3. La química orgánica se constituyó como disciplina en los años
treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las
sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo
de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el
aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que
recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición
de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento,
en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la
sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en
urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de
muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos
creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria
la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los
organismos vivos.
4. La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de
la química que estudia una clase numerosa de moléculas
que contienen carbono formando enlaces covalentes
carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros
heteroátomos, también conocidos como compuestos
orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son
conocidos como los "padres" de la química orgánica.
5. La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene
su explicación en las características del átomo de carbono, que
tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla
del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma
cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial
configuración electrónica da lugar a una variedad de
posibilidades de hibridación orbital del átomo de Carbono
(hibridación química).
6.
7. ORGANICOS INORGANICOS
-Todos los compuestos orgánicos utilizan como -En su origen los compuestos inorgánicos se
base de construcción al átomo de carbono y forman ordinariamente por la acción de las
unos pocos elementos más, mientras que en fuerzas fisicoquímicas: fusión, sublimación,
los compuestos inorgánicos participan a la gran difusión, electrolisis y reacciones químicas a
mayoría de los elementos conocidos. diversas temperaturas. La energía solar, el
oxígeno, el agua y el silicio han sido los
principales agentes en la formación de estas
sustancias.
8. -La totalidad de los compuestos orgánicos están formados por enlace
covalentes, mientras que los inorgánicos lo hacen mediante enlaces iónicos y covalentes.
-La mayoría de los compuesto orgánicos presentan isómeros (sustancias que poseen la
misma fórmula molecular pero difieren en sus propiedades físicas y químicas); los
inorgánicos generalmente no presentan isómeros.
-Los compuestos orgánicos encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal o
animal, muy pocos son de origen mineral; un buen número de los compuestos
inorgánicos son encontrados en la naturaleza en forma de sales, óxidos, etc.
-Los compuestos orgánicos forman cadenas o uniones del carbono consigo mismo y
otros elementos; los compuestos inorgánicos con excepción de algunos silicatos no
forman cadenas.
-El número de los compuestos orgánicos es muy grande comparado con el de los
compuestos inorgánicos.
9.
10.
11. Estructura y propiedades del átomo de carbono
El carbono puede unirse consigo mismo formando polímeros,
que son compuestos de elevado peso moléculas, constituyendo
cadenas abiertas
El átomo de carbono se presenta como un sólido de color negro,
a excepción del diamante y el grafito que son cristalinos.
La densidad del carbono es de 3.51 g/cc, se funde a 3527° C,
hierve a 4200° C.
De igual manera constituye ciclos, o cadenas cerradas; forman
figuras geométricas regulares
El ciclo propano y el ciclo butano son inestables.
Los más estables son el ciclo pentano y ciclo hexano
12. Tipos de carbonos de acuerdo a su posición
Primarios.- Si están en los extremos
Secundarios.- Si son intermedios y unidos a dos carbonos contiguos
Terciarios.- Si en su estructura se unen a tres carbonos contiguos
Cuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con cuatro carbonos
contiguos
Se encuentra ubicada en la tabla periódica en el segundo periodo, su
número atómico es 6 y su masa atómica es 12 Da (dalton), tiene cuatro
electrones de valencia en su último nivel de energía los que determinan
todas sus propiedades químicas.
13. Por su distribución electrónica al átomo de carbono presenta las
siguientes propiedades:
Tetravalencia Estabilidad de los enlaces
El átomo de carbono, pera cumplir con la ley Los compuestos orgánicos presentan gran
de los octetos, puede ganar o perder cuatro estabilidad debido a que el átomo de carbono
electrones para alcanzar así la configuración tiene un volumen reducido y los enlaces
electrónica de un gas noble. covalentes que forman son fuertes y estables.
Estructura tetratónica Teoría de la hibridación
los cuatro electrones de valencia se hallan La teoría de la hibridación del átomo de
situados dos en el orbital 2s y dos en el orbital carbono consiste en el re ordenamiento de los
p (px1 y en py1), esto implica que al electrones para que cada uno de los cuatro
encontrarse en diferentes orbitales tienen orbitales posea la misma cantidad de energía,
diferente cantidad de energía. es decir que la hibridación es la mezcla de los
orbitales puros con el fin de obtener un
mismo número de orbitales híbridos.
15. Los grupos funcionales son estructuras submoleculares,
caracterizadas por una conectividad y composición
elemental específica que confiere reactividad a la
molécula que los contiene. Estas estructuras remplazan a
los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas
hidrocarbonadas saturadas.
17. Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen
solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula
general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es
CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También
reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno,
no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos
funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La
relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la
molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y
cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad
sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa
de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad).
18. Aunque los alcanos están presentes en la naturaleza de distintas formas, no
están catalogados biológicamente como materiales esenciales. Hay
cicloalcanos de tamaño de anillo entre 14 y 18 átomos de carbono en el musk,
extraído de ciervos de la familia Moschidae. Toda la información adicional se
refiere a los alcanos acíclicos.
Bacteria y archaea
Los organismos Archea metanogenicaen el estómago de esta vaca son responsables de
algo del metano en la atmósfera de la Tierra.
Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las
cadenas de carbono de longitud par pues son más fáciles de degradar que las
cadenas de longitud impar. Por otro lado, cierta sarchea, los metanógenos,
produce cantidades grandes de metano como producto del metabolismo
del dióxido de carbono y otros compuestos orgánicos oxiacidos. La energía se
libera por la oxidación del hidrogeno:
CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O
21. Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que
tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su
molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un
alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos
carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de
cicloalquenos.
22. La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un
sólo doble enlace es CnH2n.
Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de
hidrógeno menos de los indicados en dicha fórmula.
La presencia del doble enlace
modifica ligeramente las
propiedades físicas de los alquenos
frente a los alcanos. De ellas, la
temperatura de ebullición es la que
menos se modifica. La presencia del
doble enlace se nota más en
aspectos como la polaridad y la
acidez.
25. Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un
triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata
de compuestos metaestables debido a la alta energía del
triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es
CnH2n-2.
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en
disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad:
ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
26. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición
muestran el aumento usual con el incremento del número de
carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.
Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los
alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
29. Isómeros: son compuestos que teniendo la misma fórmula
molecular, presentan propiedades diferentes, debido a
que presentan diferente fórmula estructural
30. Isomería constitucional o estructural
Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen
una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que
ocurre en la estereoisometría.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:
• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes
de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas
son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
• Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos
funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres
isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos,
puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el
ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero
el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay
varios ejemplos de isomería como la de ionización, coordinación, enlace,
geometría y óptica.
37. En química se denomina alcohol a aquellos compuestos
químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma
covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos
hidroxilos se denominan polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios,
en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos
en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el
grupo hidroxilo.
38. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar
comúnmente una bebida alcohólica, que presenta
etanol, con fórmula química CH3CH2OH.
39. Los Alcoholes son de
gran utilidad como
disolventes.
Un ejemplo de los Alcoholes es el
Etanol.
Este es un liquido incoloro y aromático
presente en las bebidas alcohólicas.
41. En química orgánica y bioquímica, un éter es un
grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son
grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y
se emplean pasos intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del
alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al
alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede
reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X
es un buen grupo saliente, como por ejemplo
yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener
a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
42. Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados
como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el
enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte
como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un
alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el
éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona
fácilmente de distintas formas.
43. Se utiliza para extractar la concentración de ácido
acético y otros ácidos.
Es un medio de arrastre para la deshidratación de
alcoholes etílicos e isopropílicos.
Ayuda a disolver las sustancias orgánicas (aceites,
grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
Se utiliza como combustible inicial de motores
Diésel.
Es un fuerte pegamento.
El eter puede causar antinflamatorio abdominal.
45. Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por
poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los
alcoholes correspondientes, cambiando la terminación –ol por –
al
Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical
orgánico.
46. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los
alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el
alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también
hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de
oxidación +6).
El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante
la oxidación de swen en la que se emplea dimetilsulfoxido,
(DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
48. Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por
poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos
de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo
de hidrógeno
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de
carbono unido con un doble enlace covalente a un
átomo de oxígeno.
49. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo,
es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos,
ésteres.
El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los
alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas
que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan
como dadores de electrones por efecto inductivo.
50. CLASIFICACIÓN
• Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales
alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos
específicos)
Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
• Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
• Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a
continuación la palabra cetona.
52. Las aminas son compuestos
químicos orgánicos que se
consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la
sustitución de los hidrógenos de
la molécula por los radicales
alquilo.
Según se sustituyan uno, dos o
tres hidrógenos, las aminas serán
primarias, secundarias o
terciarias, respectivamente.
53. Las aminas son simples cuando
EJEMPLOS los grupos alquilo son iguales y
Aminas primarias: anilina, ... mixtas si estos son diferentes.
Aminas secundarias: dietilamina,
etilmetilamina, ...
Aminas terciarias:
dimetilbencilamina, ...
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas
primarias y secundarias pueden formar puentes de
hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden
formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden
aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que
tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es
menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H
es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las
aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que
los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
54. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de
ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores
que los de los éteres de peso molecular semejante.
Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen
puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y
secundarias de pesos moleculares semejantes.
56. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos
que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se
produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH ó CO2H.
57. Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula
general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de
oxigeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones
del átomo de hidrogeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones,
una ruptura eterolitíca cediendo el correspondiente protón
o hidron, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1
debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo
que la molécula queda como R-COO-.
58. Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles,
con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los
correspondientes iones, a temperatura ambiente y en
disolución acuosa.
61. Esteres
Nomenclatura de Esteres: ..ato de -ilo
Se nombrar remplazando el prefijo y sufijo del ácido
por la terminación -ato
de, agregando el nombre del grupo alquílico unido al
oxígeno del éster.
Anhídridos de ácido
Se designan cambiando la palabra ácido
por anhídrido
Amidas
Las amidas se denominan remplazando la
terminación -ico por -amida o la
terminación -carboxílico por -
carboxamida.
Cuando no es función principal , el grupo
se designa mediante el prefijo carbamoil
