Grupos Funcionais e Nomenclatura

DQOI - UFC Prof. Nunes
Grupos Funcionais
Estrutura e Nomenclatura
Alcanos e Cicloalcanos
Universidade Federal do Ceará
Centro de Ciências
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
Química Orgânica I
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
nunes.ufc@gmail.comAtualizado em Ago/2018
1

Grupos FuncionaisGrupos Funcionais
2

Hidrocarbonetos são compostos que possuem
 SOMENTE carbono e hidrogênio em suas
composições.
Hidrocarbonetos que não possuem ligações p
 são chamados hidrocarbonetos saturados, ou alcanos.
 Os nomes desses compostos geralmente terminam com o sufixo
“-ano", como visto nos exemplos a seguir:
Introdução aos AlcanosIntrodução aos Alcanos
2
etano eteno etino benzeno
propano butano pentano

 Ligações sigmas C-H (sp3-s) e C-C (sp3-sp3).
 Geometria dos carbonos: tetraédrica.
 Ângulos das Ligações ~ 109º.
Alcanos - EstruturaAlcanos - Estrutura
Metano Etano Propano
10

As recomendações mais recentes da IUPAC foram lançadas em 2004.
Os nomes produzidos pelas regras da IUPAC são chamados de nomes
sistemáticos.
Existem muitas regras e não podemos estudar todos eles. As próximas
seções servem como uma introdução à nomenclatura da IUPAC.
Selecione a cadeia principal:
 O primeiro passo para nomear um alcano é identificar a
cadeia mais longa:
Nomenclatura de AlcanosNomenclatura de Alcanos
3

 prefixo (latino ou grego) - identifica o número de átomos de carbono na cadeia
 an - identifica a substância como um membro da família alcanos
 sufixo o – identica a substância como um hidrocarboneto.
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano
11 Undecano
12 Dodecano
13 Tridecano
14 Tetradecano
15 Pentadecano
16 Hexadecano
17 Heptadecano
18 Octadecano
19 Nonadecano
20 Icosano
21 Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
30 Triacontano
31 Hetriacontano
32 Dotriacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
100 Hectano
Número de
átomos de
carbono Nome
Número de
átomos de
carbono Nome
Número de
átomos de
carbono Nome
17

Se houver uma competição entre duas cadeias de igual comprimento,
 escolha a cadeia com o maior número de substituintes.
 são os grupos conectados à cadeia
principal.
4
Correta
3 substituintes

Identifique a cadeia principal.
4
correta
4 substituintes

O termo “ciclo” é usado para indicar a presença de um anel na estrutura de um
alcano.
Por exemplo, esses compostos são chamados de cicloalcanos:
4
ciclopropano ciclobutano ciclopentano

Uma vez que a cadeia principal tenha sido identificada,
 o próximo passo é listar todos os substituintes.
4
Nomeando os SubstituintesNomeando os Substituintes
cadeia principalsubstituintes

Substituintes são nomeados com a mesma terminologia usada para nomear as
cadeias principais.
 porém substituímos o sufixo “ano” pelo sufixo “ila”.
4
No de Carbonos Alcano Grupo Alquila
1 metano metila
2 etano etila
3 propano propila
4 butano butila
10 decano decila
18 octadecano octadecila

4
Quando um grupo alquila está conectado a um anel,
 o anel é geralmente tratado como o cadeia
principal
etila
propila metila

4
No entanto, isso só é verdade quando o anel é composto de mais átomos de
carbono que o grupo alquila. No exemplo abaixo, o anel é composto por seis
átomos de carbono, enquanto o grupo alquila tem apenas três átomos de
carbono.
Em contraste, considere o seguinte exemplo em que o grupo alquila tem mais
átomos de carbono que o anel. Como resultado, o anel é nomeado como um
substituinte e é chamado um grupo ciclopropila.
propila
cadeia principal
substituinte
cadeia principalsubstituinte

A nomeação de substituintes alquílicos ramificados é mais complexa do que
a nomeação de substituintes de cadeia linear.
Por exemplo, considere o seguinte substituinte. Para nomeá-lo, comece
colocando números no substituinte, afastando-se do cadeia principal:
28
Nomeando os Substituintes ComplexosNomeando os Substituintes Complexos

Por exemplo, considere o seguinte substituinte. Para nomeá-lo, comece
colocando números no substituinte, afastando-se do cadeia principal:
Coloque os números na cadeia linear mais longa presente no substituinte, e
neste caso, existem quatro átomos de carbono.
Este grupo é, portanto, considerado um grupo butílico que tem um grupo
metila ligado a ele na posição 2.
Assim, esse grupo é chamado de grupo (2-metilbutila).
28
(2-metilbutila)

Os substiuintes alquílicos possuem nomes comuns e/ou sistemáticos
(IUPAC).
metila
etila
n-propila
propila
isopropila
1-metiletila terc-butila
1,1-dimetiletila
isobutila
2-metilpropila
sec-butila
1-metilpropila
benzila
vinila
etenila
alila
2-propenila
28
metileno
fenila

Exercícios: Para cada um dos seguintes compostos, identifique todos os
grupos que seriam considerados substituintes e, em seguida, indique o
nome sistemático, bem como o nome comum para cada substituinte:
28
terc-butila
(1,1-dimetiletila)
isopropila
(1-metiletila)
metila
neopentila
(2,2-dimetilpropila)
isopropila
(1-metiletila)
isobutila
(2-metilpropila)
isobutila
(2-metilpropila)
isopropila
(1-metiletila)
terc-butila
(1,1-dimetiletila)
metila

Para montar o nome sistemático de um alcano, os átomos de carbono da cadeia
principal são numerados,
 e esses números são usados para identificar a localização de cada
substituinte.
Considere os seguintes dois compostos:
Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano
18
2-metilpentano 3-metilpentano

Para montar o nome sistemático de um alcano, os átomos de carbono da cadeia
principal são numerados,
 e esses números são usados para identificar a localização de cada
substituinte.
Considere os seguintes dois compostos:
Em cada caso, a localização do grupo metila é claramente identificada com um
número, denominado localizador.
18
2-metilpentano 3-metilpentano

Para atribuir o localizador correto, devemos numerar a cadeia principal
adequadamente, o que pode ser feito seguindo apenas algumas regras:
 deve ser atribuído o menor número possível. Por exemplo, numere de
modo que o grupo metila esteja em C2 ao invés de C6.
18
2-metilpentano
(correto)
6-metilpentano
(incorreto)

Quando vários substituintes estão presentes, atribua números de forma que o
primeiro substituinte receba o menor número.
No caso seguinte, numeramos a cadeia de origem de modo que os substituintes
sejam 2,5,5 em vez de 3,3,6 porque queremos que o primeiro localizador seja o
mais baixo possível.
18
2,5,5
(correto)
3,3,6
(incorreto)

Se houver empate, o segundo localizador deve ser o mais baixo possível:
18
2,3,6
(correto)
2,5,6
(incorreto)

Se a regra anterior não desfazer o empate, então
 o localizador menor dever ser atribuído alfabeticamente.
18
1-bromo em vez de 1-cloro
1
2
3
4
5 1
2
3
4
5
(correto) (correto)

Ao lidar com cicloalcanos, todas as mesmas regras se aplicam, por exemplo:
18
1,3,3
(incorreto)
1,1,3
(correto)

Quando um substituinte aparece mais de uma vez em um composto,
 um prefixo é usado para identificar quantas vezes esse substituinte
aparece no composto (di = 2, tri = 3, tetra= 4, penta = 5 e hexa = 6).
Por exemplo, o composto acima seria chamado 1,1,3-trimetilciclohexano.
Observe:
 hífen é usado para separar números de letras
 vírgulas são usadas para separar números
18

Os multiplicadores di, tri, tetra são utilizados quando necessários,
 mas não são considerados no ordenamento alfabético.
Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC
4-etil-3,5-dimetiloctano
31
53
4

Prefixos iniciais, tais como sec- e terc- são ignorados no momento do
ordenamento alfabético, exceto quando eles são comparados entre si.
 Terc-butila precede isobutila, e
 sec-butila precede terc-butila.
Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC
iso não é prefixo
32
4-etil-3,5-dimetiloctano
53
4

Cicloalcanos são alcanos que contêm um anel de três ou mais carbonos.
 são frequentemente encontrados na química orgânica e
 são caracterizados pela fórmula molecular CnH2n.
Alguns exemplos incluem:
Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos
35

Como você pode ver, cicloalcanos são nomeados, no âmbito do sistema IUPAC,
adicionando o prefixo ciclo ao nome do alcano não-ramificado com o mesmo
número de carbonos do anel.
Grupos substituintes são identificados na forma habitual. Suas posições são
especificadas pela numeração dos átomos de carbono do anel, na direção que
der o menor número para os substituintes no primeiro ponto de diferença.
ciclopropano cicloexano
etilciclopentano 3-etil-1,1-dimetilcicloexano
36
1
3

Quando o anel contém menos átomos de carbono do que um grupo alquila
ligado a ele,
 o composto é apontado como um alcano, e
 o anel é tratado como um substituinte cicloalquila.
3-ciclobutilpentano
37
3

Quando o anel contém igual número de átomos de carbono que um grupo
alquila ligado a ele,
 o composto é apontado como um cicloalcano, e
 a cadeia é tratada como um substituinte do anel.
1-etilpropilciclopentano
37

Nomeie os seguintes compostos segundo as regras da IUPAC.
Nomenclatura IUPAC - ExercíciosNomenclatura IUPAC - Exercícios
1,1-dimetiletilciclononano
4-isopropil-1,1-dimetilciclodecano ou
1,1-dimetil-4-(1-metiletil)ciclodecano
cicloexilcicloexano
38

Os compostos que contêm dois anéis fundidos são chamados compostos
bicíclicos, e eles podem ser desenhados de maneiras diferentes:
O processo de nomeação dos biciclos é muito semelhante à nomeação de
alcanos e cicloalcanos.
Nós seguimos o mesmo procedimento de quatro etapas descrito anteriormente,
mas existem diferenças na nomenclatura e numeração da estrutura base.
Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura
52A
é o mesmo que

Para sistemas bicíclicos, o termo "biciclo" é introduzido no nome raiz.
Por exemplo, o composto anterior é composto por sete átomos de carbono e é
por isso chamado bicicloeptano (em que o nome base é bicicloept).
O problema é que este nome base não é específico o suficiente.
Para ilustrar isto, considere os dois compostos seguintes, os quais são
chamados bicicloeptano.
52B

Ambos os compostos consistem em dois anéis e sete átomos de carbono.
No entanto, os compostos são claramente diferentes, o que significa que o
nome base precisa conter mais informações.
Especificamente, deve indicar a maneira pela qual os anéis são
construídos (a constituição do composto).
A fim de fazer isso, temos de identificar as duas cabeças de ponte. Estes são os
dois átomos de carbono, onde os anéis são fundidos em conjunto:
cabeça de ponte
cabeça de ponte
52C

Há três caminhos diferentes que ligam estas duas pontes.
Para cada caminho, conte o número de átomos de carbono,
excluindo as próprias pontes.
No composto anterior,
um caminho tem dois átomos de carbono,
um outro caminho tem dois átomos de carbono, e
o terceiro (caminho mais curto) tem apenas um átomo de
carbono.
Estes três números, ordenados do maior para o menor, [2.2.1], são em seguida,
colocados no meio do nome base entre colchetes:
Biciclo[2.2.1]eptano
cabeça de ponte
cabeça de ponte
1
2
2
1
1
52D

Estes números fornecem a especificidade necessária para diferenciar os
compostos indicados anteriormente:
1
2
2
1
1
Biciclo[2.2.1]eptanoBiciclo[3.1.1]eptano
1
2
1
1
3
52E

Se um substituinte está presente, a cadeia do biciclo deve ser numerada
corretamente, de modo
a atribuir o localizador correto ao substituinte.
Para numerar,
1) comece em uma das cabeças de ponte e
2) numere ao longo do caminho mais longo,
3) em seguida, vá para o segundo caminho mais longo e,
finalmente,
4) vá ao longo da caminho mais curto.
8-metilbiciclo[3.2.1]octano
52F

Escreva o nome do seguinte bibiclo:
2-Isopropil-7,7-dimetilbiciclo[3.2.0]eptano
1) Identificar as cabeças de ponte
metil
metil
isopropil
2) Identificar os substituintes 3) Numerar o biciclo
53

ExercíciosExercícios
Nomeie os seguintes compostos bicíclicos segundo as normas da IUPAC.
a) 4-etil-1-metilbiciclo[3.2.1]octano
b) 2,2,5,7-tetrametilbiciclo[4.2.0]octano
c) 2,7,7-trimetilbiciclo[4.2.2]decano
d) 3-sec-butil-2-metilbiciclo[3.1.0]exano
e) 2,2-dimetilbiciclo[2.2.2]octano
f) 2,7-dimetilbiciclo[3.3.0]octano
g) biciclo[1.1.0]butano
h) 5,5-dimetilbiciclo[2.1.1]exano
i) 3-(3-metilbutil)biciclo[4.4.0]decano

Grupos Funcionais
Estrutura e Nomenclatura
Alcenos e Alcinos
Universidade Federal do Ceará
Centro de Ciências
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
Química Orgânica I
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
nunes.ufc@gmail.comAtualizado em Ago/2018
1

A estrutura de etileno e o modelo de hibridização de orbitais da ligação dupla
podem ser vistos na figura a seguir:
Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura
55

Cada um dos átomos de carbono tem hibridação sp2, e a ligação dupla possui
um componente s componente p.
 Ligação s: quando um orbital sp2 de um carbono orienta seu eixo
ao longo do eixo internuclear com o orbital sp2 do outro carbono.
 Ligação p : formada pela sobreposição “lado-a-lado” de orbitais p
dos dois carbonos sp2.
56
orbitais p
Ligações s
Lig. s
Lig. p
Ligações s

A dupla ligação no etileno é mais forte do que a ligação simples C-C do etano,
mas não é duas vezes mais forte.
 A energia de ligação C=C é 605 kJ/mol no etileno versus
368 kJ/mol para a ligação C-C no em etano.
A ligação p é mais fraca que a ligação s.
Há dois tipos de ligações C-C no propeno, CH3CH=CH2.
 A dupla ligação é do tipo s + p,
 A ligação com o grupo metila é uma ligação s formada pela
sobreposição dos orbitais sp2 e sp3.
Carbonos hibridizados sp3
Carbonos hibridizados sp2
Comprimento da ligação = 150 ppm
Comprimento da ligação = 134 ppm
57

Anteriormente, vimos que a nomeação de alcanos requer quatro etapas
distintas:
1. Identifique a cadeia principal.
2. Identifique os substituintes.
3. Atribua um localizador para cada substituinte.
4. Organize os substituintes em ordem alfabética.
Alcenos são nomeados usando as mesmas quatro etapas, com as seguintes
diretrizes adicionais:
 Ao nomear a cadeia principal, substitua o sufixo "ano" por “eno" para
indicar a presença de uma dupla ligação C=C.
54
Alcenos – NomenclaturaAlcenos – Nomenclatura
Cadeia principal = octano hepteno

Ao numerar a cadeia de principal de um alceno,
 a ligação p deve receber o menor número possível apesar da
presença de substituintes alquílicos:
A posição da ligação dupla é indicada usando um único localizador, em vez de
dois. No exemplo anterior, a ligação dupla está entre C2 e C3 na cadeia
principal.
Neste caso, a posição da ligação dupla é indicada com o número 2 colocado
antes do sufixo “eno”.
54
correto incorreto
5,5,6-trimetilept-2-eno

54
hepteno
metila
metila
etila
isopropila
4-etil-3-isopropil-2,5-dimetilept-2-ene

Defina os nomes IUPAC dos seguintes alcenos:
54
2,3,5-trimetilept-2-eno 3-etil-2-metilept-2-eno
3-isopropil-2,4-dimetilpent-1-eno 2,3-dimetilbiciclo[2.2.1]ept-2-eno

Embora o etileno seja o único alceno com dois carbonos, e o propeno o único
com três carbonos, há 4 alcenos isoméricos de fórmula molecular C4H8:
O but-1-eno tem uma cadeia carbônica ramificada com uma dupla ligação
entre os carbonos C-1 and C-2. É um isômero constitucional dos outros três.
Similarmente, o 2-metilpropeno, com cadeia carbônica ramificada, é um
isômero constitucional dos outros três.
Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo
65
but-1-eno 2-metilpropeno trans-but-2-enocis-but-2-eno

O par de isômeros designados cis- e trans-but-2-eno tem a mesma
constituição.
Ambos têm uma cadeia não ramificada com uma dupla ligação conectando os
carbonos C-2 e C-3.
Eles se diferem entre si, entretanto, nas posições relativas dos grupos metilas
no espaço.
 isômero cis: as 2 metilas estão no mesmo lado da dupla
 isômero trans: as 2 metilas estão em lados opostos da dupla
66

Isômeros que possuem a mesma constituição (conectividade),
 mas diferem no arranjo de seus átomos no espaço são
classificados como estereoisômeros.
O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são estereoisômeros, e
 os termos “cis” e “trans” especificam a configuração da dupla ligação.
67

O estereoisomerismo cis-trans em alcenos não é possível quando um dos
carbonos está ligado a dois susbtituintes idêntidos.
Assim, nem o but-1-eno nem o 2-metilpropeno podem ter estereoisômeros.
but-1-eno 2-metilpropeno
idênticos idênticos idênticos
68

Em princípio, cis-but-2-eno e trans-but-2-eno podem ser interconvertidos pela
rotação sobre o C-2 e o C-3 das duplas ligações.
No entanto, ao contrário da rotação sobre o C-2 e C-3 do butano, que é
bastante rápida, a interconversão dos but-2-enos estereoisoméricos não
ocorre em circunstâncias normais.
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
Orbitais p alinhados Orbitais p perpendiculares Orbitais p alinhados
Geometria otimizada para
Formação da ligação p
Geometria otimizada para
Formação da ligação p
Pior geometria para
formação da ligação p
69

Quantos alcenos têm a fórmula molecular C5H10?
Escreva suas estruturas e dê seus nomes IUPAC. Especifique a configuração
cis ou trans dos estereoisômeros quando for apropriado.
Alcenos - Isomerismo - ExercíciosAlcenos - Isomerismo - Exercícios
pent-1-eno cis-pent-2-eno trans-pent-2-eno
2-metilbut-1-eno 2-metilbut-2-eno 3-metilbut-1-eno
70

Quando os grupos, em ambas as extremidades de uma ligação dupla, são os
mesmos, ou são estruturalmente similares uns aos outros, é uma questão
simples descrever a configuração da ligação dupla como cis ou trans.
O ácido oleico, por exemplo, um material que pode ser obtido a partir do azeite
de oliva, tem uma ligação dupla cis.
Já o cinamaldeído, responsável pelo odor característico da canela, tem uma
ligação dupla trans.
Todavia, os termos "cis"e "trans" são ambíguos quando não é óbvio qual
substituinte do carbono é "similar“ ou "semelhante“ a um outro substituinte
de referência.
Alcenos – Notação cis/transAlcenos – Notação cis/trans
cis-ácido oleico trans-cinamaldeído
71

Os substituintes de cada carbono da dupla ligação são ranqueados como
tendo maior ou menor prioridades, as quais são definidas segundo o número
atômico do átomo ligado ao carbono.
Quando houver “empate” nos números atômicos, analisamos os átomos
mediatamente a seguir, até encontrarmos um ponto de diferença e, então,
determinamos a prioridade.
Os substituintes de maiores prioridades no mesmo lado definem a
configuração Z; em lados opostos, a confirugação E.
Alcenos – Notação E/ZAlcenos – Notação E/Z
maior maior maior
maiormenor menor menor
menor
(Z) (E)
72

Determine a configuração de cada um dos seguintes alcenos.
Alcenos - Notação E/Z - ExercíciosAlcenos - Notação E/Z - Exercícios
(Z)
(E)
(Z) (E)
73
OH
OH
F

Ligações duplas são encontradas em anéis de todos os tamanhos.
O mais simples dos cicloalcenos, ciclopropeno, foi sintetizado pela primeira
vez em 1922. Um anel ciclopropeno está presente em ácido estercúlico, uma
substância derivada de um dos componentes do óleo presente nas sementes
de uma árvore (Sterculia foetida) que cresce nas Filipinas e na Indonésia.
CicloalcenosCicloalcenos
ciclopropeno ác. estercúlco
74

O ciclopropano é desestabilizado pela tensão anelar porque o seu ângulo de
60° são muito menores do que o normal 109.5°, associado ao carbono sp3.
O ciclobuteno tem, naturalmente, menos tensão anelar que o ciclopropeno, a
qual fica cade vez menor à medida que o tamanho do anel aumenta.
O ciclopropeno tem uma tensão anelar ainda mais intensa
porque o desvio dos ângulos de ligação em seus carbonos da
dupla ligação ligada, a partir do valor normal de hibridização
sp2 de 120°, é ainda maior. ciclopropeno
Todos os pares
de ligações adjacentes
estão eclipsdas
75

Se o anel é grande o suficiente, no entanto, um estereoisômero trans também
é possível.
O menor cicloalceno trans que é estável o suficiente para ser isolado e
armazenado de forma normal é o trans-cicloocteno.
O trans-cicloepteno foi preparado e estudado a baixa temperatura (90°C), mas
é muito reativo para ser isolado e armazenado à temperatura ambiente.
DE = 39KJ/mol
(E)-cicloocteno
trans-cicloocteno
menos estável
(Z)-cicloocteno
cis-cicloocteno
mais estável
76

Coloque a dupla ligação do esqueleto ao lado para representar:
Cicloalcenos - ExercíciosCicloalcenos - Exercícios
a)
b)
c)
d)
e)
f)
a) (Z)-1-metilciclodeceno
b) (E)-1-metilciclodeceno
c) (Z)-3-metilciclodeceno
d) (E)-3-metilciclodeceno
e) (Z)-5-metilciclodeceno
f) (E)-5-metilciclodeceno
77

Hidrocarbonetos que contêm um ligação tripla (-C≡C-) são chamados de
alcinos.
Alcinos acíclicos têm a fórmula molecular CnH2n-2.
O acetileno é o alcino mais simples.
Chamamos os compostos que têm a sua ligação tripla no final de uma cadeia
de carbono como alcinos monossubstituídos ou terminais.
Alcinos dissubstituídos têm ligações triplas internas.
AlcinosAlcinos
78

Alcinos são hidrocarbonetos caracterizados pela presença de uma ligação
tripla entre dois carbonos, ligações estas formadas pelos compartilhamento
de 6 pares de elétrons entre dois carbonos com hibridação sp, garantindo à
molécula uma estrutura linear.
Estrutura de AlcinosEstrutura de Alcinos
estrutura linear
79

Anteriormente, vimos que a nomeação de alcenos requer quatro etapas
distintas:
2. Identifique os substituintes.
3. Numere a cadeia principal e atribua um localizador para cada
substituinte.
Alcinos são nomeados usando as mesmas quatro etapas, com as seguintes
 Ao nomear a cadeia principal, o sufixo “ino“ é usado para indicar a
presença de uma dupla ligação C≡C.
54
Alcinos – NomenclaturaAlcinos – Nomenclatura
pentano penteno pentino

A cadeia principal de um alcino é a
 cadeia mais longa que inclui a ligação tripla C≡C:
54
octano heptino

Ao numerar a cadeia principal de um alcino, a ligação tripla deve receber o
menor número possível, apesar da presença de substituintes alquila:
A posição da ligação tripla é indicada usando um único localizador, não dois.
No exemplo anterior, a ligação tripla está entre C2 e C3 na cadeia principal.
Neste caso, a posição da ligação tripla é indicada com o número 2.
54
correto incorreto
5,5,6-trimetilept-2-ino

Defina o nome IUPAC do seguinte alcino.
54
4-etil-5-metil-3-propilept-1-ino
propil
metil
etil

Defina o nome IUPAC do seguinte alcino.
54
hex-3-ino 2-metilex-3-ino
oct-3-ino 3,3-dimetilbut-1-ino

Estrutura de Alcinos – ExercíciosEstrutura de Alcinos – Exercícios
Dê os nomes IUPAC dos seguintes alcinos.
pent-1-ino
pent-2-ino
4,5-dimetilex-2-ino
5-ciclopropilpent-1-ino
82

Álcoois e Haletos de AlquilaÁlcoois e Haletos de Alquila
Estes dois grupos funcionais estão entre os mais úteis de compostos
orgânicos, pois muitas vezes servem como matéria-prima para a preparação
de inúmeros outros grupos funcionais.
Álcoois e haletos de alquila são classificados como primário, secundário ou
terciário, de acordo com a classificação do carbono que carrega o grupo
funcional.
Álcool 3o Haleto de Alquila 2o Haleto de Alquila 3oÁlcool 3o
84
OH Br
OH
Cl

Álcoois e Haletos de Alquila - LigaçõesÁlcoois e Haletos de Alquila - Ligações
O carbono que carrega o grupo funcional é sp3 em álcoois e haletos de
alquila. A figura, a seguir, ilustra as ligações no metanol.
Os ângulos de ligação do carbono de álcoois são aproximadamente
tetraédricos, como é o ângulo C-O-H.
Um modelo de hibridização semelhante orbital aplica-se a haletos de alquila,
com o halogênio substituinte ligado ao carbono sp3 por uma ligação s.
pares de elétrons livres
ângulo C-O-H = 108,5º
Comprimento ligação C-O = 142 ppm
ligação s
85

Álcoois e Haletos de Alquila - LigaçõesÁlcoois e Haletos de Alquila - Ligações
A figura abaixo mostra a distribuição da densidade de elétrons no metanol e
no clorometano.
Ambos são similares com relação aos locais de maior potencial eletrostático
(vermelho) - aqueles perto dos átomos mais eletronegativos (oxigênio e
cloro).
A polarização das ligações C-O e C-Cl, bem como os pares de elétrons não
compartilhados do oxigênio e do cloro, contribuem para a concentração de
carga negativa sobre esses átomos.
Metanol (CH3OH) Clorometano (CH3Cl)
d+
d-
d+
d-
86

Anteriormente, vimos que as nomeações de alcanos, alcenos e alcinos
requerem quatro etapas distintas:
2. Identifique e nomear os substituintes.
3. Atribuir um localizador para cada substituinte.
Álcoois são nomeados usando as mesmas quatro etapas, com as seguintes
 Ao nomear a cadeia principal, o sufixo “o“ dos hidrocarbonetos é
substituído pelo sufixo “ol” para indicar a presença de uma hidroxila
(-OH).
54
Álcoois – NomenclaturaÁlcoois – Nomenclatura
pentano pentanol

Ao escolher a cadeia principal de um álcool,
 identifique a cadeia mais longa que inclui o átomo de carbono
ligado à hidroxila.
54
cadeia principal = octano hexanol

Ao numerar a cadeia de origem de um álcool,
 o grupo hidroxila deve receber o menor número possível, apesar da
presença de substituintes alquílicos ou ligações p.
54
correto incorreto

A posição do grupo hidroxila é indicada utilizando um localizador.
Os álcoois cíclicos são numerados a partir da posição que comporta o grupo
hidroxila. Não há necessidade de indicar a posição do grupo hidroxila;
entende-se ser no C1.
54
pentan-3-ol
cicloexanol 3,3-dimetilciclopentanol

A nomenclatura IUPAC reconhece os nomes comuns de muitos álcoois, como
os seguintes três exemplos:
54
propan-2-ol
isopropanol
2-metilpropan-2-ol
terc-butanol
fenilmetanol
álcool benzílico

Classes gerais de compostos em ordem de prioridade para citação como
grupo funcional.
Grupos Funcionais – PrioridadeGrupos Funcionais – Prioridade
88
OH
OO
N
O H
OHNH2OF
123456789
prioridade aumenta

Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura
Os compostos halogenados podem ser nomeados de acordo com dois
sistemas de nomenclatura: substitutiva e radicofuncional.
Substitutiva: os nomes dos compostos halogenados são formados citando-
se os prefixos fluoro, cloro, bromo e iodo, seguidos do nome do composto
principal.
A citação dos halogênios é feita em ordem alfabética, sendo cada prefixo
antecedido de um número indicativo de sua posição.
fluorometano 3-bromoexano clorocicloexano1-fluoropentano
92
F
F
Br
Cl

Radicofuncional: os nomes dos compostos halogenados são formados
pelos prefixos fluoreto, cloreto e iodeto, seguidos da preposição de e do
nome do grupo orgânico.
A numeração inicia-se pela posição onde o halogênio está inserido.
Os seguintes compostos apresentam nomes não sistemáticos aceitos pela
IUPAC.
CHF3 fluorofórmio CHBr3 bromofórmio
CHCl3 clorofórmio CHI3 iodofórmio
fluoreto de
metila
brometo de
1-etilbutila
cloreto
de cicloexila
fluoreto de
pentila
93
F
F
Cl
1
Br

Quando a cadeia carbônica carregar um halogênio e um substituinte alquila,
 ambos são considerados equivalentes em termos de preferência
para a nomenclatura.
A cadeia é numerada de tal modo a dar o menor localizador ao substituinte
mais próximo da extremidade da cadeia.
5-cloro-2-metileptano 2-cloro-5-metileptano
94
Cl
2 5
Cl
2
5

Haletos de Alquila – Nomenclatura - ExercíciosHaletos de Alquila – Nomenclatura - Exercícios
Nomeie os compostos a seguir, de acordo com as nomenclaturas
radicofuncional e substitutiva de todos os haletos de alquila que têm
fórmula molecular C4H9Cl.
Radicofuncional Substitutiva
cloreto de pentila
(cloreto de pentila)
cloreto de sec-butila
(cloreto de 1-metilpropila)
cloreto de isobutila
(cloreto de 2-metilpropila)
1-cloropentano
2-clorobutano
1-cloro-2-metilpropano
2-cloro-2-metilpropano
cloreto de terc-butila
(cloreto de 1,1-dimetiletila)
95
Cl
Cl
Cl

ArenosArenos
Arenos são hidrocarbonetos baseados no anel do benzênico como uma
unidade estrutural.
Benzeno, tolueno e naftaleno são exemplos de arenos.
benzeno naftalenotolueno
96

Estrutura do BenzenoEstrutura do Benzeno
O benzeno é um composto com fórmula C6H6, com seis carbonos
hibridizados sp2 no plano.
Todos os comprimentos das ligações C-C são iguais a 1.39 Angstron. (Para
comparação: C-C 1.47 de C=C 1.33)
benzeno
97

Estrutura do BenzenoEstrutura do Benzeno
Em cada um dos carbonos sp2, acima e abaixo do plano, encontram-se os
lobos dos orbitais p, responsáveis pela formação das ligações p (sistema p),
onde 6 elétrons p estão deslocalizados.
98
Ligação p

Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
benzaldeído
ac. benzóico
estireno
acetofenona
fenol
anisol
anilina
benzenocarbaldeído
ac. benzenocarboxílico
vinilbenzeno
fenil metil cetona
benzenol
metoxibenzeno
benzenamina
Estrutura Nome sistemático Nome comum
Muitos derivados monossubstituídos do benzeno têm nomes comuns muito
antigos e têm sido mantidos pelo sistema IUPAC.
99

Outros hidrocarbonetos benzênicos são nomedos como derivados do
benzeno de forma sistemática,
 citando-se os nomes dos grupos substituintes
 seguidos da palavra benzeno.
bromobenzeno nitrobenzenoisopropilbenzeno
100
Br NO2

Derivados dimetílicos do benzeno são chamados de xilenos.
Há três xilenos isoméricos:
 orto: 1,2-dissubstituído
 meta: 1,3-dissubstituído
 para: 1,4-dissubstituído
o-xileno
(1,2-dimetilbenzeno)
p-xileno
m-xileno
101

Os prefixos orto, meta e para podem ser usados quando uma substância é
nomeada como um derivado do benzeno
 ou quando um nome base especifico (tal como acetofenona) é usado.
o-diclorobenzeno
(1,2-diclorobenzeno)
p-fluoroacetofenona
(4-fluoroacetofenona)
m-nitrotolueno
(3-nitrotolueno)
102
Cl
Cl
F
O
NO2

Escreva a fórmula estrutural para cada um dos derivados do benzeno a
seguir.
a) o-etilanisol
b) m-cloroestireno
c) p-nitroanilina
a) c)b)
103
O
Cl
NO2
NH2

Os prefixos orto, meta e para não são usados quando 3 ou mais
substituintes estão presentes no benzeno.
Os grupos substituintes são sempre citados em ordem alfabética.
A numeração do núcleo benzênico é feita de modo que o conjunto numérico
atribuído aos grupos substituintes seja o menor possível.
Compostos benzênicos substituídos com grupos nitro, flúor, cloro, bromo,
etc. são nomeados da mesma forma que os hidrocarbonetos, sempre
citando-se os grupos em ordem alfabética.
4-etil-2-fluoroanisol 2,4,6-trinitrotolueno
(TNT)
104
F
O
1
2
4 1
2
4
NO2O2N
NO2
6

No caso de derivados do fenol e da anilina,
 a numeração é iniciada a partir do carbono que carrega os
grupos OH ou NH2, respectivamente
3-etil-2-metilanilina 4-bromo-3-metilfenol
105
1
2
3
NH2
1
4
3
OH
Br

Nestes exemplos o nome base do derivado do benzeno determina o carbono
em que carbono a numeração começa:
 anisol tem seu grupo metoxila em C-1,
 tolueno tem seu grupo metila na C-1, e
 anilina tem seu grupo amino na C-1.
A direção da numeração é escolhida para dar o menor número à posição do
substituinte, independentemente do que substituinte que produz.
106
4-etil-2-fluoroanisol 2,4,6-trinitrotolueno
(TNT)
F
O
1
2
4 1
2
4
NO2O2N
NO2
6
3-etil-2-metilanilina
1
2
3
NH2

A ordem de apresentação dos substituintes no nome é alfabética.
Quando nenhum nome base simples é possível, as posições são numeradas
de forma a dar o menor localizador no primeiro ponto de diferença.
Assim, cada um dos seguintes exemplos é apontado como
 Derivados 1,2,4-trissubstituídos do benzeno, em vez de
1,3,4-derivados:
1-cloro-2,4-dinitrobenzeno 4-etil-1-fluoro-2-nitrobenzeno
107
1
4
2
Cl
O2N
NO2
1
4
2
F
NO2

Quando o anel benzênico é apontado como um substituinte, a palavra "fenil"
representa -C6H5.
Da mesma forma, um areno nomeado como um substituinte é chamado um
grupo arila. Um grupo benzila é C6H5CH2-.
2-feniletanol brometo de benzila
(Z)-2-fenilbut-2-eno 4-cloro-5-fenilex-1-ino
108
OH
Br
Cl

Bifenila é o nome IUPAC aceito para o composto no qual dois anéis
benzênicos estão ligados por uma única ligação.
fenilbenzeno
1-cloro-4-fenilbenzeno
109

Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura
Em contraste com álcoois e suas altas reatividades químicas,
 éteres (compostos contendo uma unidade C-O-C)
 sofrem, relativamente, poucas reações químicas.
As distâncias típicas entre as ligações C-O em éteres são semelhantes às
dos álcoois (142 pm) e
 são mais curtas que as distâncias de ligação C-C nos alcanos
(153 pm).
água metanol dimetil éter diterc-butil éter
110

O oxigênio do éter
 afeta muito a conformação de uma molécula, da mesma maneira
que uma unidade de CH2 faz.
A conformação mais estável do éter etílico é a conformação anti.
Conformação anti do dietil éter Conformação cadeira do tetraidropirano
111

A Incorporação de um átomo de oxigênio em um anel de três membros
 requer que seu ângulo de ligação seja seriamente distorcido do
valor normal tetraédrico.
 No óxido de etileno, por exemplo, o ângulo de ligação no
oxigênio é de 61,5°.
Assim epóxidos, como os ciclopropanos, são tensos, e tendem a sofrer
reações para abrir o anel de três membros através da clivagem das ligações
carbono-oxigênio.
ângulo C-O-C = 61,5o
ângulo C-C-O = 59,2o
112

Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura
Substitutiva:
Éteres de fórmula geral R1-O-R2 e
 são nomeados citando-se o grupo R1-O (R1-oxi),
 seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao
grupo R2 (componente principal).
etoxietano metoxietano 1-cloro-3-etoxipropano
éter simétrico éteres assimétricos
113
O O O Cl

As regras IUPAC permitem dois métodos diferentes para nomear éteres.
1. Um nome comum é construído pela identificação de cada grupo R,
 organizando-os em ordem alfabética e, em seguida, adicionando
a palavra "eter", por exemplo:
Nestes exemplos, o átomo de oxigênio está ligado a dois grupos alquila
diferentes. Tais compostos são chamados éteres assimétricos quando os
dois grupos alquílicos são idênticos,
Um éter é chamado éter simétrico quando o oxigênio é ligado a dois grupos
iguais.
113
etil metil éter
terc-butil metil éter
dietil éter

2. Um nome sistemático é construído escolhendo o maior grupo para ser o
alcano principal
 e nomeando o grupo menor como um substituinte alcoxi.
113
substituinte
alcóxi
principal
etoxi pentano
metil fenil éter
ou
metoxibenzeno

Defina o nome IUPAC para os seguintes éteres.
113
2-etoxipropano 1-etoxicicloexeno

Éteres cíclicos têm seu oxigênio como parte de um anel e
 são chamados de compostos heterocíclicos. Vários têm nomes
IUPAC específicos.
Em cada caso, o anel é numerado começando-se pelo oxigênio.
As regras também permitem IUPAC que o oxirano (sem substituintes)
também seja chamado de óxido de etileno.
Tetraidrofurano e tetraidropirano são sinônimos aceitáveis para oxolano e
oxano, respectivamente.
oxirano
(óxido etileno)
oxetano oxolano
(tetraidrofurano)
oxano
(tetraidropirano)
115

Aldeídos e Cetonas - EstruturaAldeídos e Cetonas - Estrutura
Aldeídos e cetonas contêm um grupo acila ligado a um hidrogênio e a um
carbono, respectivamente.
Dois aspectos notáveis do grupo carbonila são:
 geometria planar (ângulos de ligação próximos de 120º) e
 polaridade (dipolo permanente).
carbonila
aldeído cetona
FormaldeídoFormaldeído Acetaldeído Acetona
123

Lembre-se que quatro etapas discretas são necessárias para nomear a maioria
das classes de compostos orgânicos (como nós vimos com alcanos, alcenos,
alcinos e álcoois):
1. Identifique e nomeie a cadeia principal.
2. Identifique e nomeie os substituintes.
3. Atribua um localizador para cada substituinte.
4. Monte os substituintes em ordem alfabética.
Aldeídos também são nomeados usando o mesmo procedimento de quatro
etapas. Ao aplicar este procedimento para nomear aldeídos, as seguintes
diretrizes devem ser seguidas: Ao nomear a cadeia principal, o sufixo “-al”
indica a presença de um grupo aldeído:
54
Aldeídos – NomenclaturaAldeídos – Nomenclatura
butano butanal

Ao escolher a cadeia principal de um aldeído,
 identifique a cadeia mais longa que inclui o carbono átomo do
grupo aldeídico:
54
Cadeia principal
deve incluir
este carbono

Ao numerar a cadeia principal de um aldeído, o carbono do grupo formila deve
receber o número 1, apesar da presença de substituintes de alquila, ligações p
ou hidroxilas:
54
correto incorreto

Não é necessário incluir o localizador no nome, porque se entende que o
aldeído o carbono é a posição número 1.
Como ocorre com todos os compostos,
 quando existe um centro de quiralidade,
 a configuração é indicada o começo do nome.
54
(R)-2-cloro-3-fenilpropanal

Um composto cíclico contendo um grupo aldeído imediatamente adjacente ao
anel é denominado um carbaldeído:
A nomenclatura da IUPAC também reconhece os nomes comuns de muitos
aldeídos simples, incluindo os três exemplos mostrados abaixo:
54
cicloexanocarbaldeído
formaldeído acetaldeído benzaldeído

Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura
Cetonas, como aldeídos,
 são nomeadas usando o mesmo procedimento de quatro etapas.
Ao nomear a cadeia principal, o sufixo “-ona” indica a presença
de um grupo cetona:
A posição do grupo cetona é indicada usando um localizador imediatamente
antes do sufixo “-ona”:
butano butanona
128
heptan-3-ona

A nomenclatura da IUPAC reconhece os nomes comuns de muitas cetonas
simples, incluindo os três exemplos mostrados abaixo:
Embora raramente usadas, as regras da IUPAC também permitem que
cetonas simples sejam nomeadas como alquil alquil cetonas.
Por exemplo, a hexan-3-ona também pode ser chamada de etilpropilcetona.
Todavia, nesta disciplina, não usaremos esta regra.
128
acetona acetofenona benzofenona
etilpropilcetona

Defina o nome IUPAC para a seguinte cetona:
128
(R)-6-etil-4,4-dimetilnonan-3-ona
nonan-3-ona
4,4-dimetil
6-etil

Defina o nome IUPAC para as seguintes cetonas e aldeídos:
128
(3R, 4S)-3,4,5-trimetilhexan-2-ona 2,2,5,5-tetrametilciclopentanona
2-propilpentanal
ciclobutanocarbaldeído
(1S, 4R)-biciclo[2.2.1]eptan-2-ona

Defina o nome IUPAC para as seguintes cetonas:
128
ciclohexan-1,3-diona
nonan-2,5,8-triona
ciclohexan-1,4-diona

As características estruturais do grupo carboxila são mais evidentes no
ácido fórmico.
O ácido fórmico é planar, com uma de suas ligações carbono-oxigênio
menor do que o outra, e com ângulos de ligação próximos a 120°.
Isto sugere hibridação sp2 no carbono, e
 uma ligação dupla s + p análogas
àquelas de aldeídos e cetonas.
Ácidos Carboxílicos - EstruturaÁcidos Carboxílicos - Estrutura
Comp. das ligações Ângulos das ligações
134

Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
Os nomes dos ácidos carboxílicos são obtidos
 acrescentando-se o prefixo ácido ao nome do
hidrocarboneto correspondente, e
 substituindo-se a terminação –o
 pelo sufixo –óico ou –dióico.
ácido butanóico ácido 4,4-dimetilexanóico ácido pentanodióico
135

Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
Muitos ácidos carboxílicos simples têm nomes comuns aceitos pela IUPAC.
formaldeído acetaldeído ácido propiônico
135
ácido butírico benzaldeído

Derivados de Ác. CarboxílicosDerivados de Ác. Carboxílicos
Cloreto de acila Anidrido ácido Tioéster
Éster amida Nitrila ou Grupo ciano138

Assim como os aldeídos e cetonas,
 cloretos de acila,
 anidridos,
 ésteres, e
 amidas
têm um arranjo planar de ligações.
Outra importante característica estrutural destes grupos funcionais
 é que o átomo ligado ao grupo acila
 tem um par de elétrons não compartilhado
 que podem interagir com o sistema p
da carbonila.
Derivados de Ác. CarboxílicosDerivados de Ác. Carboxílicos
cloretos de acila
ac. carboxílico
anidrido ácido
éster
amida
139

Os halogenetos de acila são designados como derivados de ácidos
carboxílicos:
 substituindo-se a palavra ácido pelo nome do halogeneto (cloreto,
brometo, fluoreto ou iodeto) + “de”, e
 substituindo o sufixo “ico” por “ila”.
Haletos de Acila - NomenclaturaHaletos de Acila - Nomenclatura
brometo de etanoíla
ácido etanóico
cloreto de benzoíla
ácido benzóico
X X
140

Anidridos simétricos são nomeados como derivados de ácidos carboxílicos,
substituindo a palavra “ácido” por "anidrido“.
Anidridos - NomenclaturaAnidridos - Nomenclatura
anidrido acético
ácido acéticoX
141

Anidridos assimétricos são preparados a partir de dois ácidos carboxílicos
diferentes
 e são nomeados por indicando ambos os ácidos em ordem
alfabética, precedidos pela palavra “anidrido”:
Anidridos - NomenclaturaAnidridos - Nomenclatura
141
anidrido benzóico etanoico
ou
anidrido acético benzóico

Os ésteres são nomeados a partir do nome do ácido carboxílico:
 eliminando-se a palavra ácido,
 substituindo-se o sufixo “ico” por “ato” no nome do ácido,
 finalizando, colocando a preposição “de” seguido grupo alquila que
está ligado ao átomo de oxigênio.
Ésteres - NomenclaturaÉsteres - Nomenclatura
acetato de etila
cicloexanoato de metila
ácido acético
ácido cicloexanóico
X
X
142

As amidas são nomeados a partir do nome do ácido carboxílico:
 substituindo-se o sufixo “ico” por “amida” no nome do ácido.
Amidas - NomenclaturaAmidas - Nomenclatura
acetamida
benzamida
ácido acético
ácido benzóico
X
X142

Quando uma porção amida é conectada a um anel, as amidas são nomeadas
a partir do nome do ácido carboxílico:
 substituindo-se o sufixo “ico” pela palavra “carboxamida".
Amidas - NomenclaturaAmidas - Nomenclatura
cicloexanocarboxamida
ácido cicloexanóicoX
142

Nitrilas são nomeadas como derivados de ácidos carboxílicos,
 eliminando-se a palavra ácido
 substituindo-se o “ico” ou “oico” por “onitrila”.
Nitrilas - NomenclaturaNitrilas - Nomenclatura
acetonitrila
ácido acético
X
142
benzonitrila
ácido benzóico
X

Defina os nomes IUPAC para os seguintes compostos.
Exercícios - NomenclaturaExercícios - Nomenclatura
anidrido propiônico
142
N,N-difenilpropionamida
succinato de dimetila N-etil-N-metilciclobutanocarboxamida

Defina os nomes IUPAC para os seguintes compostos.
Exercícios - NomenclaturaExercícios - Nomenclatura
butironitrila
142
butanoato de propila
benzoato de metila acetato de fenila

Compostos nitrogenados são essenciais para a vida.
Sua fonte principal é o nitrogênio atmosférico que, por um processo
conhecido como fixação de nitrogênio, é reduzido amônia, então convertido
em compostos orgânicos nitrogenados.
Alquilaminas têm o nitrogênio ligado ao carbono hibridizados sp3;
Arilaminas têm nitrogênio ligado a um carbono hibridizado sp2 de um
composto aromático.
AminasAminas
alquilamina arilamina
143

Alquilaminas, tal como a metilamina, assim como a amônia,
 têm um arranjo piramidal das ligações para o nitrogênio.
 Seus ângulos H-N-H (106°) são ligeiramente menores do que o
valor de tetraédricos (109,5°), enquanto o ângulo C-N-H (112°) é
ligeiramente maior.
 O comprimento da ligação de C-N de 147 pm situa-se entre os
comprimentos típicos de ligação C-C dos alcanos (153 pm) e
comprimentos típicos de ligação C-O em álcoois (143 pm).
Alquilaminas - EstruturaAlquilaminas - Estrutura
144

Os orbitais atômicos envolvidos na formação das ligações da metilamina são
mostrados mostrados abaixo:
O nitrogênio e carbono são hibridizados sp3,
 e são unidos por uma ligação s.
O par de elétrons não compartilhado sobre o nitrogênio ocupa um orbital sp3.
 este par de elétrons está envolvido nas reações
 em que as aminas agem como bases ou nucleófilos.
Alquilaminas - EstruturaAlquilaminas - Estrutura
145

A anilina, assim como as alquilaminas,
 tem um arranjo piramidal das ligações em torno do nitrogênio,
 mas a sua pirâmide é um pouco menor (mais baixa).
Uma medida da extensão deste achatamento
 é dada pelo ângulo entre a ligação carbono-nitrogênio e a
bissetriz do ângulo H-N-H.
Arilaminas - EstruturaArilaminas - Estrutura
metilamina anilina formamida
146

A estrutura de anilina reflete um compromisso entre dois modos de ligação
do par de elétrons livres de nitrogênio.
Arilaminas - EstruturaArilaminas - Estrutura
geometia não planar geometia planar
metilamina anilina formamida
147

Uma amina primária é um composto contendo um grupo NH2 ligado a um
grupo alquila.
A nomenclatura IUPAC permite duas maneiras diferentes de nomear as
aminas primárias, dependentes da complexidade do grupo aquila.
1) Se o grupo alquila for bastante simples, então o composto é geralmente
chamado de alquil amina.
Neste caso, o substituinte alquila é identificado seguido pelo sufixo "amina".
Aminas Primárias - NomenclaturaAminas Primárias - Nomenclatura
etil amina isopropil amina cicloexil amina
148

2) Se o grupo alquila for complexo, as aminas primárias são nomeadas como
alcanaminas.
Com esta abordagem, a amina é chamada semelhantemente a um álcool,
onde o sufixo -amina é usado no lugar de -ol.
Aminas Primárias - NomenclaturaAminas Primárias - Nomenclatura
(2R,4R)-4,6-dimetileptan-2-amine
148
(2R,4R)-4,6-dimetileptan-2-ol

Assim como as aminas primárias,
 as aminas secundárias e terciárias também podem ser nomeadas
como alquil aminas ou como alcanaminas.
Mais uma vez, a complexidade dos grupos alquila normalmente determina
qual sistema é escolhido.
Se todos os grupos alquílicos forem bastante simples na estrutura, então os
grupos são listados em ordem alfabética.
Os prefixos "di" e "tri" são usadas se o mesmo grupo alquila aparecer mais
que uma vez.
Aminas Secundárias e Terciárias - NomenclaturaAminas Secundárias e Terciárias - Nomenclatura
148
etil metil propil amina dietil amina trimetil amina

Se um dos grupos alquila for complexo, então o composto é tipicamente
denominado como uma alcanamina,
 com o grupo alquila mais complexo tratado como o principal e os
 grupos alquila mais simples tratados como substituintes.
Aminas Secundárias e Terciárias - NomenclaturaAminas Secundárias e Terciárias - Nomenclatura
148
N-metil N-etil
Principal = hexano
(S)-2,2-dicloro-N-etil-N-metilexan-3-amine

Defina o nome IUPAC da seguinte amina:
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
148
(R)-N-etil-6-metileptan-3-amine
Principal = heptano
N-etil

Defina o nome IUPAC das seguintes aminas:
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
148
3,3-dimetilbutan-1-amina ciclopentilamina N,N-dimetilciclopentilamina
trietilamina (1S,3R)-3-isopropilcicloexanamina

Mesmo os químicos experientes encontram problemas quando se
deparam com a nomenclatura de um composto polifuncional.
Exemplo:
 Éster com terminação -oato?
 Cetona com terminação -ona?
 Alceno com terminação -eno?
Polifuncionais - NomenclaturaPolifuncionais - Nomenclatura
148
Existe uma ordem de prioridade?
Existe uma ordem de prioridade!

Prioridades - SubstituintesPrioridades - Substituintes
1. carboxi
2. ----
3. alcoxicarbonila
4. haleto-carbonila
O
N
O H
OHNH2OF
C
C
NH2O
O Cl
C
O O
C
O CH3
C
OH
OC
OO
R
1
1
2
3456789
prioridade aumenta
1011121314
5. carbomoíla
6. ciano
7. formila
8. oxo
3-(6-oxocicloex-1-enil)propanoato de metila
9. Hidroxila
10. amino
11. metileno
12. etinila
13. metoxila
14. fluoro
1
2
31
2
6

174
O
N
O H
OHNH2OF
C
C
NH2O
O Cl
C
O O
C
O CH3
C
OH
OC
OO
R
1
1
2
3456789
prioridade aumenta
1011121314
4-oxopentanoato de metila
5-aminopentan-2-ol

174
O
N
O H
OHNH2OF
C
C
NH2O
O Cl
C
O O
C
O CH3
C
OH
OC
OO
R
1
1
2
3456789
prioridade aumenta
1011121314
5-metil-6-oxoexanamida
ácido 6-amino-2-hidroxi-6-oxohexanóico

174
O
N
O H
OHNH2OF
C
C
NH2O
O Cl
C
O O
C
O CH3
C
OH
OC
OO
R
1
1
2
3456789
prioridade aumenta
1011121314
O
O
H
3-oxocicloexano-1-carbaldeído
2-acetil-4-etilbenzonitrila

174
O
N
O H
OHNH2OF
C
C
NH2O
O Cl
C
O O
C
O CH3
C
OH
OC
OO
R
1
1
2
3456789
prioridade aumenta
1011121314
(1R, 2S)-2-(3-oxopropil)cicloexano-1-carboxilíco
(E)-ácido 2,5,5-trimetil-4-oxoept-2-enoico

174
O
N
O H
OHNH2OF
C
C
NH2O
O Cl
C
O O
C
O CH3
C
OH
OC
OO
R
1
1
2
3456789
prioridade aumenta
1011121314
5-amino-3-metilpentan-2-ol
3-hidroxipropanoato de isopropila

174
O
N
O H
OHNH2OF
C
C
NH2O
O Cl
C
O O
C
O CH3
C
OH
OC
OO
R
1
1
2
3456789
prioridade aumenta
1011121314
ácido 5-cloro-4-metil-5-oxopentanoico
cloreto de 4-ciano-2-etilbutanoíla

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