2. SUMBER ALKOHOL DAN ETER
Alkohol didapatkan dengan cara fermentasi
terhadap bahan bahan yang mengandung pati
atau gula
ex : pembuatan tape, sake
Eter didapatkan dengan mereaksikan alkil
halida dengan alkoksida, atau dehidrasi
alkohol.
2
3. Nama IUPAC
Alkanol diturunkan dari alkana dengan
mengganti satu atom H pada alkana dengan
satu gugus -OH.
Struktur : R-OH
Nama alkanol diturunkan dari alkana yang
sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi
ol.
3
TATANAMA ALKOHOL
4. 4
H3C
H2
C
H2
C OH H3C
H
C
H2
C CH3
OH
H3C
H
C
H2
C
H2
C
H2
C OH
CH3
Cl
H2
C
H2
C
H2
C OHH3C
H
C
H2
C C
CH3
CH3
CH3OH
4,4-Dimethyl-pentan-2-ol
4,4-Dimethyl-2-pentanol
4-Methyl-pentan-1-ol
4-Methyl-1-pentanol
4-Methyl-pentanol
3-Chloro-propan-1-ol
3-Chloro-1-propanol
Propan-1-ol
1-Propanol
Butan-2-ol
2-Butanol
Contoh :
5. Alkohol diberi nama dengan menyebutkan nama gugus alkil
yang mengikat –OH kemudian diikuti dengan kata alkohol.
R – OH ; dengan R : alkil dan OH : alkohol
Contoh :
Tata nama Trivial
H3C
H2
C
H2
C OH H3C
H
C
H2
C CH3
OH
H3C C OH
CH3
propil alkohol
sec-butil alkohol
H2
C
H2
C
H2
C OHH3C
butil alkohol
CH3
tert-butil alkohol
H3C C
H
H2
C OH
isobutil alkohol
CH3
H3C C
H2
C OH
CH3
CH3
neopentil alkohol
6. Tata Nama Karbinol
Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil
umumnya diberi nama glikol.
Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol
tersebut dinamai sebagai diol.
6
CH2 CH2
OH OH
Etilen glikol
1,2-Etanadiol
CH2
OH OH
Propilen glikol
1,2-Propanadiol
CH3CH CH2CH2CH2
OH OH
Trimetilen glikol
1,3-Propanadiol
7. 7
Atom karbon dapat berupa suatu atom karbon dari
gugus alkenil atau gugus alkunil.
Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuh
dari suatu cincin benzena.
CH2OH
CH2 CCH3
C CCH2OHH
Benzil alkohol
Suatu alkohol benzilik
3-Propunol
OH
2-Propenol (alil alkohol)
8. Penggolongan didasarkan pada derajat substitusi
dari atom karbon yang langsung mengikat gugus
hidroksil.
1. Alkohol primer (1º) Jika gugus –OH terikat pada
karbon primer (karbon tersebut mengikat satu
atom karbon lain)
2. Alkohol sekunder (2º) Jika gugus –OH terikat
pada karbon sekunder (karbon yg mengikat dua
atom karbon lain).
3. Alkohol tersier (3º) Jika gugus –OH terikat pada
karbon tersier (karbon yg mengikat tiga atom
karbon lain). 8
KLASIFIKASI ALKOHOL
9. Nama IUPAC
Struktur : R-O-R’
Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagai
alkoksialkana
Gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi gugus
yang lebih pendek
Rantai utama / induk : alkana rantai terpanjang
TATANAMA ETER
H3C O
H2
C CH3
H2
C O
H2
C CH3H3C
Ethoxy-ethaneMethoxy-ethane
O C CH3
CH3
CH3
Butoxy-benzene
10. Tata Nama Trivial
Eter sederhana sering dinamai dengan nama
umum.
Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom
oksigen (alkil) sesuai urutan abjad (etil, metil,
propil) dan tambahkan kata eter.
H3C O
H2
C CH3
H2
C O
H2
C CH3H3C
dietil eteretil metil eter
O C CH3
CH3
CH3
tert-butil fenil eter
11. H3C
H
C
H2
C
H2
C H3C O
H2
C
H2
C
O
H2
C CH3
OCH3
CH3 O CH3
H3C
O
CH2H2C
O
O O
Oxirane
etilen oksida
Tetrahydro-furan [1,4]Dioxane
1,4-dioksasikloheksana
1,2-dimetoksietana2-metoksipentana
Metil sec-pentil eter
1-etoksi-4-metilbenzena
13. SIFAT FISIK ALKOHOL
Memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan
dengan eter atau hidrokarbon yang sebanding.
Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu sama
lain melalui ikatan hidrogen.
Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil alkohol,
dan tert-butil alkohol larut sempurna dengan air
bersifat polar
Kelarutan alkohol dalam air menurun secara
bertahap sebanding dgn rantai hidrokarbon yang
semakin panjang.
(Remember : gugus –OH bersifat polar, rantai C
bersifat non polar)
15
14. Eter memiliki titik didih yang sebanding dengan
hidrokarbon dengan berat molekul yang sama.
ex : Titik didih dietil eter (MW = 74) adalah 34,6ºC,
dan pentana (MW = 72) adalah 36ºC.
Eter juga dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan senyawa-senyawa seperti air.
Eter memiliki kelarutan dalam air yang sebanding
dengan alkohol dengan berat molekul yang sama.
Ex :Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yang
sama dalam air, sekitar 8 g per 100 mL pada suhu
kamar.
16
SIFAT FISIK ETER
15. ISOMER ALKOHOL DAN ETER
Alkohol mempunyai :
Isomer kerangka : beda rantai induk
Isomer posisi : beda posisi –OH
Isomer fungsi dengan eter
Eter mempunyai :
Isomer kerangka
Isomer fungsi dengan alkohol
17
16. ISOMER
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
H3C OH C
H2
H
C C
H2
H3C OH
CH3
1-pentanol 2-metil-1-butanol
Isomer kerangka
H3C C
H2
C
H2
OH H3C C
H
CH3
OH
1-propanol 2-propanol
Isomer posisi
17. ISOMER FUNGSI
Alkohol dan eter memiliki kesamaan yaitu
isomeri fungsi dimana rumus molekulnya
sama tetapi berbeda gugus fungsi.
contoh : etanol dan metoksi metana
(C2H6O)
19
H3C
H2
C OH H3C O CH3
18. REAKSI REAKSI PADA ALKOHOL DAN ETER
1. Reaksi-reaksi pada Alkohol
Penggantian hidrogen dalam Gugus –OH
Hidrogen dalam gugus –OH alkohol dapat
digantikan oleh logam aktif, gugus alkil, dan gugus
asam
a. Penggantian oleh Logam Aktif
Dengan logam Na, alkohol membentuk garam
natrium alkoksida disertai pembebasan hidrogen
20
H3C
H2
C OH H3C
H2
C ONa+ 2Na +H2
19. REAKSI REAKSI PADA ALKOHOL DAN ETER
1. Reaksi-reaksi pada Alkohol
Penggantian hidrogen dalam Gugus –OH
b. Penggantian oleh Gugus Alkil
Reaksi ini terjadi bila alkohol diubah dahulu
menjadi garam alkoksida dan kemudan direaksikan
dgn alkil halida.
21
H3C
H2
C OH H3C
H2
C ONa+ 2Na + H2
H3C
H2
C ONa + CH3I H3C
H2
C O CH3 + NaI
20. c. Penggantian oleh halogen
reaksi penggantian gugus –OH dengan halogen
( X : F, Cl, Br, dst)
d. Penggantian oleh Gugus Asam (Esterifikasi)
Reaksi penggantian ini berlangsung bila alkohol
direaksikan dengan asam, atau klorida asam, dan
semuanya menghasilkan ester.
22
H3C
H2
C OH H3C
H2
C Cl+ HClp + H2O
H3C
H2
C OH + H3C C
O
OH H3C C
O
O
H2
C CH3
21. 1. Reaksi-reaksi pada Alkohol
Oksidasi
23
REAKSI REAKSI PADA ALKOHOL DAN ETER
C OHH3C
OH
H
C HH3C
O
C CH3H3C
H
OH
C CH3H3C
O
C OHH3C
O
[O]
-H2O
[O]
-H2O
[O]
-H2O
C CH3H3C
CH3
OH
[O]
(tidak bereaksi)
alkohol primer
asam karboksilat
alkohol sekunder keton
alkohol tersier
22. Untuk membedakan suatu alkohol termasuk
alkohol primer, sekunder atau tersier dapat
dilakukan menggunakan pereaksi Lucas
Pereaksi Lucas dibuat dengan dengan
mereaksikan asam klorida pekat dan seng
klorida.
Selain itu juga digunakan tes kromat (reaksi
oksidasi alkohol)
24
MEMBEDAKAN JENIS ALKOHOL
23. Pengamatan yang terjadi ketika ditambah pereaksi Lucas
adalah:
1. Untuk alkohol primer tidak terjadi perubahan
karena tidak terjadi reaksi kimia.
2. Pada alkohol sekunder terjadi reaksi kimia namun
sangat lambat. Untuk mempercepat reaksi yang
terjadi yaitu dilakukan pemanasan, setelah pemanasan
sekitar 10 menit akan terbentuk 2 lapisan.
3. Alkohol tersier ketika bereaksi dengan cepat
membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan
25
TES LUCAS
24. Alkohol primer akan dioksidasi menghasilkan
asam karboksilat sedangkan alkohol sekunder
menghasilkan keton.
Reaksi oksidasi dengan asam kromat terjadi
sangat singkat dan memberikan perubahan
warna yang jelas dari warna orange menjadi
larutan biru kehijauan.
Alkohol tersier dengan asam kromat tidak
dapat bereaksi.
26
TES KROMAT
25. 1. Reaksi-reaksi pada Alkohol
Dehidrasi alkohol
Dehidrasi alkohol dengan suatu asam sulfat
akan menghasilkan alkena dan air.
27
H2C CH2
H OH
- H2O
H2C CH2
H2SO4
REAKSI REAKSI PADA ALKOHOL DAN ETER
26. 2. Reaksi – reaksi pada eter
Pembakaran
Eter mudah terbakar membentuk gas karbon
dioksida dan uap air.
Contoh:
CH3 – O – CH3 + 3O2 2CO2 + 3H2O
Reaksi dengan Logam Aktif
Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi
dengan logam natrium (logam aktif).
contoh :
R – O – R + Na ↛ (tidak bereaksi)
28
REAKSI REAKSI PADA ALKOHOL DAN ETER
27. 2. Reaksi – reaksi pada eter
Reaksi dengan PCl5
Eter bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak
membebaskan HCl.
R – O – R’ + PCl5 R – Cl + R’ – Cl + POCl3
Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX)
Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI.
Jika asam halida terbatas:
R – O – R’ + HI R – OH + R’ – I
Jika asam halida berlebihan:
R – O – R’ + 2 HI R – I + R’ – I + H2O
29
REAKSI REAKSI PADA ALKOHOL DAN ETER
28. MEMBEDAKAN ALKOHOL DENGAN ETER
Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan
reaksinya dengan logam natrium dan fosforus
pentaklorida (PCl5)
Alkohol bereaksi dengan logam natrium
membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak
bereaksi.
Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl,
sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan
HCl.
R – OH + PCl5 R – Cl + H – Cl + POCl3
R – O – R’ + PCl5 R – Cl + R’ – Cl + POCl3
30
30. ALKOHOL & ETER PENTING
METANOL (CH3OH)
Dahulu sebagian besar metanol dibuat dari distilasi
destruktif kayu (pemanasan kayu pada suhu tinggi
tanpa udara) = alkohol kayu (wood alcohol).
Sekarang dibuat melalui hidrogenasi katalitik dari
karbon monoksida.
Metanol sangat beracun. Konsumsi dalam jumlah yg
sangat kecil sekalipun dapat menyebabkan kebutaan;
dalam jumlah besar menyebabkan kematian.
Keracunan metanol dapat pula terjadi melalui
penghirupan uap atau paparan jangka panjang
terhadap kulit.
32
31. ETANOL
Merupakan alkohol dari semua minuman beralkohol.
Dapat dibuat dari fermentasi gula, dengan
menambahkan ragi ke dalam campuran gula dan air.
Ragi mengandung enzim yang memicu suatu reaksi
berseri yang panjang, dan akhirnya mengubah suatu
gula sederhana (C6H12O6) menjadi etanol dan karbon
dioksida.
Etanol adalah suatu hipnotik (penidur). Ia menekan
aktivitas otak atas meskipun memberi efek ilusi
sebagai suatu stimulant.
Etanol juga toksik (metanol lbh toksik) 33
ALKOHOL & ETER PENTING
32. ETILEN GLIKOL
Etilen glikol (HOCH2CH2OH) memiliki berat
molekul yang rendah dan titik didih yang tinggi,
serta campur dengan air.
Sifat ini membuat etilen glikol menjadi suatu
antibeku (antifreeze) ideal untuk kendaraan
bermotor.
34
ALKOHOL & ETER PENTING
33. DIETIL ETER
Berupa suatu cairan dengan titik didih rendah dan
mudah terbakar.
Sebagian besar eter bereaksi lambat dengan
oksigen melalui suatu reaksi radikal yang disebut
auto-oksidasi membentuk hidroperoksida dan
peroksida (ekplosif).
Sering digunakan sebagai pelarut ekstraksi.
Dipakai sebagai suatu anestetik (pembius) pada
pembedahan.
35
ALKOHOL & ETER PENTING