Aisi 1415 06 correo

servicio de correo
POP IMAP
SMTP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
introducción
introducción
introducción

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
introducción
servicio de correo
Servicio para la transmisión, en sus inicios, de
mensajes de texto.
 Arquitectura cliente/servidor
 Independencia de la tecnología del dispositivo cliente
Compuesto por un conjunto de protocolos para
comunicar los distintos subsistemas que lo componen:
 Protocolos: SMTP, POP e IMAP
 Subsistemas o agentes: de usuario, de transporte, de
entrega
introducción

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
introducción
modelo
Introducción
Cliente
(OutLook)
Internet
TCP/IP
MIME
Cliente
Servidor
correo
saliente
Cliente
(OutLook)
Servidor
(sendmail)
Internet
TCP/IP
Cliente
SMTP
MIME
SMTP
Servidor
correo
entrante
Servidor
(sendmail)
POP/IMAP
imapd
popd
Buzón
Ag.
Entrega

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
introducción
arquitectura
Introducción
Ag. transporte
protocolo solicitud-respuesta (SMTP)
representación externa de datos (MIME)
Gestión de envío/rec de
correo
protocolo comunicación (TCP/IP)
SOHW
NIC
Red de Comunicación
Ag. usuario
TCP/IP
SOHW
NIC
Cliente Servidor

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
introducción
arquitectura
Introducción
Ag. transporte
correo
SOHW
NIC
Servidor salida Servidor entrada
SOHW
NIC
Ag. transporte
correo

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
introducción
arquitectura
Introducción
Ag. Entrega
protocolo (POP/IMAP)
Buzón de correo
SOHW
NIC
Ag. usuario
TCP/IP
SOHW
NIC
Cliente Servidor

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
smtp
smtp
SMTP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
smtp
Objetivo: transferencia de archivos y mensajes
Características:
 Reenvío de correos
 Intercomunicación entre procesos
 Protocolo de transporte fiable
 Puerto 25
 Protocolo para el intercambio de correo  RFC 821 (SMTP)
• Reemplazada por RFC 2821
 Mensajes de correo  RFC 822. Sintaxis e interpretación del grupo de
campos de la cabecera.
• Reemplazado por RFC 2822
 RFC 1049  Describe el uso de otros tipos de documentos no ASCII.
introducción
SMTP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
smtp
Formato de los mensajes definido en RFC 1521 y 1522 (formato MIME).
Método para codificar datos binarios en formato de texto.
Códigos de vuelta:
 2XX  TODO Bien
 4XX  Fallo temporal. Vuelve a intentarlo
 5XX  Fallo Permanente. Detalles:
• X1X  Relativo a la dirección de correo, ej., dirección destino incorrecta
• X2X  Relativo al buzón: lleno, desactivado,…
• X3X  Relativo al host: no acepta msj, lleno
• X4X  Relativo a la red: error conexión, ..
• X5X  Relativo al protocolo: comando inválido, …
• X6X  Relativo al contenido o al formato del mensaje
• X7X  Relativo a la seguridad: envío rechazado, error criptográfico,…
formato
SMTP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
smtp
EHLO  Indicamos protocolo extendido (ESMTP: RFC 2821) (HELO: SMTP) Sirve para “abrir
sesión”
NOOP  NADA. El receptor envía un Ok de respuesta
VRFY <dir>  Para ver si existe un buzón o usuario. Recomendable su desactivación
EXPN <receptor@dominio>  Comprobar si existe una lista de correo. Recomendable desactivar
SEND FROM  equivalente a mail from. Identifica el remitente del mensaje
AUTH  para autenticarse
RCPT TO <receptor@dominio> para indicar el destinatario
DATA  Indica que se procede a enviar el mensaje
RSET  Transacción actual se aborta
QUIT
comandos
SMTP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
smtp
comandos
SMTP
Formato del mensaje
Cabecera Subject:
From:
To:
Date:
Cuerpo del
MSJ

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
smtp
comandos
SMTP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
smtp
Carece, excepto en las últimas versiones, de
autenticación, integridad y confidencialidad
Transmisiones texto plano
SPAM: envíos masivos de correo
PHISHING
Correos falsos: no somos quienes decimos que
somos
Transmisión de virus, troyanos y demás fauna
problemas
SMTP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
smtp
Control por IPs para el envío
Uso de autenticación: SMTP-AUTH
Controlar envío con reglas basadas en el campo from y to
Uso de listas blancas y negras
Integración con antivirus y antispam en el servidor
SSL/TLS
soluciones
SMTP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
pop
pop
POP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
pop
Protocolo de Oficina Postal. Se encarga del reparto de
los correos a los usuarios
 POP3 (RFC 1939)
 Actualizaciones en RFCs 1957, 2449, 6168
Escucha el puerto 110 (encriptado es el 995)
Protocolo basado en estados:
 Conexión
 Autenticación para autenticar a los usuarios
 Transacción  atiende la petición del cliente
 Actualización  elimina los mensajes con marca de borrado y
cierra la conexión
introducción
POP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
pop
El servidor responde
 +OK
 +ERR código
En cada sesión se puede ejecutar un grupo de
comandos
Autenticación:
 USER usr
 PASS contraseña
 QUIT
funcionamiento
POP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
pop
Transacción, comandos para manejo de mensajes
 DELE msj
 LIST [num msj]  Muestra información de los mensajes no
borrados y su longitud. Se puede especificar uno concreto
 NOOP
 RETR num  Obtiene el mensaje indicado
 RSET  Recupera los mensajes borrados (sólo conexión
actual)
 STAT  número de msjs en el buzón y tamaño del buzón
en bytes.
Actualización: NINGUNO
funcionamiento
POP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
pop
Adecuado para
 Trabajo offline
• Mala conexión
 Disponibilidad desde una única máquina
funcionamiento
POP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
imap
imap
IMAP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
imap
Protocolo de gestión de correos en el servidor
 RFC 1730 (versión 4 RFC 2060)
Escucha el puerto 143 (encriptado es el 993)
Autómata basado en estados, pero más complejo que
POP.
A diferencia de POP, la gestión de los mensajes la
realiza en el servidor.
Proporciona una interfaz para la lectura, ordenación
(carpetas) y borrado de correos electrónicos.
introducción
IMAP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
imap
Comandos
 LOGOUT  Desconexión del servidor
 AUTHENTICATE  Indica el mecanismo de autenticación
 LOGIN  Autenticación del cliente
 SELECT  Selección del buzón de correo
 CREATE  Crea un buzón de correo
 DELETE  Borra el buzón de correo indicado
 STATUS  Estado del buzón
 LIST  Lista el contenido de un buzón
 …
funcionamiento
IMAP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
imap
Adecuado para
 Conexión online
• Si se pierde la conexión no se puede gestionar
 Acceso desde múltiples equipos
funcionamiento
IMAP

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
pasarelas web
pasarelas web
pasarelas web

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
pasarelas web
Interfaz Web para la conexión al servicio de correo
 MUA  Navegador Web
 Puerto 80 y 443 (ssl)
Ventajas
 Configuración en el servidor
• Acceso desde cualquier equipo
 Evita nuevas instalaciones en el cliente
 Evitar firewalls
Implementaciones opensource
 roundcube
 squirrelmail
introducción
pasarelas web

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
pasarelas web
introducción
pasarelas web

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
qmail

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
Agente de transporte de correo para entornos Unix (MTA)
 Sustituto de sendmail
 Además, de SMTP, habla QMTP (elimina la necesidad de fin de linea cuando se tiene la misma convención
) y QMQP (cola de correos en cluster de hosts)
Libre distribución, aunque no GPL
Características
 Modular: alrededor de 10 módulos con funciones diferentes que interactúan entre sí. Mejor
mantenimiento y rendimiento. También varios ficheros de configuración.
 Parches especiales como big-concurrency.patch que permite el enviar hasta un millón de
mensajes.
 Mayor seguridad. Principio del menor privilegio: No necesita ser root para la mayor parte de
las tareas.
 Compatible con sendmail
 Envío de mensajes concurrentes
• 20 colas de mensajes simultaneas
introducción
qmail

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
Arquitectura
introducción
qmail
SMTP
Servidor de
correo qmail
MUA
Internet
TCP/IP
4
MTA
Servidor de correo
Servidor
POP3/IMAP
SMTP
Internet
TCP/IP
Internet
TCP/IP
Internet
TCP/IP
Servidor de correo
SMTP
2
2
MTA
MUA
POP3/IMAP
1
1
qmail-
smtpd
tcpserver
MUA
Local
qmail-
inject
qmail-
queue
qmail-send
qmail-
lspawn
qmail-
remote
qmail-
rspawn
3
3
Buzones
correo
Cliente
Cliente

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
Arquitectura
introducción
qmail

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
Mensaje origen local
 Qmail-inject: enviará el mensaje al programa de encolamiento de correo
 Qmail-queue: almacenará en la cola de mensajes /var/qmail/queue
 Qmail-send: intentará enviarlo a su destino mediante
• qmail-lspawn, destinatario local
• qmail-rspawn, destinatario remoto
Mensaje origen remoto
 Qmail-smtpd: encargado de enviar el correo al programa de
encolamiento
 El resto es similar al caso anterior
funcionamiento
qmail

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
Mensaje destino local
 Qmail-lspawn: procesa los mensajes con destinatario local
 Qmail-local: almacena los mensajes en el buzón correspondiente del
destinatario
Mensaje destino remoto
 Qmail-lrspawn: procesa los mensajes con destinatario remoto
funcionamiento
qmail

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
Eliminar otros MTA
Paquetes a instalar
 Ucspi-tcp-src
• $build-ucspi-tcp
 Qmail-src
• $build-qmail
 Apt-get
• $ apt-get install ucspi-tcp-src
• $ build-ucspi-tcp
• $ apt-get install qmail-src
• $ build-qmail
Usuarios generados
 alias, qmaild, qmails, qmailr, qmailq, qmaill y qmailp
instalación
qmail

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
Archivos de configuración
 Directorio /var/qmail/control
• Enlace a /etc/qmail
 Inicialmente
• Archivo rcpthosts
• Directorio users
Por defecto sólo acepta correo local
 Especificar las máquinas o dominios de los que aceptamos
correo en rcpthosts
 Especificar máquinas y dominios a los cuales se debe entregar
correo local en /etc/qmail/locals
administración
qmail

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
Configuración del demonio
 Indicar el nombre del sistema en /etc/qmail/me
 Establecer el dominio en /etc/qmail/defaultdomain
• micorreo.mired.dtic.ua.es# echo “correo.mired.dtic.ua.es” >
/etc/qmail/me
• micorreo.mired.dtic.ua.es# echo “mired.dtic.ua.es” >
/etc/qmail/defaultdomain
Modo de almacenamiento
 Variable alias_empty en /etc/init.d/qmail
• Entrega a un programa
• Mbox (sendmail)  archivo mailbox
• Maildir  directorio maildir
– New, cur, tmp
– Ejecutar maildirmake para generar la estructura
administración
qmail

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
Reenvío de mensajes
 Cuando un mensaje no es local
 Añadir archivo
• /etc/tcp.smtp
• Indicar el nombre o dirección del equipo o subred al que permitimos
el reenvío
– mired.dtic.ua.es:allow,RELAYCLIENT=””
• Refrescar los cambios
– micorreo.mired.dtic.ua.es# tcprules tcp.smtp.cdb tcp.smtp.temp <
tcp.smtp
administración
qmail

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
Alias
 Archivos ocultos en directorio /var/qmail/alias
 Sintaxis
• .qmail-nombreUsuario
 Contiene la dirección de los usuarios
administración
qmail

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
administración
qmail

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
Configuración de POP3
 Incluido en qmail
• qmail-pop3d
 Activar su inicio
• En el script de arranque /etc/init.d/qmail
 Ejecutar qmail
• /etc/init.d/qmail start
administración
qmail

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
Después debemos verificar su funcionamiento:
– ¿Puerto abierto?
– Comprobar mediante telnet/openssl que podemos mandar un correo
– Verificar que funciona la autenticación STMP-AUTH (si la hemos
configurado)
– Comprobar el servicio IMAP/POP
Enviar/recibir correos a/desde diferentes sitios:
Si da error analizar cabecera del mensaje
¿Está bien DNS?
¿Qué camino se sigue?
administración
qmail

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
Instalación de filtros: antispam, antiphising,
antivirus
No permitir envíos sin auth
SSL
DNS reverse
Fortalecimiento del servidor
seguridad
qmail

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
SMTP-AUTH: (pasos para el servidor de la EPS)
– Añadir grupo 'nofiles'
– Aplicar el parche qmail-smtpd-auth-* y compilar (make)
– Paramos el servidor e instalamos: make setup check
– Copiamos ldap_auth.pl a /usr/bin y modificamos:
seguridad
qmail

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
SMTP-AUTH:
También modificamos:
seguridad
qmail
/etc/tcp.smtp-auth con:
127.0.0.1:allow,RELAYCLIENT=""
:allow,SMTPAUTH="AUTHREQUIRED",NOPBS=""
:deny

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
qmail
Y reiniciamos: /ets/init.d/qmail start
SMTP-SSL:
– apt-get install libssl-dev
– Parche: qmail-1.03-tls*.patch
– Compilación e instalación
– Descarga, compilación e instalación de uscpi-ssl-*
Retocamos guión de inicio para puerto 587 (por política Red Iris) y reiniciamos
Comprobamos: ”openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect localhost:25 -quiet
-debug”
seguridad
qmail

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
Protección del servidor
Sistema:
– Acceso al sistema y cómo:
• Cómo ser root: grupo wheel, sudo, su
• pam_securetty → bloquear ttys desde donde acceder root (mejor solo
consola)
• pam_limits → no passwd igual, pero intercambiando mayúsculas por
minúsculas, no repetir x contraseña anteriores,...
• pam_cracklib → longitud de contraseña, #carácteres distintos, no
palíndromos,...
• pam_tally2 → bloquea usuarios con X sesiones erróneas
• /etc/login.defs → máximo reintentos, máximo de login
• /etc/sshd_config → no permitir root, acceso de ciertos usuarios, horario,
wheel,..
hardening

introducción
SMTP
POP
IMAP
pasarelas web
qmail
Contenido
Protección del servidor
Sistema:
– sudo: /etc/sudoers → 3 secciones: comportamiento sudo, alias y
reglas
– Cuotas en FS
– Permisos en FS: rwx, especiales, atributos y ACL
Servicios:
port-knocking / SPA
Jaulas
Monitorización → siguiente tema: monit, nagios/incinga, munin,...
hardening

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