El documento describe los tioles, que son análogos sulfurados de los alcoholes. Su grupo funcional es el sulfhidrilo (-SH). Se encuentran en el petróleo, gas natural, vino y productos naturales como el ajo. Algunos tioles tienen olores desagradables asociados con la halitosis, carne podrida y heces. Pequeñas cantidades se añaden al gas natural para detectar fugas. También se usan en farmacéuticos y detergentes.

2.  Los tioles son los análogos sulfurados de los
alcoholes, en los que el átomo de oxígeno se
ha sustituido por un átomo de azufre. El
grupo funcional es el sulfhidrilo (-SH) o
simplemente “tiol”. Los tioles se conocían
antiguamente como mercaptanos.
 Su fórmula general es R-SH.

4.  Se encuentran en el petróleo y en el gas
natural. Son contaminantes de los
combustibles; de ser posible, deben ser
eliminados.
 De las más de mil sustancias volátiles
detectadas (hasta la fecha) en el vino,
alrededor de 100 son compuestos sulfurados.
De éstos, los mercaptanos (o tioles) destacan
porque muchos de ellos son realmente
apestosos y poderosos.

6.  Los mercaptanos son base de olores desagradables,
como:
 La halitosis (mal olor de boca)

7.  Los mercaptanos son base de olores desagradables,
como:
 La carne podrida

8.  Los mercaptanos son base de olores desagradables,
como:
 Las heces fecales

9.  Los mercaptanos son base de olores desagradables,
como:
 La orina de animales, como el zorrillo.

10.  También se encuentran en productos naturales
como el ajo, la cebolla, las semillas de mostaza o los
espárragos.

12.  Se añaden pequeñas cantidades de etil-
mercaptano al inodoro gas natural para que
podamos olerlo, detectar posibles fugas y
evitar accidentes de consecuencias mayores.
 En el campo farmacéutico es común el uso de
las sulfonamidas, como ejemplos: el
timerosal “Merthiolate” y el edulcorante
“Sacarina”
 Son componentes fundamentales en la
fabricación de detergentes.

14.  Se considera que el grupo Sulfhidrilo
(Mercaptano) es la cadena principal y el
radical alquilo es un sustituyente.
Metilmercaptano
SH SH
Etilmercaptano
SH
Isopropilmercaptano

15.  Regla 1. Si el grupo funcional se encuentra en
el extremo de la cadena, se añade al nombre
del hidrocarburo base correspondiente el
sufijo “-tiol”. Ejemplos:
Metanotiol Etenotiol
SHS H SH
Etinotiol

16.  Regla 2. Si el grupo –SH se encuentra sobre
cadenas insaturadas, el carbono número 1 de la
misma será el más cercano al grupo Sulfhidrilo.
Pent-2-ino-1-tiol
5
4
3
2
1
SH
5
4
3
2
1
SH
6
Hex-4-en-2-ino-1-tiol

17.  Regla 3. La presencia de dos o más grupos –
SH se denota mediante los sufijos ditiol,
tritiol, tetratiol, etcétera.
Prop-2-eno-1,2-ditiol Hexano-2,3,4-tritiol
3
2
1
SH
SH
1
2
3
4
5
6
SH
SH
SH

18. Son los análogos sulfurados
de los éteres. Su grupo
funcional es el Sulfuro (-S-) y
su fórmula general es R-S-R’.

19.  Consiste en considerar al Sulfuro como
cadena principal y las dos cadenas laterales
como sustituyentes.
S
Dimetil sulfuro Etil propil sulfuro
S

20.  Regla 1. Consiste en emplear el nombre del
radical con menor peso molecular seguido del
sufijo “-tío-”, y enseguida el nombre del
hidrocarburo base, representado por la
cadena hidrocarbonada de mayor prioridad.
S
Metiltíometano Etiltíopropano
S

21. S
Etiltíobenceno
S
Metiltíociclohexano
3-metil-1-etiltíobutano
S
1
2
3
4

22.  Se menciona la palabra “Sulfuro”, la
proposición “de”, el nombre del radical
primero en el orden alfabético y finalmente el
nombre del segundo radical con la
terminación “-ilo”.
Sulfuro de etilmetilo
S
Sulfuro de Isobutilisopropilo
S
S
Sulfuro de dietilo

23. Proponga el nombre de las siguientes estructuras:
S
S
Proponga las fórmulas lineales de:
a) Sulfuro de dipropilo
b) Sulfuro de diterbutilo
c) Sulfuro de bencilterbutilo
d) Propiltiopentano
e) Isopropiltiohex-2-eno
S
S
a)
b)
c)
d)
Proponga el nombre de las siguientes estructuras:

24.  Bibliogafía:
 http://liceoagb.es/. (23 de septiembre de 2013).
Obtenido de
http://liceoagb.es/quimiorg/azufre1.html
 Acevedo Díaz, J.A., Bárcenas Ríos, L. & Ortiz
Méndez, A. (1986) Una perspectiva de la Química
Orgánica. Zacatecas, Mex.: SPAUAZ.