SlideShare une entreprise Scribd logo
2ème
LMD, SNV. Biochimie
TD n° 02. Glucides
Exercice N°01 :
Soit la structure suivante :
Donner les différentes structures cycliques possibles
Exercice N°02 :
Identifier les structures suivantes :
Exercice N°03 :
Le pouvoir rotatoire spécifique du α-D-glucopyranose purestde +112° etcelui du β-D-
glucopyranose purestde +19°.Si on met on solution du α-D-glucopyranose pur,son
PRS diminue au cours du temps et finit parse stabiliser à la valeur de +52,5°.
I. Expliquer ce phénomène ;
II. Calculer, à l’équilibre, les proportions de chaque anomère ;
III. Commenterle résultat.
Exercice N°04 :
On réduitle D-mannose etle D-galactose parNaBH4
I. Donnerle nom et la structure des produits obtenus.
II. Sont-ils réducteurs ?
III. Sont-ils optiquementactifs.
Exercice N°05 :
Voicila structure du Stachyose
I. Ce glucide est-il réducteur? pourquoi?
II. Présentera-t-il le phénomène de mutarotation ? Pourquoi?
III. Donnerle bilan de la perméthylation suivie d’hydrolyse ;
IV. Donner le bilan d’oxydation parl’acide périodique.
Correction de l’exercice N°01
2ème
LMD, SNV. Biochimie
TD n° 02. Glucides
D-Mannose
≡ ≡
≡ 
Correction de l’exercice N°02
   
≡ α-D-Glucopyranose ≡
 ≡ ≡ α-D-Galactopyranose
estl’énantiomère du
O
OH
OH
H
H
OH
OH
H H
H
OH
-D-Mannopyranose
O
H
OH
H
H
OH
OH
H H
OH
OH
-D-Mannopyranose
O H
OH
OH
HH
OH
H
OH
OH
-D-Mannofuranose
O
H
OH
OH
HH
OH
H
OH
OH
-D-Mannofuranose
2ème
LMD, SNV. Biochimie
TD n° 02. Glucides
 α-D-Glucopyranose
Donc  est α-L-Glucopyranose
≡ ≡ β-D-Fructofuranose

Correction de l’exercice N°03 :
I. La mutarotation du glucose: changementde l’activité optique avec le temps
due au passage de la forme anomérique (α)à la forme anomérique (β),etvis
versa, elle est catalysée parles acides et les bases.
II. La
rotation
produite parun mélange estla somme des rotations correspondantaux
différentes substances considérées isolément.
Où α estla rotation produite en degrés et[α]i
le pouvoir rotatoire spécifique de l’espèce « i ».
Si Cx est la fraction de l’anomère α et Cy est la fraction de l’anomère β, on
peutécrire :
2ème
LMD, SNV. Biochimie
TD n° 02. Glucides
Cx + Cy = 1 ……………………………………………(1)
La rotation de mélange, α = [α]m x 1 = 52,5°x 1 ……………....(2)
Donc,52,5°x 1 = 112°.Cx +19°. Cy………………………….(3)
(3) ≡ 52,5° = 112°.Cx +19°.(1 – Cx)
(3) ≡ 33,5° = 93°.Cx
(3) ≡ Cx = 0,36
Donc Cy = 0,64
Autrement dit, α (%) = 36% et β (%) = 64%
III. En solution il y a un équilibre dynamique entre l’anomère α etl’anomère β. Le
pourcentage de l’anomère β estplus grand car il estplus stable
Correction de l’exercice N°04 :
I. La réduction des oses donne des polyalcools
La même chose,le D-mannose donne le D-mannitol
II. le D-galactitol et D-mannitol ne sontpas réducteurparce qu’ils sontdes produits de
réduction et les fonctions carbonyle responsables du pouvoirréducteurdisparaissent
chez les polyalcools.
III. le D-galactitol est optiquement inactif caril possède un plan de symétrie, alors que le
D-mannitol est optiquementactif caril n’en possède pas.
Correction de l’exercice N°05 :
Le stachyose est l’α-D-galactopyranosyl(1→6)-α-D-galactopyranosyl (1→6)-α-D-
glucopyranosyl(1→2)-β-D-fructofuranoside.
2ème
LMD, SNV. Biochimie
TD n° 02. Glucides
I. Stachyose n’estpas réducteur car cartous les hydroxyles (OH)
hémiacétaliques sontengagés dans les liaisons osidiques.
II. Pas de mutarotation car pas d’hydroxyle anomérique libre.
III. Bilan de la permethylation suivie d’hydrolyse :
2,3,4,6-tetra-O-methygalactopyranose
2,3,4-tri-O-methy-D-galactopyranose
2,3,4-tri-O-methy-D-glucopyranose
1,3,4,6-tetra-O-methl-D-fructofuranose
IV. Bilan d’oxydation parl’acide périodique
 7 molécules de HIO4 consommés
 3 molécules d’acide formique HCOOH
 Ouverture du cycle furanose du fructose entre C3 et C4

Contenu connexe

Tendances

BTS diététique Enzymologie
BTS diététique EnzymologieBTS diététique Enzymologie
BTS diététique Enzymologie
FranckRencurel
 
Biochimie alimentaire-l3
Biochimie alimentaire-l3Biochimie alimentaire-l3
Biochimie alimentaire-l3
abdesselam2015
 
Qcm supplementaires biochimie_-_purpan
Qcm supplementaires biochimie_-_purpanQcm supplementaires biochimie_-_purpan
Qcm supplementaires biochimie_-_purpan
killua zoldyck
 
Amino acids cours acides aminés
Amino acids cours acides aminés Amino acids cours acides aminés
Amino acids cours acides aminés
ssuser402aa2
 
BTS diététique metabolisme des lipides PARTIE 1
BTS diététique metabolisme des lipides PARTIE 1BTS diététique metabolisme des lipides PARTIE 1
BTS diététique metabolisme des lipides PARTIE 1
FranckRencurel
 
Biochimie alimentaire
Biochimie alimentaireBiochimie alimentaire
Biochimie alimentaire
FSTT
 
Biochimie clinique
Biochimie clinique Biochimie clinique
Biochimie clinique
S/Abdessemed
 
Biochimie structurale
Biochimie structuraleBiochimie structurale
Biochimie structurale
SELLANI Halima
 
Glucides 5.1
Glucides 5.1Glucides 5.1
Glucides 5.1
daniel452
 
Lipides french ppt
Lipides french pptLipides french ppt
Lipides french ppt
wajih2013
 
Poly biochimie 10 11
Poly biochimie 10 11Poly biochimie 10 11
Poly biochimie 10 11
amis-med
 
Téchnologie de lait ppt
Téchnologie de lait pptTéchnologie de lait ppt
Téchnologie de lait ppt
Mî Rã
 
Cours acides amines_lakhiari
Cours acides amines_lakhiariCours acides amines_lakhiari
Cours acides amines_lakhiari
Lakhiarii
 
cours-biologie-moleculaire-neh.pdf
cours-biologie-moleculaire-neh.pdfcours-biologie-moleculaire-neh.pdf
cours-biologie-moleculaire-neh.pdf
FatimaZohra85
 
Régulation de la glycémie "homéostasie glycémique"
 Régulation de la glycémie  "homéostasie glycémique"  Régulation de la glycémie  "homéostasie glycémique"
Régulation de la glycémie "homéostasie glycémique"
Nadia Terranti
 
Physiologie des-grandes-fonctions
Physiologie des-grandes-fonctionsPhysiologie des-grandes-fonctions
Physiologie des-grandes-fonctions
Mohamed Sadek BACHENE
 
Qcm médecine
Qcm  médecineQcm  médecine
Qcm médecine
imma-dr
 
Exercices corrigés chap 4 : Equilibres chimiques
Exercices corrigés chap 4 : Equilibres chimiquesExercices corrigés chap 4 : Equilibres chimiques
Exercices corrigés chap 4 : Equilibres chimiques
Omar Benchiheub
 
BTS diététique Les lipides
BTS diététique Les lipidesBTS diététique Les lipides
BTS diététique Les lipides
FranckRencurel
 
BTS diététique Acides amines
BTS diététique Acides aminesBTS diététique Acides amines
BTS diététique Acides amines
FranckRencurel
 

Tendances (20)

BTS diététique Enzymologie
BTS diététique EnzymologieBTS diététique Enzymologie
BTS diététique Enzymologie
 
Biochimie alimentaire-l3
Biochimie alimentaire-l3Biochimie alimentaire-l3
Biochimie alimentaire-l3
 
Qcm supplementaires biochimie_-_purpan
Qcm supplementaires biochimie_-_purpanQcm supplementaires biochimie_-_purpan
Qcm supplementaires biochimie_-_purpan
 
Amino acids cours acides aminés
Amino acids cours acides aminés Amino acids cours acides aminés
Amino acids cours acides aminés
 
BTS diététique metabolisme des lipides PARTIE 1
BTS diététique metabolisme des lipides PARTIE 1BTS diététique metabolisme des lipides PARTIE 1
BTS diététique metabolisme des lipides PARTIE 1
 
Biochimie alimentaire
Biochimie alimentaireBiochimie alimentaire
Biochimie alimentaire
 
Biochimie clinique
Biochimie clinique Biochimie clinique
Biochimie clinique
 
Biochimie structurale
Biochimie structuraleBiochimie structurale
Biochimie structurale
 
Glucides 5.1
Glucides 5.1Glucides 5.1
Glucides 5.1
 
Lipides french ppt
Lipides french pptLipides french ppt
Lipides french ppt
 
Poly biochimie 10 11
Poly biochimie 10 11Poly biochimie 10 11
Poly biochimie 10 11
 
Téchnologie de lait ppt
Téchnologie de lait pptTéchnologie de lait ppt
Téchnologie de lait ppt
 
Cours acides amines_lakhiari
Cours acides amines_lakhiariCours acides amines_lakhiari
Cours acides amines_lakhiari
 
cours-biologie-moleculaire-neh.pdf
cours-biologie-moleculaire-neh.pdfcours-biologie-moleculaire-neh.pdf
cours-biologie-moleculaire-neh.pdf
 
Régulation de la glycémie "homéostasie glycémique"
 Régulation de la glycémie  "homéostasie glycémique"  Régulation de la glycémie  "homéostasie glycémique"
Régulation de la glycémie "homéostasie glycémique"
 
Physiologie des-grandes-fonctions
Physiologie des-grandes-fonctionsPhysiologie des-grandes-fonctions
Physiologie des-grandes-fonctions
 
Qcm médecine
Qcm  médecineQcm  médecine
Qcm médecine
 
Exercices corrigés chap 4 : Equilibres chimiques
Exercices corrigés chap 4 : Equilibres chimiquesExercices corrigés chap 4 : Equilibres chimiques
Exercices corrigés chap 4 : Equilibres chimiques
 
BTS diététique Les lipides
BTS diététique Les lipidesBTS diététique Les lipides
BTS diététique Les lipides
 
BTS diététique Acides amines
BTS diététique Acides aminesBTS diététique Acides amines
BTS diététique Acides amines
 

Similaire à Td glucides 02

cinetique chimique
cinetique chimiquecinetique chimique
cinetique chimique
Yassine Yassine
 
Emd 2 iex 03
Emd 2 iex 03Emd 2 iex 03
Emd 2 iex 03
Sahnoune Khaled
 
Organometalliques
OrganometalliquesOrganometalliques
Organometalliques
samo008
 
Elements fini
Elements finiElements fini
Elements fini
Mohamed Nader Dallaj
 
Correction emd1 iex 03
Correction emd1 iex 03Correction emd1 iex 03
Correction emd1 iex 03
Sahnoune Khaled
 
Tps exercices corriges de mecanique des sols
Tps    exercices corriges de mecanique des solsTps    exercices corriges de mecanique des sols
Tps exercices corriges de mecanique des sols
abdelkrim abdellaoui
 
Serie c3 alcenes-wahab diop
Serie c3  alcenes-wahab diopSerie c3  alcenes-wahab diop
Serie c3 alcenes-wahab diop
maherkhanafer
 
Détermination des enthalpies molaires de dissolution
Détermination des enthalpies molaires de dissolutionDétermination des enthalpies molaires de dissolution
Détermination des enthalpies molaires de dissolution
Maurice Maeck
 
Solutions des exercices de thermochimie med
Solutions des exercices de thermochimie medSolutions des exercices de thermochimie med
Solutions des exercices de thermochimie med
ssuser402aa2
 

Similaire à Td glucides 02 (10)

cinetique chimique
cinetique chimiquecinetique chimique
cinetique chimique
 
Emd 2 iex 03
Emd 2 iex 03Emd 2 iex 03
Emd 2 iex 03
 
Organometalliques
OrganometalliquesOrganometalliques
Organometalliques
 
Elements fini
Elements finiElements fini
Elements fini
 
Correction emd1 iex 03
Correction emd1 iex 03Correction emd1 iex 03
Correction emd1 iex 03
 
Tps exercices corriges de mecanique des sols
Tps    exercices corriges de mecanique des solsTps    exercices corriges de mecanique des sols
Tps exercices corriges de mecanique des sols
 
Serie c3 alcenes-wahab diop
Serie c3  alcenes-wahab diopSerie c3  alcenes-wahab diop
Serie c3 alcenes-wahab diop
 
Suites numériques
Suites numériquesSuites numériques
Suites numériques
 
Détermination des enthalpies molaires de dissolution
Détermination des enthalpies molaires de dissolutionDétermination des enthalpies molaires de dissolution
Détermination des enthalpies molaires de dissolution
 
Solutions des exercices de thermochimie med
Solutions des exercices de thermochimie medSolutions des exercices de thermochimie med
Solutions des exercices de thermochimie med
 

Td glucides 02

  • 1. 2ème LMD, SNV. Biochimie TD n° 02. Glucides Exercice N°01 : Soit la structure suivante : Donner les différentes structures cycliques possibles Exercice N°02 : Identifier les structures suivantes : Exercice N°03 : Le pouvoir rotatoire spécifique du α-D-glucopyranose purestde +112° etcelui du β-D- glucopyranose purestde +19°.Si on met on solution du α-D-glucopyranose pur,son PRS diminue au cours du temps et finit parse stabiliser à la valeur de +52,5°. I. Expliquer ce phénomène ; II. Calculer, à l’équilibre, les proportions de chaque anomère ; III. Commenterle résultat. Exercice N°04 : On réduitle D-mannose etle D-galactose parNaBH4 I. Donnerle nom et la structure des produits obtenus. II. Sont-ils réducteurs ? III. Sont-ils optiquementactifs. Exercice N°05 : Voicila structure du Stachyose I. Ce glucide est-il réducteur? pourquoi? II. Présentera-t-il le phénomène de mutarotation ? Pourquoi? III. Donnerle bilan de la perméthylation suivie d’hydrolyse ; IV. Donner le bilan d’oxydation parl’acide périodique. Correction de l’exercice N°01
  • 2. 2ème LMD, SNV. Biochimie TD n° 02. Glucides D-Mannose ≡ ≡ ≡  Correction de l’exercice N°02     ≡ α-D-Glucopyranose ≡  ≡ ≡ α-D-Galactopyranose estl’énantiomère du O OH OH H H OH OH H H H OH -D-Mannopyranose O H OH H H OH OH H H OH OH -D-Mannopyranose O H OH OH HH OH H OH OH -D-Mannofuranose O H OH OH HH OH H OH OH -D-Mannofuranose
  • 3. 2ème LMD, SNV. Biochimie TD n° 02. Glucides  α-D-Glucopyranose Donc  est α-L-Glucopyranose ≡ ≡ β-D-Fructofuranose  Correction de l’exercice N°03 : I. La mutarotation du glucose: changementde l’activité optique avec le temps due au passage de la forme anomérique (α)à la forme anomérique (β),etvis versa, elle est catalysée parles acides et les bases. II. La rotation produite parun mélange estla somme des rotations correspondantaux différentes substances considérées isolément. Où α estla rotation produite en degrés et[α]i le pouvoir rotatoire spécifique de l’espèce « i ». Si Cx est la fraction de l’anomère α et Cy est la fraction de l’anomère β, on peutécrire :
  • 4. 2ème LMD, SNV. Biochimie TD n° 02. Glucides Cx + Cy = 1 ……………………………………………(1) La rotation de mélange, α = [α]m x 1 = 52,5°x 1 ……………....(2) Donc,52,5°x 1 = 112°.Cx +19°. Cy………………………….(3) (3) ≡ 52,5° = 112°.Cx +19°.(1 – Cx) (3) ≡ 33,5° = 93°.Cx (3) ≡ Cx = 0,36 Donc Cy = 0,64 Autrement dit, α (%) = 36% et β (%) = 64% III. En solution il y a un équilibre dynamique entre l’anomère α etl’anomère β. Le pourcentage de l’anomère β estplus grand car il estplus stable Correction de l’exercice N°04 : I. La réduction des oses donne des polyalcools La même chose,le D-mannose donne le D-mannitol II. le D-galactitol et D-mannitol ne sontpas réducteurparce qu’ils sontdes produits de réduction et les fonctions carbonyle responsables du pouvoirréducteurdisparaissent chez les polyalcools. III. le D-galactitol est optiquement inactif caril possède un plan de symétrie, alors que le D-mannitol est optiquementactif caril n’en possède pas. Correction de l’exercice N°05 : Le stachyose est l’α-D-galactopyranosyl(1→6)-α-D-galactopyranosyl (1→6)-α-D- glucopyranosyl(1→2)-β-D-fructofuranoside.
  • 5. 2ème LMD, SNV. Biochimie TD n° 02. Glucides I. Stachyose n’estpas réducteur car cartous les hydroxyles (OH) hémiacétaliques sontengagés dans les liaisons osidiques. II. Pas de mutarotation car pas d’hydroxyle anomérique libre. III. Bilan de la permethylation suivie d’hydrolyse : 2,3,4,6-tetra-O-methygalactopyranose 2,3,4-tri-O-methy-D-galactopyranose 2,3,4-tri-O-methy-D-glucopyranose 1,3,4,6-tetra-O-methl-D-fructofuranose IV. Bilan d’oxydation parl’acide périodique  7 molécules de HIO4 consommés  3 molécules d’acide formique HCOOH  Ouverture du cycle furanose du fructose entre C3 et C4