Ce diaporama a bien été signalé.
Le téléchargement de votre SlideShare est en cours. ×
Publicité
Publicité
Publicité
Publicité
Publicité
Publicité
Publicité
Publicité
Publicité
Publicité
Publicité
Publicité
Prochain SlideShare
Hidrocarburos
Hidrocarburos
Chargement dans…3
×

Consultez-les par la suite

1 sur 77 Publicité
Publicité

Plus De Contenu Connexe

Diaporamas pour vous (20)

Similaire à Nomenclatura de hidrocarburos (20)

Publicité

Plus par INSTITUCION EDUCATIVA TECNICA DEPARTAMENTAL PIJIÑO DEL CARMEN MAGDALENA (20)

Nomenclatura de hidrocarburos

  1. 1. COMPUESTOS DEL CARBONO CON HIDROGENO HIDROCARBUROS
  2. 2. Fuentes de los hidrocarburos. El petróleo
  3. 3. Fuentes de los hidrocarburos. El petróleo
  4. 4. COMPONENTES DEL PETRÓLEO Tamaño de Rango de Fracción hidrocarburos ebullición Usos comunes (# de carbonos) ºC Gases 1a4 < 40 Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado Gasolina 5 a 12 40-100 Éter de petróleo (C5,6), ligroína (C7), nafta, gasolina cruda Queroseno 12 a 15 105-275 Calefacción, combustible diesel y aviones Aceites 16 a 19 240-350 Calefacción industrial y lubricante lubricantes Residuo 20 y más > 350 Alquitrán, asfalto, parafina
  5. 5. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno HIDROCARBUROS Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Alquenos Alquinos
  6. 6. ALCANOS Son los hidrocarburos más sencillos, no tienen grupo funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son enlaces simple (σ). n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7…
  7. 7. ALCANOS RAMIFICADOS Ejemplo Tipo de cadena Lineal Ramificada
  8. 8. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS Prefijos –Cadena principal (padre)- Sufijo ¿Localización de los sustituyentes? ¿Grupo funcional? ¿Cuántos carbonos?
  9. 9. NOMENCLATURA DE ALCANOS Prefijo Nº de átomos de C Met − 1 Et − 2 Prop − 3 But − 4 Pent − 5 Hex − 6 Hept − 7 Oct − 8 Non − 9 Dec − 10
  10. 10. NOMENCLATURA DE ALCANOS Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Hepta + ano Hept t ano Nombre (- Fórmula n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2) n ano) (CnH2n+2) 1 Metano* CH4 12 Dodecano CH3(CH2)10CH3 2 Etano* CH3CH3 13 Tridecano CH3(CH2)11CH3 3 Propano* CH3CH2CH3 14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3 4 Butano* CH3(CH2)2CH3 15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3 5 Pentano CH3(CH2)3CH3 20 Icosano CH3(CH2)18CH3 6 Hexano CH3(CH2)4CH3 21 Henicosano CH3(CH2)19CH3 7 Heptano CH3(CH2)5CH3 22 Docosano CH3(CH2)20CH3 8 Octano CH3(CH2)6CH3 30 Tricosano CH3(CH2)28CH3 9 Nonano CH3(CH2)7CH3 40 Tetracosano CH3(CH2)38CH3 10 Decano CH3(CH2)8CH3 50 Pentacosano CH3(CH2)48CH3 11 Undecano CH3(CH2)9CH3
  11. 11. RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación − ano por − ilo R- 4 3 2 1 Alcano de igual CH3-CH2-CH2-CH2- número de átomos Numeración: de carbono Se comienza a numerar por el CH3-CH2-CH2-CH3 Construcción del nombre carbono que presenta BUTANO la valencia libre -ANO -ILO -IL BUTANO BUTILO BUTIL Nombre como sustituyente Nombre del radical
  12. 12. Nombres de radicales sencillos R- Alcanos Radicales CH4 CH3- METILO METANO CH3-CH3 CH3-CH2- ETILO ETANO CH3-CH2-CH2- PROPILO CH3-CH2-CH3 PROPANO CH3-CH-CH3 ISOPROPILO CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO
  13. 13. R- Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados Radicales ramificados CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3 CH3-CH-CH3 ISOBUTANO ISOBUTILO TERC-BUTILO CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2- CH3-C-CH2-CH3 ISOPENTANO ISOPENTILO TERC-PENTILO CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3-C-CH2- CH3 NEOPENTANO CH3 NEOPENTILO CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2- ISOHEXANO ISOHEXILO
  14. 14. NOMENCLATURA 1. Elección de la cadena principal 1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono *Cadena principal 1* CH2-CH2-CH3 6 1 8* CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1 7
  15. 15. 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales (ramificaciones)  2 cadenas laterales 8 CH2-CH2-CH3 8* CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 1 H3C CH-CH3 1* *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL
  16. 16. 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador (numeración) más bajo  8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6 CH3 8* 6 6 8 CH2-CH-CH2-CH3 1 3 2* CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 4 4 1* CH3 CH3 *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL
  17. 17. 2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes CH3 CH3 2, 3, 5 5* 3* 2* 1* 2, 4, 5 CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIÓN 1 2 4 5 CH3 CORRECTA  Numeración incorrecta
  18. 18. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 4-metil-7-etil  Numeración incorrecta CH2-CH3 7 4 1 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 1* 4* 7* CH3 *E antes que M 4-etil-7-metil NUMERACIÓN CORRECTA
  19. 19. 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal) 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador CH3 CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3 1 3 5 6 9 CH2-CH2-CH3 6-Etil-3-metil-5-propilnonano
  20. 20. 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) CH3 1 2 4 5 CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3 CH3 2,2,4-Trimetilpentano
  21. 21. 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se tienen en cuenta en la alfabetización 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 5 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 9 7 4 2 1 CH2-CH-CH3 CH3 4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano * * *
  22. 22. (hidrocarburos alicíclicos)
  23. 23. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos. Cicloalcano CH3-CH2-CH3 Propano Ciclopropano Ciclohexano Ciclooctano
  24. 24. 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclopropano Ciclopropilo Ciclohexilo
  25. 25. 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. CH3 2 CH2-CH3 1 1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano
  26. 26. 1. Elección de la cadena principal 1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples 1 enlace múltiple 9 CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 1 1 HC C-CH2-CH-CH=CH-CH3 1* 7* *2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPAL
  27. 27. 1.2. Aquella de mayor longitud 1* CH2-CH2-CH=CH2 8* 7 HC C-CH2-CH-CH=CH2 1 *2 enlaces múltiples 8 carbonos  2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPAL 7 carbonos
  28. 28. 1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles 1 CH2-CH2-CH2=CH2 8 8* HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2 1*  2 enlaces múltiples *2 enlaces múltiples 8 carbonos 8 carbonos 1 doble y 1 triple 2 dobles CADENA PRINCIPAL
  29. 29. 2. Numeración 2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia. CH3 1 6 HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2 6* 1* *NUMERACIÓN CORRECTA
  30. 30. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes CH3 1 6 8 CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2 8* 4* 1* *NUMERACIÓN CORRECTA
  31. 31. 2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético CH3 8 6 4 1 CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2 1* 4* 6* 8* CH2-CH3 *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA
  32. 32. 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -Localizadores-eno/ino 3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición CH3 3* 1* HC C-CH-CH-CH=CH2 6* 5* 4* CH2-CH3 3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino
  33. 33. 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores La terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino, atriino, etc. 1 3 CH2=CH-CH=CH2 1,3 Butadieno
  34. 34. 3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que –ino respectivamente. CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3 1 5 8 11 13 1,8-Tridecadien-5,11-diino
  35. 35. Reactividad de los compuestos orgánicos
  36. 36. ¿Cómo nos damos cuenta que se produce una reacción química? Cuando al poner en contacto dos o más sustancias:  Se forma un precipitado  Se desprenden gases  Cambio de color  Se desprende o absorbe energía (se calienta o se enfría el recipiente)
  37. 37. Escritura de ecuaciones químicas  Una ecuación química debe contener: •Todos los reactivos •Todos los productos •El estado físico de las sustancias •Las condiciones de la reacción ∆ CaCO3 CaO + CO2 (g) (s) (s) (g) Gas ; (l) líquido; (s) sólido ; (ac) solución acuosa
  38. 38. ISÓMEROS Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas Clasificación De cadena Constitucionales De posición De función Isómeros Conformacionales Estereoisómeros Cis-trans o geométricos Ópticos
  39. 39. ISÓMEROS CONSTITUCIONALES Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).
  40. 40. ISÓMEROS DE CADENA Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una cadena ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano, C5H12,? CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano (isopentano) (neopentano) ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el hexano, C6H14,? ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el heptano, C7H16,?
  41. 41. ISÓMEROS DE POSICIÓN Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional OH CH3CHCH2CH3 * CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 2-butanol O O * CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 2-pentanona 3-pentanona 1-bromo-propano 2-bromo-propano
  42. 42. ISÓMEROS DE FUNCIÓN La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos. * C3H8O CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH etil metil éter 1-propanol un éter un alcohol O O C3H6O * CH3 C CH3 propanona CH3 CH2 propanal C H una cetona un aldehído O O * C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH etanoato de metilo ácido propanoico un éster un ácido carboxílico
  43. 43. De cadena Constitucionales De posición De función Isómeros  Conformacionales Estereoisómeros Cis-trans o geométricos Ópticos
  44. 44. Isómeros conformacionales Análisis conformacional del etano El enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molécula del alcano
  45. 45. Estereoisómeros conformacionales Confórmeros del etano Alternada Eclipsada
  46. 46. Representación de moléculas en 3D Representación Alternadas Eclipsadas Alternadas Caballete Newman
  47. 47. Análisis conformacional del propano
  48. 48. Análisis conformacional del propano
  49. 49. Estereoisómeros conformacionales 1,2-DICLOROETANO Rotación libre alrededor del enlace sencillo
  50. 50. De cadena Constitucionales De posición De función Isómeros  Conformacionales Estereoisómeros  Cis-trans o geométricos Ópticos
  51. 51. ISOMEROS GEOMÉTRICOS ISOMERÍA CIS - TRANS 02940 condición3271I1836] 2640begin[2 I 1923 para DSt [3 I existan La 2300 1878 [1 chemdict DSt SP 78 40 DSt necesaria y suficiente 1839 que 1878 2535 DSt [1 1 772380 3200 2640] nd3271 183680 40 203200 2160 2120 1923 1839] 62 2980 2060 2535] I Westereoisómeros fillSAputb1smcp0-1type[]typesgDA}{cwsmdivnerogi0 wylt{ppgsm m20sm0 mv1986,st}{0cis-trans-.6m}b/dA{[32dy ppemxl}{xlerlinetom270def}bind psc {6cm py sc lpatofillsgrodppxrO 10es:mx/dxp0dv/bdCBsgl16 1l 0 22g OA}{1.51SAw eq{ CopyRightmvexmvbWaLldpL/S{sf20p6pcmrbegin/version0fillfill0watgsxdupdpg/bbgr39ero ChemDrawL/gs/gsave0eym001.5xnp5ga-1gsgsrO rev{neg}if0ac5Inc.lpgr}b/OB{/bSsc0gr p/cYg-.6p1.2LaseraR DA}{dLrodv0OA}{1negx0wFSAscpywydpg0plmclippath1mv0cptnps0 wl-9.6xWIpymclip}b/Ct{bsne{bWdpSA3DLB2rarc0.5cwDA}{2.25rOsm2cmsmalcpa/py2xp pAscmvstbdarcn3.375pDLBbW180dx24.612LBlWn/dy-2sgarcogracmtst}{Asc4gspx1odv y/grestorea}{expxOB/bLgrm/wp0aAst}{Ascgi1st}{0CA0xbs01bs-13sccmpysm0grrrOdv-1S 0rr2-1dplp0px2.25pypx dictbdDA}{cwepymsqrtscalwac0.5filllxnedef/b{bind cplfill25.8ap0r pp}{sqrtwFlOA}{1SArad-9.6n/eybsne{bWslssoOBwDenp[{py0cmSAlW14epbddv/bd 2cvm p lt{1rOCAgrneg}if/pysc10Cambridge0n/dxx2.25 begin1palpwxcmac10L/mv/movetox 2mmvsc n-9.6sl-1counttomark{bsxlL/ix/indexS]}b/dL{dA0bWopp}{2 p0st}{pxZLB x sm DA}{cw LB2mvro11987,8pxp g0tr/dy scgpx-4.81py2x}ifrOA}{1g/wb smm trrO 0.44-1wb illmdv-1 5ppL/xl/translatesce CAa}ie}b/WW{gs1 lSAoscXlp ly16pxstpx4 or{4radm1 x}if rdict/chemdict090PrepL/ie/ifelsegr}{gsneg}if/px pxbegin cpp0cY sl s lgipgrfilllWx ac c mv negnegst}b/HA{lWmmvlt{-1-8 sDA}{dL0CBComputing,27 ne{bW eSAstSpo def /OrA{py at1mm1lp-1cvat 120p lchemdict-1 0e L/l/lineto setgray mv bL put ppend py 1 pm sm l0l12npgr m1mt 180 12 5lp smdp0 1 xrO p -1.6 e 1.6 1.5 AA}{1 -1 3 o pxdvnp e cp1gswx xnegl}for xa}ie}b/BW{wD25.8dvdpgr grgs eq{gsfill}b/SA{aF dp dvgr}{pp}{gsnp8acacend}b/Db{bs{dpl2 4 py eq{DB}{DS}ie1n WI w0 2l py0 DT}]o ix 18012 p ppwyix0.60 pycm -1px sc0 mv180 6 lppxnpL/mt/matrixbs 4.8 accm r} p -2s{dp pstaL16.80.3x1.2-121.6lpy pyp -1 mvpgs16 cvsdv sc}b/Ov{OrAp S0gsetdas transform gsp n/ex n prot-1 ac sc Scientific 2.2 p e 23 0 py lcp st stst}]e px l sHA}{dL n 0 1458 eq{DD}{DS}ie 180 0.6 r 1cW cmpp pp}ifelse 1 pp setgr 2 exec p mvrdp py radac 2.2 360 3 neg -1 np dv b2 5 l bd exec}{al gr n py a}b/PT{8 p dp neg OB sc dv px 1 py st dv}{bd}ie acmeq{dp 2 cpt rot 16r 1 8 ac 90 mv mv 27 al DA}{27 p sm cm dv OA}{ 1.- Rotación impedida 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace A D C=C A≠B y D≠E B E currentpoint 192837465
  52. 52. 819 DSt [3 I 6238 2515 DSt GEOMÉTRICOS ISOMEROS Db mputing,0-1gsnebsptrstfill25.8xwbradg/cXgr}b/wDs0sc1DA}{1200xd B}{DS}iegssmlsl0L/mv/movetolsmv0st}{1.0acne{pyedynd/aFppxap Agsglnerlinetocm00cpAA}{1pxcv0.524.6DA}{180 cmrO16.80cv2cw beginlydef/b{bind0smradendx}ifL/m/mul9.60arcmvL/np/newpath 5p[{pyecmpp}{22704.8cpmdvodpglWw0xpexec}b/CS{pcvi/nSqwF pynp0cp1cmmvOA}{1.50grO2def/L{loadOA}{1e dp/cYrdpd/WI{w pcXsetgraymmt1smput1accpt0dvcppyglpxlpap21.6g/cYL/a/add180 onplpbW27div gr}b/OB{/bS-1 2xS}if/lp6n4gr}ie}b/Cr{0grrOfilliXlam cvOA}{1grl3eq{gsfill}b/SA{aFgr}b/In{pxac-1d/wF9.6st}{0oacaps DA}{2.25pycmprogi1mvSAo1 em8pxSAg ogspx-1 n 30Ac}{1.04pg9m DA}{cwo5acclippathSA0.4setgrayro}ie}b/AA{np fill120pxsSAo0c 0eg}if1pppxne{bWdpalZLBxapscsc1ZLB33wbr x mrad sggspsgL/o W16dpgwpSAxst}{AscstSp39 -1-0.4BdAA}{1cm gswn 360rlineto {dAgrac rOWI1s4e def}bindscpywxlW 2360Ac}{0.5aR xmv lpgreq x10L/mt/matrixwst pl wylW DT}]osc-1 fillxdvwaL sm dps/wywOv- xl}{xl000 0 2plW bL bd0grDA}{270ppa/pxo/cXpx sc dv0bd np bs vpwyp0162 stsm27 e l1400wdv30at4CA rOdxxal2 1 2 smpradopyfi nnp0filllsmmvpx m 2 g/bbcm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW -2s231 o Inc. 2 py grst}]e4 -1 r}if1180 -21gr-1 5 dv dictcmm O tobs grp n 1.6 1.50 S gs1 gs pxa 3 ix r lpogs r-1CA x xle0l np C fxelxarcg/wbmcm rO pp nproundm/aL ls{nH 18 0 gr}{dp c {dp wx pp}ifelse dv/bd OA}{1exec def}b/d/def 2.25 lW fillfill sc}b/Ov{OrA pyra/py xl4 1 0 currentmatrixxbb sm rdp bs cYlpcp4sm lt{ppp ix 1-0.412 lt{e}if 1.5 sppx dx l cm atg dup -1.6 e ac st}{px setdash}d/cR L/n/neg DS pp x dv a mv sc l or{4 gr eq{dL}ifnH sc 1 sg pp m 10 px ac 0 sg gi LB cY np cm x p s/wx 0 pp l py pp cX AA}{1 l ISOMERÍA CIS - TRANS Los grupos MAS ALTA PRIORIDAD (número atómico) GRUPOS DE de más alta prioridad DE CADA CENTRO ALde cada centro a lados opuestos del doble enlace se les denomina trans MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE les denomina cis y al mismo lado se les denomina cis CH 3 CH 3 CH 3 H C=C C=C H H CH3 CIS H TRANS currentpoint 192837465 currentp
  53. 53. Efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades físicas 1,2-dicloroeteno Isó mer Punto Fusió n Punto Ebullició n o (° C) (° C) cis -80 60 trans-1,2-dicloroeteno cis-1,2-dicloroeteno trans -50 48 2-buteno Isó mer Punto de Punto o Fusió n (° C) Ebullició n (° C) cis -139 4 trans -106 1 cis-2-buteno trans-2-buteno
  54. 54. Nomenclatura de los isómeros geométricos.  Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que establecen un orden de prioridad según el número atómico. Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E.
  55. 55. Isomería geométrica (ejemplos)
  56. 56. Grasas Todas las dobles ligaduras naturales tienen la configuración Cis
  57. 57. ISOMEROS GEOMÉTRICOS ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN ANILLOS 80DSt48 ArI/bs[[1 1begin SPDb 2940 1273] 540 1273] 940 2007] 4540 1273 DSt 1680 20 3 3 40 [2 chemdict 2940 1640 2080] Cualquier anillo puede provocar restricción de giro de un pgsixacend}b/Db{bs{dpScientificn/dysgsggrwx0pyplpxOA}{1.50gsetdash 1ro1pyfill1grm1800aApy-1px2gi1wFpp0.5xdp0lybscmac11smdef}bindgsxrou wySA dictbdcmchemdictsqrtLB0.5m-1pcXalarcowpp}{2spygistg/bbcmdef/L g}if/pysceyputb1tr/dy0cmgs00dygs2edvrelxnecmInc.nebssmmvendac0mv p}b/Ct{bspyn/ey-1py6sDLBxxsclWbeginOA}{115e2cmst}{Asc1gsp-1OA}{1 mvaR DA}{dL11.502.2n/dxsarcp25.8cW16bWg/wbm00eppAA}{1pxpesxla pxsgrox0ldpL/S{sf2np5a-1-10mvneglpobegincpo0acmt 270putstrmdvwbras mvbWaL8mmvdvxm}b/dA{[3eS]}b/dL{dA dp0rOsmlgr}b/OB{/bSsetgral B1458 pneg DA}{cwst}{Asc-4.8ac2.2px1wype16pxmvpbL tr1lpy0a/pycvS} n6.80.601.2m/wpstpxL/ix/indexal1rev{neg}if1sc}b/Ov{OrAlSA25.81osc1 serdp dp0Cambridge 360 gs CB6CB0pp-1.6def/b{bindcp wypp1-1gr}b /translatex-1py0acxl py180 py L/l/linetosmv0lsmdivcm1.5rO ZLB392lmg }b/HA{lWrotpg180p scmneg}if/pxComputing,-1WIslwor{4filllt{ppx}if-0 5nOB/bLp rO lCA OA}{1 mv2.25wDmfillfillfillggsSA2 rofill}b/SA{aF3px fillrwx m1mtp0ac a}ie}b/WW{gs0l1xeq{dp 0pp n31.6 27dpalcprOxx0sm} 0lp1987,ne{bWxa}ie}b/BW{wD acCAnpL/mt/matrix 40 bd0grSA2eq{dL 1counttomark{bscpp gnegarcpySAnp[{py0 p atstpx m 0 1 4lW o dvix {1 px at 120ro -.6 ne{bWsl sdv/bdpx s np acgrcYlW L/mv/moveto 0.5 2lst}{0 xSAradlt{-1-8 3 5type[]type1 pybs 1 p p gs cplst}{pxacpxap cp /gsaveDLBbW00 gr}{gsr-1 r180 rcw cv0cmrlineto dup 2 S0.4 scpyw 8acPrep p l}for smdxg DA}{dL eq{DB}{DS}ie 2 msm st e st}]e4 DT}]o 6, gr n-9.60 cpt sc0 p begin/version lp gr27 ne{bW 4.8 Swdvr}if4 py-11 eq{DD}{DS}ie l2 4 oOB 16 DA}{cw lpp}ifelsegrdv/bd np at n/ex 0L/ie/ifelseSA 16p 0.6 sgDA}{2.25mv cmsm radgr -1L/ 3.375 pypxe bs e x/dxsmdp90 rO-2 setgray eq{gs fill DA}{270 90bd sc 2 dp dv}{bd}ie 0 w x}if l dv np0.3 dv sc px rad cv 21.6 8 sc0 12 2 -1 12m24.6ac 3 l 1 lp r rO scxl}{xl rot st}{0 e 23 0 g sc clippath 0cpt dps 8 0 p enlace y que cuatro grupos queden en un plano. Por ello en ciclos también se dá isomería cis y trans A D A≠B y D≠E B E currentpoint 192837465
  58. 58. Isomería cis-trans en cicloalcanos Los cicloalcanos con dos sustituyentes pueden poseer isomería geométrica: cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano cis-1,2-dibromociclopentano trans-1,2-dibromociclopentano
  59. 59. Ciclohexano En el ciclohexano se distinguen dos tipos de átomos de carbono según su posición relativa dentro de la molécula: - Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la molécula (6) - Axiales: dispuesto perpendicularmente al plano de la molécula (3 + 3)
  60. 60. Cicloalcanos policíclicos Cicloalcanos fusionados Cicloalcanos puenteados carbonos de fusión de anillo espiropentano [2,2] espiroheptano [4,2] cis trans carbono cabeza de puente Decalinas La decalina es en realidad como dos ciclohexanos sustituídos en 1,2. Por tanto tiene dos isómeros: bicicloheptano [2,2,1]
  61. 61. Estructura del benceno
  62. 62. Estructura del benceno La estructura del benceno se explica como un híbrido de resonancia de las siguientes formas resonantes: La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble
  63. 63. NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS • Derivados del Benceno • De acuerdo a la IUPAC Se nombra los sustituyentes y se termina con el sufijo benceno, si los sustituyentes presenta una cadena carbonada menor o igual a 6 átomos de carbono. Si la cadena es mayor de 6 carbono, el grupo benceno recibe se nombra como sustituyente con la palabra fenil precedido del sufijo del alcano, alqueno o alquino correspondiente. CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH 2-CH2-CH2-CH2-CH3 etilbenceno 2-fenildecano
  64. 64. Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.
  65. 65. Bencenos disustituidos
  66. 66. Bencenos disustituidos
  67. 67. Bencenos disustituidos
  68. 68. • Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p- •Si los grupos están adyacentes, en una relación 1,2 corresponde a orto- ; si están 1,3 es meta- y para- cuando están en posición 1,4. Ejemplos:
  69. 69. • Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de cada sustituyente del anillo de tal forma que presenten la menor numeración posible (se sigue las reglas utilizadas para los otros hidrocarburos) • Se usa como nombre base algún nombre común de un derivado de benceno 2,6-diclorotolueno 2-etil-1,4-dimetilbenceno 1-bromo-4-etil-2-metilbenceno
  70. 70. Referencias  Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008.  Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México. 2007  Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007  Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006.  Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.  McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A. México. 2004.  Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana. México.1994.  Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México. 1983.
  71. 71. Referencias  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf.  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf.  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA2FQO.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html

×