fe1+,2+(transportador electrónico), I (hormona tiroidea), Se
  (glutatión peroxidasa).

• Actividad osmótica: Diversos iones (Na+, K+, Cl-, HPO42-),
  intervienen en el equilibrio hídrico corporal.

• Ca2+: Mensajero intracelular, coagulación sanguínea,
  contracción muscular, función nerviosa.
                      ,
Niveles máximos recomendados de metales pesados en
                        alimentos animales
                                  animales*

        Categoría                            Nivel máximo                                      Metal
                                                (mg/kg)
                                                ( /k )
Altamente tóxico                                         10                       Cd, Hg, Se
Tóxico                                                   40                       Ba, Co, Cu, Pb,
                                                                                  Mo, W, V
Moderadamente                                           400                       Sb, As, I, Ni
tóxico
Ligeramente                                           1 000                       Cr, Mg, Zn
tóxico
*metales pesados en alimentación animal: http://www.engormix.com/s_articles_view.asp?art=1835&AREA=BAL-800
Características
                                      químicas
                                     observadas
                                       en los
                                    bioelementos




                                                                                       P, S,
                    Formación de                                               Facilidad para actuar
                                      Capacidad
                     Enlaces de                           Propiedades             en procesos de
Radio Atómico                          de formar
                     1(H), 2(O),                          químicas del           transferencia de
  Pequeño                          enlaces múltiples
                     3(N) y 4(C)                            Carbono              energía, por ser
 (H, C, N, O)                         (C, N, S, P)
                      electrones                                                   suceptibles a
                                                                               “ataque nucleofílico”




                                                          •Estabilidad de         Moléculas
                                                                                  M lé l como
                                        OH               enlaces C-C ante      ATP y Coenzima A, que
                    Versatilidad                             nucleófilos
                                          |                                        contienen P y S,
   Enlaces más         en la                              (H2O, NH3, O2)
                                       HO-P=O                                      son sensibles a
firmes y estables   disposición                        •Capacidad de formar
                                            |            enlaces múltiples      ataque nucleofílico,
                     molecular
                                        OH                   (CO,
                                                             (CO CO2)              lo que facilita la
                                                                              transferencia de energía
LA MATERIA VIVA ESTÁ
   COMPUESTA DE
ELEMENTOS LIGEROS
       Número de        Número de
       electrones    electrones en la
      desapareados     capa externa
        (En rojo)        completa
LAS
BIOMOLÉCULAS
     SON
 COMPUESTOS
 DE CARBONO.




VERSATILIDAD
DEL CARBONO
ESTRUCTURAS CÍCLICAS DEL CARBONO
Características generales de las biomoléculas

•   TIENEN FORMAS Y TAMAÑOS ESPECÍFICOS




•   C4= 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (sp3)
•   N7= 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 (sp3)
•   O8= 1 2 2 2 2 2 2 1 2 1 ( 3)
        1s 2s 2px 2py 2pz (sp
Características generales de las biomol…

• Isómeros: 1-propano, 2-propanol, metiletil éter
• E t
  Estereoisómeros: difi
          i ó         difieren entre sí en l orientación espacial d
                                 t    í     la i t ió         i l de
  sus sustituyentes. D- glucosa y L- glucosa son estereoisómeros
• Configuración: Propiedad debida a estereoisómeros de una
  molécula. L estereoisómeros se originan por l presencia d
     lé l Los            i ó             i i       la        i de
  carbonos asimétricos o por dobles enlaces en la molécula.
• Conformación: Arreglo espacial de sustituyentes que pueden
  asumir diferentes posiciones en el espacio, debido a la libertad
  de rotación del enlace. Ej. C. Eclipsada/C. Alternada
• Grupos Funcionales: Determinan Reactividad, tamaño, forma
      p
MODELOS DE REPRESENTACIÓN MOLECULAR




       (ALANINA: Un Aminoácido)
CONFIGURACIÓN
                POR CARBONOS ASIMÉTRICOS
     MUCHAS BIOMOLÉCULAS SON ASIMÉTRICAS o Quirales


C*=carbono
asimétrico.
Tiene los 4
sustituyentes
diferentes
Molécula sin carbono asimétrico: dos enlaces del carbono están
      conectados con el mismo elemento (X)(aquiral)
Configuración:
                           g




Objetos no quirales            Objetos quirales
         ó                            ó
    Simétricos
    Si ét i                      Asimétricos
ASPARTAME (Edulcorante)
Edulcorantes: comparación de productos naturales, artificiales y de alta intensidad
                                              (Argent Export)
                       FECHA DE PUBLICACIÓN: 01/01/2001   AUTOR: Hocine Hellal, Ph.D

  Actualmente, el uso de edulcorantes como aditivos en la elaboración de alimentos para animales está
    ampliamente difundido. Este diverso grupo de agentes de palatabilidad o “palatantes” consiste en
  edulcorantes “naturales” de origen vegetal y edulcorantes “artificiales” elaborados mediante síntesis
química. Los edulcorantes naturales con potencial para uso comercial incluyen la sacarosa (la cual provee
    la referencia para los perfiles sensoriales de todos los edulcorantes) como también perillaldehído,
    esteviósidos, rabaudiósidos, glicirrizinatos, osladinas, taumatinas y monellinas. Los edulcorantes
      artificiales de uso corriente incluyen a la sacarina, ciclamato sódico, aspartato y neohespiridina
            dihidrochalcone (NHDC). Estos edulcorantes proporcionan mínimas o ninguna caloría.

  Algunos de los edulcorantes artificiales tienen un efecto de “alta intensidad”, generando sabor dulce con
                                                                alta intensidad
     dosis muy bajas. Sin embargo, comparándolos con la sacarosa como referencia, algunos de éstos
  compuestos confieren un desagradable sabor remanente. Otros como el glicizirrinato, NHDC y taumatina
tienen un persistente sabor dulce que, cuando están adecuadamente proporcionados con otros agentes de
palatabilidad conocidos como “potenciadores de sabor”, mejoran su intensidad edulcorante y su apetecible
 g
 gusto duradero. Comparados con la sacarosa, algunos edulcorantes artificiales de alta intensidad pueden
                       p                        , g                                                 p
 ser más estables al calor y resistentes a reacciones químicas (como la reacción de Maillard) durante el uso
                              de vapor en el peleteado o procesos de expansión.

    Los elaboradores de alimentos pueden usar azúcares naturales como la sacarosa, lactosa, dextrosa o
fructosa en situaciones donde el apetito del animal no es suficiente para que el animal consuma la cantidad
  recomendada de alimento. Estas situaciones ocurren típicamente cuando el animal está estresado, como
cuando cambia la dieta durante el destete, cuando hay cambios en los ingredientes de la fórmula en la dieta,
     o durante los periodos de medicación. Sin embargo, el alto costo y las limitaciones de los niveles de
   inclusión de los azúcares naturales a menudo significa que los edulcorantes de alta intensidad parcial o
                              totalmente sustituyen a los azúcares naturales…

            Fuente: engormix.com (articles view.asp?art=367). 2 de Febrero 2009. (Porcicultura)
Otro ejemplo de molécula con carbonos asímétricos




    La carvona se encuentra en aceites esenciales de semillas de
alcaravea y eneldo: Un enantiómero huele a menta (R) y el otro (S) a
                             alcaravea.
CONFIGURACIÓN
conferida por la presencia de Dobles
          p      p                     enlaces
RODOPSINA




                                                                                                    11-cis RETINAL




               Transducina




Lehninger, 2000 pag 460
L h i       2000,
El 11-cis Retinal covalentemente unido ala OPSINA (proteina componente de la RODOPSINA), a
través de una base de Schiff con Lisina.
Cuando un fotón es absorbido, esta energía causa un cambio fotoquímico: el cis-Retinal → trans-
Retinal, lo que ocasiona un cambio conformacional en la molécula de rodopsina : primer cambio
transduccional en la visión.
EJERCICIOS
sobre configuración de las
      biomoléculas
1a pte biomol confor y config
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  • 1. BIOELEMENTOS Y BIOMOLÉCULAS LINEAS DE ANÁLISIS: 1. ¿Qué elementos químicos se encuentran en la célula?¿Cuáles son sus características químicas?, ¿ ¿Cómo repercuten estás p propiedades químicas en sus funciones ? 2. ¿Cuáles son las estructuras de las biomoléculas? 3. ¿Cuáles son las propiedades C á químicas de las biomoléculas que p promueven las interacciones que q dan lugar a la vida?
  • 2. BIOELEMENTOS La química fisiológica está en su mayor parte relacionada con la química de l elementos d l 1° 2d y 3 período í i d los l t del 1°, 2do 3er í d •Metales y no metales •27/103 son esenciales •Presentes en % semejantes en cualquier tipo de célula La abundancia en la naturaleza de estos elementos no parece suficiente razón para ser utilizados en funciones vitales. ([Al] >[C])
  • 3. ABUNDANCIA EN QUE SE ENCUENTRAN LOS ELEMENTOS EN LOS ORGANISMOS Cuerpo C erpo +++ ++ + Humano (%) Co Al (%) Ca 0.81 C 0 81 Cu C As A ++++ Cl 0.08 Fe B, Br H 63.0 63 0 P 0.22 Mg Cr O 23.5 K 0.06 Zn F, Ga, I, Se, C 95 9.5 Mg Mo, Ni, N 1.4 Na Se,… S La abundancia en la naturaleza de estos elementos no parece suficiente razón para ser utilizados en funciones vitales. ([Al] >[C])
  • 4. Funciones generales de los bioelementos • Forman parte estructural de biomoléculas: S yN en aminoácidos, P en Nucleótidos, N y S en Carbohidratos, Enzimas, Proteínas, Ca en caseína, Fe en hemoglobina E i P í C í F h l bi • Son Cofactores enzimáticos: Ni (ureasa), Mo ( ( ), (nitrogenasa), g ), Mg2+(clorofila), Mn2+ (cinasas), Cu2+(oxidasa mitocondrial), Fe1+,2+(transportador electrónico), I (hormona tiroidea), Se (glutatión peroxidasa). • Actividad osmótica: Diversos iones (Na+, K+, Cl-, HPO42-), intervienen en el equilibrio hídrico corporal. • Ca2+: Mensajero intracelular, coagulación sanguínea, contracción muscular, función nerviosa. ,
  • 5. Niveles máximos recomendados de metales pesados en alimentos animales animales* Categoría Nivel máximo Metal (mg/kg) ( /k ) Altamente tóxico 10 Cd, Hg, Se Tóxico 40 Ba, Co, Cu, Pb, Mo, W, V Moderadamente 400 Sb, As, I, Ni tóxico Ligeramente 1 000 Cr, Mg, Zn tóxico *metales pesados en alimentación animal: http://www.engormix.com/s_articles_view.asp?art=1835&AREA=BAL-800
  • 6. Características químicas observadas en los bioelementos P, S, Formación de Facilidad para actuar Capacidad Enlaces de Propiedades en procesos de Radio Atómico de formar 1(H), 2(O), químicas del transferencia de Pequeño enlaces múltiples 3(N) y 4(C) Carbono energía, por ser (H, C, N, O) (C, N, S, P) electrones suceptibles a “ataque nucleofílico” •Estabilidad de Moléculas M lé l como OH enlaces C-C ante ATP y Coenzima A, que Versatilidad nucleófilos | contienen P y S, Enlaces más en la (H2O, NH3, O2) HO-P=O son sensibles a firmes y estables disposición •Capacidad de formar | enlaces múltiples ataque nucleofílico, molecular OH (CO, (CO CO2) lo que facilita la transferencia de energía
  • 7. LA MATERIA VIVA ESTÁ COMPUESTA DE ELEMENTOS LIGEROS Número de Número de electrones electrones en la desapareados capa externa (En rojo) completa
  • 8. LAS BIOMOLÉCULAS SON COMPUESTOS DE CARBONO. VERSATILIDAD DEL CARBONO
  • 10.
  • 11. Características generales de las biomoléculas • TIENEN FORMAS Y TAMAÑOS ESPECÍFICOS • C4= 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (sp3) • N7= 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 (sp3) • O8= 1 2 2 2 2 2 2 1 2 1 ( 3) 1s 2s 2px 2py 2pz (sp
  • 12. Características generales de las biomol… • Isómeros: 1-propano, 2-propanol, metiletil éter • E t Estereoisómeros: difi i ó difieren entre sí en l orientación espacial d t í la i t ió i l de sus sustituyentes. D- glucosa y L- glucosa son estereoisómeros • Configuración: Propiedad debida a estereoisómeros de una molécula. L estereoisómeros se originan por l presencia d lé l Los i ó i i la i de carbonos asimétricos o por dobles enlaces en la molécula. • Conformación: Arreglo espacial de sustituyentes que pueden asumir diferentes posiciones en el espacio, debido a la libertad de rotación del enlace. Ej. C. Eclipsada/C. Alternada • Grupos Funcionales: Determinan Reactividad, tamaño, forma p
  • 13. MODELOS DE REPRESENTACIÓN MOLECULAR (ALANINA: Un Aminoácido)
  • 14. CONFIGURACIÓN POR CARBONOS ASIMÉTRICOS MUCHAS BIOMOLÉCULAS SON ASIMÉTRICAS o Quirales C*=carbono asimétrico. Tiene los 4 sustituyentes diferentes
  • 15. Molécula sin carbono asimétrico: dos enlaces del carbono están conectados con el mismo elemento (X)(aquiral)
  • 16. Configuración: g Objetos no quirales Objetos quirales ó ó Simétricos Si ét i Asimétricos
  • 18. Edulcorantes: comparación de productos naturales, artificiales y de alta intensidad (Argent Export) FECHA DE PUBLICACIÓN: 01/01/2001 AUTOR: Hocine Hellal, Ph.D Actualmente, el uso de edulcorantes como aditivos en la elaboración de alimentos para animales está ampliamente difundido. Este diverso grupo de agentes de palatabilidad o “palatantes” consiste en edulcorantes “naturales” de origen vegetal y edulcorantes “artificiales” elaborados mediante síntesis química. Los edulcorantes naturales con potencial para uso comercial incluyen la sacarosa (la cual provee la referencia para los perfiles sensoriales de todos los edulcorantes) como también perillaldehído, esteviósidos, rabaudiósidos, glicirrizinatos, osladinas, taumatinas y monellinas. Los edulcorantes artificiales de uso corriente incluyen a la sacarina, ciclamato sódico, aspartato y neohespiridina dihidrochalcone (NHDC). Estos edulcorantes proporcionan mínimas o ninguna caloría. Algunos de los edulcorantes artificiales tienen un efecto de “alta intensidad”, generando sabor dulce con alta intensidad dosis muy bajas. Sin embargo, comparándolos con la sacarosa como referencia, algunos de éstos compuestos confieren un desagradable sabor remanente. Otros como el glicizirrinato, NHDC y taumatina tienen un persistente sabor dulce que, cuando están adecuadamente proporcionados con otros agentes de palatabilidad conocidos como “potenciadores de sabor”, mejoran su intensidad edulcorante y su apetecible g gusto duradero. Comparados con la sacarosa, algunos edulcorantes artificiales de alta intensidad pueden p , g p ser más estables al calor y resistentes a reacciones químicas (como la reacción de Maillard) durante el uso de vapor en el peleteado o procesos de expansión. Los elaboradores de alimentos pueden usar azúcares naturales como la sacarosa, lactosa, dextrosa o fructosa en situaciones donde el apetito del animal no es suficiente para que el animal consuma la cantidad recomendada de alimento. Estas situaciones ocurren típicamente cuando el animal está estresado, como cuando cambia la dieta durante el destete, cuando hay cambios en los ingredientes de la fórmula en la dieta, o durante los periodos de medicación. Sin embargo, el alto costo y las limitaciones de los niveles de inclusión de los azúcares naturales a menudo significa que los edulcorantes de alta intensidad parcial o totalmente sustituyen a los azúcares naturales… Fuente: engormix.com (articles view.asp?art=367). 2 de Febrero 2009. (Porcicultura)
  • 19. Otro ejemplo de molécula con carbonos asímétricos La carvona se encuentra en aceites esenciales de semillas de alcaravea y eneldo: Un enantiómero huele a menta (R) y el otro (S) a alcaravea.
  • 20. CONFIGURACIÓN conferida por la presencia de Dobles p p enlaces
  • 21.
  • 22. RODOPSINA 11-cis RETINAL Transducina Lehninger, 2000 pag 460 L h i 2000, El 11-cis Retinal covalentemente unido ala OPSINA (proteina componente de la RODOPSINA), a través de una base de Schiff con Lisina. Cuando un fotón es absorbido, esta energía causa un cambio fotoquímico: el cis-Retinal → trans- Retinal, lo que ocasiona un cambio conformacional en la molécula de rodopsina : primer cambio transduccional en la visión.