1. หน้าที่ 1
สารประกอบของคาร์ บ อน
ในสมั ย แรก ๆ นั ก วิ ท ยาศาสตร์ แ บ่ ง สารเคมี อ อกเป็ น สาร
อินทรีย์และสารอนินทรีย์
สารอนินทรีย์เป็นสารประกอบของธาตุต่าง ๆ ส่วนสารอินทรีย์เป็น
สารประกอบคาร์บอนที่ได้จากสิ่งมีชีวิต
ต่อมาในปี ค.ศ. 1828 ฟรีดริช เวอเลอร์ สามารถสังเคราะห์ยู
เรี ย ได้ จ ากสารอนิ น ทรี ย์ ทำา ให้ คำา จำา กั ด ความของสารอิ น ทรี ย์
เปลี่ ย นไป สารอิ น ทรี ย์ คื อ สารประกอบที่ มี ธ าตุ ค าร์ บ อนและ
ไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบหลัก ยกเว้นสารประกอบคาร์บอนบาง
ชนิด เช่น สารประกอบออกไซด์
คาร์ บ อเนต และไฮโดรเจนคาร์ บ อเนต วิ ช าที่ ศึ ก ษาเกี่ ย วกั บ สาร
อินทรีย์เรียกว่า เคมี อ ิ น ทรี ย ์
10.1 สารประกอบไฮโดรคาร์ บ อน
สารประกอบไฮโดรคาร์ บ อน คือ กลุ่มของสารที่มีเฉพาะ
ธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็น
องค์ประกอบเท่ านั้น โครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์ บ อน
แบ่งออกเป็นโซ่เปิดและแบบวง
โซ่ เ ปิ ด เป็นไฮโดรคาร์บอนที่คาร์บอนทุกอะตอมต่อกันเป็น
สาร ถ้าต่อกันเป็นสายยาวไม่มีกิ่งเรียกว่า โซ่ตรง ถ้ามีกิ่งเรียกว่า
โซ่กิ่ง
แบบวง เป็นไฮโดรคาร์บอนที่ต่อกันเป็นวง
10.1.1 ก า ร เ ก ิ ด ไ อ โ ซ เ ม อ ร ์ ข อ ง ส า ร ป ร ะ ก อ บ
ไฮโดรคาร์ บ อน
สารประกอบไฮโดรคาร์บ อนบางชนิ ดมี สูต รโมเลกุ ลเหมื อน
กัน แต่มีสูตรโครงสร้ างต่างกัน หรือในสูตรโมเลกุลหนึ่ ง ๆ อาจมี
สูตรโครงสร้างได้หลายแบบ เช่น
CH3
สู ต รโมเลกุ ล C4H10 สู ต รโครงสร้ า ง CH3- CH2- CH2- CH3,
CH3- CH - CH3
ปรากฏการณ์ ที่ ส ารประกอบไฮโดรคาร์ บ อนมี สู ต รโมเลกุ ล
เหมื อ นกั น แต่ สู ต รโครงสร้ า งต่ า งกั น เรี ย กว่ า ไ อ โ ซ เ ม อ ร ิ ซ ึ ม
แต่ละโครงสร้างเรียกว่า ไอ โ ซ เ ม อ ร ์ เช่น C4H10 มี 2 โครงสร้าง
หรือ 2 ไอโซเมอร์
ไอโซเมอร์จะมีสมบัติทางกายภาพบางประการ เช่น จุดเดือด
จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นต่างกัน โดยไอโซเมอร์มีกิ่งก้าน
มากจะมี จุ ด เดื อ ดและจุ ด หลอมเหลวตำ่า กว่ า ไอโซเมอร์ มี กิ่ ง ก้ า น
น้อยหรือไม่มีเลย
10.1.2 ส ม บ ั ต ิ ท า ง ก า ย ภ า พ ข อ ง ส า ร ป ร ะ ก อ บ
ไฮโดรคาร์ บ อน

2. หน้าที่ 2
1. สถานะ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีมวลโมเลกุลตำ่า ๆ
หรือมี จำา นวนคาร์บ อนน้ อย ๆ มีส ถานะเป็ นก๊ าซ จำา นวนคาร์ บอน
มากขึ้นจะมีสถานะเป็นของเหลวและของแข็งตามลำาดับ เช่น
CH4 เป็นก๊าซ C5H12 เป็นของเหลว C20H22 เป็นของแข็ง
2. การละลายนำ ้ า สารประกอบไฮโดรคาร์บอนส่วนใหญ่ไม่
ละลายนำ้า ละลายได้ในตัวทำาละลายอินทรีย์ เช่น เฮกเซน เพนเทน
เป็นต้น
3. ค ว า ม ห น า แ น ่ น มี ความหนาแน่ น น้ อ ยกว่ า นำ้า หรื อ น้ อ ย
กว่า 1 กรัมต่อลูกบาศก์เซนติเมตร
4. จ ุ ด เ ด ื อ ด แ ล ะ จ ุ ด ห ล อ ม เ ห ล ว จะแปรผั น ตามมวล
โมเลกุลหรือแปรผันตามจำานวนคาร์บอนในกรณีไอโซเมอร์มีมวล
โมเลกุ ล เท่ า กั น ไอโซเมอร์ ที่ มี กิ่ ง ก้ า นมากกว่ า จะมี จุ ด เดื อ ดและ
จุดหลอมเหลวตำ่ากว่าไอโซเมอร์ที่ไม่มีกิ่งก้าน เช่น
CH3
CH3CHCH3 มีจุดเดือดจุดหลอมเหลวตำ่ากว่า CH3CH2CH2CH3
(C4H10) (C4H10)
5. การเผ าไหม้ ข อ งส าร ปร ะกอ บไฮ โด ร คาร ์ บ อ น แบ่ง
เป็นการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์และไม่สมบูรณ์
5.1 ก า ร เ ผ า ไ ห ม ้ อ ย ่ า ง ส ม บ ู ร ณ ์ สารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนทุกชนิดเมื่อเผาไหม้จะให้ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์
(CO2) และนำ้า (H2O) โดยมีสูตรทั่วไปดังนี้
C5H10 + O2    า → CO2 + H2O
แสงสว่ ง

5.2 ก า ร เ ผ า ไ ห ม ้ อ ย ่ า ง ไ ม ่ ส ม บ ู ร ณ ์ จะเกิ ด เขม่ า
ปริ ม าณเขม่ า พิ จ ารณาจากจำา นวนคาร์ บ อนเท่ า กั น จำา นวน
ไฮโดรเจนน้อย เขม่าจะมาก จำา นวนไฮโดรเจนมาก เขม่าจะน้อย
เช่น ปริมาณเขม่าของ C6H10> C6H12>C6H14
หรื อ พิ จ ารณาจากจำา นวนไฮโดรเจนเท่ า กั น จำา นวน
คาร์บอนมาก เขม่าจะมาก จำานวนคาร์บอนน้อยเขม่าจะน้อย เช่น
ปริมาณเขม่าของ C5H10 > C4H10
10.2 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์ บ อน
10.2.1 แอลเคน
แ อ ล เ ค น (alkane) คื อ สาประกอบไฮโดรคาร์ บ อนที่
โ ม เ ล กุ ล มี เ ฉ พ า ะ พั น ธ ะ เ ดี่ ย ว เ ท่ า นั้ น จั ด เ ป็ น ส า ร ป ร ะ ก อ บ
ไฮโดรคาร์บอนประเภทอิ่มตัว
จากสู ต รโมเลกุ ล CH4, C2H6 และ C3H8 สามารถสรุ ป
สูตรโมเลกุลของแอลเคนได้เป็น CnH2n+2 เมื่อ n คือจำานวนคาร์บอน
การเขี ย นสู ต รโครงสร้ า งของแอลเคน
1. แบ บ จ ุ ด โดยเขียนจุดแทนเวเลนซ์อิเล็กตรอนของแต่ละ
อะตอม แสดงให้ เ ห็ น ถึ ง การใช้ อิ เ ล็ ก ตรอนร่ ว มกั น ของแต่ ล ะคู่
อะตอมในการเกิดพันธะ

3. หน้าที่ 3
ข้อเสียของวิธีนี้คือ จะทำาให้สูตรโครงสร้างดูยุ่งเหยิง และใช้เนื้อที่
ในการเขียนมาก
2. แบบเส้ น ใช้ขีดหรือเส้นสั้น ๆ แทนพันธะ
วิธีนี้ใช้เนื้อที่ในการเขียนมาก แต่แสดงพันธะเคมีได้ชัดเจน
3. แ บ บ ร ว ม เขี ย นคาร์ บ อนอะตอมไว้ ใ นบรรทั ด เดี ย วกั น
บอกจำา นวนไฮโดรเจนด้วยตัวเลขห้องกำา กั บไว้กับคาร์บอนนั้น ๆ
เช่น
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
4. แ บ บ ผ ส ม เป็นการผสมระหว่างแบบเส้นกับ แบบรวม ใช้
ขีดแทนพันธะระหว่างคาร์บอนเท่านั้น ส่วนจำา นวนไฮโดรเจนให้
บอกจำานวนด้วยตัวห้อย เช่น
CH3- CH2- CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
วิธีนี้ใช้เนื้อที่ไม่มากและมองเห็นได้ชัดเจน นิยมใช้กัน
มาก
5. แ บ บ เ ส ้ น พ ั น ธ ะ ใช้จุดแทนคาร์บอน ใช้เส้น แทนพัน ธะ
ระหว่างคาร์บอนและจำานวนไฮโดรเจน ละไว้ในฐานที่เข้าใจ
วิธีนี้นิยมใช้กับสารประกอบอะลิไซคลิก
การเขียนสูตรโครงสร้างแต่ละวิธีมีข้อดีและข้อเสียต่างกัน จะ
เลือกใช้วิธีใดขึ้นอยู่กับโอกาสและความเหมาะสม การเขียนสูตร
โครงสร้ างของแอลเคนสามารถนำา ไปประยุกต์ใช้กับสารอิ นทรีย์
ชนิดอื่น ๆ ได้
การเรี ย กชื ่ อ แอลเคน
แบบโซ่ ต รง เรียกตามจำา นวนอะตอมของคาร์บอน โดยใช้
จำา นวนนั บ ในภาษากรี ก ระบุ จำา นวนอะตอมของคาร์ บ อนแล้ ว
ลงท้ายด้วยเสียง "เ…….น (-ane)"
ตารางที ่ 10.2 แสดงการเรี ย กชื ่ อ แอลเคนบางชนิ ด
จำ า นวน ภาษากรี ก แอล การเรี ย ก
คาร์ บ อน เคน ชื ่ อ
1 มี-หรือเมท- CH4 มีเทน
2 meth) C2H6 (methane)
อีเทน
3 อี-หรือเอท- C3H8 (ethane)
4 (eth-) C4H10 โพรเพน
5 โพรพ-(prop-) C5H12 (propane)
6 บิวท-(but-) C26H14 บิวเทน
7 เพนท-(pent-) C7H16 (butane)
เพนเทน
8 เฮกซ-(hex-) C8H18 (pentane)
9 เฮปท-(hept-) C9H20 เฮกเซน
10 ออกท-(oct-) C10H22 (hexane)
โนน-(non-) เฮปเทน

4. หน้าที่ 4
เดค-(dec-) (heptane)
ออกเทน
(octane)
โนเนน
(nonane)
เดคเคน
(decane)
ห ม ู ่ แ อ ล ค ิ ล คื อ ห มู่ อ ะ ต อ ม ที่ เ กิ ด จ า ก ก า ร ล ด จำา น ว น
ไฮโดรเจนในแอลเคนลงไป 1 อะตอม เขียนสัญลักษณ์แทนด้วย R
มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n+1 เมื่อ n คือจำานวนคาร์บอนอะตอม
การเรียกชื่อ เรียกชื่อเหมือนสารประกอบแอลเคนที่มีจำานวน
คาร์บอนอะตอมเท่ากัน แต่เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น "……ล (-yl)" เช่น
แอลเคน แอลคิน การเรียกชื่อ
CH4 CH3- เมทิล (methyl)
C3H3(C2H6) CH3CH2- หรือ C2H5- เ อ ทิ ล
(ethyl)
10.2.2 ไ ซ โ ค ล แ อ ล เ ค น
ไ ซ โ ค ล แ อ ล เ ค น คือ แอลเคนที่ปลายทั้ง 2 ข้างของโซ่สร้าง
พันธะเคมีเชื่อมต่อกัน มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n (เหมือนแอล
คีน)
ปฏิกิริยาเคมีที่สำาคัญของสารประกอบคาร์บอนมี 2 ปฏิกิริยา
คือ ปฏิกิริยาการแทนที่และปฏิกิริยาการเติม
ปฏิกิริยาเคมีของแอลเคนและไซโคลแอลเคน ถึงแม้ว่าแอล
เคนไม่มีหมู่ฟังก์ชันจึงไม่มีส่วนใดที่เกิดปฏิกิริยาเคมีได้ก็ตาม แต่
แอลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยาได้ด้วยสภาวะที่รุนแรง เช่น ใช้แสง
เป็นต้น ปฏิกิริยาเคมีที่สำา คัญของแอลเคนคือ ปฏิกิริยาการแทนที่
ด้วยแฮโลเจน
ปฏิ กิ ริ ย าการแทนที่ ด้ ว ยแฮโลเจน ปฏิ กิ ริ ย านี้ จ ะเกิ ด ขึ้ น ได้
ต้ อ งใช้ แ สงช่ ว ยหรื อ เกิ ด ในที่ มี แ สงสว่ า งเท่ า นั้ น โดยแฮโลเจน
อะตอมจะเข้ า ไปที่ ไ ฮโดรเจนอะตอมของแอลเคน แล้ ว เกิ ด ก๊ า ซ
ไฮโดรเจนแฮไลด์ซึ่งเป็นกรด
CxHy + Cl2  า → CxHy-1Cl +
แสงสว่ ง
 HCl
แอลเคน คลอรีน คลอโรแอลเคน ไฮโดรเจนคลอ
ไรด์
เมื่ อ นำา เฮกเซนรวมกั บ ก๊ า ซคลอรี น ลงในหลอดทดลองที่ มี
กระดาษลิตมัสสีนำ้าเงินอังที่ปากหลอด แล้วนำาไปตั้งในที่มีแสงสว่าง
สั ก ครู่ ห นึ่ ง จะเห็ น กระดาษลิ ต มั ส เปลี่ ย นสี จ ากสี นำ้า เงิ น เป็ น สี แ ดง
แสดงว่ามีกรดเกิดขึ้นจากปฏิกิริยานี้ ดังสมการ
C6H14 + Cl2  า → C6H13Cl +
แสงสว่ ง
 HCl
เฮกเซน คลอรีน คลอโรแอลเคน ไฮโดรเจนคลอ
ไรด์

5. หน้าที่ 5
แฮโลเจนตั ว อื่ น ๆ เช่ น โบรมี น ไอโอดี น ฟลู อ อรี น จะเกิ ด
ปฏิ กิ ริ ย าในทำา นองเดี ย วกั น แต่ ใ นทางปฏิ บั ติ นิ ย มใช้ โ บรมี น
มากกว่าเพราะโบรมีนเป็นของเหลวจับต้องได้ง่าย และโบรมีนมีสี
ส้ มแดงทำา ให้ เห็ นการเปลี่ย นแปลงได้ เมื่ อเกิด ปฏิกิริ ยาหรื อ สี ข อง
โบรมีนจะจางหายไปเมื่อเกิดปฏิกิริยา เรียกว่า เกิดการฟอกจางสี
ของโบรมีน
10.2.3 แ อ ล ค ี น
แ อ ล ค ี น (alkene) คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะ
คู่ อ ยู่ ใ น โ ม เ ล กุ ล 1 พั น ธ ะ น อ ก นั้ น เ ป็ น พั น ธ ะ เ ดี่ ย ว จั ด เ ป็ น
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว ในทำานองเดียวกับแอล
เคน แต่แอลคีนมีจำานวนไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคนอยู่ 2 ตัว สูตร
โมเลกุลทั่วไปของแอลคีนจึงเป็น CnH2n เมื่อ n คือจำานวนคาร์บอน
ก า ร เ ร ี ย ก ช ื ่ อ ในทำา นองเดี ย วกั บ แอลเคนแต่ เ ปลี่ ย นเสี ย ง
ท้ายเป็น "……น(-ene)" เช่น
C2H4 อ่านว่า อีทีน (ethene) หรือเอทิลีน (ethylene)
C3H6 อ่านว่า โพรพีน (propene)
10.2.4 ไ ซ โ ค ล แ อ ล ค ี น
ไ ซ โ ค ล แ อ ล ค ี น คือ แอลคี น ที่ ป ลายทั้ ง สองของโซ่ ส ร้ า ง
พั น ธะเชื่ อ มต่ อ กั น มี สู ต รโมเลกุ ล ทั่ ว ไปเป็ น CnH2n-2 (เหมื อ นแอล
ไคน์)
ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า เ ค ม ี ข อ ง แ อ ล ค ี น แ ล ะ ไ ซ โ ค ล แ อ ล ค ี น แอลคีน
และไซโคลแอลคี นมี ห มู่ ฟั ง ก์ ชัน เป็ น พั น ธะคู่ ดั งนั้ น ปฏิ กิริ ย าเคมี
ส่วนใหญ่ของแอลคีนและไซโคลแอลคีนจึงเกิดขึ้นบริเวณนี้ โดย
เป็นปฏิกิริยาแบบปฏิกิริยาการเติม
1. ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า ก า ร เ ต ิ ม ด ้ ว ย แ ฮ โ ล เ จ น แฮโลเจนจะเข้าไป
รวมหรื อ เติ ม บริ เวณพั นธะคู่ โ ดยไม่ ต้ อ งใช้ แ สงช่ ว ยและไม่ มี ก รด
เกิดขึ้น เช่น เมื่อนำาเฮกซีนมาผสมกับโบรมีนในหลอดทดลองจะได้
สารละลายสีส้มแดงเขย่าและทิ้ งไว้ 1-2 นาที สีของโบรมีนจะจาง
หายไป
Br Br
CH3-(CH2-)3CH=CH2+Br2 → CH -(CH ) -CH-CH
3 2 3 2
2. ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า อ อ ก ซ ิ เ ด ช ั น ด ้ ว ย ส า ร ล ะ ล า ย โ พ แ ท ส เ ซ ี ย ม
เ ป อ ร ์ แ ม ง ก า เ น ต ปฏิกิริยานี้จะเป็นการเติมหมู่ OH เข้าไป 2 หมู่
ตรงบริเวณพันธะคู่ แล้วจะเกิดตะกอนสีนำ้า ตาลเข้มของแมงกานีส
(IV) ออกไซด์ (MnO2)
เมื่อผสมไซโคลเฮกซีนกับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมง
กาเนตจะได้ ส ารละลายสี ม่ ว ง เขย่ า แล้ ว ตั้ ง ทิ้ ง ไว้ 2-3 นาที จะได้
สารละลายใส แล้วมีตะกอนสีนำ้าตาลเกิดขึ้น
3. ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า พ อ ล ิ เ ม อ ร ์ ไ ร เ ซ ช ั น เป็ นปฏิกิริ ย าที่ เ กิ ด จาก
แอลคีนหลาย ๆ โมเลกุลเข้าไปรวมตัวกันเองโดยใช้ความร้อนสูง ๆ

6. หน้าที่ 6
nCH2 = CH2 → (CH2-CH2)n
∆
เอทิลีน พอลิเอทิลีน
ปฏิกิริย านี้ นำา ไปประยุ กต์ ใช้เ ตรี ยมสารพอลิ เมอร์ พลาสติ ก
เป็นต้น
10.2.5 แ อ ล ไ ค น ์
แ อ ล ไ ค น ์ (alkyne) คื อ สารประกอบไฮโดรคาร์ บ อนที่ มี
พันธะสามอยู่ในโมเลกุล 1 พันธะ จัดเป็นไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่
อิ่มตัว ในทำานองเดียวกับแอลเคนและแอลคีนจะพบว่าสูตรโมเลกุล
ของแอลไคน์มีจำานวนไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีนอยู่ 2 อะตอม ดัง
นั้น แอลไคน์จึงมีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n-2
ก า ร เ ร ี ย ก ช ื ่ อ ในทำา นองเดียวกับแอลเคนและแอลคีน ระบุ
จำานวนคาร์บอนอะตอมแล้วลงท้ายด้วยเสียง "ไ…..น์ (-yne)" เช่น
C2H2 อ่านว่า อีไทน์หรืออะเซทิลีน
C3H4 อ่านว่า โพรไพน์
ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า เ ค ม ี ข อ ง แ อ ล ไ ค น ์ ปฏิกิริยาเคมีของแอลไคน์จะ
เกิดตรงพันธะสามโดยเป็นแบบการเติมในทำานองเดียวกับแอลคีน
แต่ใช้ตัวเข้าไปรวมตัว 2 โมล
1. ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า ก า ร เ ต ิ ม ด ้ ว ย แ ฮ โ ล เ จ น จะเกิดปฏิกิริยาการ
เติมในทำานองเดียวกับแอลคีน เช่น
Br Br
CH CH+2Br2 Br- CH-CH-Br
≡ →
นั่นคือแอลไคน์จะฟอกจางสีโบรมีนเหมือนกัน แต่ใช้ปริมาณ
ของโบรมีนมากกว่าแอลคีนที่มีจำานวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน
2. ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า อ อ ก ซ ิ เ ด ช ั น ด ้ ว ย ส า ร ล ะ ล า ย โ พ แ ท ส เ ซ ี ย ม
เ ป อ ร ์ แ ม ง ก า เ น ต แ อ ล ไค น์ จ ะฟ อ ก จ า ง สี ข อ ง ส า ร ล ะ ล า ย
โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและเกิดตะกอนสีนำ้า ตาลของ MnO2
เหมือนกัน
10.2.6 อ ะ โ ร ม า ต ิ ก ไ ฮ โ ด ร ค า ร ์ บ อ น
ตั ว ที่ นำา ม า ศึ ก ษ า คื อ เ บ น ซี น ซึ่ ง เ ป็ น ส า ร ป ร ะ ก อ บ
ไฮโดรคาร์ บ อนที่ มี ค าร์ บ อน 6 อะตอมต่ อ กั น เป็ น วงและมี พั น ธะคู่
สลับกับพันธะเดี่ยว ดังนั้น เบนซีนจึงมีสูตรโครงสร้างเป็นดังนี้
เบนซี น มี ส มบั ติ พิ เ ศษคื อ มี โ ครงสร้ า งเรโซแนนซ์ ทำา ให้ โ มเลกุ ล
เสถียรมาก พันธะคู่ของเบนซีนจึงแตกออกได้ยาก
ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า เ ค ม ี ข อ ง เ บ น ซ ี น ถึงแม้ว่าเบนซีนจะมีพันธะคู่อยู่
ในโมเลกุลในทำานองเดียวกับแอลคีนก็ตาม แต่จะไม่เกิดปฏิกิริยา
การเติมแบบเดียวกับแอลคีน กล่าวคือเบนซีนจะไม่ทำาปฏิกิริยากับ

7. หน้าที่ 7
สารละลายโบรมี น ในคาร์ บ อนเตตระคลอไรด์ แ ละสารละลาย
โพแทสเซี ย มเปอร์ แมงกาเนต เบนซี น จะเกิ ด ปฏิ กิ ริ ย าการแทนที่
ด้วยอะตอมหรือหมู่ที่ไฮโดรเจนอะตอม เช่น การแทนที่ด้วยแฮโล
เจน
ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า ก า ร แ ท น ท ี ่ ด ้ ว ย โ บ ร ม ี น โบรมี นอะตอมจะเข้ า
แทนที่ไฮโดรเจนอะตอมโดยมีโลหะไอออนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เกิด
เป็นโบรโมเบนซีน
10.3 สารประกอบของคาร์บอนซึ่งมีหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะ
10.3.1 หมู่ฟังก์ชันหรือหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะ
หมู่ ฟั ง ก์ ชั น คื อ หมู่ ที่ แ สดงปฏิ กิ ริ ย าเคมี ข องสารประกอบ
คาร์บอนนั้น ๆ หรือปฏิกิริยาเคมีจะเกิดตรงบริเวณหมู่ฟังก์ชันของ
สารประกอบคาร์บอนนั้น ๆ
วิ ธี พิ จ ารณาหมู่ ฟั ง ก์ ชั น ให้ ถือ ว่ า แอลเคนเป็ น สารประกอบ
คาร์บอนที่ไม่มีหมู่ฟังก์ชัน ส่วนที่แตกต่างไปจากแอลเคนให้ถือว่า
เป็นหมู่ฟังก์ชัน เช่น แอลคีนมีพันธะคู่ในโมเลกุล 1 พันธะ ที่เหลือ
เป็นพันธะเดี่ยวหมด ซึ่งพันธะเดี่ยวเหมือนแอลเคน ดังนั้น บริเวณ
พันธะคู่จึงเป็นฟังก์ชันของแอลคีน
ต า ร า ง ท ี ่ 10.3 แ ส ด ง ต ั ว อ ย ่ า ง ห ม ู ่ ฟ ั ง ก ์ ช ั น ข อ ง ส า ร ป ร ะ ก อ บ
บางชนิด
สารประก ตัวอย่าง หมู่ฟังก์ชัน ชื่อหมู่
อบ สารประกอบ ฟังก์ชัน
แอลเคน CH3-CH2-CH3 - -
แอลคีน
แอลไคน์ CH3=CH-CH3 C=C -
แอลกอฮอ CH3-C ≡ CH3 C ≡C -
ล์ ไฮดรอกซิล
อีเทอร์ CH3-CH2-OH -OH ออกซี
CH3-O-CH3 -O-
คีโตน CH3-CO-CH3 O คาร์บอนิล
แอลดีไฮด์ CH3-CH2- -C-
CHO O คาร์บอกซา
ลดีไฮด์
กรด CH3-CH2- -C-H
อินทรีย์ COOH O คาร์บอกซิล
เอสเทอร์ CH3-COOCH3 -C-OH
เอมีน CH3-CH2-NH2 O แอลคอกซี
คาร์บอนิล
CH3-CH2- -C-O- อะมิโน
เอไมด์ CONH2 -NH2
O เอไมด์
-C-NH2
10.3.2 แ อ ล ก อ ฮ อ ล ์

8. หน้าที่ 8
แ อ ล ก อ ฮ อ ล ์ (alcohol) คื อ สารประกอบไฮโดรคาร์ บ อนที่
ไฮโดรเจนอะตอมถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกซิล (OH) 1 อะตอม มี
สูตรทั่วไปคือ ROH เมื่อ R เป็นหมู่แอลคิล มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น
CnH2n+2O มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่ -OH
ก า ร เ ร ี ย ก ช ื ่ อ ม ี 2 แ บ บ คื อ เรี ย กชื่ อ หมู่ แ อลคิ ล แล้ ว ตาม
ด้ ว ยคำา ว่ า "แอลกอฮอล์ " หรื อ เรี ย กชื่ อ ตามจำา นวนคาร์ บ อนแบบ
เดียวกับแอลเคนแล้วลงท้ายเป็นเสียง "……านอล" เช่น
CH3OH อ่านว่า เมทิลแอลกอฮอล์หรือเมทานอล
CH3CH2OH อ่านว่า เอทิลแอลกอฮอล์หรือเอทานอล
สมบัติทางกายภา พ
1. การละลายนำ้า แอลกอฮอล์ที่มีจำานวนคาร์บอนอะตอมน้อย
ๆ จะละลายนำ้าได้
2. จุ ด เดื อ ด แอลกอฮอล์ จ ะมี จุ ด เดื อ ดมากขึ้ น เมื่ อ จำา นวน
คาร์บอนอะตอมมากขึ้นในทำานองเดียวกับแอลเคน แต่แอลกอฮอล์
มีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนที่มีจำา นวนคาร์บอนอะตอมเท่ากันเพราะ
แอลกอฮอล์มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า เ ค ม ี ข อ ง แ อ ล ก อ ฮ อ ล ์ เนื่องจากแอลกอฮอล์มีหมู่
ไฮดรอกซิ ล เป็ น หมู่ ฟั ง ก์ ชั น ดั ง นั้ น ปฏิ กิ ริ ย าเคมี จึ ง เกิ ด ขึ้ น ตรง
บริเวณนี้
1. ท ำ า ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า ก ั บ โ ล ห ะ โ ซ เ ด ี ย ม จะได้ก๊าซไฮโดรเจน
โดยโลหะโซเดี ยมจะเข้าไปแทนที่ ไฮโดรเจนอะตอมของหมู่ OH
เช่น
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa+H2
2. ท ำ า ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า ก ั บ ก ร ด อ ิ น ท ร ี ย ์ จ ะ ไ ด ้ เ อ ส เ ท อ ร ์ (ดูใน
เรื่องเอสเทอร์)
10.3.3 ก ร ด อ ิ น ท ร ี ย ์
ก ร ด อ ิ น ท ร ี ย ์ (carboxylic acid) คือ สารอินทรีย์ที่มีห มู่ คาร์
บอกซิล (COOH) เป็นหมู่
O
ฟังก์ชัน มีสูตรทั่วไปเป็น R - C - OH หรือ RCOOH หรือ RCO2H
และมีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น
CnH2nO2 พบในผลไม้ที่มีรสเปรี้ยว
การเรี ย กชื่ อ ให้ เ รี ย กชื่ อ ตามจำา นวนคาร์ บ อนอะตอมเช่ น
เดียวกับแอลเคน แต่เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น "…….าโนอิก" เช่น
HCOOH อ่ านว่ า เมทาโนอิ ก (ชื่ อ สามั ญ : กรดฟอร์ มิ ก หรื อ
กรดมด)
CH3COOH อ่านว่า เอทาโนอิก (ชื่อสามัญ : กรดแอซีติกหรือ
กรดนำ้าส้ม)
สมบัติทางกายภา พ

9. หน้าที่ 9
1. ก า ร ล ะ ล า ย น ำ ้ า ส่วนใหญ่ละลายนำ้าได้
2. จุ ด เ ด ื อ ด จุดเดือดจะสูงขึ้นเมื่อจำานวนคาร์บอนมากขึ้นใน
ทำา นองเดี ย วกั บ แอลเคนและแอลกอฮอล์ แ ต่ จุ ด เดื อ ดของกรด
อินทรีย์สูงกว่าแอลกอฮอล์ที่มีจำา นวนคาร์บอนเท่ านั้น เพราะกรด
อิ น ทรี ย์ มี แ รงยึ ด เหนี่ ย วระหว่ า งโมเลกุ ล เป็ น พั น ธะไฮโดรเจน
จำานวนมากกว่าแอลกอฮอล์
ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า เ ค ม ี ข อ ง ก ร ด อ ิ น ท ร ย ์ กรดอินทรีย์มีหมู่ฟังก์ชัน
เป็น COOH ปฏิกิริยาเคมีจะเกิดขึ้นบริเวณนี้
1. แ ส ด ง ค ว า ม เ ป ็ น ก ร ด เมื่อนำาสารละลายของกรดอินทรีย์
มาทดสอบด้วยกระดาษลิตมัสจะเปลี่ยนสีจากสีนำ้าเงินเป็นสีแดง
RCOOH → RCOOH- + H+
2. ท ำ า ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า ก ั บ โ ล ห ะ โ ซ เ ด ี ย ม จะให้ก๊าซไฮโดรเจน
ในทำานองเดียวกับแอลกอฮอล์
1
R-COOH + Na → RCOONa + 2 H2
3. ท ำ า ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า ก ั บ เ บ ส จะได้เกลือกับนำ้า
R - COOH + NaOH → RCOONa + H2O
4. ท ำ า ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า ก ั บ ส า ร ล ะ ล า ย โ ซ เ ด ี ย ม ไ ฮ โ ด ร เ จ น
ค า ร ์ บ อ เ น ต จะให้เกลือและก๊าซ
คาร์บอนไดออกไซด์
RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + H2O
+ CO2
5. ใ ช ้ เ ต ร ี ย ม เ อ ส เ ท อ ร ์ (ดูในเรื่องเอสเทอร์)
10.3.4 เ อ ส เ ท อ ร ์
เ อ ส เ ท อ ร ์ (ester) คือ กรดอินทรีย์ที่ไฮโดรเจนอะตอมของ
หมู่ OH ถูกแทนที่ด้วยหมู่แอล
O
คิ ล ส่ ว นใหญ่ มี ก ลิ่ น หอม มี สู ต รทั่ ว ไปเป็ น R - C - OR' หรื อ
RCOOR' หรือ RCO2R' มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2nO2 (เหมือน
กรดอินทรีย์) และมีหมู่แอลคอกซีคาร์บอนิลเป็นหมู่ฟังก์ชัน
ก า ร เ ร ี ย ก ช ื ่ อ ข อ ง เ อ ส เ ท อ ร ์ เรียกชื่อหมู่แอลคิลอยู่ต่อกับ
ออกซิ เจน แล้ว เรี ยกชื่อ ส่ว นที่ เหลือ แบบเดี ย วกั บ กรดอิ น ทรี ย์ ตั ด
"ic acid" ออกแล้วเติม "-ate" เช่น
O
CH3-C-OCH2CH3 อ่ า นว่ า เอทิ ล เอทาโนเอต (เอทิ ล อะซี
เตต)
O

10. หน้าที่ 10
CH3-C-O(CH2)7CH3 อ่ า นว่ า ออกทิ ล เอทาโนเอต (ออก
ทิลอะซีเตต)
ความสัมพันธ์ระหว่างกรดอินทรีย์ แอลกอฮอล์ และเอสเทอร์
1. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน คือ ปฏิกิริยาการเตรียมเอสเทอร์
จากกรดอินทรีย์กับแอลกอฮอล์ในสภาวะกรด
2. ปฏิกิริยาไฮโดรลิซีส คือ ปฏิกิริยาระหว่างเอสเทอร์กับนำ้า
เป็ น ปฏิ กิ ริ ย าย้ อ นกลั บ ของปฏิ กิ ริ ย าเอสเทอริ ฟิ เ คชั น จะได้ ก รด
อินทรีย์และแอลกอฮอล์เป็นผลิตภัณฑ์
3. ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเ คชั น เป็น ปฏิ กิริ ย าระหว่ างเอสเทอร์
กั บ เบส ให้ เ กลื อ ของกรดอิ น ทรี ย์ แ ละแอลกอฮอล์ เกลื อ ของกรด
อินทรีย์เมื่อมีจำานวนคาร์บอนอะตอมมาก ๆ จะเรียกว่า สบู่
10.3.5 แ อ ล ด ี ไ ฮ ด ์
แ อ ล ด ี ไ ฮ ด ์ (aldehyde) คือ สารประกอบคาร์บอนิลชนิดหนึ่ง
มีสูตรทั่วไปเป็น R - C - H
O
หรือ RCHO มีหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ (C-H) เป็นหมู่ฟังก์ชัน
ก า ร เ ร ี ย ก ช ื ่ อ เรียกชื่อตามจำา นวนคาร์บอนอะตอมทำา นอง
เดียวกับแอลกอฮอล์ แล้วลงท้ายด้วย "……….ล) เช่น
CH3CHO อ่านว่า เอทานอล
CH3CH2CH2CHO อ่านว่า บิวทานอล
10.3.6 คี โ ต น
O
ค ี โ ต น (ketone) เป็ น สารประกอบคาร์ บ อนิ ล ชนิ ด หนึ่ ง ที่ มี
สูตรทั่วไปเป็น R-C-R' มีหมู่
O
ฟังก์ชันเป็นหมุ่คาร์บอนิล (-C-)
ก า ร เ ร ี ย ก ช ื ่ อ ใช้ห ลักการเดียวกั บการเรี ย กชื่ อ แอลดีไ ฮด์
แต่เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น "……าโนน.
ประโยชน์ คี โ ตนที มี ป ระโยชน์ ม าก ได้ แ ก่ แอซี โ ตน เป็ น
ของเหลวระเหยง่าย ละลายนำ้า ได้ดี ละลายสารอินทรีย์อื่น ๆ ได้ดี
เช่น เป็นตัวทำาละลายพลาสติก แลกเกอร์ และไฟเบอร์
10.3.7 เ อ ม ี น
เ อ ม ี น (amine) คื อ สารประกอบที่ เ กิ ด จากไฮโดรเจนใน
โมเลกุลของแอมโมเนียถูกแทนที่
R"

11. หน้าที่ 11
ด้วยหมู่แอลคินหรือหมู่อะโรมาติก มีสูตรทั่วไป 3 แบบ คือ R-NH2,
RNHR' และ R-N-R'
ก า ร เ ร ี ย ก ช ื ่ อ เรี ย กตามจำา นวนคาร์ บ อนอะตอมคล้ า ยกั บ
แอลเคน แต่ใช้คำาว่า "อะมิโน" นำาหน้าเช่น
CH3CH2NH2 อ่านว่า อะมิโนอีเทน
CH3CH2CH2CH2CH2NH2 อ่านว่า อะมิโนเพนเทน
เอมีนมีหมู่อะมิโน (-NH2) เป็นหมู่ฟังก์ชันและมีสมบัติเป็นเบส
จึงเกิดปฏิกิริยากับกรดได้ เช่น
CH3CH2CH2-CH2-nH2 + HCl →
CH3CH2CH2CH2-NH 3 Cl- +
อะมิ โ นบิ ว เทน กรดไฮโดรคลอริ ก
บิวทิลแอมโมเนียมคลอไรด์
เอมี นพบในพื ช เรี ย กว่ า แอลคาลอยด์ สารแอลคาลอยด์ จ ะ
เป็ น สารผลิ ต ภั ณ ฑ์ ธ รรมชาติ พบในส่ ว นต่ า ง ๆ ของพื ช เช่ น
มอร์ฟีนพบในดอกฝิ่น
10.3.8 เ อ ไ ม ด ์
เ อ ไ ม ด ์ (amide) คือ สารประกอบที่มีหมู่อะมิโน (-NH2) และ
หมู่คาร์บอนิล (-C-)
O
เป็นองค์ประกอบ มีสูตรทั่วไปเป็น R-C-NH2 มีหมู่เอไมด์ (-C-NH2)
เป็นหมู่ฟังก์ชัน
การเรี ย กชื่ อ เรี ย กชื่ อ ตามจำา นวนคาร์ บ อนอะตอมทำา นอง
เ ดี ย ว กั บ ส า ร อิ น ท รี ย์ ทั่ ว ไ ป แ ต่ เ ป ลี่ ย น แ ป ล ง ท้ า ย เ ป็ น
"……….าไมด์" เช่น
HCONH2 อ่านว่า เมทานาไมด์
CH3CONH2 อ่านว่า เอทานาไมด์
CH3CH2CONH2 อ่านว่า โพรพานาไมด์
ความสัมพันธ์ระหว่างกรดอินทรีย์ เอมีน และเอไมด์
1. เป็นปฏิกิริยาการเตรียมเอไมด์จากกรดอินทรีย์กับเอมีน และ (2)
เป็ น ปฏิ กิ ริ ย าไฮโดรลิ ซี ส ด้ ว ยสารละลายกรดหรื อ สารละลายเบส
ให้เอมีนและกรดอินทรย์
O
เอไมด์ ที่ สำา คั ญ คื อ ยู เ รี ย (NH2 - C - NH2) ยู เ รี ย มี ป ระโยชน์
มากในทางอุตสาหกรรมโดยเฉพาะการผลิตปุ๋ยยูเรีย