1. FUNCIÓN NITRILOS
Son compuestos nitrogenados, que resultan de la sustitución de los tres
átomos de hidrógeno de un mismo carbono de un hidrocarburo, por un
nitrógeno (N) trivalente. Son compuestos ternarios. Formalmente, los
nitrilos pueden considerarse derivados de cianuro de hidrógeno.
CH3 – CH3 + N  CH3 – CN + 11/2 H2
PROPIEDADES FÍSICAS:
 Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores (más de
14 carbonos) son sólidos.
 Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
 Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura
ambiental (excepto el HCN).
 Son más densos que el agua.
 La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior
a los ácidos correspondientes.
 Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la
agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y
fungicidas respectivamente.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
 Hidrólisis: Esta reacción ocurre en medio ácido o básico y
generalmente se forma un ácido carboxílico.
R – CN + 2H2  R – COOH + NH3
 Hidrogenación: Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un
catalizador produciendo aminas.
CH3 – CN + 2H2  CH3 – CH2 – NH2

2. OBTENCIÓN:
 Deshidratación de amidas: Se usa como agente deshidratante el
pentóxido de fósforo.
CH3 – CONH2  CH3 – CN + H2O
 Acción de cianuros metálicos sobre halogenuros: Se produce la
sustitución del halógeno por el grupo CIANO.
CH3 – CH2I + NaCN  CH3 - CH2 – CN + NaI
NOMENCLATURA:
 IUPAC: Se forma añadiendo la terminación NITRILO al nombre del
hidrocarburo correspondiente, ejemplo:
CHN Metano nitrilo (Ácido cianhídrico)
CH3 – CN Etano nitrilo
CH2 = CH – CN Propeno nitrilo
CH3 – CH2 – CN Propano nitrilo
CH3 – CH2 – CH2 – CN Butano nitrilo
 Sistema Común: Se emplea la palabra CIANURO (-CN).
HCN Cianuro de hidrógeno
CH3 – CN Cianuro de metilo
CH3 – CH2 – CN Cianuro de etilo
CH2 = CH – CN Cianuro de eteno
OBSERVACIÓN:
El nitrilo más importante es el metanonitrilo o ácido cianhídrico (HCN). El
ácido cianhídrico combinado co los metales forman los cianuros.
KCN Cianuro de potasio
NaCN Cianuro de sodio
Agrn Cianuro de plata
Fe (CN)6 K4 Ferrocianuro de potasio
Fe (CN)6 K3 Ferricianuro de potasio