AACIMP 2009 Summer School lecture by Victor Kuzmin. "Environmental Chemoinfornatics" course.

1. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
1
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
«
, »
. .
, .

2. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
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ABB
ABB
y
y
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2
re
re
he
he
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k
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lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
The term chiral (pronounced /ka l/) is used to describe
an object that is non-superposable on its mirror image.
The term chirality is derived from the Greek word for hand, (cheir).
It is a mathematical approach to the concept of "handedness"

3. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
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er
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ABB
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re
he
he
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k
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lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
“I call any geometrical figure, or group of
points, chiral, and say it has chirality, if its
image in a plane mirror, ideally realized,
cannot be brought to coincide with itself."
William Thomson, 1st Baron Kelvin (1824–1907)

4. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
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ABB
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he
he
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k
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lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

5. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
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ABB
ABB
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he
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k
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lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
. « »

6. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
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ABB
ABB
y
y
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2.0
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he
he
k
k
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lic
C
C
w om w om
w
w
w.
A B B Y Y.c
Sn w.
A B B Y Y.c
– Cn, Dn, T, O

7. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
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ABB
ABB
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2.0
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he
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k
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lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
R H
C N
H
O

8. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
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ABB
ABB
y
y
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2.0
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8
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re
he
he
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k
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lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

9. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
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ABB
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2.0
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he
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k
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lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
H
H
CH 3
R S CH 3
H 2C
CH 2
CH 3
CH 3
CH3 (+)-
(-)-
H C NH(CH3) R S
H C OH S
> (3 )
R
O O
H H
) CH 3
R S CH 3
CH 2 H 2C
O CH 3 CH 3
H9C4 S P O NO2
CH3 (-)- (+)-
)
S > R (50 ) )

10. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
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ABB
ABB
y
y
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2.0
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re
re
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he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
X
V Y
z

11. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
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er
ABB
ABB
y
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2.0
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re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

12. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
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ABB
ABB
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2.0
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re
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he
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k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

13. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
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er
ABB
ABB
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y
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bu
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2.0
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he
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k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

14. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
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Y
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ABB
ABB
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2.0
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re
he
he
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k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w.
A B B Y Y.c
» w.
A B B Y Y.c
CH3
CH3
H
HO COOH

15. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
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ABB
ABB
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2.0
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re
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he
k
k
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lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
S R
T3 T2 T1 = T1’ T2’ T3’
-
1= 0 2 < 3

16. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
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ABB
ABB
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2.0
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re
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he
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k
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lic
C
C
w om w om
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w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

17. F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
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ABB
ABB
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k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

18. F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
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ABB
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2.0
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re
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he
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k
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lic
C
C
w om w om
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w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

19. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
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ABB
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he
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lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
.
F N!
{HCFCl} + {HCClBr} + {HCFBr} +
N 4 !4!
Cl C Br + {CClFBr} + {HFClBr}
H F
C H
Cl Br schF = 1.8
.1 .2 .3 .4 .5
F F F F schCl = 1.9
C H C H C H C H schC = -0.5
Cl Cl Br Br Cl Br Cl
S
Br schBr = 2.2
R R R R
schH = -1.7
. 1) = 31.8; . 2) = 52.1; . 3) = 37.4;
. 4) = 155.4; . 5) = 144.0;
« » - sch i k j FDij / FDij
j j

20. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
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ABB
ABB
y
y
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2.0
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to
20
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re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om
. w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
(0.0)
H (-19.2) H (9.7)
(-17.4)
H' '
(17.4)
Cl Cl F Cl H' H' »
sch
H H H H H H
(-19.2) (-19.2) (-22.6) (-26.8) (19.4)
Cl Br Cl (-19.4)
( ---- ---- )
C1 Cl Cs Cl C2v Cl
« » - SDM
C Br C Br C Cl
H F H H H H SDM 0,
SDM=335 SDM=45 SDM=0 C1, Sn, Cnh
Cs, Ci.
Cs D3
Cl
Br
Cn, Dn, T, O
SDM=0 SDM=0 »

21. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
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bu
2.0
2.0
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21
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
8H H7 (SRRSR) (SRRSR)
4 F C C F3 3F F4 F3 F4
6 5
6 6
2 Cl Cl 1
5 8H
8H 5
(SC) - Cl H7 Cl H7
– S1 – S5) 1 Cl 1 Cl
2 2
S1 = 1,2,3,4 i1
S2 = 2,3,4,5 i2
S3 = 3,4,5,6 i3
S4 = 4,5,6,7 i4
S5 = 5,6,7,8 i5
4F F3 F3
8H Cl
SC = (i1 i2 i3 i4 i5)
6 2
6
ik (R S 0), k = 1- 5, R–« » » 5
5 H7
S–« » 8H Cl Cl H7
0– Cl 1
1 F
2 4
(RSSRS) (0S0R0)

22. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
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2.0
to
to
22
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

23. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
23
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

24. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
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to
24
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

25. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
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er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
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to
25
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

26. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
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ABB
ABB
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2.0
2.0
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to
26
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re
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he
k
k
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lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

27. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
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ABB
ABB
y
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bu
bu
2.0
2.0
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27
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

28. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
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er
ABB
ABB
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y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
28
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om 1D – 3D w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Zn Be N N Be Zn
1D
Be Zn N N Zn Be
A B
F F
(R 'R '/S 'S ')
Cl Cl
2D
F Cl Cl F
B
(R 'S'/S 'R ') A
C
Br F F Br
(R S/SR )
F Cl Cl F
3D
Br F F Br B
(R R/S S)
F Cl Cl F
D
A
C
- -
-

29. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
29
re
re
he
he
k
k
[4]
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
X2
OH
X1 OH HO X3
OH
X4

30. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
30
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
(EDF)
2D 3D
[4]

31. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
31
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
X
X
HO
X
OH X
OH
OH HO
OH
X
X HO
X
OH
X
X
X OR
OR
RO
OR
X
X

32. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
32
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

33. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
33
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Z1 Z1 Z1 Z1
Z1
X X X X Z2
X +
H
OH
OH *
*
Y Y Y Y
Y
Z1 Z1 Z1 Z1
X X X X
OH -Z1
Z2
Y Y Y Y
X X X X
X X X X
OH -Z2
OH Z2
Z2
Y Y Y Y
Y Y Y Y
X = Cl, Br Y = OR Z1 , Z2 - Ex. Z1 = NO2 Z2 = SCH 2COOR

34. F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
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er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
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to
34
re
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lic
C
C
w om w om
w
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w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
[4]