1. Gerencia General de Tecnología
PROPIEDADES DE LOS
HIDROCARBUROS Y
COMPORTAMIENTO DE
FASES Guido Yánez Quintana, PhD
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CONTENIDO DEL CURSO
1. Introducción
2. Composición química del petróleo
3. Propiedades físico químicas de los hidrocarburos
4. Comportamiento cualitativo de las interfases roca-
petroleo-agua-gas
5. Sistemas coloidales. Emulsiones
6. Tratamiento químico del petróleo (demulsificación,
tratamiento antiescala, antiparafínicos, antifricción)
7. Riesgos ambientales de la explotación del petróleo
8. Prácticas: Pruebas de laboratorio y de campo del
tratamiento del petroleo (al fin del curso)
4. Gerencia General de Tecnología
¿Cómo se originó petróleo?
Origen Orgánico: Hipótesis de Engler
Petróleo y gas natural se habrían
formado hace millones de años, por la
acumulación de restos animales y
vegetales que se fueron acumulando
en el fondo del océano. Factores:
- Ausencia de aire.
- Restos de plantas y animales (sobre
todo, plancton marino)
- Gran presión de las capas de tierra.
- Altas temperaturas.
- Acción de bacterias anaerobicas
Las bacterias presentes habrían
descompuesto esta materia muy
lentamente, por la escasa cantidad de
oxígeno presente en esas
profundidades.
Con el paso de tiempo, se incremento
la capa de fango y sedimento sobre
esta materia orgánica, aumentando la
presión sobre ella.
Origen volcánico:
Se habría formado a partir
de la actividad volcánica hace
milones de años.
Origen químico:
El petróleo y el gas natural
serían producto de la mezcla
y reacción de una o varias
sustancias minerales con el
agua del mar.
6. Gerencia General de Tecnología
HIPÓTESIS CÓSMICA. Sokalov, Rusia, 1892
• Hipótesis inorgánica
• El metano se formó a
partir de la caída de los
meteoritos durante la
formación de la tierra
• En los meteoritos se han
encontrado mas de 40
tipos de HC, similares al
keroseno
• La atmósfera de otros
planetas tienen metano
7. Gerencia General de Tecnología
¿Qué es el petróleo crudo?
• Es un recurso natural no renovable
y actualmente también es la principal
fuente de energía en los países
desarrollados. El petróleo líquido
puede presentarse asociado a capas
de gas natural, en yacimientos que
han estado enterrados durante
millones de años, cubiertos por los
estratos superiores de la corteza
terrestre.
8. Gerencia General de Tecnología
¿Qué es el petróleo crudo?
El petróleo crudo es una mezcla compleja de
químicos orgánicos, hidrocarburos en su
mayoría.
Los hidrocarburos son compuestos
orgánicos formados como dice su nombre
por hidrógeno y carbono (H y C)
9. Gerencia General de Tecnología
¿Dónde se encuentra?
- El petróleo, junto con el gas natural, se
encuentra en los intersticios de rocas
porosas (caliza o areniscas), en los
estratos superiores de la corteza
terrestre, aprisionados por rocas no
porosas. Las aguas comprimen al
petróleo que queda sobre ellas por su
menor densidad.
10. Gerencia General de Tecnología
¿Qué es el gas natural?
• El gas natural es una fuente de energía no
renovable formada por una mezcla de gases que
se encuentra frecuentemente en yacimientos
fósiles, no-asociado (solo), disuelto o asociado
con (acompañando al) petróleo o en depósitos de
carbón
• Aunque su composición varía en función del
yacimiento del que se extrae, está compuesto
principalmente por metano en cantidades que
comúnmente pueden superar el 90 ó 95% (p. ej., el
gas no-asociado del pozo West Sole en el Mar del
Norte), y suele contener otros gases como
nitrógeno, CO2, H2S, helio y mercaptanos.
15. Gerencia General de Tecnología
COMPUESTOS ORGANICOS
Se conoce mas de 9 millones de compuestos
orgánicos y aproximadamente 500.000
compuestos inorgánicos
Antes se refería a los compuestos que
contienen carbono y presentes o son
producidos por los organismos vivos
Hoy se ampliado el concepto: se sintetizan
compuestos orgánicos a partir de inorgánicos
(cianato de potasio + cloruro de amonio = la
urea)
16. Gerencia General de Tecnología
CARACTERISTICAS DE LAS
MOLECULAS ORGANICAS
• Tetravalencia: s2p2 s px py pz
400 kJ/mol
(enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2
enlaces C–H)
• Las moléculas orgánicas poseen tres tipos de
hibridaciones
sp3, alcanos, tetrahédrica, 109.5º
sp2 , aquenos, trigonal planar, 120º
sp , alquinos, lineal, 180º
hibridación
17. Gerencia General de Tecnología
• Electronegatividad intermedia. Enlace covalente con
metales . como con no metales
• Los carbonos forman enlaces estables con los átomos
de H, O, S.
• Las cadenas de carbono pueden ser lineales,
ramificadas y formando anillos.
• Los triples enlaces son mas fuertes que los dobles
enlaces y mas fuertes que los enlaces simples.
• La longitud entre C-C es mayor que C=C y mayor que
carbono-carbono triple enlace
CARACTERISITICAS DE LAS
MOLECULAS ORGANICAS
18. Gerencia General de Tecnología
18
C C
C H
HH
H
H
H H H
H H
C C
H - C - C - C - C - C - H
H
|
H
|
H
|
H
|
H
|
|
H
|
H
|
H
|
H
|
H
La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas
sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbonoLos átomos de
carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar
cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro
enlaces covalentes
Cadena abierta
lineal
Cadena abierta
ramificada
Cadena cerrada: ciclo
20. Gerencia General de Tecnología
• El C y el H tienen electronegatividades
similares, por lo tanto, el enlace C-H son no-
polares.
• Los compuestos que poseen enlaces C-C y C-H
son termodinámica y cinéticamente estables.
CARACTERISITICAS DE LAS
MOLECULAS ORGANICAS
21. Gerencia General de Tecnología
• Los hidrocarburos son no-polares y son
solubles en solventes no-polares y muy poco
solubles en agua.
• Los compuestos orgánicos solubles en agua
poseen grupos funcionales tales como: -OH,
-COOH, - CHO.
SOLUBILIDAD Y PROPIEDADES
22. Gerencia General de Tecnología
22
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más
sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno
Alcanos Alquenos Alquinos
Alifáticos Aromáticos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados Insaturados
24. Gerencia General de Tecnología
PROPIEDADES DE LOS
HIDROCARBUROS
• Punto de fusión: Bajo, se incrementa al
aumentar su peso molecular.
• Solubilidad: Insolubles en agua la gran mayoría,
pero solubles en disolventes orgánicos.
Compuestos polares, de bajo peso molecular y
formadores de puentes de hidrógeno son solubles
en agua: sales orgánicas, alcoholes
• Densidad: pesan menos que el agua
• Inflamabilidad: son inflamables
25. Gerencia General de Tecnología
Temperastura
Número de carbonos
Punto de fusión
Punto de ebullición
26. Gerencia General de Tecnología
Alifáticos: cadenas abiertas
Alicíclicos: cadenas cerradas
Fórmulas estructurales y geométricas
Carbono (6): cuatro enlaces por efecto de la
hibridación sp3
Saturados con hidrógeno
Cadenas lineales (alcanos nornales) y
ramificadas (isoalcanos)
31. Gerencia General de Tecnología
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
• C1-C4 (gases), C5-C16 (líquidos), <C17 (sólidos)
• Incoloros, indoros, insaboro
• Insolubles en agua
• Menos densos que el agua
• Combustión: CO2 y agua
32. Gerencia General de Tecnología
• Nomenclatura: ciclo-----ano
• Estructura cíclica (formando anillos)
• Fuente natural: petróleo de California
• Los cicloalcanos se convierten en aromáticos
mediante reformado catalítico
34. Gerencia General de Tecnología
Estructura: hibridación sp2
Enlace doble covalente, enlace pi
Propiedades similares a los alcanos: insolubles en agua,
solubles en líquidos no polares, menos densos del agua, al
aumentar el peso molecular aumenta el punto de ebullición
Fuente industrial: craqueo catalítico
Principales productos: etileno, propileno
Usos: políetileno, polipropileno, producción de etanol,
caucho, PVC, sarán, Teflón, orlón.terpenos, vitamina A,
betacarotenos
37. Gerencia General de Tecnología
Estructura del triple enlace C-C: hibridación sp
Nomenclatura: …..ino
Propiedades físicas similares a los alcanos,
alquenos y cicloalcanos: insolubles en agua,
solubles en disolventes no polares, Pe. superior
al correspondiente alcano y alquenos.
Aplicaciones: acetileno, fungicidas, reguladores
del crecimiento de las plantas, inhibidores de la
corrosión de los metales.
38. Gerencia General de Tecnología
Sustancias similares al benceno en su
comportamiento químico.
El anillo bencénico: estructura atómica plana,
simétrica y resonante. A ello se debe su
estabilidad
Hibricación sp2.
Carácter aromático: anillo bencénico, insaturados
Nomenclatura: Base benceno: metil benceno,
etilbenceno, propilbenceno, etc
39. Gerencia General de Tecnología
39
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: EL BENCENO
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
El círculo central representa tres
enlaces dobles entre átomos de
carbono, es decir, 6 electrones, que no
se encuentran localizados en
posiciones fijas
Molécula de benceno
(C6H6)
Hibridación sp2 del benceno. Nube electrónica “”
Nube “” común
Esqueleto “”
40. Gerencia General de Tecnología
PROPIEDADES FISICAS: No polares e insolubles
en agua
FUENTE NATURAL: El petróleo, la hulla
FUENTE INDUSTRIAL: Reformado catalítico,
craqueo y platforming.
APLICACIONES: Solventes, naftalina, colorantes,
detergentes, materia prima para síntesis orgánica
de colorantes, fármacos.
44. Gerencia General de Tecnología
ASFALTENOS
Los asfaltenos del petróleo son hidrocarburos
que presentan una estructura molecular
extremadamente compleja, los cuales están
conformados por diferentes proporciones de
nitrógeno, azufre y oxígeno.
Estos compuestos ocasionan diversos problemas como el
bloqueo de tuberías de extracción y transporte de crudo,
reducción de su aprovechamiento económico y contaminación
de los ecosistemas.
48. Gerencia General de Tecnología
MuchosMuchosCarbCarbóón de Petrn de Petróóleoleo
MuchosMuchosAsfaltoAsfalto
p.f. 50p.f. 50 -- 6060CC 3030 -- CC 5050Cera microcristalinaCera microcristalina
p.f. 50p.f. 50 -- 6060CC 2020 -- CC 3030Parafina sParafina sóólidalida
CC 1818 -- CC 2222Petrolato o vaselinaPetrolato o vaselina
CC 1616 -- CC 2020Aceites lubricantesAceites lubricantes
280280 -- 380380CC 1515 -- CC 1818Aceite combustibleAceite combustible
200200 -- 300300CC 1212 -- CC 1616QuerosenoQueroseno
100100 -- 200200CC 88 -- CC 1111CC NaftasNaftas
6060 -- 100100CC 66 -- CC 88BB LigroLigroíínana
3030 -- 6060CC 55 -- CC 66AA Eter de petrEter de petróóleoleo
2020 -- 200200CC 55 -- CC 1010GasolinaGasolina
CC 33 -- CC 44CC Propano y ButanoPropano y Butano
CC 22 -- CC 44BB OlefinasOlefinas
GasGasCC 11 -- CC 22AA Metano y EtanoMetano y Etano
aa -- 2020CC 11 --CC 55Gas ligeroGas ligero
Intervalo deIntervalo de
ebulliciebullicióónn
Atomos deAtomos de
CC
FRACCIONFRACCION
INICIALINICIAL
SUBFRACCIONESSUBFRACCIONES
MuchosMuchosCarbCarbóón de Petrn de Petróóleoleo
MuchosMuchosAsfaltoAsfalto
p.f. 50p.f. 50 -- 6060CC 3030 -- CC 5050Cera microcristalinaCera microcristalina
p.f. 50p.f. 50 -- 6060CC 2020 -- CC 3030Parafina sParafina sóólidalida
CC 1818 -- CC 2222Petrolato o vaselinaPetrolato o vaselina
CC 1616 -- CC 2020Aceites lubricantesAceites lubricantes
280280 -- 380380CC 1515 -- CC 1818Aceite combustibleAceite combustible
200200 -- 300300CC 1212 -- CC 1616QuerosenoQueroseno
100100 -- 200200CC 88 -- CC 1111CC NaftasNaftas
6060 -- 100100CC 66 -- CC 88BB LigroLigroíínana
3030 -- 6060CC 55 -- CC 66AA Eter de petrEter de petróóleoleo
2020 -- 200200CC 55 -- CC 1010GasolinaGasolina
CC 33 -- CC 44CC Propano y ButanoPropano y Butano
CC 22 -- CC 44BB OlefinasOlefinas
GasGasCC 11 -- CC 22AA Metano y EtanoMetano y Etano
aa -- 2020CC 11 --CC 55Gas ligeroGas ligero
Intervalo deIntervalo de
ebulliciebullicióónn
Atomos deAtomos de
CC
FRACCIONFRACCION
INICIALINICIAL
SUBFRACCIONESSUBFRACCIONES
PETROLEO
Es una sustancia
compleja y de
composición química
variable.
Está compuesto,
principalmente, por una
mezcla de
hidrocarburos y algunos
compuestos orgánicos
de oxígeno, azufre y
nitrógeno
Los distintos
compuestos se separan
mediante destilación
fraccionada
55. Gerencia General de Tecnología
Variedad de crudos
0
20
40
60
80
100
120
Vittorio
Bachaquero
Safaniya
Kuwait
IranLT
Qatar
Gippsland
Gas y Gasolina
Queroseno
Gasóleo
Destilado de vacío
Betún (pen 200)
56. Gerencia General de Tecnología
Destilación atmosférica
Queroseno
Gasóleo
Residuo atmosférico
Gas
Gasolina
125 °C
150 °C
165 °C
250°C
300 °C
280 °C
Crudo
Pre-calentado
Condensador
de agua
57. Gerencia General de Tecnología
Destilación de vacío
Destilados
de vacío
Residuo de vacío
(Base para betunes)
46 °C
110 °C
185 °C
260°C
340 °C
Residuo
atmosférico
precalentado
Condensador
de agua
385 °C
Vacío
350 °C
(525 °C)
}
