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1
Plan du cours
Chapitre 1 – De l’organisme vivant à la molécule
Chapitre 2 – L’eau dans l’organisme
Chapitre 3 – Les protéines
Chapitre 4 – Les glucides
Chapitre 5 – Les lipides
Chapitre 6 – Les acides nucléiques
Bibliographie
- Biochimie. Stryer, 6ème édition, Médecine-Sciences Flammarion, Paris
- Lehninger Principles of Biochemistry. Nelson David L, Cox Michael M,
Fourth Edition
- Biochimie. Delauney, Herman, Paris
- Biochimie premier cycle. Hennen, Dunod, Paris
- L’essentiel de la Biochimie. Hames, Hooper, Houghton, Berti éds, Paris
- Biochimie génétique, Biologie moléculaire, 7ème édition. Etienne,
Clauser, Masson, Paris
Biochimie – les molécules de la vie
1
Chapitre 5 : Les lipides
2
1. Introduction
2. Structures des principaux lipides
3. Structures des lipides dans l'eau
4. Les membranes biologiques
5. Extraction - Purification - Caractérisation des Lipides
2
Introduction
ü Les lipides vrais
ü- Acides gras (AG)
§ Lipides simples qui sont neutres
- Graisses ou triacyl glycérols (TG)
glycérol (CH2OH – CHOH – CH2OH)
→ Stockage de l'énergie
§ Lipides complexes (phospholipides) :
glycérophospholipides, sphingolipides qui
contiennent (en plus de C, H et O comme les
précédents) du phosphore, de l'azote, du soufre ou des
oses.
-Lipides polaires ou phospholipides (PL)
→ Constituants des membranes
3
Chapitre 5 : Les lipides
4
1. Introduction
2. Structures des principaux lipides
2.1. Les acides gras
2.2. Les lipides simples
2.3. Les lipides complexes
3. Structures des lipides dans l'eau
4. Les membranes biologiques
5. Extraction - Purification - Caractérisation des Lipides
4
ü Fonction COOH
ü Longue chaîne carbonée (de 4 à 24 C)
ü Nb pair de C
ü Ne circulent pas librement sous cette forme (estérifiés)
2.1. Les acides gras (AG)
5
Δ
2.1. Les acides gras (AG)
2.1.1. Nomenclature
6
2.1.2. Les acides gras saturés
ü C12 Laurate CH3-(CH2)10-COO-
ü C16 Palmitate (Huile de palme)
ü C20 Arachidate (Huile d’arachide)
2.1. Les acides gras (AG)
Les principaux:
CH3-(CH2)2n-COOH
7
ü Une ou plusieurs double liaisons (d.l.)
ü La position est notée Δ
Ex : Δ9 → double liaison entre C9 et C10
CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
2.1. Les acides gras (AG)
2.1.3. Les acides gras insaturés
8
C C
C C
H
H
H
H
C C
C
C
H
H
C C
C C
H H
Hydrogénation
Acide gras
TRANS
2.1. Les acides gras (AG)
2.1.3. Les acides gras insaturés
Acide gras
CIS
9
üω3
üω6
üω7
üω9
2.1. Les acides gras (AG)
2.1.3. Les acides gras insaturés
Les séries ω
10
11
2.1. Les acides gras (AG)
2.1.3. Les acides gras insaturés
12
Acide palmitoléique 	
   C16 : 1(9)	
   ω7	
  
Très répandu dans toutes les
huiles et les graisses animales
(40% des acides gras dans la
graisse de porc et de bœuf,
80% dans l'huile d'olive).
	
  
Acide oléique 	
   C18 : 1(9); 	
   ω9	
  
Acide linoléique 	
   C18 : 1(9); 	
   ω6	
  
huile de lin	
  
Acide linolénique 	
   C18 : 3(9,12,15)	
   ω3	
  
Acide arachidonique
(tout cis-5,8,11,14-
icosatétraènoïque) 	
  
C20 : 4(5,8,11,14)	
   ω6	
  
huile d'arachide. Précurseur de
nombreux composés biologiques
importants (leucotriènes)	
  
2.1. Les acides gras (AG)
2.1.3. Les acides gras insaturés
13
üConformation : Acide gras saturés
2.1. Les acides gras (AG)
2.1.4. Propriétés physique des acides gras
14
üConformation : Acide gras insaturés
2.1. Les acides gras (AG)
2.1.4. Propriétés physique des acides gras
15
↑ Du nombre de doubles liaisons : ↓ du point de fusion
↑ de la fluidité
Point de fusion et fluidité
üLes points de fusion et fluidité
2.1. Les acides gras (AG)
2.1.4. Propriétés physique des acides gras
o Oléate (C18:Δ9) Point de fusion 13°C
o Stéarate (C18) Point de fusion 70°C
↓ du nbre de carbones : ↓ du point de fusion
↑ de la
fluidité
oPoints de fusion : C18 > C16 > C14 …
16
2.1.4. Propriétés physique des acides gras
üLes points de fusion et fluidité
17
2.1. Les acides gras (AG)
Propriétés chimiques
R-COOH + NaOH => R-COO- Na+ + H2O
2.1.5. Propriétés chimiques des acides gras
üIonisation
pKa =4,75
à 25°C
üSels d’acide gras (savons molécules amphiphiles)
üEstérification/amidation
18
2.1. Les acides gras (AG)
üAddition d'halogènes sur les doubles liaisons : Indice d’Iode
CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH + I2 CH3-(CH2)5-CHI-CHI-(CH2)7-COOH
2.1. Les acides gras (AG)
2.1.5. Propriétés chimiques des acides gras
üHydrogénation des doubles liaisons
-CH2-CH=CH-CH2- -CH2-CH2-CH2-CH2-
acide palmitoléique
acide gras insaturé acide gras saturé
19
Propriétés chimiques
ü Oxydation biologique
• par UV, espèces réactives oxygènées
• enzyme = oxygénase
2.1.5. Propriétés chimiques des acides gras
ü Oxydation chimique (auto-oxydation)
odeur rance
20
2.1. Les acides gras (AG)
Chapitre 5 : Les lipides
21
1. Introduction
2. Structures des principaux lipides
2.1. Les acides gras
2.2. Les lipides simples
2.3. Les lipides complexes
3. Structures des lipides dans l'eau
4. Les membranes biologiques
5. Extraction - Purification - Caractérisation des Lipides
Triglycérides
ü Constituants majoritaires des graisses animales et végétales
ü Structure :
3 Acide Gras + glycérol (CH2OH – CHOH – CH2OH)
H2C
C
H2C O C
O
R3
O
H
O C
O
R1
C
O
R2
1
2
3
2.2. Lipides Simples
2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols
22
Acide + alcool = ester + eau
liaison ester
2.2. Lipides Simples
üLes glycérides = esters de glycérol
23
üLes cérides = esters d’alcool gras
üLes stérides = esters de stérol
liaison ester
2.2. Lipides Simples
2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols
üLes glycérides = esters de glycérol
24
+
liaison ester
glycérol
Glycerol
Acide gras
Acide gras
Acide gras
2.2. Lipides Simples
2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols
25
Triglycérides
ü Constituants majoritaires des graisses animales et végétales
ü Structure :
3 Acide Gras + glycérol (CH2OH – CHOH – CH2OH)
H2C
C
H2C O C
O
R3
O
H
O C
O
R1
C
O
R2
1
2
3
2.2. Lipides Simples
2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols
26
üNomenclature
H2C
C
H2C O C
O
R3
O
H
O C
O
R1
C
O
R2
1
2
3
2.2. Lipides Simples
2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols
üTrioléylglycerol=trioléine
ü1-palmitoyl,2-oléylglycérol
27
Composition en AG des graisses alimentaires
üLes propriétés physiques
2.2. Lipides Simples
2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols
Le point de fusion des glycérides dépends de leur contenu en acides gras
28
§ Certaines lipases => hydrolysent les triacylglycérols
§ Mode d'action :
§ Réactions se produisent dans l'intestin
§ Permettent l'assimilation des graisses
ü Les propriétés chimiques
• Hydrolyse enzymatique
2.2. Lipides Simples
2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols
TriG DiG + 1AG MonoG +2AG Glycérol+3AG
29
Hydrolyse chimique : saponification
§ Réactions utilisant une base forte (NaOH, KOH) à chaud
§ Production de savon
§ Dosage des acides gras
§ Indice de saponification: Qté (mg) de KOH pour 1g TAG
§ (MW KOH=56)
H2C
C
H2C O C
O
R3
O
H
O C
O
R1
C
O
R2
1
2
3
H2C
C
H2C O
O
H
O H
H
H
C
O
R1
O
K+ -
+ 3 KOH
30
C
O
R2
O
K+ -
C
O
R3
O
K+ -
ü Les propriétés chimiques
• Saponification
2.2. Lipides Simples
2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols
ü Chez les plantes oléaligineuse : inclusions huileuses dans le cytosol
ü Chez les animaux : tissu adipeux (cellules adipeuses ou adipocytes)
Réserves énergétiques d’un homme de 70 kg :
§ TG 100 000 kcal (~ 11 kg) (plusieurs mois)
§ Protéines 25 000 kcal
§ Glycogène 600 kcal (une journée)
§ Glucose 40 kcal
31
ü Rôles biologiques
2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols
2.2. Lipides Simples
• Stockage de l’énergie
Bien adaptés au stockage d'énergie car :
ü peu hydratés
ü contiennent 2x plus d'énergie/gramme que les glucides
ü Chez les animaux
hibernants :tissu adipeux
est riche en mitochondrie
32
ü Rôles biologiques
2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols
2.2. Lipides Simples
• Isolant thermique
2.2. Lipides Simples
33
üLes cérides = esters d’alcool gras
+
Par exemple:
• Le blanc de baleine est constitué à 92% d'une cire simple: le palmitate de cétyle
CH3–(CH2)14–CO–O–CH2–(CH2)14–CH3
acide palmitique alcool cétylique
• La cire d'abeille est de composition complexe.
§ le palmitate de céryle (1‑hexaicosanol, C26)
CH3–(CH2)14–CO–O–CH2–(CH2)24–CH3
acide palmitique 1-hexaicosanol
§ le palmitate de myricycle (1‑triacontanol, C30)
CH3–(CH2)14–CO–O–CH2–(CH2)28–CH3
acide palmitique 1-triacontanol
34
2.2.2. Les stérides ou ester de stérol
2.2. Lipides Simples
+
35
2.2.2. Les stérides ou ester de stérol
2.2. Lipides Simples
ü Les stérols
A B
C D
• Constitués d’un noyau stérane
36
2.2.2. Les stérides
2.2. Lipides Simples
ü Les stérols
• Le cholestérol
§ Face plane/ face encombrés
§ rare chez les végétaux ou les bactéries (hormis les mycoplasmes)
§ constituant membranaire
§ précurseur des acides biliaires, hormones stéroïdes, vitamine D
37
2.2.2. Les stérides
2.2. Lipides Simples
ü Les stérols
• Le cholestérol dans les membranes
§ Il rigidifie les membranes
38
2.2.2. Les stérides
2.2. Lipides Simples
ü Les stérols
• Les stérols de plante
§ Ergostérol dans l'ergot de seigle
§ Lanostérol et agnostérol, dans la graisse de la laine de mouton.
§ Stigmastérol dans les lipides de plantes supérieures.
§ Fucostérol, synthétisé par les algues.
39
2.2.2. Les stérides
ü Les stérols
• D’autres stérols
2.2. Lipides Simples
40
2.2.2. Les stérides
ü Les stérols
• D’autres stérols
2.2. Lipides Simples
41
2.2.2. Les stérides
ü L’estérification des stérols
La lécithine cholestérol acyl transférase ou LCAT
2.2. Lipides Simples
LCAT
cholestérol ester de cholestérol
lécithine lysolécithine
+
+
HO
42
Chapitre 5 : Les lipides
43
1. Introduction
2. Structures des principaux lipides
2.1. Les acides gras
2.2. Les lipides simples
2.3. Les lipides complexes
3. Structures des lipides dans l'eau
4. Les membranes biologiques
5. Extraction - Purification - Caractérisation des Lipides
Heterolipides
ü Glycérophospholipides
ü Glycéroglycolipides
ü Sphingophospholipides
ü Sphingoglycolipides
44
2.3. Lipides complexes
Constituants principaux des membranes biologiques
45
Nomenclature
2.3. Lipides complexes
P
Acide gras
Acide gras glycérol
Alcool
46
2.3. Lipides complexes
2.3.1. Les glycérophopholipides ou phosphoglycérides
ü Structure
§ Constituants principaux des membranes biologiques
§ Structure : ester de glycérol
• 1 phosphate
• 2 acides gras
• 1 alcool x
47
2.3. Lipides complexes
2.3.1. Les glycérophopholipides
ü Structure
§ Constituants principaux des membranes biologiques
§ Structure : ester de glycérol
• 1 phosphate
• 2 acides gras
• 1 alcool x
48
2.3. Lipides complexes
2.3.1. Les glycérophopholipides
Glycérol-3 Phosphate
ü Structure
§ Constituants principaux des membranes biologiques
§ Structure : ester de glycérol
• 1 phosphate
49
2.3. Lipides complexes
2.3.1. Les glycérophopholipides
Sn-Glycérol-3 Phosphate
Centre chiral !
ü Structure
§ Constituants principaux des membranes biologiques
§ Structure : ester de glycérol
• 1 phosphate
50
2.3. Lipides complexes
2.3.1. Les glycérophopholipides
= Un acide phosphatidique
ü Structure
§ Constituants principaux des membranes biologiques
§ Structure : ester de glycérol
• 1 phosphate
• 2 acides gras
§ Constituants principaux des membranes biologiques
§ Structure : ester de glycérol
• 1 phosphate
• 2 acides gras
• 1 alcool x
51
2.3. Lipides complexes
2.3.1. Les glycérophopholipides
ü Structure
• Un alcool estérifie le P (liaison phosphoester)
• Principaux alcools :
sérine éthanolamine
choline
glycérol
inositol
52
2.3. Lipides complexes
2.3.1. Les glycérophopholipides
ü Classification
Acides phosphatidiques
-Tête polaire réduite au groupe phosphate
- Charge globale négative
(phospholipides « acides »)
Liaison ester entre fonction alcool n°3 du
glycérol et le groupe phosphate (acide)
CH2O
O CH
CH2O - P - OH
O-
=
O
acide gras
acide gras
53
2.3. Lipides complexes
2.3.1. Les glycérophopholipides
üClassification : Les têtes polaires
Phosphatidylcholines (PC) ou lécithines
CH2O
O CH
CH2O - P - O- CH2 - CH2 - N+- CH3
O-
=
O
acide gras
acide gras
CH3
CH3
-Phospholipides très abondants dans les membranes
animales ou végétales
- Charge globale neutre
Liaison ester entre groupe phosphate (acide) et choline (alcool)
54
2.3. Lipides complexes
2.3.1. Les glycérophopholipides
üClassification : Les têtes polaires
CH2O
OCH
CH2O - P - O- CH2 - CH2 - NH3
+
O-
=
O
acide gras
acide gras
Phosphatidyléthanolamines (PE)
Liaison ester entre groupe phosphate
(acide) et éthanolamine (alcool)
55
2.3. Lipides complexes
2.3.1. Les glycérophopholipides
-Phospholipides très abondants dans les
membranes animales ou végétales
- Charge globale neutre à pH neutre
üClassification : Les têtes polaires
Phosphatidylsérines (PS)
Liaison ester entre groupe phosphate (acide)
et fonction alcool de l’acide aminé sérine
CH2O
O CH
CH2O - P - O- CH2 - CH - NH3
+
O-
=
O
acide gras
acide gras
COO-
56
2.3. Lipides complexes
2.3.1. Les glycérophopholipides
-Phospholipides du feuillet interne des membranes
- Charge globale négative (phospholipides acides)
üClassification : Les têtes polaires
- Phospholipides du feuillet
interne des membranes
- Charge globale négative
- Rôle important dans la
signalisation intracellulaire
Tête polaire = groupe phosphate
+ hexa-alcool cyclique (inositol)
CH2O
O CH
CH2O - P - O-
O-
=
O
acide gras
acide gras
HO
HO OH
- OH
OH
1
3
4
5
6
2
P
P
P
ATP +
PI-kinases
57
2.3. Lipides complexes
2.3.1. Les glycérophopholipides
Phosphatidylinositol (PI)
üClassification : Les têtes polaires
Phosphatidylglycerol (PG)
Liaison ester entre groupe phosphate (acide)
et une fonction alcool du glycerol
CH2O
O CH
CH2O - P - O- CH2 - CHOH -CH2 OH
O-
=
O
acide gras
acide gras
58
2.3. Lipides complexes
2.3.1. Les glycérophopholipides
- Précurseur du sulfatant pulmonaire
- Charge globale négative (phospholipides acides)
üClassification : Les têtes polaires
59
2.3.1. Les glycérophopholipides
üPropriétés physiques et chimiques
2.3. Lipides complexes
• Caractère amphiphile
• Charge ionique
• propriétés tensioactives
• Solubilité: formation des membranes biologiques
60
2.3.1. Les glycérophopholipides
üPropriétés physiques et chimiques
2.3. Lipides complexes
- Groupement phosphoryl pKa=1-3
- Au pH sanguin (7,35-7,45) les glygerophospholipides sont ionisés
- Charge:
- Neutre (zwiterion) : choline (PC), éthanolamine (PE)
- Négative : serine (PS), inositol (PI), glycerol (PG)
Phospholipides « acides » = charge globale négative
PA, PI, PS, PG
• Charge ionique
61
2.3.1. Les glycérophopholipides
üPropriétés physiques et chimiques
2.3. Lipides complexes
• Caractère amphiphile
• Charge ionique
• propriétés tensioactives
• Solubilité: formation des membranes biologiques
üConstituants majeurs de certaines membranes de plante
(tylakoïdes de chrloroplaste)
Exemple:
62
2.3.2. Les glycéroglycolipides
üStructure
• 1 Glycérol
• 2 acides gras
• 1 partie osidique
2.3. Lipides complexes
H
H2
§ 18 carbones
§ Ressemble à la fusion d'un acide gras et du glycérol
(Une fonction amine à la place de l'alcool secondaire)
§ 1 insaturation
63
2.3.3. Les sphingophospholipides
üStructure
• 1 squelette (différent du glycérol) : la sphingosine
2.3. Lipides complexes
sphingosine + acide gras = céramide
Acide Gras en C2 : lié par une fonction amide
64
2.3.3. Les sphingophospholipides
üStructure
• 1 squelette (différent du glycérol) : la sphingosine
• 1 acide gras
2.3. Lipides complexes
H
Les sphingolipides :
AG en C2 : lié par une fonction amide
+ Phosphocholine
sphingoPHOSPHOpholipides
65
2.3.3. Les sphingoPHOSPHOlipides
üStructure
• 1 squelette (différent du glycérol) : la sphingosine
• 1 acide gras
• 1 phospho-choline
2.3. Lipides complexes
Céramide + phosphocholine =
sphingomyéline
Les sphingolipides :
• 30% des mb plasmiques
• Constituant essentiel de la gaine de myéline
(cellules nerveuses)
• Destruction : sclérose en plaques
• Rôles structural : en présence du cholestérol elle rigidifie la membranes
sphingoPHOSPHOpholipides
66
2.3.3. Les sphingophospholipides
üSphingomyéline
2.3. Lipides complexes
AG en C2 : lié par une fonction amide
Glucides
Les sphingolipides : sphingoPHOSPHOpholipides
67
2.3.3. Les sphingoGLYCOlipides
üStructure
• 1 squelette (différent du glycérol) : la sphingosine
• 1 acide gras
• 1 glucide
2.3. Lipides complexes
Céramide + ose =
sphingoglycolipide
Exemple:
Ose =Glc glucosylceramide
Ose = Lactose lactosylceramide
Les sphingolipides :
GM2
(Acide sialique)
68
2.3.3. Les sphingoGLYCOlipides
üLes gangliosides
2.3. Lipides complexes
Ex: Ose = gangliosides GM2
• 1 céramide
• 1 GX5-n :X correspond au nombre de residu d'acide sialique (M = mono, D = di, T = tri)
n au nombre de résidu monosaccharidiques autres que l'acide sialique.
Les sphingolipides :
• 6 % des constituants des membranes
• 60 Gangliosides ≠
• Phénomènes de reconnaissance: Entre Cellules; Par des virus; Toxine bactérienne
(choléra) ; Immunologie
• Maladies (Génétiques, Cancers) 69
2.3.3. Les sphingoGLYCOlipides
üLes gangliosides
2.3. Lipides complexes
70
2.3.3. Les sphingoGLYCOlipides
üLes groupes sanguins
2.3. Lipides complexes
Chapitre 5 : Les lipides
71
1. Introduction
2. Structures des principaux lipides
2.1. Les acides gras
2.2. Les lipides simples
2.3. Les lipides complexes
3. Structures des lipides dans l'eau
4. Les membranes biologiques
5. Extraction - Purification - Caractérisation des Lipides
71
Les lipides sont des molécules amphipathiques :
ü Caractéristique accentuée pour :
phospholipides (groupements très polaires)
acides gras (dans les savons)
ü Moins marqué pour les TG et le cholestérol
72
3. Structure des lipides dans l’eau
Tête hydrophile
Queue hydrophobe
Les lipides sont des molécules amphipathiques :
ü Caractéristique accentuée pour :
phospholipides (groupements très polaires)
acides gras (dans les savons)
ü Moins marqué pour les TG et le cholestérol 73
3. Structure des lipides dans l’eau
Tête hydrophile
Queue hydrophobe
OCH
2
OCH
CH
2
O
-
P
-
OH
O
-
=
O
acide
gras
acide
gras
Caractère amphipathique +/- marqué
=> organisation ≠ des lipides dans l'eau
Benjamin Franklin (1773) :
Dépôt d’huile à la surface d’un étang (cuillère à café)
ü étalement rapide sur une grande surface (2000 m²)
ü «vagues» réduites
74
3.1. Organisation : Films monomoléculaire
3. Structure des lipides dans l’eau
Structure des acide gras dans l'eau
üFilm monocouche
üEmulsion
üMicelles
üBulles de savon
75
3. Structure des lipides dans l’eau
üLes mono-couches
• Explication donnée en 1917 :
eau
air
76
3.1. Organisation : Films monomoléculaire
3. Structure des lipides dans l’eau
77
üInstable (la vinaigrette)
üStable (la mayonnaise)
3.2. Les émulsions
3. Structure des lipides dans l’eau
Certains lipides (acides gras, détergents)
apparemment solubles…
…en réalité, forment des micelles
üDiamètre ~ 20 nm ( la taille d'une grosse protéine)
üLes détergents "dissolvent" les graisses dans les micelles
(lessives, savons, etc...).
üIls sont indispensables pour la manipulation in vitro de protéines
membranaires
78
3.3. Les micelles
3. Structure des lipides dans l’eau
ü2 couches mono-moléculaires
79
3.4. Les bulles de savons
3. Structure des lipides dans l’eau
Lipides fortement amphipathiques (phospholipides)
Les 2 chaînes grasses sont trop grosses pour se positionner
à l’intérieur d'une micelle
2 feuillets lipidiques =
une bicouche
(Lamelle)
Interactions hydrophobes => permettent la formation
de ces structures
80
3.5. Les bicouches lipidiques
3. Structure des lipides dans l’eau
üStructure
81
3.5. Les bicouches lipidiques
3. Structure des lipides dans l’eau
üStructure
ü se replient sur elles-mêmes vésicules sphériques
ü Peuvent piéger des molécules polaires
ü Fusion avec les membranes biologiques
utilisé en pharmacologie
Diamètre:
de 20 nm (petite) à ...
100 nm (grande) à
1 µm (géante : taille de
cellules) ...
82
3.5. Les bicouches lipidiques
3. Structure des lipides dans l’eau
üLiposomes
Vésicules (vue en coupe)
Chapitre 5 : Les lipides
83
1. Introduction
2. Structures des principaux lipides
2.1. Les acides gras
2.2. Les lipides simples
2.3. Les lipides complexes
3. Structures des lipides dans l'eau
4. Les membranes biologiques
5. Extraction - Purification - Caractérisation des Lipides
83
ü Fonctions supportées par :
• lipides
• protéines membranaires
ü Fonctions des membranes biologiques :
• barrière de perméabilité entre cellule et milieu extérieur
• sélectivité pour le passage des nutiments et métabolites
• contrôle du flux d'information entre cellules
• récepteurs des hormones
§ transmission de l'influx nerveux
• conversion de l'énergie
§ photosynthèse et respiration
§ membranes spécialisées (chloroplaste et mitochondrie)
84
4.1. Fonctions
4. Les membranes biologiques
ü Epaisseur bi-couche : 6 à 10 nm
ü Constituants principaux : lipides et protéines
ü Des glucides peuvent être liés :
- aux protéines (glycoprotéines)
- aux lipides (glycolipides)
85
4.2. Structure et composition
4. Les membranes biologiques
Ex 1 : Erythrocyte
- phospholipides (PC, PE, PS) ~ 50%
- sphingomyéline ~ 18%
- cholesterol ~ 23%
Ex 2 : Escherichia coli
- PE ~ 80%
- PG ~ 20 %
Grande variabilité dans la composition des membranes
86
4.2. Structure et composition
4. Les membranes biologiques
üComposition
La membrane est asymétrique
Feuillet externe
Feuillet interne
PC
SM
PG
PE
PS
Ex: membrane des globules rouges
87
4.2. Structure et composition
4. Les membranes biologiques
üAsymétrie
On distingue des protéines :
- périphériques (d, e)
- intégrales ou
transmembranaires (a, b, c)
a
b
c
e
d
milieu extérieur
cytoplasme
88
4.2. Structure et composition
4. Les membranes biologiques
üLes protéines membranaire
• Perméabilité membranaire : Bi-couches lipidiques
- perméables relative à l'eau
- imperméables à la plupart des molécules chargées (Na+, K+)
=> métabolites retenus à l'intérieur de la cellule
=> transports à travers les membranes grâce aux protéines
89
4.2. Structure et composition
4. Les membranes biologiques
üLes protéines membranaire
•Les transporteurs membranaires
- Des canaux ou pores
permettent le passage
des ions
- Permettent le maintien des
concentrations ioniques dans la
cellule
90
4.2. Structure et composition
4. Les membranes biologiques
üLes protéines membranaire
1972 - le modèle de la mosaïque explique certaines
propriétés des membranes
3 hypothèses :
- lipides : migrent latéralement mais pas d'une face à
l’autre
91
4.2. Le modèle de la mosaïque fluide
4. Les membranes biologiques
1972 - le modèle de la mosaïque fluide explique certaines
propriétés des membranes
2 hypothèses :
ü lipides : migrent latéralement (diffusion) mais pas d'une
face à l’autre (flip-flop)
ü protéines : peuvent se déplacer dans le plans de la
membrane (diffusion)
=> importance de la Fluidité membranaire : dépend de la
composition des membranes
92
4.2. Le modèle de la mosaïque fluide
4. Les membranes biologiques
ü La fluidité membranaire
• dépend de la composition
Rigidification :
Cholestérol (+Sphingomyeline), lipides saturés, basse T
°C
Fluidification :
Insaturation, haute T°C
• propriété biologique importante
Interactions entre les protéines membranaires, fusion,
bougonnement, endocytose, exocytose de vésicules intra/
extracellulaires
93
4.2. Le modèle de la mosaïque fluide
4. Les membranes biologiques
94
4. Les membranes biologiques
95
4. Les membranes biologiques
Une vésicule synaptique (Takamori et al. Cell, Volume 127, 831)
20 nm (0,02 µm)
96
4. Les membranes biologiques
97
Chapitre 5 : Les lipides
98
1. Introduction
2. Structures des principaux lipides
2.1. Les acides gras
2.2. Les lipides simples
2.3. Les lipides complexes
3. Structures des lipides dans l'eau
4. Les membranes biologiques
5. Extraction - Purification - Caractérisation des Lipides
98
Extraction : Utilisation des différences de polarité et de solubilité des
lipides dans des solvants apolaires et polaires
Méthode de FOLCH
99
5. Extraction-Purification-
Caractérisations des lipides
Purification: Utilisation des différences de polarité et de solubilité
des lipides
chromatographie d'adsorption
100
5. Extraction-Purification-
Caractérisations des lipides
Caractérisation : Chromatographie en couche mince
101
5. Extraction-Purification-
Caractérisations des lipides
Caractérisation:
chromatographie en
phase gazeuse
102
5. Extraction-Purification-
Caractérisations des lipides
H
H2
§ 18 carbones
§ Ressemble à la fusion d'un acide gras et du glycérol
(Une fonction amine à la place de l'alcool secondaire)
§ 1 insaturation
103
2.3.3. Les sphingophospholipides
üStructure
• 1 squelette (différent du glycérol) : la sphingosine
2.3. Lipides complexes
sphingosine + acide gras = céramide
Acide Gras en C2 : lié par une fonction amide
104
2.3.3. Les sphingophospholipides
üStructure
• 1 squelette (différent du glycérol) : la sphingosine
• 1 acide gras
2.3. Lipides complexes
H
Hydrolyse chimique : saponification
§ Réactions utilisant une base forte (NaOH, KOH) à chaud
§ Production de savon
§ Dosage des acides gras
§ Indice de saponification: Qté (mg) de KOH pour 1g TAG
§ (MW KOH=56)
H2C
C
H2C O C
O
R3
O
H
O C
O
R1
C
O
R2
1
2
3
H2C
C
H2C O
O
H
O H
H
H
C
O
R1
O
K+ -
+ 3 KOH
105
C
O
R2
O
K+ -
C
O
R3
O
K+ -
ü Les propriétés chimiques
• Saponification
2.2. Lipides Simples
2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols
üAddition d'halogènes sur les doubles liaisons : Indice d’Iode
CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH + I2 CH3-(CH2)5-CHI-CHI-(CH2)7-COOH
2.1. Les acides gras (AG)
2.1.5. Propriétés chimiques des acides gras
üHydrogénation des doubles liaisons
-CH2-CH=CH-CH2- -CH2-CH2-CH2-CH2-
acide palmitoléique
acide gras insaturé acide gras saturé
106
107
Exercice 2 : (St Charles)
Déterminer les différents composants (acides gras saturés ou insaturés, glycérol, phosphate…)
présents dans les lipides suivants :
Classer-les par catégories structurales (acylglycérols, phosphoglycérides, sphingomyéline, …)
108
Travaux dirigés
ü Terpènes (plantes)
ü Stéroïdes (cellules animales):
§ Stérides = composants essentiels des membranes
§ Possèdent d'autres fonctions (hormones)
109
2.2.2. Les stérides ou ester de stérol
2.2. Lipides Simples
ü Terpènes (plantes)
• La majorité des terpène viennent des polymérisations et de
remaniements d’un même précurseur l’isoprène
• 2 polymérisations possibles
110
2.2.2. Les stérides ou ester de stérol
2.2. Lipides Simples
2.2.2. Les stérides
2.2. Lipides Simples
111
Farnesyl
Geranyl Pyrophosphate
Isoprene Pyrophosphate
ü Les stérols : Ce sont des dérivés isopréniques possédant 4 cycles avec
un hydroxyle (fonction alcool secondaire) toujours à la même position
112
2.2.2. Les stérides
2.2. Lipides Simples
ü Les stérols
• Le cholestérol comme précurseur
Hormones Stéroïdiennes

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  • 1. 1 Plan du cours Chapitre 1 – De l’organisme vivant à la molécule Chapitre 2 – L’eau dans l’organisme Chapitre 3 – Les protéines Chapitre 4 – Les glucides Chapitre 5 – Les lipides Chapitre 6 – Les acides nucléiques Bibliographie - Biochimie. Stryer, 6ème édition, Médecine-Sciences Flammarion, Paris - Lehninger Principles of Biochemistry. Nelson David L, Cox Michael M, Fourth Edition - Biochimie. Delauney, Herman, Paris - Biochimie premier cycle. Hennen, Dunod, Paris - L’essentiel de la Biochimie. Hames, Hooper, Houghton, Berti éds, Paris - Biochimie génétique, Biologie moléculaire, 7ème édition. Etienne, Clauser, Masson, Paris Biochimie – les molécules de la vie 1
  • 2. Chapitre 5 : Les lipides 2 1. Introduction 2. Structures des principaux lipides 3. Structures des lipides dans l'eau 4. Les membranes biologiques 5. Extraction - Purification - Caractérisation des Lipides 2
  • 3. Introduction ü Les lipides vrais ü- Acides gras (AG) § Lipides simples qui sont neutres - Graisses ou triacyl glycérols (TG) glycérol (CH2OH – CHOH – CH2OH) → Stockage de l'énergie § Lipides complexes (phospholipides) : glycérophospholipides, sphingolipides qui contiennent (en plus de C, H et O comme les précédents) du phosphore, de l'azote, du soufre ou des oses. -Lipides polaires ou phospholipides (PL) → Constituants des membranes 3
  • 4. Chapitre 5 : Les lipides 4 1. Introduction 2. Structures des principaux lipides 2.1. Les acides gras 2.2. Les lipides simples 2.3. Les lipides complexes 3. Structures des lipides dans l'eau 4. Les membranes biologiques 5. Extraction - Purification - Caractérisation des Lipides 4
  • 5. ü Fonction COOH ü Longue chaîne carbonée (de 4 à 24 C) ü Nb pair de C ü Ne circulent pas librement sous cette forme (estérifiés) 2.1. Les acides gras (AG) 5 Δ
  • 6. 2.1. Les acides gras (AG) 2.1.1. Nomenclature 6
  • 7. 2.1.2. Les acides gras saturés ü C12 Laurate CH3-(CH2)10-COO- ü C16 Palmitate (Huile de palme) ü C20 Arachidate (Huile d’arachide) 2.1. Les acides gras (AG) Les principaux: CH3-(CH2)2n-COOH 7
  • 8. ü Une ou plusieurs double liaisons (d.l.) ü La position est notée Δ Ex : Δ9 → double liaison entre C9 et C10 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH 2.1. Les acides gras (AG) 2.1.3. Les acides gras insaturés 8
  • 9. C C C C H H H H C C C C H H C C C C H H Hydrogénation Acide gras TRANS 2.1. Les acides gras (AG) 2.1.3. Les acides gras insaturés Acide gras CIS 9
  • 10. üω3 üω6 üω7 üω9 2.1. Les acides gras (AG) 2.1.3. Les acides gras insaturés Les séries ω 10
  • 11. 11
  • 12. 2.1. Les acides gras (AG) 2.1.3. Les acides gras insaturés 12
  • 13. Acide palmitoléique   C16 : 1(9)   ω7   Très répandu dans toutes les huiles et les graisses animales (40% des acides gras dans la graisse de porc et de bœuf, 80% dans l'huile d'olive).   Acide oléique   C18 : 1(9);   ω9   Acide linoléique   C18 : 1(9);   ω6   huile de lin   Acide linolénique   C18 : 3(9,12,15)   ω3   Acide arachidonique (tout cis-5,8,11,14- icosatétraènoïque)   C20 : 4(5,8,11,14)   ω6   huile d'arachide. Précurseur de nombreux composés biologiques importants (leucotriènes)   2.1. Les acides gras (AG) 2.1.3. Les acides gras insaturés 13
  • 14. üConformation : Acide gras saturés 2.1. Les acides gras (AG) 2.1.4. Propriétés physique des acides gras 14
  • 15. üConformation : Acide gras insaturés 2.1. Les acides gras (AG) 2.1.4. Propriétés physique des acides gras 15
  • 16. ↑ Du nombre de doubles liaisons : ↓ du point de fusion ↑ de la fluidité Point de fusion et fluidité üLes points de fusion et fluidité 2.1. Les acides gras (AG) 2.1.4. Propriétés physique des acides gras o Oléate (C18:Δ9) Point de fusion 13°C o Stéarate (C18) Point de fusion 70°C ↓ du nbre de carbones : ↓ du point de fusion ↑ de la fluidité oPoints de fusion : C18 > C16 > C14 … 16
  • 17. 2.1.4. Propriétés physique des acides gras üLes points de fusion et fluidité 17 2.1. Les acides gras (AG)
  • 18. Propriétés chimiques R-COOH + NaOH => R-COO- Na+ + H2O 2.1.5. Propriétés chimiques des acides gras üIonisation pKa =4,75 à 25°C üSels d’acide gras (savons molécules amphiphiles) üEstérification/amidation 18 2.1. Les acides gras (AG)
  • 19. üAddition d'halogènes sur les doubles liaisons : Indice d’Iode CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH + I2 CH3-(CH2)5-CHI-CHI-(CH2)7-COOH 2.1. Les acides gras (AG) 2.1.5. Propriétés chimiques des acides gras üHydrogénation des doubles liaisons -CH2-CH=CH-CH2- -CH2-CH2-CH2-CH2- acide palmitoléique acide gras insaturé acide gras saturé 19
  • 20. Propriétés chimiques ü Oxydation biologique • par UV, espèces réactives oxygènées • enzyme = oxygénase 2.1.5. Propriétés chimiques des acides gras ü Oxydation chimique (auto-oxydation) odeur rance 20 2.1. Les acides gras (AG)
  • 21. Chapitre 5 : Les lipides 21 1. Introduction 2. Structures des principaux lipides 2.1. Les acides gras 2.2. Les lipides simples 2.3. Les lipides complexes 3. Structures des lipides dans l'eau 4. Les membranes biologiques 5. Extraction - Purification - Caractérisation des Lipides
  • 22. Triglycérides ü Constituants majoritaires des graisses animales et végétales ü Structure : 3 Acide Gras + glycérol (CH2OH – CHOH – CH2OH) H2C C H2C O C O R3 O H O C O R1 C O R2 1 2 3 2.2. Lipides Simples 2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols 22 Acide + alcool = ester + eau
  • 23. liaison ester 2.2. Lipides Simples üLes glycérides = esters de glycérol 23 üLes cérides = esters d’alcool gras üLes stérides = esters de stérol liaison ester
  • 24. 2.2. Lipides Simples 2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols üLes glycérides = esters de glycérol 24 + liaison ester glycérol
  • 25. Glycerol Acide gras Acide gras Acide gras 2.2. Lipides Simples 2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols 25
  • 26. Triglycérides ü Constituants majoritaires des graisses animales et végétales ü Structure : 3 Acide Gras + glycérol (CH2OH – CHOH – CH2OH) H2C C H2C O C O R3 O H O C O R1 C O R2 1 2 3 2.2. Lipides Simples 2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols 26
  • 27. üNomenclature H2C C H2C O C O R3 O H O C O R1 C O R2 1 2 3 2.2. Lipides Simples 2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols üTrioléylglycerol=trioléine ü1-palmitoyl,2-oléylglycérol 27
  • 28. Composition en AG des graisses alimentaires üLes propriétés physiques 2.2. Lipides Simples 2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols Le point de fusion des glycérides dépends de leur contenu en acides gras 28
  • 29. § Certaines lipases => hydrolysent les triacylglycérols § Mode d'action : § Réactions se produisent dans l'intestin § Permettent l'assimilation des graisses ü Les propriétés chimiques • Hydrolyse enzymatique 2.2. Lipides Simples 2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols TriG DiG + 1AG MonoG +2AG Glycérol+3AG 29
  • 30. Hydrolyse chimique : saponification § Réactions utilisant une base forte (NaOH, KOH) à chaud § Production de savon § Dosage des acides gras § Indice de saponification: Qté (mg) de KOH pour 1g TAG § (MW KOH=56) H2C C H2C O C O R3 O H O C O R1 C O R2 1 2 3 H2C C H2C O O H O H H H C O R1 O K+ - + 3 KOH 30 C O R2 O K+ - C O R3 O K+ - ü Les propriétés chimiques • Saponification 2.2. Lipides Simples 2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols
  • 31. ü Chez les plantes oléaligineuse : inclusions huileuses dans le cytosol ü Chez les animaux : tissu adipeux (cellules adipeuses ou adipocytes) Réserves énergétiques d’un homme de 70 kg : § TG 100 000 kcal (~ 11 kg) (plusieurs mois) § Protéines 25 000 kcal § Glycogène 600 kcal (une journée) § Glucose 40 kcal 31 ü Rôles biologiques 2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols 2.2. Lipides Simples • Stockage de l’énergie Bien adaptés au stockage d'énergie car : ü peu hydratés ü contiennent 2x plus d'énergie/gramme que les glucides
  • 32. ü Chez les animaux hibernants :tissu adipeux est riche en mitochondrie 32 ü Rôles biologiques 2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols 2.2. Lipides Simples • Isolant thermique
  • 33. 2.2. Lipides Simples 33 üLes cérides = esters d’alcool gras + Par exemple: • Le blanc de baleine est constitué à 92% d'une cire simple: le palmitate de cétyle CH3–(CH2)14–CO–O–CH2–(CH2)14–CH3 acide palmitique alcool cétylique • La cire d'abeille est de composition complexe. § le palmitate de céryle (1‑hexaicosanol, C26) CH3–(CH2)14–CO–O–CH2–(CH2)24–CH3 acide palmitique 1-hexaicosanol § le palmitate de myricycle (1‑triacontanol, C30) CH3–(CH2)14–CO–O–CH2–(CH2)28–CH3 acide palmitique 1-triacontanol
  • 34. 34 2.2.2. Les stérides ou ester de stérol 2.2. Lipides Simples +
  • 35. 35 2.2.2. Les stérides ou ester de stérol 2.2. Lipides Simples ü Les stérols A B C D • Constitués d’un noyau stérane
  • 36. 36 2.2.2. Les stérides 2.2. Lipides Simples ü Les stérols • Le cholestérol § Face plane/ face encombrés § rare chez les végétaux ou les bactéries (hormis les mycoplasmes) § constituant membranaire § précurseur des acides biliaires, hormones stéroïdes, vitamine D
  • 37. 37 2.2.2. Les stérides 2.2. Lipides Simples ü Les stérols • Le cholestérol dans les membranes § Il rigidifie les membranes
  • 38. 38 2.2.2. Les stérides 2.2. Lipides Simples ü Les stérols • Les stérols de plante
  • 39. § Ergostérol dans l'ergot de seigle § Lanostérol et agnostérol, dans la graisse de la laine de mouton. § Stigmastérol dans les lipides de plantes supérieures. § Fucostérol, synthétisé par les algues. 39 2.2.2. Les stérides ü Les stérols • D’autres stérols 2.2. Lipides Simples
  • 40. 40 2.2.2. Les stérides ü Les stérols • D’autres stérols 2.2. Lipides Simples
  • 41. 41 2.2.2. Les stérides ü L’estérification des stérols La lécithine cholestérol acyl transférase ou LCAT 2.2. Lipides Simples LCAT cholestérol ester de cholestérol lécithine lysolécithine + + HO
  • 42. 42
  • 43. Chapitre 5 : Les lipides 43 1. Introduction 2. Structures des principaux lipides 2.1. Les acides gras 2.2. Les lipides simples 2.3. Les lipides complexes 3. Structures des lipides dans l'eau 4. Les membranes biologiques 5. Extraction - Purification - Caractérisation des Lipides
  • 44. Heterolipides ü Glycérophospholipides ü Glycéroglycolipides ü Sphingophospholipides ü Sphingoglycolipides 44 2.3. Lipides complexes Constituants principaux des membranes biologiques
  • 46. P Acide gras Acide gras glycérol Alcool 46 2.3. Lipides complexes 2.3.1. Les glycérophopholipides ou phosphoglycérides ü Structure § Constituants principaux des membranes biologiques § Structure : ester de glycérol • 1 phosphate • 2 acides gras • 1 alcool x
  • 47. 47 2.3. Lipides complexes 2.3.1. Les glycérophopholipides ü Structure § Constituants principaux des membranes biologiques § Structure : ester de glycérol • 1 phosphate • 2 acides gras • 1 alcool x
  • 48. 48 2.3. Lipides complexes 2.3.1. Les glycérophopholipides Glycérol-3 Phosphate ü Structure § Constituants principaux des membranes biologiques § Structure : ester de glycérol • 1 phosphate
  • 49. 49 2.3. Lipides complexes 2.3.1. Les glycérophopholipides Sn-Glycérol-3 Phosphate Centre chiral ! ü Structure § Constituants principaux des membranes biologiques § Structure : ester de glycérol • 1 phosphate
  • 50. 50 2.3. Lipides complexes 2.3.1. Les glycérophopholipides = Un acide phosphatidique ü Structure § Constituants principaux des membranes biologiques § Structure : ester de glycérol • 1 phosphate • 2 acides gras
  • 51. § Constituants principaux des membranes biologiques § Structure : ester de glycérol • 1 phosphate • 2 acides gras • 1 alcool x 51 2.3. Lipides complexes 2.3.1. Les glycérophopholipides ü Structure
  • 52. • Un alcool estérifie le P (liaison phosphoester) • Principaux alcools : sérine éthanolamine choline glycérol inositol 52 2.3. Lipides complexes 2.3.1. Les glycérophopholipides ü Classification
  • 53. Acides phosphatidiques -Tête polaire réduite au groupe phosphate - Charge globale négative (phospholipides « acides ») Liaison ester entre fonction alcool n°3 du glycérol et le groupe phosphate (acide) CH2O O CH CH2O - P - OH O- = O acide gras acide gras 53 2.3. Lipides complexes 2.3.1. Les glycérophopholipides üClassification : Les têtes polaires
  • 54. Phosphatidylcholines (PC) ou lécithines CH2O O CH CH2O - P - O- CH2 - CH2 - N+- CH3 O- = O acide gras acide gras CH3 CH3 -Phospholipides très abondants dans les membranes animales ou végétales - Charge globale neutre Liaison ester entre groupe phosphate (acide) et choline (alcool) 54 2.3. Lipides complexes 2.3.1. Les glycérophopholipides üClassification : Les têtes polaires
  • 55. CH2O OCH CH2O - P - O- CH2 - CH2 - NH3 + O- = O acide gras acide gras Phosphatidyléthanolamines (PE) Liaison ester entre groupe phosphate (acide) et éthanolamine (alcool) 55 2.3. Lipides complexes 2.3.1. Les glycérophopholipides -Phospholipides très abondants dans les membranes animales ou végétales - Charge globale neutre à pH neutre üClassification : Les têtes polaires
  • 56. Phosphatidylsérines (PS) Liaison ester entre groupe phosphate (acide) et fonction alcool de l’acide aminé sérine CH2O O CH CH2O - P - O- CH2 - CH - NH3 + O- = O acide gras acide gras COO- 56 2.3. Lipides complexes 2.3.1. Les glycérophopholipides -Phospholipides du feuillet interne des membranes - Charge globale négative (phospholipides acides) üClassification : Les têtes polaires
  • 57. - Phospholipides du feuillet interne des membranes - Charge globale négative - Rôle important dans la signalisation intracellulaire Tête polaire = groupe phosphate + hexa-alcool cyclique (inositol) CH2O O CH CH2O - P - O- O- = O acide gras acide gras HO HO OH - OH OH 1 3 4 5 6 2 P P P ATP + PI-kinases 57 2.3. Lipides complexes 2.3.1. Les glycérophopholipides Phosphatidylinositol (PI) üClassification : Les têtes polaires
  • 58. Phosphatidylglycerol (PG) Liaison ester entre groupe phosphate (acide) et une fonction alcool du glycerol CH2O O CH CH2O - P - O- CH2 - CHOH -CH2 OH O- = O acide gras acide gras 58 2.3. Lipides complexes 2.3.1. Les glycérophopholipides - Précurseur du sulfatant pulmonaire - Charge globale négative (phospholipides acides) üClassification : Les têtes polaires
  • 59. 59 2.3.1. Les glycérophopholipides üPropriétés physiques et chimiques 2.3. Lipides complexes • Caractère amphiphile • Charge ionique • propriétés tensioactives • Solubilité: formation des membranes biologiques
  • 60. 60 2.3.1. Les glycérophopholipides üPropriétés physiques et chimiques 2.3. Lipides complexes - Groupement phosphoryl pKa=1-3 - Au pH sanguin (7,35-7,45) les glygerophospholipides sont ionisés - Charge: - Neutre (zwiterion) : choline (PC), éthanolamine (PE) - Négative : serine (PS), inositol (PI), glycerol (PG) Phospholipides « acides » = charge globale négative PA, PI, PS, PG • Charge ionique
  • 61. 61 2.3.1. Les glycérophopholipides üPropriétés physiques et chimiques 2.3. Lipides complexes • Caractère amphiphile • Charge ionique • propriétés tensioactives • Solubilité: formation des membranes biologiques
  • 62. üConstituants majeurs de certaines membranes de plante (tylakoïdes de chrloroplaste) Exemple: 62 2.3.2. Les glycéroglycolipides üStructure • 1 Glycérol • 2 acides gras • 1 partie osidique 2.3. Lipides complexes
  • 63. H H2 § 18 carbones § Ressemble à la fusion d'un acide gras et du glycérol (Une fonction amine à la place de l'alcool secondaire) § 1 insaturation 63 2.3.3. Les sphingophospholipides üStructure • 1 squelette (différent du glycérol) : la sphingosine 2.3. Lipides complexes
  • 64. sphingosine + acide gras = céramide Acide Gras en C2 : lié par une fonction amide 64 2.3.3. Les sphingophospholipides üStructure • 1 squelette (différent du glycérol) : la sphingosine • 1 acide gras 2.3. Lipides complexes H
  • 65. Les sphingolipides : AG en C2 : lié par une fonction amide + Phosphocholine sphingoPHOSPHOpholipides 65 2.3.3. Les sphingoPHOSPHOlipides üStructure • 1 squelette (différent du glycérol) : la sphingosine • 1 acide gras • 1 phospho-choline 2.3. Lipides complexes Céramide + phosphocholine = sphingomyéline
  • 66. Les sphingolipides : • 30% des mb plasmiques • Constituant essentiel de la gaine de myéline (cellules nerveuses) • Destruction : sclérose en plaques • Rôles structural : en présence du cholestérol elle rigidifie la membranes sphingoPHOSPHOpholipides 66 2.3.3. Les sphingophospholipides üSphingomyéline 2.3. Lipides complexes
  • 67. AG en C2 : lié par une fonction amide Glucides Les sphingolipides : sphingoPHOSPHOpholipides 67 2.3.3. Les sphingoGLYCOlipides üStructure • 1 squelette (différent du glycérol) : la sphingosine • 1 acide gras • 1 glucide 2.3. Lipides complexes Céramide + ose = sphingoglycolipide Exemple: Ose =Glc glucosylceramide Ose = Lactose lactosylceramide
  • 68. Les sphingolipides : GM2 (Acide sialique) 68 2.3.3. Les sphingoGLYCOlipides üLes gangliosides 2.3. Lipides complexes Ex: Ose = gangliosides GM2 • 1 céramide • 1 GX5-n :X correspond au nombre de residu d'acide sialique (M = mono, D = di, T = tri) n au nombre de résidu monosaccharidiques autres que l'acide sialique.
  • 69. Les sphingolipides : • 6 % des constituants des membranes • 60 Gangliosides ≠ • Phénomènes de reconnaissance: Entre Cellules; Par des virus; Toxine bactérienne (choléra) ; Immunologie • Maladies (Génétiques, Cancers) 69 2.3.3. Les sphingoGLYCOlipides üLes gangliosides 2.3. Lipides complexes
  • 70. 70 2.3.3. Les sphingoGLYCOlipides üLes groupes sanguins 2.3. Lipides complexes
  • 71. Chapitre 5 : Les lipides 71 1. Introduction 2. Structures des principaux lipides 2.1. Les acides gras 2.2. Les lipides simples 2.3. Les lipides complexes 3. Structures des lipides dans l'eau 4. Les membranes biologiques 5. Extraction - Purification - Caractérisation des Lipides 71
  • 72. Les lipides sont des molécules amphipathiques : ü Caractéristique accentuée pour : phospholipides (groupements très polaires) acides gras (dans les savons) ü Moins marqué pour les TG et le cholestérol 72 3. Structure des lipides dans l’eau Tête hydrophile Queue hydrophobe
  • 73. Les lipides sont des molécules amphipathiques : ü Caractéristique accentuée pour : phospholipides (groupements très polaires) acides gras (dans les savons) ü Moins marqué pour les TG et le cholestérol 73 3. Structure des lipides dans l’eau Tête hydrophile Queue hydrophobe OCH 2 OCH CH 2 O - P - OH O - = O acide gras acide gras
  • 74. Caractère amphipathique +/- marqué => organisation ≠ des lipides dans l'eau Benjamin Franklin (1773) : Dépôt d’huile à la surface d’un étang (cuillère à café) ü étalement rapide sur une grande surface (2000 m²) ü «vagues» réduites 74 3.1. Organisation : Films monomoléculaire 3. Structure des lipides dans l’eau
  • 75. Structure des acide gras dans l'eau üFilm monocouche üEmulsion üMicelles üBulles de savon 75 3. Structure des lipides dans l’eau
  • 76. üLes mono-couches • Explication donnée en 1917 : eau air 76 3.1. Organisation : Films monomoléculaire 3. Structure des lipides dans l’eau
  • 77. 77 üInstable (la vinaigrette) üStable (la mayonnaise) 3.2. Les émulsions 3. Structure des lipides dans l’eau
  • 78. Certains lipides (acides gras, détergents) apparemment solubles… …en réalité, forment des micelles üDiamètre ~ 20 nm ( la taille d'une grosse protéine) üLes détergents "dissolvent" les graisses dans les micelles (lessives, savons, etc...). üIls sont indispensables pour la manipulation in vitro de protéines membranaires 78 3.3. Les micelles 3. Structure des lipides dans l’eau
  • 79. ü2 couches mono-moléculaires 79 3.4. Les bulles de savons 3. Structure des lipides dans l’eau
  • 80. Lipides fortement amphipathiques (phospholipides) Les 2 chaînes grasses sont trop grosses pour se positionner à l’intérieur d'une micelle 2 feuillets lipidiques = une bicouche (Lamelle) Interactions hydrophobes => permettent la formation de ces structures 80 3.5. Les bicouches lipidiques 3. Structure des lipides dans l’eau üStructure
  • 81. 81 3.5. Les bicouches lipidiques 3. Structure des lipides dans l’eau üStructure ü se replient sur elles-mêmes vésicules sphériques ü Peuvent piéger des molécules polaires ü Fusion avec les membranes biologiques utilisé en pharmacologie
  • 82. Diamètre: de 20 nm (petite) à ... 100 nm (grande) à 1 µm (géante : taille de cellules) ... 82 3.5. Les bicouches lipidiques 3. Structure des lipides dans l’eau üLiposomes Vésicules (vue en coupe)
  • 83. Chapitre 5 : Les lipides 83 1. Introduction 2. Structures des principaux lipides 2.1. Les acides gras 2.2. Les lipides simples 2.3. Les lipides complexes 3. Structures des lipides dans l'eau 4. Les membranes biologiques 5. Extraction - Purification - Caractérisation des Lipides 83
  • 84. ü Fonctions supportées par : • lipides • protéines membranaires ü Fonctions des membranes biologiques : • barrière de perméabilité entre cellule et milieu extérieur • sélectivité pour le passage des nutiments et métabolites • contrôle du flux d'information entre cellules • récepteurs des hormones § transmission de l'influx nerveux • conversion de l'énergie § photosynthèse et respiration § membranes spécialisées (chloroplaste et mitochondrie) 84 4.1. Fonctions 4. Les membranes biologiques
  • 85. ü Epaisseur bi-couche : 6 à 10 nm ü Constituants principaux : lipides et protéines ü Des glucides peuvent être liés : - aux protéines (glycoprotéines) - aux lipides (glycolipides) 85 4.2. Structure et composition 4. Les membranes biologiques
  • 86. Ex 1 : Erythrocyte - phospholipides (PC, PE, PS) ~ 50% - sphingomyéline ~ 18% - cholesterol ~ 23% Ex 2 : Escherichia coli - PE ~ 80% - PG ~ 20 % Grande variabilité dans la composition des membranes 86 4.2. Structure et composition 4. Les membranes biologiques üComposition
  • 87. La membrane est asymétrique Feuillet externe Feuillet interne PC SM PG PE PS Ex: membrane des globules rouges 87 4.2. Structure et composition 4. Les membranes biologiques üAsymétrie
  • 88. On distingue des protéines : - périphériques (d, e) - intégrales ou transmembranaires (a, b, c) a b c e d milieu extérieur cytoplasme 88 4.2. Structure et composition 4. Les membranes biologiques üLes protéines membranaire
  • 89. • Perméabilité membranaire : Bi-couches lipidiques - perméables relative à l'eau - imperméables à la plupart des molécules chargées (Na+, K+) => métabolites retenus à l'intérieur de la cellule => transports à travers les membranes grâce aux protéines 89 4.2. Structure et composition 4. Les membranes biologiques üLes protéines membranaire
  • 90. •Les transporteurs membranaires - Des canaux ou pores permettent le passage des ions - Permettent le maintien des concentrations ioniques dans la cellule 90 4.2. Structure et composition 4. Les membranes biologiques üLes protéines membranaire
  • 91. 1972 - le modèle de la mosaïque explique certaines propriétés des membranes 3 hypothèses : - lipides : migrent latéralement mais pas d'une face à l’autre 91 4.2. Le modèle de la mosaïque fluide 4. Les membranes biologiques
  • 92. 1972 - le modèle de la mosaïque fluide explique certaines propriétés des membranes 2 hypothèses : ü lipides : migrent latéralement (diffusion) mais pas d'une face à l’autre (flip-flop) ü protéines : peuvent se déplacer dans le plans de la membrane (diffusion) => importance de la Fluidité membranaire : dépend de la composition des membranes 92 4.2. Le modèle de la mosaïque fluide 4. Les membranes biologiques
  • 93. ü La fluidité membranaire • dépend de la composition Rigidification : Cholestérol (+Sphingomyeline), lipides saturés, basse T °C Fluidification : Insaturation, haute T°C • propriété biologique importante Interactions entre les protéines membranaires, fusion, bougonnement, endocytose, exocytose de vésicules intra/ extracellulaires 93 4.2. Le modèle de la mosaïque fluide 4. Les membranes biologiques
  • 94. 94 4. Les membranes biologiques
  • 95. 95 4. Les membranes biologiques
  • 96. Une vésicule synaptique (Takamori et al. Cell, Volume 127, 831) 20 nm (0,02 µm) 96 4. Les membranes biologiques
  • 97. 97
  • 98. Chapitre 5 : Les lipides 98 1. Introduction 2. Structures des principaux lipides 2.1. Les acides gras 2.2. Les lipides simples 2.3. Les lipides complexes 3. Structures des lipides dans l'eau 4. Les membranes biologiques 5. Extraction - Purification - Caractérisation des Lipides 98
  • 99. Extraction : Utilisation des différences de polarité et de solubilité des lipides dans des solvants apolaires et polaires Méthode de FOLCH 99 5. Extraction-Purification- Caractérisations des lipides
  • 100. Purification: Utilisation des différences de polarité et de solubilité des lipides chromatographie d'adsorption 100 5. Extraction-Purification- Caractérisations des lipides
  • 101. Caractérisation : Chromatographie en couche mince 101 5. Extraction-Purification- Caractérisations des lipides
  • 102. Caractérisation: chromatographie en phase gazeuse 102 5. Extraction-Purification- Caractérisations des lipides
  • 103. H H2 § 18 carbones § Ressemble à la fusion d'un acide gras et du glycérol (Une fonction amine à la place de l'alcool secondaire) § 1 insaturation 103 2.3.3. Les sphingophospholipides üStructure • 1 squelette (différent du glycérol) : la sphingosine 2.3. Lipides complexes
  • 104. sphingosine + acide gras = céramide Acide Gras en C2 : lié par une fonction amide 104 2.3.3. Les sphingophospholipides üStructure • 1 squelette (différent du glycérol) : la sphingosine • 1 acide gras 2.3. Lipides complexes H
  • 105. Hydrolyse chimique : saponification § Réactions utilisant une base forte (NaOH, KOH) à chaud § Production de savon § Dosage des acides gras § Indice de saponification: Qté (mg) de KOH pour 1g TAG § (MW KOH=56) H2C C H2C O C O R3 O H O C O R1 C O R2 1 2 3 H2C C H2C O O H O H H H C O R1 O K+ - + 3 KOH 105 C O R2 O K+ - C O R3 O K+ - ü Les propriétés chimiques • Saponification 2.2. Lipides Simples 2.2.1 les glycérides ou acyl glycérols
  • 106. üAddition d'halogènes sur les doubles liaisons : Indice d’Iode CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH + I2 CH3-(CH2)5-CHI-CHI-(CH2)7-COOH 2.1. Les acides gras (AG) 2.1.5. Propriétés chimiques des acides gras üHydrogénation des doubles liaisons -CH2-CH=CH-CH2- -CH2-CH2-CH2-CH2- acide palmitoléique acide gras insaturé acide gras saturé 106
  • 107. 107
  • 108. Exercice 2 : (St Charles) Déterminer les différents composants (acides gras saturés ou insaturés, glycérol, phosphate…) présents dans les lipides suivants : Classer-les par catégories structurales (acylglycérols, phosphoglycérides, sphingomyéline, …) 108 Travaux dirigés
  • 109. ü Terpènes (plantes) ü Stéroïdes (cellules animales): § Stérides = composants essentiels des membranes § Possèdent d'autres fonctions (hormones) 109 2.2.2. Les stérides ou ester de stérol 2.2. Lipides Simples
  • 110. ü Terpènes (plantes) • La majorité des terpène viennent des polymérisations et de remaniements d’un même précurseur l’isoprène • 2 polymérisations possibles 110 2.2.2. Les stérides ou ester de stérol 2.2. Lipides Simples
  • 111. 2.2.2. Les stérides 2.2. Lipides Simples 111 Farnesyl Geranyl Pyrophosphate Isoprene Pyrophosphate ü Les stérols : Ce sont des dérivés isopréniques possédant 4 cycles avec un hydroxyle (fonction alcool secondaire) toujours à la même position
  • 112. 112 2.2.2. Les stérides 2.2. Lipides Simples ü Les stérols • Le cholestérol comme précurseur Hormones Stéroïdiennes