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Peuchmaur marine chapitre 03 chimie organique

Nomenclature

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Chapitre 3 : Nomenclature 
Marine PEUCHMAUR 
Année universitaire 2011/2012 
Université Joseph Fourier de Grenoble -Tous droits réservés. 
UE1 : Chimie –Chimie Organique
1.Méthode pour nommer un composé organique 
2.Nommer une molécule 
3.Représenter une molécule citée
1. Méthode pour nommer un composé organiqueLes règles de nomenclature systématique sont fixées par l’" International Union of Pure and AppliedChemistry" (IUPAC)
Etape 1 : Rechercher les différentes fonctions organiques portées par la molécule étudiée. 
Définir la fonction principale d’après les règles de priorités indiquées par la liste suivante. 
Acide carboxylique 
OH 
O 
Ester 
O 
O 
Chlorure d’acyle 
Cl 
O 
Amide 
NH2 
O 
Nitrile C N 
Aldéhyde 
H 
O 
Cétone 
O 
Alcool 
OH 
Amine N 
Chlorure Cl 
Bromure Br 
Iodure I 
Éther 
O 
Nitro NO2 
Sel d’acide carboxylique O 
O 
M 
(+) prioritaire 
(-) prioritaire 
1. Méthode pour nommer un composé organique
Etape 1 (suite) :Attribuer un terme à chaque fonction suivant s’il s’agit de la fonction principale ou d’une fonction secondaire (substituant). 
oxocarbonyl 
…oate d’alkyle 
Estercarbamoyl…amide 
Amide 
oxo ou formyl 
…al 
Aldéhydehydroxy 
…olAlcool 
chloro 
/Chlorureiodo 
/ 
Iodure 
/…oate de métalSel d’acide carboxylique 
nitro 
/ 
Nitro 
substituantfonction principale 
fonctionscarboxy 
Acide …oïque 
Acide carboxyliquechlorocarbonylChlorure de …oyle 
Chlorure d’acyle 
cyano 
…nitrileNitrileoxo 
…one 
Cétone 
amino 
…amineAmine 
bromo/ 
Bromure 
…oxy/Éther 
1. Méthode pour nommer un composé organique (suite)
Etape 2 :Recenser les insaturations : cycle, C=C, C≡C. 
Etape 3 :Définir le nombre d’atomes de carbone qui forment la chaîne principale. 
Lachaînecarbonéeprincipaleestlachaînecarbonéelapluslonguequicontientobligatoirementlafonctionprincipaleetlemaximumd’insaturations. Silafonctionprincipaleestportéeparuncycle,lachaîneprincipaleseracecycle. Silafonctionprincipaleestportéeparunechaînelinéaire,lachaîneprincipaleseracettechaîne. Etape 4 :Repérer les ramifications. 
Les ramifications sont considérées comme des substituants. 
1. Méthode pour nommer un composé organique (suite) 
pent 
Nombre de carbone 
10 
déc 
Terme 
1 
méth 
2éth 
3 
prop 
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but5 
6 
hex 
7 
hept 
8 
oct 
9 
non 
11 
undéc12 
dodéc 
Pour une ramification, la terminaison est «yl» 
penta 
Nombre de radicauxTerme 
1 
/ 
2 
di 
3 
tri 
4 
tétra 
5 
6hexa 
S’iln’yapasd’insaturations,lenomferaintervenir-an-avantlaterminaisondelafonctionprincipale; 
S’ilyadesliaisonsC=C:-èn-; 
S’ilyadesliaisonsC≡C:-yn-.

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  • 1. Chapitre 3 : Nomenclature Marine PEUCHMAUR Année universitaire 2011/2012 Université Joseph Fourier de Grenoble -Tous droits réservés. UE1 : Chimie –Chimie Organique
  • 2. 1.Méthode pour nommer un composé organique 2.Nommer une molécule 3.Représenter une molécule citée
  • 3. 1. Méthode pour nommer un composé organiqueLes règles de nomenclature systématique sont fixées par l’" International Union of Pure and AppliedChemistry" (IUPAC)
  • 4. Etape 1 : Rechercher les différentes fonctions organiques portées par la molécule étudiée. Définir la fonction principale d’après les règles de priorités indiquées par la liste suivante. Acide carboxylique OH O Ester O O Chlorure d’acyle Cl O Amide NH2 O Nitrile C N Aldéhyde H O Cétone O Alcool OH Amine N Chlorure Cl Bromure Br Iodure I Éther O Nitro NO2 Sel d’acide carboxylique O O M (+) prioritaire (-) prioritaire 1. Méthode pour nommer un composé organique
  • 5. Etape 1 (suite) :Attribuer un terme à chaque fonction suivant s’il s’agit de la fonction principale ou d’une fonction secondaire (substituant). oxocarbonyl …oate d’alkyle Estercarbamoyl…amide Amide oxo ou formyl …al Aldéhydehydroxy …olAlcool chloro /Chlorureiodo / Iodure /…oate de métalSel d’acide carboxylique nitro / Nitro substituantfonction principale fonctionscarboxy Acide …oïque Acide carboxyliquechlorocarbonylChlorure de …oyle Chlorure d’acyle cyano …nitrileNitrileoxo …one Cétone amino …amineAmine bromo/ Bromure …oxy/Éther 1. Méthode pour nommer un composé organique (suite)
  • 6. Etape 2 :Recenser les insaturations : cycle, C=C, C≡C. Etape 3 :Définir le nombre d’atomes de carbone qui forment la chaîne principale. Lachaînecarbonéeprincipaleestlachaînecarbonéelapluslonguequicontientobligatoirementlafonctionprincipaleetlemaximumd’insaturations. Silafonctionprincipaleestportéeparuncycle,lachaîneprincipaleseracecycle. Silafonctionprincipaleestportéeparunechaînelinéaire,lachaîneprincipaleseracettechaîne. Etape 4 :Repérer les ramifications. Les ramifications sont considérées comme des substituants. 1. Méthode pour nommer un composé organique (suite) pent Nombre de carbone 10 déc Terme 1 méth 2éth 3 prop 4 but5 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 11 undéc12 dodéc Pour une ramification, la terminaison est «yl» penta Nombre de radicauxTerme 1 / 2 di 3 tri 4 tétra 5 6hexa S’iln’yapasd’insaturations,lenomferaintervenir-an-avantlaterminaisondelafonctionprincipale; S’ilyadesliaisonsC=C:-èn-; S’ilyadesliaisonsC≡C:-yn-.
  • 7. Etape 5 :Numéroter la chaîne principale. Cettenumérotationpermetd’attribueràlafonctionprincipale,auxinsaturationsetauxsubstituantsdontlesramifications,desindicespermettantdeleslocaliser. Lanumérotationesteffectuée,encommençantparuneextrémité,detellesortequelafonctionprincipaleaitlepluspetitindicepossible. Si2numérotationssontpossibles,ilfautquelesinsaturations(s’ilyena)soientsisesentredescarbonesdepluspetitnuméro. Si2numérotationssontencorepossibles,ilfautquelasommedesindicesrelatifsauxsubstituantssoitlapluspetitepossible. 1. Méthode pour nommer un composé organique (suite) Etape 6 :Construire le nom fonction principale nombre de carbone de la chaîne principale Précédé par « cyclo »en cas de chaîne cyclique Aucun : « an » C=C : « èn » C≡C : « yn » Par ordre alphabétiquePrécédés : d’un préfixe énumératif (di, tri, tétra…) si le groupement ou l’insaturationsont présents plusieurs fois. d’un indice de position. doublets p C / C substituants
  • 8. 1. Méthode pour nommer un composé organique (suite) Remarques: •Silapositiondelafonctionprincipalen’estpasambigüe,sonindicepeutêtreomis. •Unelettreetunchiffreserontséparésparuntiret,deuxchiffresserontséparésparunevirgule. •Lorsquelenomcomporteunevoyelledepartetd’autred’unindicedeposition,lavoyelleterminale(précédantl’indice)peutêtreélidée. •Lorsquelenomcomporteuneconsonnedepartetd’autred’unindice,un«a»estajoutéavantl’indice. •Ladésinence«èn»devient«én»siletermereprésentantlafonctionprincipalecommenceparunevoyelleautreque«e». Abréviations découlant de la nomenclature (les plus courantes) : Abréviation Signification Formule Exemple Me méthyle CH3- MeOHou CH3OH (méthanol) Et éthyle CH3CH2- EtOHou CH3CH2OH (éthanol) Pr propyle CH3CH2CH2- PrOH(propanol) Bu butyle CH3CH2CH2CH2- BuOH(butanol) … …
  • 9. 2. Nommer une molécule
  • 10. Etape 1 : fonction principale + fonctions secondaires Etape 2 : insaturations Etape 3 : chaîne principale Etape 4 : ramification Etape 5 : numérotation Exemple 1 2. Nommer une molécule Exemple 2 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 3-méthylhexa-2,4-diène Etape 1 : fonction principale + fonctions secondaires Etape 2 : insaturations Etape 3 : chaîne principale Etape 4 : ramification Etape 5 : numérotation 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2-éthylpenta-1,3-diène Attention : chaîne principale = chaîne la plus longue passant par le maximum d’insaturations
  • 11. Exemple 3 2. Nommer une molécule (suite) O OH Etape 1 : fonction principale + fonctions secondaires Etape 2 : insaturations Etape 3 : chaîne principale Etape 4 : ramification Terminaison : -one Etape 5 : numérotation Préfixe : hydroxy O OH Préfixe : méthyl 8 atomes de carbones 2 3 4 5 6 1 2 3 5 4 6 1 7 8 7 8 5-hydroxy-6-méthyloct-1-èn-3-one Remarque : A classer par ordre alphabétique O OH 5-hydroxy-6,6-diméthyloct-1-èn-3-one Il ne faut pas prendre en compte les préfixes multiplicatifs (di, tri…) pour classer les substituants/ramifications par ordre alphabétique.
  • 12. 2. Nommer une molécule (suite) benzoyle Exemple 4 Exemple 5 phényle benzyle OH O 2 3 4 1 Acide 4-phénylbutanoïque Pas d’insaturations Pas d’ambiguïté sur la position de la fonction principale OH O 1 2 3 4 5 Acide 3-benzyl-4-méthylpentanoïque Ph Bn O Bz
  • 13. 2. Nommer une molécule (suite) Exemple 6 Exemple 7 Exemple 8 N-méthylhex-4-én-2-amine HN Terminaison : -amine -èn- 1 2 3 4 5 6 O 1 2 3 4 5 1-propoxypentane O O 1 2 propanoate de pentyle Cl OH O Exemple 9 1 2 4 3 Chlorure de 3-hydroxy-2-méthylbutanoyl 3
  • 14. 3. Représenter une molécule citée
  • 15. O Cl 3. Représenter une molécule citée O Br Cl O NH2 OH O Exemple 1 Exemple 2 Exemple 3 Exemple 4 acide 3-amino-4-méthylhex-4-énoïque Fonction principale : -COOH Chaîne principale : 6 carbones 1 double liaison (en position 4) Substituant s : -NH2 (position 3) -CH3 (position 4) 2-(1-chloroéthyl)cyclohexanone 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1’ 2’ Chlorure de 3,5-diméthylhexanoyl 1 2 3 4 5 6 3-bromobutan-1-olate de sodium 1 Na 2 4 3 O Exemple 5 Br O 3-bromobutan-1-oate de sodium 1 Na 2 4 3
  • 16. CQFR 1.Méthode pour nommer un composé organique 2.Nommer une molécule 3.Représenter une molécule citée Savoir nommer une molécule quelconque Savoir représenter une molécule à partir de son nom Connaître et comprendre la méthodologie exposée Connaître les tableaux présentés sur les diapositives 4 et 5
  • 17. 1) Donnez le nom des molécules représentées ci-dessous selon la nomenclature officielle (IUPAC). 2) Donnez les formules semi-développées des composés suivants. Exercices d’application H3C CH2 CH CH2 H2C CH2 CH3 CH2 CH3 HC C C CH CH CH2 H2C CH2 CH3 O O HO Cl O HN O HO HO Cl F F Cl OH a) pent-3-én-2-ol b) cyclopent-2-én-1-one c) 3-méthyl-2-(pent-2-ényl)-cyclopent-2-én-1-one d) 3-chloro-6-hydroxy-5-méthylhex-3-én-2-one e) 3-chlorobutanoate d’éthyle f) 3-chlorobutanolate de sodium g) 1-(3,4-dihydroxyphényl)-2-méthylaminoéthanol (adrénaline) OH Br CO2CH3 H3CO COOH O NMe2 O O NHMe Cl ibuprofène kétamine dextropropoxyphène
  • 18. O O HO Cl O HO HC C C CH CH CH2 H2C CH2 CH3 Correction des exercices d’application Exercice 1 : HN O 4-éthylheptane N-benzyléthanamide 4-propylhexa-1,3-dièn-5-yne 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 Priorité des insaturations sur les substituants 1 2 3 4 5 6 7 8 9 propanoate de 1,1-diméthyléthyle ou propanoate de diméthyléthyle 3-chloro-6-hydroxy-5-méthylhex-3-én-2-one 2 1 3 4 6 5 HO Cl F F Cl OH OH Br O NHMe Cl CO2CH3 H3CO COOH O NMe2 O 3-propylheptan-2-ol Chaîne principale = la plus longue passant par la fonction principale 1 2 3 4 5 3-butylpentén-1-ol Chaîne principale = la plus longue passant par la fonction principale et les insaturations H3C CH2 CH CH2 H2C CH2 CH3 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 2-chloro-3-éthyl-2,4-difluoro-4-méthylnonane (2R,3E)-2-chlorohex-3-én-2-ol ou (R,E)-2-chlorohex-3-én-2-ol 1 2 3 4 5 6 Stéréochimie précisée avant le nom, entre parenthèses (s’il n’y a pas d’ambiguïté sur les numéros, ils peuvent être omis) 1 2 3 4 4-bromo-3-méthylcyclohex-2-én-1-ol 2-méthoxybenzoate de méthyle 1 2 1 2 2 1 3 3 Acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoïque 1 2 3 4 2 3 1 propanoate de 1-benzyl-3-diméthylamino- 2-méthyl-1-phénylpropyle 1 2 3 2 1 2-(2-chlorophényl)-2-méthylaminocyclohexanone 3 1 2
  • 19. Correction des exercices d’application (2) Exercice 2 : a) pent-3-én-2-ol b) cyclopent-2-én-1-one c) 3-méthyl-2-(pent-2-ényl)-cyclopent-2-én-1-one d) 3-chloro-6-hydroxy-5-méthylhex-3-én-2-one e) 3-chlorobutanoate d’éthyle f) 3-chlorobutanolate de sodium g) 1-(3,4-dihydroxyphényl)-2-méthylaminoéthanol (adrénaline) O Cl O 1 2 3 4 O Cl 1 Na 2 3 4 OH O O HO Cl O 1 2 3 1 2 3 1 2 3 4 5 6 OH HN OH HO 1 2
  • 20. Mentions légalesCe document a été réalisé par la Cellule TICE de la Faculté de Médecine et de Pharmacie de Grenoble(Université Joseph Fourier –Grenoble 1) L'ensembledecetteoeuvrerelèvedeslégislationsfrançaiseetinternationalesurledroitd'auteuretlapropriétéintellectuelle,littéraireetartistiqueoutouteautreloiapplicable. Touslesdroitsdereproduction,adaptation,transformation,transcriptionoutraductiondetoutoupartiesontréservéspourlestextesainsiquepourl'ensembledesdocumentsiconographiques, photographiques,vidéosetsonores. Cetteoeuvreestinterditeàlaventeouàlalocation.Sadiffusion,duplication,miseàdispositiondupublic(sousquelqueformeousupportquecesoit),miseenréseau,partiellesoutotales,sontstrictementréservéesàl’universitéJosephFourier(UJF)Grenoble1etsesaffiliés. L’utilisationdecedocumenteststrictementréservéeàl’usageprivédesétudiantsinscritsàl’UniversitéJosephFourier(UJF)Grenoble1,etnondestinéeàuneutilisationcollective,gratuiteoupayante.