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Profa Ana Karoline Maia
karoline.quimica@gmail.com
www.karolinequimica.blogspot.com
Primeiras ideias sobre Química Orgânica...
Carl Willian Scheele

• Muitos químicos tiverem o interesse
  específico em estudar essas substâncias
  naturais, como o químico e boticário sueco
  Carl Willian, que separou diversas substâncias
  entre 1769 -1786.
Qual a diferença entre Química
   Orgânica e Inorgânica?
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• 1777- Torben Olof Bergman
• Química inorgânica: compostos extraídos dos
  minerais
• Química orgânica: compostos extraídos de
  organismos vivos
• TEORIA DA FORÇA VITAL OU VITALISMO: Jon
  Jacob Berzelius - Os compostos orgânicos
  possuem uma força vital, a vida, para serem
  sintetizados.
• 1828- Friederich Wöhler ( aluno de Berzelius) – Quebra da teoria vital

•Conseguiu sintetizar a ureia a partir do cianato de amônio




•Conceitos atuais:
•( Postulados em 1854 por Friederich August Kekulé)
•Química orgânica: é a parte da química que estuda a maioria dos compostos do
elemento carbono.

•Química Inorgânica: é a parte da química que estuda os compostos de origem
mineral dos demais elementos químicos, entre os quais se encontram alguns
compostos simples de carbono denominados compostos de transição.
•CO, HCN, CO2
Química Orgânica X Inorgânica

  • Qual possui o maior número de compostos?
  • 7 milhões: orgânicos
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• 1858:
  alemão: Kekulé
   russo: Alexander M. Betherov
   escocês: A. Scott Couper


• Trabalhos independentes que deram origem
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• 4 elementos: C, H, O, N
•              4+,1+,2+,3+

• Outros: S, P, halogênios e eventualmente o F
•         2+,3+,                           1-
Postulados:

• 1º postulado: o carbono é tetravalente




• 2º postulado: As quatro ligações simples (σ) de
  um carbono são iguais
• 3º postulado: O carbono é capaz de formar
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•   Indústria química
•   Química de produtos naturais
•   Histórico da Química Orgânica
•   Química orgânica X inorgânica
•   Torben Oloff Bergman
•   Berzelius- teoria vital
•   Quebra da teoria vital
•   Postulados de Kekulé
PROPRIEDADE TÍPICA DO CARBONO

·   Formação de cadeias.
·   Formação de quatro ligações
         Tetravalente 




            sigma      pi
HIBRIDAÇÃO

sp3    O carbono faz 4
       ligações simples
HIBRIDAÇÃO

sp2     O carbono faz 2
      ligações simples e
        1 ligação dupla.
HIBRIDAÇÃO
      O carbono faz 2 ligações
sp      duplas ou 1 ligação
     simples e 1 ligação tripla.
Ressonância

• É a deslocalização constante e permanente
  dos elétrons das ligações do tipo π em uma
  molécula
Benzeno
Propriedades dos compostos
         orgânicos
• Elevado número de compostos.
•  Predominância da ligação covalente.
•  Pequena estabilidade ao calor.
•  A grande maioria é combustível(inflamável).
•  A grande maioria é insolúvel em água.
•  PF/PE baixos comparados aos inorgânicos
  iônicos.
• Maus condutores de calor e eletricidade
  (compostos moleculares)
• (UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de
   substância dita “orgânica” a partir de uma substância
   dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi:


• a) uréia.
• b) ácido úrico.
• c) ácido cítrico.
• d) vitamina C.
• e) acetona.
2) Na estrutura
              H2C    (1)   C      (2)   C   (3)   CH2


                           NH2          H

     As      ligações      representadas          pelos   algarismos
     são, respectivamente:
     a) dupla, simples, dupla.
     b) simples, tripla, dupla.
     c) dupla, tripla, simples.
     d) simples, dupla, simples.
     e) dupla, dupla, tripla.
• 3)Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y
   representam, respectivamente, ligações:

• a) simples e dupla.

• b) dupla e dupla.

• c) tripla e simples.

• d) tripla e tripla.

• e) dupla e tripla.
Simplificações das fórmulas orgânicas
• Carbono forma cadeias
• Fórmula estrutural grande e complexa
• Os químicos orgânicos usam várias maneiras
  para escrever fórmulas estruturais. Os tipos
  mais comuns de representação são: fórmula
  de traço, fórmula condensada e fórmula de
  linha.
Fórmula estrutural X Fórmula molecular X Fórmula
                   simplificada




• CH3 – CH3

• C2H6
Fórmula simplificada

• fórmula de traço, fórmula simplificada e
  fórmula de linha




• CH3-CH2-CH2-CH2OH
• CH3(CH2)3OH
Fórmula simplificada
Classificações de carbono sp3

 • Carbono primário (P): está ligado a um único
   átomo de carbono




 • Carbono secundário(S): está ligado a outros
   dois átomos de carbono
• Carbono terciário (T): está ligado a três
  átomos de carbono




• Carbono quaternário(Q): está ligado a quatro
  átomos de carbono
Analise a molécula abaixo
Classificação das Cadeias Carbônicas

    ABERTA, ACÍCLICA ou ALIFÁTICA
• Quando tem extremos livres.
FECHADA ou CÍCLICA
• Quando formam um ciclo.
MISTA
• Quando tem extremos livres mas também
  formam ciclo.
FECHADA AROMÁTICA
• Quando possui, pelo menos um, anel
  benzênico.
Cadeias Carbônicas
Normal              Ramificada


Apresentam apenas    Apresentam pelo menos
carbonos primários   um átomo de carbono
                     terciário ou
e/ou secundários
                     quaternário.
Homogênea                  Heterogênea

Apresenta apenas átomos   Apresenta heteroátomo.
  de carbono e
  hidrogênio.
Saturada                 Insaturada

Apresentam apenas        Apresenta pelo menos
ligações simples entre     uma ligação dupla ou
átomos de carbono.         tripla entre átomos de
                           carbono.
EXEMPLO 1
• Classificação de cadeias carbônicas.




                Aberta (acíclica)
                    Normal
                 Homogênea
                   Saturada
EXEMPLO 3
• Classificação de cadeias carbônicas.




                Aberta (acíclica)
                  Ramificada
                 Homogênea
                   Saturada
                    Aberta
EXEMPLO 4
• Classificação de cadeias carbônicas.




                Aberta (acíclica)
                    Normal
                 Heterogênea
                   Saturada
EXEMPLO 5
• Classificação de cadeias carbônicas.




                Aberta (acíclica)
                  Ramificada
                 Homogênea
                  Insaturada
Cadeias Fechadas
ALICÍCLICA


• SATURADA        • INSATURADA
ALICÍCLICA


• HOMOCÍCLICA        • HETEROCÍCLICA
AROMÁTICA


• MONONUCLEAR        • POLINUCLEAR
AROMÁTICA POLINUCLEAR
• NÚCLEOS CONDENSADOS
AROMÁTICA POLINUCLEAR
• NÚCLEOS ISOLADOS
EXEMPLO 5
• Classificação de cadeias carbônicas.




                                Fechada (cíclica)
                                       Alicíclica
                                        Normal
                                    Homocíclica
                                      Saturada
EXEMPLO 6
• Classificação de cadeias carbônicas.




                                Fechada (cíclica)
                                       Aromática
                         Polinuclear condensado
EXEMPLO 7
• Classificação de cadeias carbônicas.




                                Fechada (cíclica)
                                     Aromática
                                   Mononuclear
EXEMPLO 8
• Classificação de cadeias carbônicas.




                                Fechada (cíclica)
                                       Aromática
                              Polinuclear isolado
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Química orgânica parte I

  • 1. Profa Ana Karoline Maia karoline.quimica@gmail.com www.karolinequimica.blogspot.com
  • 2.
  • 3. Primeiras ideias sobre Química Orgânica...
  • 4. Carl Willian Scheele • Muitos químicos tiverem o interesse específico em estudar essas substâncias naturais, como o químico e boticário sueco Carl Willian, que separou diversas substâncias entre 1769 -1786.
  • 5. Qual a diferença entre Química Orgânica e Inorgânica?
  • 6. Histórico... • 1777- Torben Olof Bergman • Química inorgânica: compostos extraídos dos minerais • Química orgânica: compostos extraídos de organismos vivos • TEORIA DA FORÇA VITAL OU VITALISMO: Jon Jacob Berzelius - Os compostos orgânicos possuem uma força vital, a vida, para serem sintetizados.
  • 7. • 1828- Friederich Wöhler ( aluno de Berzelius) – Quebra da teoria vital •Conseguiu sintetizar a ureia a partir do cianato de amônio •Conceitos atuais: •( Postulados em 1854 por Friederich August Kekulé) •Química orgânica: é a parte da química que estuda a maioria dos compostos do elemento carbono. •Química Inorgânica: é a parte da química que estuda os compostos de origem mineral dos demais elementos químicos, entre os quais se encontram alguns compostos simples de carbono denominados compostos de transição. •CO, HCN, CO2
  • 8. Química Orgânica X Inorgânica • Qual possui o maior número de compostos? • 7 milhões: orgânicos • 200 mil: inorgânicos
  • 10. Postulados de Kekulé • 1858: alemão: Kekulé  russo: Alexander M. Betherov  escocês: A. Scott Couper • Trabalhos independentes que deram origem aos 3 postulados fundamentais da Química Orgânica...
  • 11. Elementos Organógenos • 4 elementos: C, H, O, N • 4+,1+,2+,3+ • Outros: S, P, halogênios e eventualmente o F • 2+,3+, 1-
  • 12. Postulados: • 1º postulado: o carbono é tetravalente • 2º postulado: As quatro ligações simples (σ) de um carbono são iguais
  • 13. • 3º postulado: O carbono é capaz de formar cadeias com outros átomos de carbono
  • 16. Aula de hoje... • Indústria química • Química de produtos naturais • Histórico da Química Orgânica • Química orgânica X inorgânica • Torben Oloff Bergman • Berzelius- teoria vital • Quebra da teoria vital • Postulados de Kekulé
  • 17. PROPRIEDADE TÍPICA DO CARBONO · Formação de cadeias. · Formação de quatro ligações  Tetravalente   sigma  pi
  • 18. HIBRIDAÇÃO sp3 O carbono faz 4 ligações simples
  • 19. HIBRIDAÇÃO sp2 O carbono faz 2 ligações simples e 1 ligação dupla.
  • 20. HIBRIDAÇÃO O carbono faz 2 ligações sp duplas ou 1 ligação simples e 1 ligação tripla.
  • 21. Ressonância • É a deslocalização constante e permanente dos elétrons das ligações do tipo π em uma molécula
  • 23.
  • 24. Propriedades dos compostos orgânicos • Elevado número de compostos. • Predominância da ligação covalente. • Pequena estabilidade ao calor. • A grande maioria é combustível(inflamável). • A grande maioria é insolúvel em água. • PF/PE baixos comparados aos inorgânicos iônicos. • Maus condutores de calor e eletricidade (compostos moleculares)
  • 25. • (UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: • a) uréia. • b) ácido úrico. • c) ácido cítrico. • d) vitamina C. • e) acetona.
  • 26. 2) Na estrutura H2C (1) C (2) C (3) CH2 NH2 H As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente: a) dupla, simples, dupla. b) simples, tripla, dupla. c) dupla, tripla, simples. d) simples, dupla, simples. e) dupla, dupla, tripla.
  • 27. • 3)Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y representam, respectivamente, ligações: • a) simples e dupla. • b) dupla e dupla. • c) tripla e simples. • d) tripla e tripla. • e) dupla e tripla.
  • 28. Simplificações das fórmulas orgânicas • Carbono forma cadeias • Fórmula estrutural grande e complexa • Os químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever fórmulas estruturais. Os tipos mais comuns de representação são: fórmula de traço, fórmula condensada e fórmula de linha.
  • 29. Fórmula estrutural X Fórmula molecular X Fórmula simplificada • CH3 – CH3 • C2H6
  • 30. Fórmula simplificada • fórmula de traço, fórmula simplificada e fórmula de linha • CH3-CH2-CH2-CH2OH • CH3(CH2)3OH
  • 32. Classificações de carbono sp3 • Carbono primário (P): está ligado a um único átomo de carbono • Carbono secundário(S): está ligado a outros dois átomos de carbono
  • 33. • Carbono terciário (T): está ligado a três átomos de carbono • Carbono quaternário(Q): está ligado a quatro átomos de carbono
  • 35. Classificação das Cadeias Carbônicas ABERTA, ACÍCLICA ou ALIFÁTICA • Quando tem extremos livres.
  • 36. FECHADA ou CÍCLICA • Quando formam um ciclo.
  • 37. MISTA • Quando tem extremos livres mas também formam ciclo.
  • 38. FECHADA AROMÁTICA • Quando possui, pelo menos um, anel benzênico.
  • 40. Normal Ramificada Apresentam apenas Apresentam pelo menos carbonos primários um átomo de carbono terciário ou e/ou secundários quaternário.
  • 41. Homogênea Heterogênea Apresenta apenas átomos Apresenta heteroátomo. de carbono e hidrogênio.
  • 42. Saturada Insaturada Apresentam apenas Apresenta pelo menos ligações simples entre uma ligação dupla ou átomos de carbono. tripla entre átomos de carbono.
  • 43. EXEMPLO 1 • Classificação de cadeias carbônicas. Aberta (acíclica) Normal Homogênea Saturada
  • 44. EXEMPLO 3 • Classificação de cadeias carbônicas. Aberta (acíclica) Ramificada Homogênea Saturada Aberta
  • 45. EXEMPLO 4 • Classificação de cadeias carbônicas. Aberta (acíclica) Normal Heterogênea Saturada
  • 46. EXEMPLO 5 • Classificação de cadeias carbônicas. Aberta (acíclica) Ramificada Homogênea Insaturada
  • 48. ALICÍCLICA • SATURADA • INSATURADA
  • 49. ALICÍCLICA • HOMOCÍCLICA • HETEROCÍCLICA
  • 50. AROMÁTICA • MONONUCLEAR • POLINUCLEAR
  • 53. EXEMPLO 5 • Classificação de cadeias carbônicas. Fechada (cíclica) Alicíclica Normal Homocíclica Saturada
  • 54. EXEMPLO 6 • Classificação de cadeias carbônicas. Fechada (cíclica) Aromática Polinuclear condensado
  • 55. EXEMPLO 7 • Classificação de cadeias carbônicas. Fechada (cíclica) Aromática Mononuclear
  • 56. EXEMPLO 8 • Classificação de cadeias carbônicas. Fechada (cíclica) Aromática Polinuclear isolado