Este documento apresenta um resumo de um texto sobre química para o ENEM de 2009, abordando tópicos de bioquímica. O texto inclui questões sobre vinhos, ligação peptídica, sabões, ácidos graxos, glicose e fermentação.

1. Química – Prof. Albérico Lincoln
 3ª Revisão
 Química
 ENEM - 2009

2. TEMAS ABORDADOS
B I O Q U Í M I C A

3. QUESTÕES
01) As características dos vinhos dependem do
grau de maturação das uvas nas parreiras porque
as concentrações de diversas substâncias da
composição das uvas variam à medida que as
uvas vão amadurecendo. O gráfico a seguir
mostra a variação da concentração de três
substâncias presentes em uvas, em função do
tempo.

5. O teor alcoólico do vinho deve-se à fermentação dos açúcares do
suco da uva. Por sua vez, a acidez do vinho produzido é
proporcional à concentração dos ácidos tartárico e málico.
Considerando-se as diferentes características desejadas, as uvas
podem ser colhidas
a) mais cedo, para a obtenção de vinhos menos ácidos e menos
alcoólicos.
b) mais cedo, para a obtenção de vinhos mais ácidos e mais alcoólicos.
c) mais tarde, para a obtenção de vinhos mais alcoólicos e menos ácidos.
d) mais cedo e ser fermentadas por mais tempo, para a obtenção de
vinhos mais alcoólicos.
e) mais tarde e ser fermentadas por menos tempo, para a obtenção de
vinhos menos alcoólicos.

6. - Quanto maior a concentração dos ácidos tartárico e
málico, maior a acidez do vinho. Isso acontece
quando as uvas são colhidas mais cedo.
- Quanto maior a concentração de açúcar, maior a
quantidade de álcool que será obtida, o que ocorre
quando as uvas são colhidas mais tarde.
- Portanto, quanto mais tarde as uvas forem colhidas,
menos ácido será o vinho e maior será o teor
alcoólico.

7. 02) A ligação peptídica é formada pela
reação entre um ácido carboxílico e uma
amina, liberando água. Qual das
estruturas a seguir representa o produto
orgânico da reação entre o ácido etanóico
(ácido acético) e a metilamina?

9. AMINOÁCIDOS
apresentam simultâneamente os grupos amino
 NH2 e carboxila  COOH

H3C CH COOH

NH2
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS AMINOÁCIDOS
* são anfóteros.
* sofrem reação de polimerização.

10. Ligação entre Aminoácidos
O
CH3  CH C  NH– CH– C=O
| |
NH CH3
LIGAÇÕES PEPTÍDICAS
AMÍDICA
Dipeptídeo(2): Libera 1 molécula de água

11. H3C CH COOH

NH2
••
PAR LIVRE

12. H3C CH COO H

NH2
••

13. H3C CH COO – H+

NH2
••
Ocorre ionização do grupo ácido
neparana@ig.com.br

14. H3C CH COO  H+

NH2
••

15. H3C CH COO 
 H+
NH2
••
neparana@bol.com.br

16. H3C CHCOO 

+
NH2 H
••

17. H3 CCHCOO 

NH2 +
•• H

18. H3C CH COO 

NH2
•• +
H

19. H3C CH COO 

NH2
•• +
H
neparana@ig.com.br

20. H3C CH COO 

NH2
••+
H

21. H3C CH COO 

NH3 +
••

22. H3C CH COO 

NH3 +
Denomina-se de sal interno
ou zwitteríon
neparana@bol.com.br

23. H3C CH COO 

NH3 +
zwitterion
É anfótero, pois reage com ácido
e com base.

24. +  + H2O
Ác. Acético ou metilamina
Etanóico
N-metil-etanamida

25. 03) Os sabões compreendem sais de sódio
ou potássio de diversos ácidos graxos. O
procedimento moderno de fabricação de
sabões envolve duas etapas: a primeira é
a de hidrólise da gordura (triglicerídeo); a
segunda é a de obtenção do sabão a partir
dos ácidos graxos, conforme mostra o
esquema a seguir.

27. Com relação ao texto e ao esquema apresentados, a
alternativa INCORRETA é:
a) A etapa II consiste em uma reação de neutralização.
b) Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial da glicerina é 1,2,3-
propanotriol.
c) Ácidos graxos pertencem à função ácido carboxílico.
d) Em água com pH ácido, o sabão aumenta o seu poder de
limpeza.
e) A etapa I consiste em uma hidrólise.

28. ÁCIDO + ÁLCOOL ÉSTER + ÁGUA
Lipídeos são ésteres de ácidos graxos e
álcoois. Os ácidos graxos são ácidos
carboxílicos de cadeia longa. E a reação
de formação de um lipídeo é conhecida como
esterificação:
EXEMPLO

29. 1,2,3-propanotriol, Glicerina ou
Glicerol
ou

30. ÁCIDOS GRAXOS
AC. GRAXOS SUPERIORES SÃO MONOÁCIDOS COM 10 OU
MAIS CARBONOS EM NÚMERO PAR, EM CADEIA NORMAL
SATURADA OU INSATURADA.
EXEMPLOS:
H3C–(CH2)14–COOH
neparana@bol.com.br

31. ÁCIDOS GRAXOS
H 3C-(CH 2)14-COOH AC. PALMÍTICO ÓLEO DE PALMA
AC. HEXADECANÓICO
H 3C-(CH 2)16-COOH AC. ESTEÁRICO GORDURA DE
CARNEIRO
AC. OCTADECANÓICO
H 3C-(CH 2)24-COOH AC. CERÓTICO CERA DE ABELHA
AC. HEXAHEICOZÓICO

32. TRIGLICÉRIDO(Triacilglicerol)
O
| |
R– C
O O – CH2
| | |
R– C O – CH2
O |
O – CH2
| |
R– C
PODE SER UM ÓLEO(Insaturado) OU UMA GORDURA(Saturado)

33. HIDRÓLISE
Hidrólise Ácida
ÁCIDO + ÁLCOOL esterificação ÉSTER + ÁGUA
hidrólise
Hidrólise Básica
Triéster + NaOH saponificação Sabão + Glicerol
H2O (Sal) (Álcool)

34. SAPONIFICAÇÃO(Hidrólise básica)
glicerina
Sabão(Sal)

35. 04) Era comum nas comunidades do interior da Ilha de
Santa Catarina, assim como em outras localidades do
estado, a produção de sabão artesanal, que consistia
em misturar gorduras de animais ou óleos vegetais
com cinzas. Uma maneira mais moderna é substituir
as cinzas pela soda cáustica (NaOH).
Atualmente, para os processos de limpeza, utilizam-
se com maior freqüência os detergentes que são
derivados do ácido sulfônico. Abaixo estão
representadas as fórmulas de um sabão e de um
detergente.

37. A alternativa INCORRETA é:
a) A parte apolar do sabão é a que interage com a gordura.
b) Na hidrólise alcalina de um óleo ou gordura para produzir um
sabão, obtém-se o glicerol como subproduto.
c) O sabão e o detergente - ambos de cadeia normal - são
facilmente degradados no meio ambiente.
d) O detergente fabricado a partir de alcenos com cadeia
ramificada provoca danos ao meio ambiente.
e) Tanto no sabão como no detergente, a parte que se liga à água
é a apolar.

38. DETERGENTE(Surfactante)
SO3H
Hidrofóbica(apolar) Hidrofílica
(polar)

39. Sabão biodegradável
 Degradados (decompostos) por
microorganismos que existem na água.
 Não causam grandes alterações ao meio
ambiente.
 Cadeia linear(normal)

40. Sabão Não-biodegradável
 acumulam-se nos rios, formando uma camada de
espuma que impede a entrada de gás oxigênio na
água e pode remover a camada oleosa que reveste as
penas de algumas aves.
 Causam grandes alterações ao meio
ambiente.
 Cadeia Ramificada

41. 05) No Brasil, a principal fonte de etanol é a cana-de-açúcar. A
sacarose C12H22)11 , presente no caldo de cana, é inicialmente
transformada por microorganismos em glicose, C6H12O6 , e
frutose, C6H12O6, que, em seguida, se transformam em etanol,
C2H6O , e gás carbônico, CO2.
a) oxidação.
b) hidrólise.
c) ozonólise.
d) redução.
e) fermentação.

42. FERMENTAÇÃO ALCOÓLICA
zimase 2 C2H5OH + 2CO2
GLICOSE
C6H12O6

43. 06) Considere as estruturas:

44. a) As estruturas A e B representam moléculas de
lipídios encontrados em vegetais.
b) A estrutura A representa molécula de um
dissacarídeo e a B, uma hexose.
c) As estruturas A e B representam moléculas de
aldoses.
d) As estruturas A e B representam moléculas de
hexoses.
e) A estrutura A representa molécula de um
monossacarídeo e a B, uma aldose.

45. HIDRATOS DE CARBONO
* COMPOSTOS DE FUNÇÃO MISTA, POLIÁLCOOL-ALDEÍDO
OU POLIÁLCOOL-CETONA
FÓRMULA GERAL CX( H2O )Y
SÃO CONHECIDOS TAMBÉM COMO GLÚCIDAS, GLUCÍDEOS
OU CARBOIDRATOS

46. GLICOSE(aldose)
CH2– CH– CH– CH– CH– C = O
| | | | | | ALDEÍDO
OH OH OH OH OH H
POLIÁLCOOL
FRUTOSE(cetose)
CH2– CH– CH– CH– C– CH2
| | | | || |
OH OH OH OH O OH
POLIÁLCOOL
CETONA

47. Dissacarídeo H2O Monossacarídeos
(C12H22O11) 2 . (C6H12O6)
- Sacarose(cana): Glicose(Aldose) + Frutose(Cetose)
- Lactose(leite): Glicose + Galactose
- Maltose(malte): Glicose + Glicose
Polissacarídeo H2O Monossacarídeos
(C6H10O5)n n(C6H12O6)
- Amido(vegetais): Glicose + Glicose
- Glicogênio(animais): Glicose + Glicose
- Celulose(parede das células vegetais): Glicose + Glicose

48. 07) No processo de fabricação de pão, os padeiros,
após prepararem a massa utilizando fermento
biológico, separam uma porção de massa em
forma de "bola" e a mergulham num recipiente
com água, aguardando que ela suba, como pode
ser observado, respectivamente, em I e II do
esquema abaixo. Quando isso acontece, a
massa está pronta para ir ao forno.

50. Um professor de Química explicaria esse procedimento da
seguinte maneira
"A bola de massa torna-se menos densa que o líquido e
sobe. A alteração da densidade deve-se à fermentação,
processo que pode ser resumido pela equação
C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2 + energia.
glicose álcool comum gás carbônico
Considere as afirmações abaixo.

51. I. A fermentação dos carboidratos da massa de pão ocorre de
maneira espontânea e não depende da existência de qualquer
organismo vivo.
II. Durante a fermentação, ocorre produção de gás carbônico,
que se vai acumulando em cavidades no interior da massa, o
que faz a bola subir.
III. A fermentação transforma a glicose em álcool. Como o
álcool tem maior densidade do que a água, a bola de massa
sobe.
Dentre as afirmativas, apenas:

52. I – Falso: A fermentação de carboidratos se dá com a
presença de enzimas produzidas por
microorganismos presentes no meio.
II – Verdadeiro: Um dos produtos da reação de
fermentação é o gás carbônico que é um gás que
fica aprisionado no interior da massa, fazendo com
que a mesma flutue.
III – Falso: Mesmo a densidade do álcool sendo menor
que a da água, ele não é suficiente para fazer a bola
de massa subir.

53. 08) A FENADOCE é um evento de âmbito
nacional, realizado anualmente, no qual se
ressalta a tradição doceira de Pelotas. O
componente mais importante de doces é o
açúcar comum ou sacarose. A sacarose,
conhecida também por açúcar-de-cana,
está presente em vários vegetais e, em
nível industrial, a sua obtenção é feita
principalmente a partir da cana-de-açúcar
e da beterraba.

54. Podemos afirmar que a sacarose
a) é um dissacarídeo formado por uma molécula de glicose e uma
de frutose.
b) é uma monossacarídeo formado por uma molécula de glicose e
uma de frutose.
c) é um heterosídeo formado por uma molécula de glicose e uma
de frutose.
d) é um monossacarídeo formado por duas moléculas de glicose.
e) é um dissacarídeo formado por uma molécula de glicose e uma
de lactose.

55. Dissacarídeo H2O Monossacarídeos
(C12H22O11) 2 . (C6H12O6)
- Sacarose(cana): Glicose(Aldose) + Frutose(Cetose)
- Lactose(leite): Glicose + Galactose
- Maltose(malte): Glicose + Glicose

56. 09) Leia as informações a seguir sobre o biodiesel.
- A primeira usina de biodiesel no país foi inaugurada no dia 24 de
março de 2005. Estudos indicam que esse produto é um
combustível de queima limpa, derivado de fontes naturais e
renováveis como, por exemplo, óleos vegetais, gordura animal ou
resíduo de óleo usado em frituras, que pode substituir parcial ou
totalmente o diesel do petróleo.
- As distribuidoras de combustíveis serão autorizadas a incluir,
voluntariamente, até 2 % de biodiesel ao diesel comum, sem
comprometer a garantia e nem exigir alteração nos motores dos
veículos ou nos postos.
- A vantagem desse biocombustível é a possibilidade de reduzir
em até 78 % a emissão de dióxido de carbono e 98 % de enxofre
na atmosfera. (adaptado de www.ambientebrasil.com.br)

57. Considerando o exposto pode-se concluir que o biodiesel
a) é mais eficiente que o óleo diesel de petróleo ou de origem fóssil.
b) é uma alternativa que auxilia a solução de problemas relacionados à
poluição ambiental aproveitando um resíduo que pode contaminar o
solo e a água.
c) é considerado renovável porque reduz as emissões de poluentes na
atmosfera.
d) reduzirá em 78% a chuva ácida provocada pela emissão de dióxido de
enxofre na atmosfera.
e) adicionado aos combustíveis de origem fóssil ou derivado de petróleo,
na concentração de 2%, torna-se compulsório a partir de 24 de março
de 2005.

58. Biodíesel(transesterificação ) -
ALCOÓLISE

59. 10) Considere os compostos X, Y e Z, cujas fórmulas estruturais são
fornecidas a seguir.

60. Com respeito a estes compostos, pode-se
afirmar, corretamente, que
a) Y reage com NaOH em solução aquosa,
formando sabão.
b) X e Z são isômeros de função.
c) Y é um ácido carboxílico.
d) X é uma proteína.
e) Z é uma amina.

61. SAPONIFICAÇÃO(Hidrólise básica)
glicerina
Sabão(Sal)

62. 11) As previsões de que, em poucas décadas, a
produção mundial de petróleo possa vir a cair
têm gerado preocupação, dado seu caráter
estratégico. Por essa razão, em especial no setor
de transportes, intensificou-se a busca por
alternativas para a substituição do petróleo por
combustíveis renováveis. Nesse sentido, além da
utilização de álcool, vem se propondo, no Brasil,
ainda que de forma experimental,

63. a) a mistura de percentuais de gasolina cada vez maiores no
álcool.
b) a extração de óleos de madeira para sua conversão em gás
natural.
c) o desenvolvimento de tecnologias para a produção de biodiesel.
d) a utilização de veículos com motores movidos a gás do carvão
mineral.
e) a substituição da gasolina e do diesel pelo gás natural.

64. A busca de novas alternativas para a
geração de energia, com a utilização de
combustíveis renováveis, leva ao
desenvolvimento de novas tecnologias,
principalmente a produção do biodiesel, a
partir de óleos vegetais.

65. 12) Responder à questão com base nas informações abaixo.
Durante o processo da fotossíntese realizada por plantas
verdes, a energia luminosa do sol força a formação de
glicose a partir do dióxido de carbono e água.
Com relação a essa transformação, afirmar-se que

66. I. há formação de um glicídio e um gás combustível.
II. ocorre com absorção de calor, portanto trata-se de um
processo endotérmico.
III. ocorre transformação de energia luminosa e calorífica em
energia química.
IV. a equação que representa essa transformação é
C6H2O6 + 6O2  6CO2 + 6H2O + Q

67. A alternativa que contém as afirmativas
corretas é
a) III e IV
b) II e IV
c) II e III
d) I e III
e) I e II

68. A relação dos glicídios com os seres vivos pode ser
resumida pelo esquema:
FOTOSSÍNTESE
CO2 + H2O + energia glicose + O2
(do ar) (do solo) (do sol) (para o ar)
amido celulose
RESPIRAÇÃO CELULAR
açúcares + O2 CO2 + H2O + energia

69. 13) Uma substância A produz por hidrólise dois isômeros de
fórmula C6H12O6. Também, por hidrólise, uma substância B
produz

70. A e B constituem, respectivamente,
exemplos de:
a) lipídio e carboidrato
b) peptídio e carboidrato
c) carboidrato e peptídio
d) peptídio e lipídio
e) lipídio e peptídio

71. CARBOIDRATOS
Dissacarídeo H2O Monossacarídeos
(C12H22O11) 2 . (C6H12O6)

72. Ligação entre Aminoácidos
O
CH3  CH C  NH– CH– C=O
| |
NH CH3
LIGAÇÕES PEPTÍDICAS
AMÍDICA
Dipeptídeo(2): Libera 1 molécula de água